Глюкопиранозил глюкопиранозил глюкоза

Генциобиоза. Этот дисахарид представляет собой б-глюкозидо-глюкозу, в которой остатки виноградного сахара связаны по р-глюко-зидному типу (6-р-0-глюкопиранозил-0-глюкоза) (Хеуорс, Кун, Цем-плен, Хадсон) [c.449]

Так как в мальтозе только один из остатков глюкозы соединяется за счет гликозидного гидроксила, мальтозу называют глюкозил-глю-козой или точнее 4-(а-0-глюкопиранозил)-Ь-глюкозой. Связь между моносахаридными остатками в мальтозе называется гликозил-гли-козной связью. [c.251]

Тип глюкопиранозы Глюкоза Галактоза Лактоза (дисахарид 4202,1 + 271,5 + 306,3 +33,7 —95,1 + 119,5 + 168,4 + 176,4 + 186,8 [c.552]

Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год). Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

Идентификация олигосахаридов вследствие их огромного разнообразия представляет значительно более сложную задачу, чем в случае моносахаридов. Приемы, применяемые для этой цели, аналогичны тем, которые используются в химии моносахаридов (см. гл. 14), однако необходимо отметить, что хроматографическая идентификация в этом случае оказывается гораздо менее надежной. Тем не менее для выбора между ограниченным числом олигосахаридов бумажная хроматография или электрофорез с успехом могут быть использованы. Так, например, все р-/ -глюкопиранозил-/ -глюкозы хорошо разделяются на хроматограммах в подходящих системах растворителей. [c.426]

О-а-В-Глюкопиранозил-В-глюкоза моногидрат (В-мальтоза моногидрат солодовый сахар) [c.933]

М растворе серной кислоты частично превращается в изомальтозу ( 0-а-1>-глюкопиранозил-0-глюкозу) вследствие действия первичного спиртового гидроксила одной молекулы на аномерный центр второй. Наряду с этим получается некоторое количество других олигосахаридов, строение и соотношение которых зависят от природы исходных моносахаридов. [c.166]

Изомальтоза. Под этим названием описано несколько веществ одни из них представляют собой продукты расщепления крахмала, другие получены при действии концентрированной соляной кислоты на О-глюкозу. Вольфром приготовил чистую изомальтозу из амилопектина н идентифицировал ее как 6-а-0-глюкопиранозил >-глюкозу, [c.450]

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

А 11.46. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) б-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкоза б) 6-(Р-0-галактопиранозил)-0-галактоза в) 4-(Р-В-глю-копиранозил)-0-манноза г) 5-(а-0-ксилопиранозил-0-ксилоза д) 5-(Р-0-ксилофуранозил)-0-ксилоза. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Напишите возможные таутомерные формы каждого из написанных дисахаридов. [c.72]

Таутомерное равновесие моносахаридов. Явление мутаротации. Как уже было указано, моносахариды в кристаллическом виде существуют в полуацетальных формах с кольцом из шести атомов. В частности, природная О-глюкоза является а-О-глюкопиранозой. При растворении же в воде она таутомерно превращается в окси-карбонильную форму, а последняя переходит во все четыре циклические полуацетальные ( юрмы. То же самое происходит при растворении в воде р-О-глюкопиранозы. [c.230]

При гидролизе целлобиоза, подобно мальтозе, распадается на две молекулы О-глюкозы. Она аналогична мальтозе по строению, но отличается от нее тем, что молекула глюкозы, участвующая в образовании целлобиозы за счет своего полуацетального гидроксила, является не а-, а Р-глюкопиранозой. Таким образом, целлобиоза представляет собой 4-(Р-0-глюкопиранозил)-0-глюкозу. Наи-болеее наглядно отличие в строении целлобиозы по сравнению с мальтозой показывает перспективная формула [c.253]

Напишите схему синтеза из 2 молекул глюкозы а) а-глюкопиранозил-а-глюко-пиранбзида (трегалозы) б) и-глюкопиранозил-глюкозы (мальтозы) в) (З-глюкопиранозил-глюкозы (целлобиозы) [c.92]

Волфром (1950) подтвердил эту структуру на основании данных частичного кислотного гидролиза амилопектина, в результате которого была выделена 6-0-(a-D-глюкопиранозил)-D-глюкоза (изомальтоза). [c.567]

Гидролизаты гемицеллюлоз древесины сосны содержат )-галак-тозу, >-глюкозу, >-маннозу, -арабинозу, -ксилозу и уроновые кислоты. Основным полисахаридом гемицеллюлоз древесины сосны является галактоглюкоманнан, макромолекулы которого построены из остатков -маннозы, -глюкозы и /)-галактозы в отношении 18,9 5,7 1 [27]. Содержание этого полисахарида составляет около 12% от древесины. Исследование структуры молекул галактоглюкоманнана методом периодатного окисления и метилирования показало, что макромолекулы его имеют слабо разветвленную структуру. На основании результатов анализа гидролизатов полностью метилированного полисахарида (табл. 25) можно считать, что основная цепь молекул галактоглюкоманнана построена из остатков )-маннопираноз и )-глюкопираноз, соединенных 1->4 гликозид-ными связями. Отрицательное значение удельного вращения поля-, ризованного луча ([<х] = —33,8°) свидетельствует о преимущественном наличии р-связей между этими остатками. Присутствие диметилгексоз в гидролизате после исчерпывающего метилирования подтверждает наличие разветвленности в молекулах этого полисахарида. Нередуцирующие концевые группы ответвлений состоят из остатков /)-маннопираноз и D-галактопираноз, в то время как точками ветвления могут быть как остатки D-маннозы, так и D-глюкозы. Из данных табл. 25 видно, что на каждую молекулу галактоглюкоманнана приходится 9 молекул тетраметилманнозы. Если учесть, что одна из них падает на неальдегидную концевую группу, то на боковые ответвления остается 8 молекул. Этот расчет согласу- [c.178]

Выделение небольших количеств 3-0-(а-Х)-глюкопиранозил)-2)-глюкопиранозы из гидролизатов маисового крахмала [223], гликогена бычьей печени [224] и флоридного крахмала [164], видимо, указывает па то, что а этих-полисахаридах присутствует ограниченное число сх-1->3-/)-глюкозидных связей, так как при кислотной реверсии / -глюкозы в аналогичных условиях этот дисахарид не образуется. Обычно принимают, что олигосахарид, выделяемый при частичном гидролизе полисахарида, не является результатом реверсии и может быть использован для определения структуры, если он образуется с гораздо большим выходом по сравпепию с выходом того же сахара при реверсии составляющего моносахарида в аналогичных условиях. Трудность проведения достоверной контрольной реакции можно продемонстрировать тем, что, хотя кислотная реверсия глюкозы не дает 3-0-(а- )-глюкопиранозил)- )-глюкозу, Пазур и Будо-вич [163] получили этот дисахарид действием соляной кислоты на смесь / -глюкозы и мальтозы. Есть указания [166], что лучшим методом контроля за образованием продуктов реверсии при [c.294]

Присутствие небольших количеств а-1,3-связей в амилопектине было показано изолированием нигерозы (З-О-я-О-глюкопиранозил-О-глюкозы), [c.319]

Восстанавливающие сахара, гликозиды, гликозид-ные ангидриды, а также производные этих соединений относятся к моносахаридам. Когда агликоном является другая моносахаридная единица, соответствующий димерный продукт называется дисахаридом. Дисахариды подразделяются далее на восстанавливающие (наличие лактольной гидроксильной группы) ц невосстанавливающие (отсутствие лактольной гидро ксильной группы). Как 4 0-а-о-глюкопиранозил-о-глюкоза (мальтоза, 45), гак и 4-0- -в-глюкопирано-зил о-глюкоза (целлобиоза, 46) являются восстанав- [c.54]

Целлобиоза аналогично мальтозе построена из двух молекул О-глюкозы, но в отличие от нее является 4-(Р-0-глюкопиранозил)-О-глюкозой, т. е. имеет не сс-, а р-гликозидную связь, и глюкозные кольца в целлобиозе повернуты друг по отношению к другу на 180° [c.224]

Мальтоза представляет собой замещенную О-глюкозу, содержащую в положении 4 остаток а-О-глюкопиранозы, и поэтому мальтоза называется 4-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкозой. Для мальто-зы возможны циклические и открытая (оксикарбонильная) таутомерные а- и Р-формы. При окислении альдегидная группа превращается в карбоксильную и получается оксикислота — мальтобио-новая кислота [c.227]

И D-галактозу. Поскольку кислота, образующаяся при окислении лактозы бромом, при гидролизе дает /)-галактозу и /)-глюконовую кислоту, то восстанавливающим моносахаридным компонентом должна быть глюкоза. Таким образом, лактоза является галактозидом, а не глюко-зидом. Метилирование и последующее расщепление кислотой показало, что оба моносахарида имеют шестичленные пиранозидные циклы и что галактозидный остаток связан с гидроксилом у С4 глюкозы. Поскольку лактоза расщепляется ферментом р-гала тозидазой, она представляет собой 4-0-р-Д-галактопиранозил-Д-глюкопиранозу. Структуру лактозы можно изобразить формулой а или более точной конформационной формулой б, в которой остаток D-глюкозы повернут вне плоскости рисунка на 180°. [c.544]

Циклические а- и р-формы моноз имеют различные углы вращения. Так, водный раствор а-0(-4-)-глюкозы вращает вправо на 112°, а р-0( + )-глюкоза вращает в ту же сторону, но на 19°. Равновесная же концентрация этих аномеров имеет удельное вращение, равное - -52,7°. Это значит, что в растворе происходит одновременное уменьшение величины вращения а-0(- -)-глюкозы и увеличение величины вращения р-0(- )-глюкозы (до +52,7°). Такое изменение оптической активности раствора моносахаридов во времени называется мутаротацией (от лат. mutare — изменять, rotatio — вращение). Таким образом, в растворе аномеры (а- и р-формы) переходят друг в друга с установлением подвижного равновесия. После установления такого равновесия в растворах D-глюкозы содержится около 36% а-0(+)-глюкозы и около 64% Р-0(- -)-глюкозы (в основном глюкопиранозы). [c.226]

Глюкопиранозил)-0-глюкоза — см. Ламинарибиоза Глютатион 743 Гмелина реакция 51 [c.527]

Глюкопираноза (обыкновенная глюкоза) (XIV) существует в равновесии с фуранозной формой (XV), которая имеет две цис-д,тлъ-ные группы с циклогексаноном образуется диацеталь (XVI). Циклогексилиденовая группа в положении 5, 6 гидролизуется легче, чем в положении 1,2, и поэтому образуется соединение XII. Этот реагент имеет три гидроксильные группы, которые реагируют с тремя гидрид-ионами из АЩ4, в результате чего последний остается лишь с одним гидрид-ионом и теперь уже в асимметрическом окружении (XVII). В молекуле присутствует пять асимметрических центров, и восстановление кетонов типа ацетофенона происходит преимущественно с одной стороны. [c.164]

Мальтоза, солодовый сахар, jaHgjOii (4-0-а-0-глюкопиранозил-глюкопираноза или O-a-D-глюкопиранозил (1 -i- 4)-а-0-глюкопираноза) — представитель дисахаридов. Состоит из двух молекул глюкозы, обладает восстанавливанмцими свойствами, так ка к связь между двумя молекулами D-глюкоз образуется благодаря полуаци-тальному гидроксилу одной глюкозы и о чному спиртовому гидроксилу, находящемуся у четвертого атома углерода второй глюкозы, в связи с чем один полуацеталь-ный гидроксил остается сво )дным. [c.188]

Высушенный над безводным поташом ацетон перегоняют один раз, собирая фракцию, кипящую в пределах 2—3°С. При использовании очень чистого ацетона конденсация протекает значительно труднее. Отогнанный ]1з реакционной смеси ацетон конденсируют вторично с а-п-глюкопиранозой лишь после добавления 0,5% уксусного альдегида. Однако в этом случае реакционная смесь получается более темной и 1,2-5,6-диизопропилиден-а-о-1люкофураноза кристаллизуется с трудом из-за примеси продуктов конденсации глюкозы с альдегидом. [c.849]

Ламинарибиоза, З-О-Р-п-глюкопиранозил-в-глюкоза, была впервые выделена в виде аморфного порошка и в одном случае в виде кристаллического дигидрата ири частичном гидролизе ламинарана 1 н. щавелевой кислотой [1]. Позднее то же вещество было получено при гидролизе в аналогичных условиях с последующим разделением полученных сахаров на целлюлозной [2] или угольно-целитовой колонке [3]. Недавно для гидролиза была применена разбавленная серная кислота [4, 5]. Описываемый ниже метод в основном разработан Влеком и сотр. [4]. [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология