Тионафтен реакции

Почему индол и тионафтен вступают в реакции электрофильного -замещения за счет положения 3 [c.48]

Электрофильные реакции замещения протекают в положение 3. Тионафтен содержится в нафталиновой фракции каменноугольной [c.560]

Металлирование тионафтена происходит в положение 2 или 3. Так, при действии на тионафтен натрия в эфире [14] или амида натрия в кипящем ксилоле [2] замещается водород, находящийся в положении 2, тогда как меркурирование ацетатом ртути протекает в положение 3 [15]. В результате реакции с амидом натрия получается также 2,3-динатриевое производное [2]. [c.114]

Очистка технического нафталина (или нафталиновой фракции) сернокислотным методом основана на различии в скорости сульфирования нафталина и тионафтена с помощью 93—94 %-ной серной кислоты с образованием тионафтен- и нафталинсульфо-кислот При очистке протекают следующие процессы а) основной — сульфирование тионафтена, б) побочные — сульфирование нафталина, конденсация непредельных и других соединений с образованием сложных веществ, окисление органических соединений при восстановлении серной кислоты до растворение продуктов реакции в углеводородном или в кислотном слое [c.353]

Применение формальдегида основано на различии в скоростях реакции конденсации формалина с нафталином и тионафтеном Процесс формальдегидной очистки ведется в присутствии 90— 94 %-ной серной кислоты, которая необходима для конденсации непредельных соединений, содержащихся в техническом нафталине Образующиеся смолы хорошо растворяются в серной кислоте и поэтому легко разделяются с отработанной серной кислотой В процессе очистки происходит частичное сульфирование нафталина и тионафтена Но в связи с тем, что расход кислоты небольшой, эта реакция существенно не влияет на выход нафталина Серная кислота каталитически воздействует на реакцию конденсации тионафтена 354 [c.354]

Продукты реакции конденсации тионафтена растворяются в нафталине и выделяются при ректификации в виде кубовых остатков Этим формальдегидный способ отличается от сернокислотного, при котором тионафтен выводится в виде сульфокислот с промывными водами Такое действие реагентов обусловливает раздельный порядок ввода серной кислоты и формальдегида в расплавленный нафталин [c.355]

В отличие от тиофена реакции электрофильного замещения в тионафтене протекают в Р-положении вследствие сопряжения неподеленной пары электронов серы с двойной связью. [c.565]

В отличие от тиофена реакции электрофильного замещения в тионафтене, как и в случае индола, протекают в р-положении. [c.562]

В результате реакции металлического натрия с тионафтеном образуется, главным образом сульфид натрия наряду с некото-)ыми количествами продуктов конденсации и полимеризации. Несмотря на весьма высокую эффективность, метод не получил распространения из-за сложности его технологического оформления. [c.184]

Водные растворы формальдегида действуют более легко и приводят к образованию продуктов реакции с меньшим молекулярным весом, почти полностью растворяющихся в нафталине. Продукты конденсации тионафтена, будучи растворены в нафталине, выделяются в остатках от ректификации мытого нафталина. Этим, в частности, формальдегидная очистка отличается от сернокислотной, при которой тионафтен выводится в виде сульфокислот с промывными водами. [c.185]

При таком порядке ввода реагентов формальдегид преимущественно используется на реакцию с тионафтеном, так как др . -гие примеси нафталина уже в значительной степени прореагировали с серной кислотой. [c.185]

Окисление перекисью водорода приводит к образованию тионафтен-сульфона (1,1-диоксида) [16, 17]. Гетероциклическое кольцо тионафтена, подобно его кислородным аналогам, раскрывается под действием щелочей [18], а также при озонолизе [19], хотя и с большим трудом. Восстановительное расщепление цикла происходит при действии на тионафтен натрия и спирта, а также в результате некаталитического гидрирования при повышенной температуре продуктами реакции являются о-этилтиофенол, тиофенол и 2,3-ди-гидротионафтен [20]. [c.114]

Кроме 10Г0, Ni-Ренея (при многократном избытке по сравнению с реагирующим веществом) беа введения газообразного водорода применялся для деструкции (гидрогенолиза, согласно ци 1ируемым работам) по =N-, С—Р-, С—Hg-, С—AS-СВЯЗЯМ в производных флуорена. нафталина [1866], С—ь-связи в производных сульфонила [1973], тиокислот [1962, 1963], различных меркаптанов, сульфидов, дисульфидов (1964—1966], 1270], [1968—19721, [1866, 1974], меркапталей [1967 , тионафтенов [1876, 772], производных тиофена (773, 1975—1977] и других серусодержащих циклов 11978-—1982]. Поскольку катализатор в процессе реакции претерпевает изменения (обедняется водородом, либо в случае серусодержащих веществ может, кроме того, служить химическим реагентом, поглощаю(цим серу), и применяется в большом избытке по отношению к реагирующему веществу, то, вероятно, мы имеем здесь дело не с чистым катализом. Следует также отметить, что при этом, кроме продуктов обессеривания и т. д., образуются димеры—продукты конденсации по освободившейся С—S-, С—As- или С—Hg-связи [1866. 270, 772, 1977]. [c.873]

В присутствии некоторых катализаторов, ускоряющих реакцию дегидроциклизации алифатических сульфидов, протекает реакция дегидроциклизации жирно-ароматических сульфидов на сульфиде рения, например, этилфенилсульфид превращается в тионафтен [c.308]

Точке зрения Мортона [8—10, 14] противоречат также результаты опытов Гроновитца [15], выполненных с соединениями тиофенового ряда. В то время как электрофильные реагенты замещают в тионафтене (I) атом водорода в положении 3, нри реакции с н. бутиллитием происходит замещение атома водорода в ноложении 2. В 3-метилтиофене (II) электрофильное замещение осуществляется в положении 2, а нри металлировании вытесняется атом водорода в положении 5, подобно тому как в молекуле толуола преимущественно металлируется положение, наиболее удаленное от метильно группы, т. е. пара-положение [16] [c.310]

Следует указать на следующие близкие реакции фотохимическая димеризация тиофос.г-ена (стр. 65) и тионафтен-1,1-диоксида (стр. 64), фотолиз ароматических дисульфидов фотосинтезы циклических эфиров серной кислоты присоединением двуокиси серы к о-хинонам (стр. 166),фотохимическое дегидрирование 1,2-дисульфидов (стр. 205) фотолиз монодиазокетонов с открытой цепью в присутствии этилмеркаптана (см. стр, 413). [c.345]

Я. Л. Гольдфарб начал свои исследования с изучения каталитического алкилироваиия тиофена галогеналкилами и ацилами с помощью хлорного олова. В результате был разработан способ алкилироваиия тиофена, широко ирименяемый до настоящего времени. Предложен метод синтеза сульфидов тиофенового ряда, основанный на предварительной реакции прямого металлирования тиофена литийалкилами и взаимодействии лнтий-тиофена с серой. Получены комилексоны и аналоги тионафтенов — тиофтены. Разработаны методы синтеза азометинов и вторичных аминов тиофенового ряда. [c.99]

Если многие ненасыщенные соединения способны легко присоединять фтористый водород (см. стр. 37), то другие соединения присоединяют его не так легко при этом они в значительной степени полимеризуются. В некоторых условиях полимеризация может стать основным направлением реакции даже для веществ способных присоединять фтористый водород. Приведем несколько примеров легко полимеризующихся веществ амилен, бутадиен, изопрен, дипентен, стирол, инден, пиррол, тиофен, тионафтен и пиперилен [88]. Обычно реакция протекает очень быстро и приводит к веществам с большим молекулярным весом. Вещество с меньшим коэфициентом полимеризации можно получить только в том случае, если вести реакцию в растворе. Так, например, стирол при прибавлении его непосредственно к жидкому фтористому водороду образует хрупкий полимер светложелтого цвета, однако если растворить стирол в бензоле, охладить до —10° и вводить в этот раствор фтористый водород, то образуется бесцветное пластическое вещество [114]. Повышение давления иногда увеличивает склонность некоторых веществ к полимеризации. [c.67]

Процесс получения 3-О1Кси-6,7-(Г-хлорб0Нзо)-тионафтена ведут в присутствии хлористого алюминия при температуре 60— 65°. Реакция идет с выделением тепла, которое отводят, охлаждая массу водой через рубашку. Полученный 3-окси-6,7-(1 -хлор-бензо)-тионафтен подвергают дальнейшей переработке, не выделяя из реакционной массы. [c.409]

Представляет интерес поведение тионафтена и его диги-дропроизводного (XV) в опытах Берча и Мак-Аллана. Так как тионафтен является производным тиофена ароматического типа, то ожидалось, что он не будет Образовывать координационных соединений с ацетатом окиси ртути, а скорее будет подвергаться меркурированию в ядро тиофена. Как показали Вейсгербер и Крюбер [8], а также Челенджер и Миллер [21], такая реакция медленно протекает на холоду в растворе [c.99]

В литературе недостаточно освещен химизм реакции формальдегида (СНгО) с тионафтеном. О возможных направлениях ее можно судить по реакции формальдегида с ароматическими соединениями и тиофеном в присутствии серной кислоты как катализатора. Последняя приводит к образованию диакрилме-танов, углеводородных смол с метиленовыми связями [82]. [c.184]

В технике для получения азокрасителей применяют в качестве диазосоставляющих почти исключительно первичные ароматические амины. В некоторых случаях диазосоединения, способные к реакции азосочетания, образуются и из гетероциклических аминопроизводных, аминогруппа которых связана с углеродом например, 3-амино-тионафтен (I), -аминопиридин (П), f-амино-пиридин (III),, 3-аминохинолин (IV), 4-амино-1-фенил-3-метилпиразолон-5 (V), 2-аминобензотиазол (VI) и др. [c.104]

Более. эффективным реагентом для очистки нафталина является формальдегид, применение которого основано на различии в скоростях реакции конденсации формальдегида с нафталином и тионафтеном. Последнюю проводят в присутствии катализатора — серной кислоты. Метод формальде-гидной очистки нафталина прошел успешную проверку в промышленных условиях. Его существенным преимуществом является возможность глубокой очистки нафталина с относительно высоким содержанием тионафтена, что особенно важно для условий работы южных коксохимических заводов. [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология