Целлобиоза ангидрид

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

При обработке целлюлозы уксусным ангидридом в присутствии большого количества серной кислоты при повышенной температуре протекает ацидолиз целлюлозы, основным продуктом которого является октаацетат целлобиозы [c.269]

Здесь надо заметить, что кроме этого ацетата, являющегося /5-ацетатом, образуется еще, как мы уже видели в случае глюкозы, его стерео-изой1ер — а-ацетат — с температурой плавления 196 , который может быть получен ацетилированием целлобиозы уксусным ангидридом и безводным уксуснокислым натрием . [c.371]

Минеральные кислоты при кипячении осахаривают целлюлозу, причем образуется с почти количественным выходом О-глюкоза, которая является, следовательно, основной структурной единицей клетчатки. При ацетолизе целлюлозы, т. е. при обработке ее смесью уксусного ангидрида и серной кислоты, удается выделить в виде октаацетата промежуточный продукт разложения — целлобиозу (стр. 450). Последняя получается с выходом, значительно меньшим теоретически возможного (не свыше 40%), и поэтому были исследованы также побочные продукты гидролитического расщепления клетчатки. [c.461]

В процессе промышленного получения ацетата целлюлозы при взаимодействии целлюлозы со смесью уксусного ангидрида и серной кислоты одновременно протекает ацетилирование и гидролиз. При длительном действии этой с.меси на целлюлозу образуется октаацетат целлобиозы, и даже пентаацетат глюкозы. [c.68]

Так как сам уксусный ангидрид не вызывает ацетолиза целлюлозы, то очевидно, что серная кислота принимает участие в процессе ацетолиза, вызывая разрыв гликозидных связей. В результате ацетолиза получается сложная смесь веществ, из которой выкристаллизовывается октаацетат целлобиозы, при дальнейшем ацетолизе превращающийся в пентаацетат /)-глюкозы. Выделение из продуктов ацетолиза целлюлозы октаацетата целлобиозы было использовано для установления конфигурации гликозидной связи в макромолекуле целлюлозы (см. гл. 1, стр. 12). [c.178]

Целлобиоза, 1.11Л..2 ХЪ° (р-форма) (строение и некоторые свойства см. выше), получается в виде октаацетата ацетолизом целлюлозы уксусным ангидридом и серной кислотой (Франшимон, 1879 г.). Дезацетпли-рование октаацетата осуществляется лучше всего изящным методом Цемплена — раствор в хлороформе смешивается с раствором небольшого количества металлического натрия в избытке метанола. Под каталитическим действием метилата натрия происходит переэтерификация с образованием метилацетата и свободной целлобиозы. [c.286]

Целлобиоза в виде уксуснокислого эфира (октоацетата) получается при обработке целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой. Целлобиоза—кристаллический почти не сладкий порошок, растворимый в воде она вращает плоскость поляризации вправо, обладает мутаротацией, восстанавливает фелингову жидкость. [c.344]

Если целлюлозу (хлопковое волокно) обрабатывать в течение нескольких дней серной кислотой и уксусным ангидридом, то одновременно протекают реакции ацетилирования и гидролиза и получается октаацетат (+)-целлобио-зы. Щелочной гидролиз октаацетата дает (- -)-целлобиозу. [c.968]

Неполный гидролиз целлюлозы, или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислого эфира — октаацетата целлобиозы. Образование целлобиозы, построенной по типу р-гликозида (см. стр. 692), является одним из существенных фактов, свидетельствующих о соединении глюкозных остатков целлюлозы р-гликозиднон связью. Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид—целлотриоза, тетрасахарид— целлотетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены Р-гликозидной связью. Таким образом, целлюлоза, подобно амилозе (см. стр. 707), представляет собой длинную цепь из остатков глюкозы, соединенных связями 1,4, но в отличие от амилозы, имеющей а-1,4 -гликозидные связи, целлюлоза имеет р-1,4 -гликозидные связи, и ее строение можно выразить следующей формулой [c.717]

Однако целлюлоза отличается от крахмала конфигурацией глюкозидной связи. При обработке уксусным ангидридом и серной кислотой целлюлоза дает окта-О-ацетилцеллобиозу имеются данные, подтверждающие, что все гликозидные связи в целлюлозе, подобно связям в (-Ь)-целлобиозе, являются Р-связями. [c.978]

Поскольку модельные соединения большей частью мономерные или (в немногих случаях) димерные фенилпропановые производные, по-видимому, полезно ознакомиться с их физическими и химическими свойствами для будущих справок. Однако использование этих простых соединений как модели такого сложного природного полимера, как лигнин, представляет сомнительный интерес. Это равносильно использованию химиком-целлюлозни-ком ангидрида глюкозы или целлобиозы (либо одного из их производных) в качестве модели целлюлозы. Целлобиоза или один из высших целлодекстринов могли бы лучше оправдать себя как модель целлюлозы, чем даже димерное фенилпропановое производное для лигнина. Типы связей между структурными звеньями це 1люлозы (ангидрид глюкозы) и структурные единицы целлюлозы (целлобиоза) известны, тогда как нет вполне достоверной информации, касающейся даже одной связи (а в молекуле лигнина их может быть несколько типов) между полученными до настоящего времени структурными звеньями лигнина. [c.11]

Реакция идет полностью гетерогенно в случае частичного гидролиза целлюлозы в разбавленных кислотах и приводит к получению так называемой гидроцеллюлозы — продукта с пониженной СП (псп, см. 4.3.3), но с более высокой степенью кристалличности [58]. При классическом ацетолизе под действием уксусного ангидрида в присутствии концентрированной H2SO4 в резз ьтате одновременных реакций гидролиза и ацетилирования образуется октаацетат целлобиозы [10]. [c.219]

АЦЕТОЛИЗ, частный случай ацидолиза, когда в кач-ве расщепляющего агента примен. уксусная к-та и уксусный ангидрид. Широко использ. в химии углеводов. При А. гликозидов, олиго- или полисахаридов образуются ацетилиро-ванные производные сахаров. Гликозидные связи обладают разл. устойчивостью к А., не совпадающей часто с их устойчивостью к кислотному гидролизу. А. использ. для получ. олигосахаридов из полисахаридов (напр., целлобиозы из целлюлозы), при этом выход целевых продуктов выше, чем при кислотном гидролизе. [c.63]

Эта точка зрения разделялась Хессом [31] в дискуссии относительно того, является ли целлюлоза полимеризованным ангидридом глюкозы (определенное число молекул ангидрида глюкозы соединяется друг с другом с помощью кислородных мостиков), полимеризованным ангидридом целлобиозы или, наконец, ассоциацией ангидрида трисахарида. Он утверждает, что неважно, имеет ли молекула размер ангидрида глюкозы, биозана или тригексозана, потому что если молекула больше, чем глюкозановая, то и полимеризация и ассоциация одинаково приемлемы для объяснения перехода в высокомолекулярное состояние. [c.634]

Гидролиз хлопка горячими разбавленными растворами минеральных кислот приводит к образованию о-глюкозы. Реакция протекает путем неселективного расщепления гликозидных связей, причем в качестве промежуточных продуктов можно выделить различные олигосахариды, такие, как целлотетраоза, цел-лотриоза и целлобиоза (т. 4, стр. 69). В начальной стадии гидролитическая деструкция хлопка идет сравнительно быстро, однако затем скорость потери в весе уменьшается и в конце концов становится постоянной. Это различие в скоростях гидролиза хлопка на отдельных стадиях процесса было объяснено наличием в структуре волокна участков с повышенной реакционной способностью ( слабых мест ). При кислотнокаталитическом ацетолизе хлопка уксусным ангидридом с хорошим выходом получается октаацетат целлобирзй. [c.303]

Впервые целлобиоза была получена при нагревании целлюлозы со смесью серной кислоты и уксусного ангидрида в виде октаацетата, который при омылении спиртовым раствором КОН давал свободную целлобиозу. Впоследствии она была синтезирована как химическим путем, так и биохимически при действии на концентрированные растворы глюкозы энзима эмульсина в присутствии гликоля. [c.692]

Восстанавливающие сахара, гликозиды, гликозид-ные ангидриды, а также производные этих соединений относятся к моносахаридам. Когда агликоном является другая моносахаридная единица, соответствующий димерный продукт называется дисахаридом. Дисахариды подразделяются далее на восстанавливающие (наличие лактольной гидроксильной группы) ц невосстанавливающие (отсутствие лактольной гидро ксильной группы). Как 4 0-а-о-глюкопиранозил-о-глюкоза (мальтоза, 45), гак и 4-0- -в-глюкопирано-зил о-глюкоза (целлобиоза, 46) являются восстанав- [c.54]

Как показывают рентгенограммы, целлюлозы разлнчного происхождения очень сходны. Они различаются главным образом расположением цепей молекул в волокнах. Целлюлоза представляет собой полимеризованный ангидрид -глюкозы, которая образуется при полном гидролитическом распаде целлюлозы. При ацетолизе в качестве продукта расщепления можно получить 40% ц е л л о б и о 3 ы. Ния е приведены структурные формулы В-й-глю-козы, З-целлобиозы и целлюлозы [c.309]

Целлобиоза была- получена впервые при йагревании клетчатки со смесью серной кислоты и уксусного ангидрида в виде октаацетата, который при омылении спиртовым раствором КОН давал свободную целлобиозу. [c.599]

Неполный гидролиз целлюлозы или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислога ефира — октаацетата целлобиозы. [c.623]

При действии сильных кислот целлюлоза гидролизуется с образованием -глюкозы (гидролизные сахара). При действии уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты образуется дисахарид целлобиоза, превращающаяся при действии разбавленных минеральных кислот полностью в -глюкозу. [c.336]

Одной из важнейших реакций с точки зрения состава целлюлозы является реакция, включающая в себя ацетолиз, при котором уксусный ангидрид играет такую же роль, как вода при гидролизе, и в то же время влияет на ацилирование фрагментов целлюлозы. В 1879 г. Франшимон [19] обработал целлюлозу уксусным ангидридом и серной кислотой и получил производное, которое Скрауп и Кениг [20] позднее определили как кристаллический октаацетат дисахарида, названного целлобиозой. Октаацетат целлобиозы при омылении этилатом натрия легко переходит в свободный сахар [21, 22]. Последний восстанавливает раствор Фелинга и гидролизуется кислотой с образованием двух молей глюкозы. Подобный гидролиз производится также эмульсином, что характеризует дисахарид, как 3-глюкозид. [c.108]

При обработке целлюлозы, полученной из фильтровальной бумаги, ваты и т. д., ангидридом уксусной кислоты и концентрированной серной кислотой получается октацетильное соединение иозы. Последнюю можно получить при омылении этого соединения спиртовым раствором ежого кали. Она получила название ц е л-до биозы, прн инверсии она дает глюкозу. Целлобиоза является простейшей полиозой из целлюлозы подобно тому, как мальтоза является простейшей полиозой из крахмала. Отсюда вытекает заключение, имеющее решающее значение как в химическом от- [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология