Арахидоновая кислота синтез

Первый путь получил наименование циклооксигеназного пути превращения арахидоновой кислоты, поскольку первые стадии синтеза простагландинов катализируются циклооксигеназой, точнее простаглан-дин-синтазой (КФ 1.14.99.1). В настоящее время известны данные о биосин- [c.284]

Предполагается, что в синтезе арахидоновой кислоты (АК) участвует четыре десатуразы - Д9, Л12, Аб и Л5 (катализирующие реакцию образования двойной связи Z-конфигурации реги-оспецифично по отношению к карбоксильной группе ЖК), одна элонгаза (катализирующая присоединение С2-блока к карбоксильному концу ЖК), обеспечивающих последовательное превращение стеариновой кислоты через олеиновую, линоле-вую, у-линоленовую и дигомо-у-линоленовую кислоты в АК. [c.4]

Лейкотриены и родственные им соединения стали доступны для широких биологических испытаний только после разработки метода их химического синтеза. Пептидные лейкотриены получают из синтетического LTA., и соответствующего пептида, т. е. по схеме, аналогичной биосинтезу зтих соединений сам LTA.j можно получить как полным химическим синтезом, так и путем химической трансформации арахидоновой кислоты. [c.759]

В случае синтетического варианта, т. е. осуществления производства предельного пищевого жира, в диету пришлось бы добавлять небольшое количество смеси линолевой, линоленовой или (меньше) арахидоновой кислоты. Суточная потребность в них 3—6 г. Вряд ли для этого стоило бы в будущем осуществлять синтез Бергельсона или Преображенского, проще взять природное растительное масло. [c.501]

Разработка химического синтеза арахидоновой кислоты является чрезвычайно важной проблемой, поскольку выделение этой кислоты из коры надпочечников представляет значительные трудности, а растительных источников арахидоновой кислоты пока не обнаружено. Недавно были описаны три сиитеза арахидоновой кислоты, имеющих практическое значение. В методе Генслера исходным соединением является гептин-1 (I). Обработкой его этилмагнийбромидом получают магнийорганическое производное II, которое при конденсации в молярном соотношении 2 1с 4-хлорбутин-2-олом-1 образует непредельный спирт III. [c.598]

В третьем методе синтеза, разработанном Осбондом, использован путь, принципиально применимый также для получения линоленовой и Y-линоленовой кислот, а также обсуждаемой арахидоновой кислоты. Первая стадия синтеза заключается в получении спирта П1 при взаимодействии 1-бромоктина-2 (I) с димагнийпроизводным пропаргилового спирта П. Реакцию проводят в тетрагидрофуране в присутствии однохлористой меди. Такой путь дает лучшие результаты, чем взаимодействие пропаргилового спирта с дигидропираном с последующим добавлением этилмагнийбромида, в результате чего получается соединение, которое может быть использовано для конденсации с соединением I. [c.599]

У животных превращения олеил-СоА в линолил-СоА не происходит. Вследствие этого полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и Сго-арахидоновая, являются незаменимыми компонентами пищи. При отсутствии этих незаменимых жирных кислот растительного происхождения ) у животных затормаживается рост, возникают поражения кожи, повреждения почек, нарушается функция размножения. В настоящее время установлено, что одной, хотя, вероятно, не единственной, существенной функцией незаменимых жирных кислот является участие в синтезе (в качестве предшественников) гормонов местного действия , а именно простагландинов (разд. Д, 3) [42]. Установлена особая роль арахидоновой кислоты в тромбоцитах, где под действием липоксигеназы из нее образуется 12-Ь-окси-5,8,10,14-эйкоза-тетраеновая кислота — фактор хемотаксиса нейтрофилов (дополнение 5-Ж). [c.549]

Высокоэффективными продуцентами арахидоновой кислоты являются низшие грибы фикомицеты из рода Mortierella, рост которых сопряжен с синтезом этого соединения. Сильным ингибитором роста грибов - продуцентов арахидоновой кислоты является ацетилсалициловая кислота (аспирин) - известное противовоспалительное и жаропонижающее средство, блокирующее работу простагландинсинтетазы. Существует положительная корреляция между выходом этой кислоты и чувствительностью продуцента к аспирину. [c.59]

Незаменимыми (эссенциальными) являются линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты. При достаточном поступлении с пищей линолевой кислоты осуществляется адекватный синтез ара-хидоновой. [c.208]

Второй путь превращения арахидоновой кислоты—липоксигеназ-ный путь (рис. 8.4) — отличается тем, что дает начало синтезу еще одного класса биологически активных веществ—лейкотриенов. Характерная особенность структуры лейкотриенов заключается в том, что она не содержит циклической структуры, хотя лейкотриены, как и простаноиды, построены из 20 углеродных атомов. В структуре лейкотриенов содержатся четыре двойные связи, некоторые из них образуют пептидолипвдные комплексы с глутатионом или с его составными частями (лейкотриен D может далее превращаться в лейкотриен Е, теряя остаток глицина). Основные биологические эффекты лейкотриенов связаны с воспалительными процессами, аллергическими и иммунными реакциями, анафилаксией и деятельностью гладких мышц. В частности, лейкотриены способствуют сокращению гладкой мускулатуры дыхательных путей, пищеварительного тракта, регулируют тонус сосудов (оказывают сосудосуживающее действие) и стимулируют сокращение коронарных артерий. Катаболические пути лейкотриенов окончательно не установлены. [c.286]

В 1965 г. группами С. Бергстрёма (Швеция) и Д, ван Дорп 1 (Нидерланды) было установлено, что простагландины образуются в результате ферментативного окисления арахидоновой кислоты. Благодаря этому открытию простагландины, препаративно получаемые путем биосинтеза, стали легкодоступны для биологических испытаний, что позволило изучить рвзнообразные аспекты их ф 1-зиологического действия. Одновременно начались работы по химическому синтезу простагландинов, значительный вклад в которые внес Э. Кори (США). [c.753]

Образование алленов в качестве побочных продуктов при синтезе 1,4-дииновых соединений, родственных арахидоновой кислоте, неоднократно отмечалось рядом авторов " . Однако часто бывает трудно подобрать условия реакции, необходимые для того, чтобы остановить эту изомеризацию на стадии алленовых производных, и [c.102]

В животных тканях двойная связь в А -положении молекулы жирной кислоты образуется легко, тогда как образование дополнительной двойной связи между Д -двойной связью и метильным концом жирной кислоты невозможно. Млекопитающие не могут синтезировать линолевую кислоту (с двумя двойными связями в А - и -положениях) и а-линоленовую ( igA ). Поскольку эти жирные кислоты используются в качестве предшественников в синтезе других продуктов, они должны обязательно поступать в пищу животных из растений. Эти кислоты называются поэтому незаменимыми жирными кислотами. Недостаток в пище линолевой кислоты вызывает у крыс чешуйчатый дерматит. Поступившая в организм млекопитающих линолевая кислота служи единственным предшественником других полиненасыщенных кислот, таких как у-линоленовая и арахидоновая кислоты (разд. 12.1) (рис. 21-12). Арахидоновая кислота содержит 20 атомов углерода и четыре двойные связи в положениях Д , Д , Д и Д . Эта кислота имеет чрезвычайно важное значение, так как служит незаменимым предшественником большинства простаглан-динов и mpojn6oK aHoe-гормоноподобных веществ, регулирующих разнообразные клеточные функции (гл. 25). [c.634]

Недавнее открытие простагландинов (РСС , РСН , РЫ ) и тромб океана (ТХ) А, и выяснение их физиологических функций сыграли важную роль также и с точки зрения установления механизма противовоспалительного действия и установления связи межд.у воспалительными процессами в организме и биосинтезом простагландинов. Исходными веществами для синтеза простагландинов служат три вида ненасыщенных атифатических кислот с 20 атомами углерода, которые присутствуют в клеточных мембранах в составе фосфолипидов и превращаются в простагландины в процессе ряда химических реакций. Ниже приведена в качестве примера схема синтеза простагландинов типа арахидоновой кислоты у млекопитающих. [c.534]

Разработка химического синтеза арахидоновой кислоты является чрезвычайно важной проблемой, поскольку выделение этой кислоты из коры надпочечников представляет значительные трудности, а растительных источников арахидоновой кислоты пока не обнаружено. Недавно были описаны три синтеза арахидоновой кислоты, имеющих практическое значение. В методе Генслера исходным соединением является гептин-1 (I). Обработкой его этилмагнийбромидом получают магнийорганическое производное II, которое при конденсации в молярном соотношении 2 1 с 4-хлорбутин-2-олом-1 образует непредельный спирт III. Эту и все последующие реакции проводят в тетрагидрофуране при комнатной температуре в присутствии каталитических количеств однохлористой меди. Непредельный спирт III превращают в соответствующий бромид IV, представляющий собой основу фрагмента синтезируемой молекулы арахидоновой кислоты с метильного конца молекулы. [c.585]

Полиеновые жирные кислоты — линолевая и линоленовая не синтезируются, а поступают с пищей (незаменимые). Остальные — полиненасыщенные — синтезируются из них. Особенно важен синтез арахидоновой кислоты, являющейся предшественником эйкозаноидов. Скорость синтеза жирных кислот регулируется кратковременными и долговременными механизмами контроля. Кратковременная регуляция осуществляется аллостерически на уровне аце-тил-КоА-карбоксилазы (цитрат — активатор, пальмитат и другие жирные кислоты — ингибитор). Долговременная регуляция осуществляется через синтез ферментов и их деградацию при участии гормонов. Инсулин активирует ацетил-КоА-карбоксилазу путем дефосфорилирования фермента (кратковременно) и способен вызывать долговременную индукцию синтеза фермента. Глюкагон и адреналин оказывают противоположное действие. [c.224]

Особый интерес представляют полиненасыщенные жирные кислоты, Линоле-вЗ Я (С 8 2) и линоленовая (С18 з) кислоты не синтезируются в организме животных. Арахидоновая кислота (Сгоч) может образовываться в организме из линолевой. Еще 50 лет назад была показана необходимость этих кислот для роста животных. Полийенасыщенные (эссенциальные) жирные кислоты составляют значительную долю растительных масел и играют большую роль в синтезе простаглан-динов, представляющих собой гормоноподобные вещества, принимающие участие в регуляции многих процессов в организме. [c.12]

Витамин Р — полиненасыщенные, эссенциальные (незаменимые) жирные кислоты. К ним относят линолевую, линоленовую и арахидоновую кислоты (см. Липиды). Отсутствие их в пище приводит к избыточному отложению холестерола в стенках кровеносных сосудов. В эксперименте на крысах были установлены признаки Р-авитами-ноза сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти, омертвение кончика хвоста, задержка роста и падение веса, которые устранялись введением линолевой, линоле-новой и арахидоновой кислот. Биологическое действие полиненасыщенных жирных кислот состоит в регуляции обмена липидов, усилении липотропного действия хадина. Основное влияние они оказывают на выделение из организма холестерола, переводя нерастворимые его эфиры в растворимые. Установлено, что витамин Р стимулирует биологическое действие водорастворимых витаминов. Витамин Ве (пнродок-син) способствует синтезу витамина Р, из которого в тканях образуются простаглан-дины, относящиеся к гормонам (см. Гормоны). Механизм его действия неизвестен. Этот витамин накопляется в печени, селезенке и надпочечниках. Получают его из льняного и подсолнечного масла. В суточной дозе (20—30 г) растительного масла содержится 1000 мг витамина Р. [c.149]

В активации фосфолипазы принимают участие Са , тромбин, ангиотензин II, брадикинин, липопероксиды, адреналин. Глюкокортикоиды тормозят активность фосфолипазы А2, тем самым ингибируя синтез всех эйкозаноидов. Арахидоновая кислота может вступать в циклооксигеназный и липоксигеназный пути превращения. [c.209]

В то время как 1п8Р , образующийся при гидролизе Р1Рг, повышает концентрацию Са в цитозоле, другой продукт расщепления Р1Рг-диацилглицерол - производит совершенно другие эффекты. У него есть две потенциально сигнальные роли он может распадаться дальше с образованием арахидоновой кислоты, необходимой для синтеза простагландинов и родственных им медиаторов липидной природы (см. рис. 12-8), или, что важнее, способен активировать специфическую про- [c.365]

Биокаталитическое превращение арахидоновой кислоты в лейкотриены протекает по другому пути, с промежуточным синтезом 55-5-оксиперокси-6,8,11,14-эйкозатетраеновой кислоты и последующим образованием лейкотриена А4, который в дальнейшем может превращаться в лейкотриены В4, С4, 04, Е4 и их изомеры (схема 2). [c.60]

Следует упомянуть, что диацилглицерин содержит, как правило, во втором положении остаток арахидоновой кислоты. Образующаяся под действием фосфолипазы С свободная ара-хидоновая кислота представляет собой исходный материал для синтеза физиологически активных соединений — простагланди-нов. Они, в свою очередь, способны эффективно модулировать разнообразные реакции активированной клетки. [c.13]

Существуют данные о том, что процесс поступления Са + в цитоплазму может быть связан с протеканием свободнорадикальных реакций. В частности, установлено, что в обработанных аспирином тромбоцитах (аспирин блокирует реакции синтеза простагландинов из арахидоновой кислоты) активация и увеличение концентрации Са + под действием разных факторов значительно тормозятся при внесении в среду антиоксидантов (А. Alexandre et al., 1986). [c.95]

Смотреть страницы где упоминается термин Арахидоновая кислота синтез: [c.599] [c.600] [c.56] [c.206] [c.638] [c.206] [c.206] [c.370] [c.586] [c.587] [c.123] [c.124] [c.208] [c.211] [c.209] [c.452] [c.348] [c.25] [c.364] [c.364] [c.124] [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология