Ацилирование фенолов

Для получения соединений, в молекулы которых кроме гидрофобных входят функциональные группы с гидрофильными свойствами, можно применять реакции введения гидрофильной группы в молекулу углеводорода (например, окисление, сульфирование илп присоединение органических или неорганических кислот) или введения гидрофобной группы в молекулы некоторых функциональных соединений (например, алкилирование и ацилирование фенолов или аминов). [c.340]

Хорошими поверхностно-активными свойствами характеризуются анионоактивные вещества, полученные ацилированием фенолов или их гомологов хлорангидридами кислот [c.340]

При наличии в ядре нуклеофильных групп — ОН, ЫНа— ацилирование будет направлено прежде всего на эти группы, хотя в случае фенолов ацильный радикал может вступать и непосредственно в ядро. Ароматические гидроксилсодержащие кетоны образуются перегруппировкой ацилированных фенолов (Фрис) [c.292]

Реакцию введения в фенольный гидроксил кислотных (ациль ных, стр. 154) остатков называют реакцией ацилирования фенолов Образование простых эфиров. Продукты за [c.363]

При помощи каких реагентов можно осуществить О-ацилирование фенола Фенолята натрия Приведите схемы реакций. Объясните, почему при нагревании фенола с уксусной кислотой фенилацетат практически не образуется. Можно ли полу- [c.166]

Ацилирование. Фенолы можно ацилировать ангидридами или хлор-ангидридами кислот в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса, однако лучшие результаты получаются при использовании другой реакции — перегруппировки Фриса [c.655]

Алкилирование и ацилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу............................................28 [c.1728]

Алкилирование и ацилирование фенолов по Фриделю-Крафтсу [c.1755]

Г. Ацилирование по Фриделю — Крафтсу. Фенолы взаимодействуют с хлоридом алюминия. Из-за этой реакции и ряда других осложняющих факторов ацилирование фенолов по Фриделю — Крафтсу практически не применяют [c.299]

Реакци.ч. Ацилирование фенолов хлорангидридами кислот в присутствии пиридина (модифицированная реакция Шоттен-Баумана). [c.155]

О-Ацилирование фенола Перегруппировка Фриса Образование хлорангидрида кислоты [c.618]

С бисфенолами, можно получать полимеры (за счет ацилирования фенолов в ароматический цикл) со свободными фенольными группами [115]. Так, при использовании в качестве бисфенола 4,4 -дифенилол-2,2-пропана получен полимер [c.26]

Несмотря на то, что реакция ацилирования фенолов хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии третичных аминов широко применяется в практике органической химии, вопрос о роли в этой реакции основания еще до недавнего времени оставался неясным. [c.37]

В принципе возможно несколько представлений о роли основания в реакции ацилирования фенолов [4, 6] [c.37]

Наказава и его сотрудники изучали в сравнимых условиях (10—20 мин при 100°) ацилирование фенолов и перегруппировки сложных эфиров по Фрису. Как видно из табл. 5 и 6 [114], в ряду жирных кислот максимальные выходы при ацилировании и при перегруппировке наблюдаются [c.73]

Хотя ароматические кетоны, содержащие ОН-группу, можно синтезировать прямым ацилированием фенолов, чаще их получают в две стадии с помощью перегруппировки Фриса (разд. 25.11). [c.767]

Ацилирование фенолов с целью синтеза сложных эфиров фенолов кислотами неэффективно. Остаток кислоты вводят в ОН-группу фенола дейст- [c.431]

Ориентация ацилированных фенолов при замещениях остается орто-пара. [c.337]

В ряду фенольных производных любопытна перегруппировка, вызываемая действием хлористого алюминия или хлористого цинка у ацилированных фенолов последние перегруппировываются при этом в п- (соотв.о-) оксикетоны. Например [c.460]

Ацилирование. При этерификации фенолов непосредственно кислотой выходы эфиров обычно невелики. Поэтому соответствующие сложные эфиры лучше получать ацилированием фенолов с помощью ангидридов или хлорангидридов кислот [c.314]

Реакцией прямой этерификации этот эфир получить не удается. Примером ацилирования фенола с помощью ангидрида кислоты является синтез ацетилсалициловой кислоты (аспирина) [c.194]

При ацилировании фенолов с помощью хлорангидридов кислот целесообразно перевести фенол в более реакционноспособную форму фенолят-иона, что достигается растворением фенола в щелочи. Так получают, например, бензонафтол [c.194]

БОРНАЯ КИСЛОТА (1,118—122 V,42 VI,34—35). 0-Ацилирование фенолов [1]. Прямое 0-ацилирование фенолов катализируется смесью борной н серной кислот. Например, фениловый эфир бензойной кислоты (1) можно получить азеотропной перегонкой толуольного раствора фенола н бензойной кислоты в присутствии каталитических количеств борной и серной кислот. [c.54]

То обстоятельство, что в молекуле фенола свободные электроны кислородного атома смещены к ядру, несколько затрудняет образование сложных эфиров, и именно поэтому фенолы практически не образуют сложные эфиры при действии на них органических кислот [9, с. 427]. Ацилирование алкилфенолов по этой же причине должно идти легче, чем ацилирование фенола. [c.28]

Ацилирование фенолов уксусным ангидридом можно проводить в щелочном водном растворе при 0°С, так как уксусный ангидрид на холоду реагирует с гидроксисоединениями со значительно большей скоростью, чем с водой. [c.202]

Ацилирование фенолов по бензольному ядру хлорангидридами жирных кислот С4-С8 проводят в две стадии сначала действием хлорида алюминия на фенол получают фенолят и затем нагревают последний с соответствующим хлорангидри-дом При этом получают смеси п- и о-изомеров [c.163]

Для ацилирования фенолов чаще всего используют хлорангидриды и ангидриды кислот, обычно в щелочном растворе. Так как гидроксид-анионы катализируют гидролиз сложных эфиров, реакцию ведут на холоду, постепенно до.бавляя ацилирующий агент (реакция Шоттен— Баумана) [c.264]

Реакция Фриса часто является удобным путем синтеза обоих орто-и пара-ацилированных фенолов. Если оба оксикетона образуются в заметных количествах, то разделение изсмеров, содержащих и не содержащих клешневидное кольцо, часто может быть легко проведено с помощью фракционной перегонки или герегонки с водяным паром. Если же оба полученные соединения мало летучи, то пара-изомер обычно представляет собой твердое веш, ство и может быть отделен кристаллизацией. В качестве такого принера можно привести синтез о- и п-оксипропиофенонов из фенилпропионата, который может быть получен (в условиях, необходимых для проведения реакции Фриса) [c.305]

Синтез ароматических оксиальдегидов по Реймеру — Тиману получение ароматических оксикетонов по реакции Фриса ацилирование фенолов типа резорцина (обладают большой реакционной способностью) при помощи R OOH + Zn lj конденсаиия диметиланилина с фосгеном с образованием кетона Михлера. [c.749]

Ариловые эфиры карбоновых кнслот получают ацилированием фенолов или нх N а-К-солей галогенангндрндами илн ангидридами кнслот. [c.1748]

При О-ацилировании фенолов для ионизации связи О—Н используют пиридин или его 4-диметиламинопроизводное напр., в присут. последнего ацетилируется мезитол [c.420]

Модификация Бена использование в качестве р-ри-теля при ацилировании фенолов нитробензола для обеспечения гомогенности реакц. смеси. [c.189]

Модификация Ненцкого ацилирование фенолов карбоновыми к-тами в присуг. Zn lj применение РеС1з как более мягкого катализатора. [c.189]

Последний из рассматриваемых здесь методов синтеза флавонов не имеет аналогии среди реакций, рассмотренных ранее в других разделах. В основе его лежит легкость дегидрирования флаванонов до флавонов. Флаваноны можно получить через халконы (схема 75). Необходимый халкон (119) получают конденсацией о-гидрокснацетофенона с ароматическим альдегидом, однако халконы могут быть получены также С-ацилированием фенола соответствующим эфиром коричной кислоты непосредственно или с последующей перегруппировкой Фриса [109]. Флаванон (120) образуется самопроизвольно. Дегидрирование на последней стадии может быть осуществлено действием различных реагентов, включая диоксид селена или трифенилметил-катион [58]. Если на последней стадии в качестве окислителя используется азотистая кислота (или нитрозирующий агент), то образуется флавонол, а не флавон, что делает рассматриваемый метод синтеза флавоноидов очень гибким [ПО]. [c.111]

Методику ацилирования фенолов посредством арилсульфохлоридов описмает Георгеску взбалтывание на холоду слабощелочного раствора фенола о постепенно прибавляемым сульфохлоридом при сохранении щелочной реакции. Он рекомендует избегать алкогольных растворов, так как спирт в присутствии щелочи реагирует с сульфохлоридом легче, чем фенол ). [c.337]

Не развивая здесь подробнее, упомянем лишь, что в процессах алкилирования, так же как ацилирования, имеется много примеров каталитических влияний. Практически серная или соляная кислота, входящая как ингредиент реакционной смеси при алкилировании аминов спиртами, — является катализатором реакции. При ацилировании фенолов и аминов ангидридами кислот часто бйвает очень полезным в смысле большего выхода продукта и ускорения реакции прибавление весьма малых количеств крепкой серной кислоты как катализатора реакции. [c.473]

Ацилирование фенолов проходит очень хорошо с теоретическим количеством ангидридов кислот в срсде безводных индиферентных растворителей [c.473]

Ацилирование фенолов по Фриделю - Крафтсу сопровождается многими осложнениями В связи с этим для получения 4-гидроксифенилкетонов применяют специальные приемы Один из них - перегруппировка сложных эфиров фенолов в присутствии хлорида алюминия (перегруппировка Фриса) Реакцию обычно проводят на холоду, реже-при нагревании Средой обычно является нитробензол [c.162]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.303 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.314 , c.315 , c.318 , c.403 , c.445 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.317 , c.319 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.266 , c.330 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.383 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.392 , c.393 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.95 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.383 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.423 , c.424 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.259 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.463 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология