Фенол бром, метил

Диметил-4-бром-фенол, 2-метил-4-бром-6-аллилфенол (или 2-метил-б-(а-металлил)-4-бромфенол, 2-ме-тил-4-бромфенол, 2,2 -метилен-бис-(4-бром-б-метилфенол ) Соответствующий сополимер (1) КзРе(СН)в в водно-бензольной смеси. Превращение 44—90%. Мол. вес 1 — 11000—35000 [697] [c.40]

Хотя замена одного заместителя другим наиболее легко протекает в случае фенолов и анилинов, она имеет место также и с соединениями, обладающими менее реакционноспособными ядрами. Замена сульфогруппы на галоген описана в случае обработки нафталинсульфокислоты галогенами в водном растворе. Примером может служить получение 1-бром-4-метил-нафталина обработкой 4-метил-1-нафталинсульфокислого калия бромом в водном растворе выход 28%, считая на 1-метилнафталин. [c.108]

Если скорость азосочетания диазотированного анилина с фенолом принять равной единице, то скорости азосочетания диазотированных п-нитро-, п-сульфо-, п-бром-, п-метил- и п-метоксианилинов составляют 1300, 13,13,0,4 н0,1. Как эти данные согласуются со значениями а [c.254]

Если скорость азосочетания диазотироваиного анилина с фенолом принять равной единице, то скорости азосочетания ди-ззотированных я-нитро-, п-сульфо-, п-бром-, -метил- и п-метокси-анилинов равны соответственно 1300, 13, 13, 0,4 и 0,1. Как эти данные согласуются со значениями а [c.297]

Феноло-формальдегидные смолы на основе /г-грег-бутилфенола содержат 8—11% метилольных групп и выпускаются под названием супер-бекацит 1001 (ФРГ) и смолы 101 и 101 К (СССР). Смола на основе 2,6-диметилол-4-хлорфенола в США известна под названием УОО, а смола на основе 2,6-ди-бром-метил-п-октилфенола — под маркой 5Н-1055. Смола УВО сообщает резиновым смесям повышенную скорость вулканизации, не требует активаторов, но плохо распределяется в смеси ". [c.146]

Важной характеристикой сточных вод заводов термической переработки топлив является содержание в них многоатомных фенолов. По существующей методике нелетучие с водяным паром фенолы определяются бромированием остатка подсмольной воды после отдувки от нее азотистых оснований и сернистых соединений, летучих карбоновых кислот и одноатомных фенолов. Указанный метод может рассматриваться только как условный неточность его обусловливается наличием в сточных водах веществ нефенольного характера, способных присоединять бром, а также тем, что не все многоатомные фгнолы бромируются количественно. Атом галоида (или другая замещающая группа) становится в ароматическое ядро, в положение, определяемое уже имеющимися в ядре заместителями. Гидроксильная группа сильно ориентирует другие заместители в орто- и пара-положение. Таким образом, следует предположить, что из многоатомных фенолов будут количественно бромироваться только те, которые имеют мета-положение гидроксильных групп, так как только в этом случае три атома брома могут быть ориентированы в орто- и пара-положение по отношению к имеющимся гидроксильным группам. Таким фенолом является резорцин, который бромируется количественно, давая трибромрезорцин [c.244]

Для определения примеси фенола в дифенилолпропане чаете используется широко известный метод Коппешаара, основанный н отгонке фенола от дифенилолпропана с водяным паром. Дальнейшее определение фенола в дистилляте проводят бромит-броматным мето дом. [c.194]

Алкилирование по реакции Фриделя—Крафтса осуществимо и для некоторых производных бензола, например для моногалоидопроизводных и фенолов. Хлор-, бром- и иодбензол алкилируются труднее, чем бензол, причем алкильный радикал вступает в мета- или пара-положение к галоиду, в зависимости от катализатора и природы алкилирующего агента. Присутствие в молекуле нескольких атомов галоида или нитрогруппы, полностью исключает возможность алкилирования. [c.294]

В диметилсульфоксиде наблюдается почти 100%-ное алкилирование по кислороду. Это объясняется тем, что сильные доноры протонов типа воды и трифторэтанола сольватируют кислород аниона, снижая его нуклеофильную способность до такой степени, что алкилирование карбаниона становится конкурентоспособным. Представляет интерес также частичное алкилирование по углероду (3-нафтола но не бензеноидных фенолов), наблюдаемое в таком растворителе, как диметиловый эфир этиленгликоля. Вероятно, в этом растворителе существуют ионные пары, у которых натриевый катион нафтола испытывает некоторое электростатическое притяжение к атому брома бромистого алкила, например бромистого метила [c.328]

С помощью описанного метода в лаборатории авторов синтеза были получены 2-мето кси-4 -метилдифени ловый эфир из п-бромтолуола и гваякола с выходом 54% и 2-метокси-5-метилди-фениловый эфир из З-бром-4-метокситолуола и фенола с выходом 60%. [c.335]

Довольно часто наблюдается перенос атома брома от изомеризуемого соединения к молекулам других ароматических соединений, присутствующих в реакционной смеси. Так, изомеризация 1-бромнафталина в присутствии хлористого алюминия в толуоле сопровождается образованием п-бромтолуола [24]. Описано перемещение атома брома от дибромбензолов к толуолу, хлорбензолу и дихлорбензолам [88]. В ряде работ изучен перенос атомов брома от бромфенолов к бензолу. При кипячении 2,4,6-трибромфенола с избытком бензола в присутствии 3 молей хлористого алюминия были получены фенол и бромбензол [46]. Аналогичное превращение происходит при замене бензола толуолом [47]. Наиболее легко отщепляются в бромфенолах атомы брома из орго- и пара-положений по отношению к оксигруппе атомы брома, находящиеся в мета-положениях, значительно менее реакционноспособны. При дебромирова-нии 2,3,4,6-тетрабромфенола и пентабромфенола кипячением их с хлористым алюминием в бензоле были получены соответственно 3-бром-и 3,5-дибромфенолы [48]. Превращения тетрабромпроизводных крезолов в подобных условиях [49, 51] показаны на схеме, приведенной на стр. 65. [c.64]

В соответствии с рассмотренными выше наблюдениями при дебро-мировании смешанных галоидпроизводных фенола в молекуле сохраняются все атомы хлора, а также атомы брома, находящ,иеся в мета-положениях по отношению к оксигруппе. Показательны в этом отнощении превращения ряда тетрагалоидзамещенпых фенолов, протекающие при кипячении их с хлористым алюминием в избытке бензола [52] [c.65]

Автоколебательный режим окисления не возникает в тех слу чаях, когда бром выделяется непосредственно на первой стадии взаимодействия, а также когда продуктом окисления органических соединений является особо устойчивый хинон, или восстановитель имеет С1" или нитрозаместители и в случае большинства метил- и метоксизамещенных фенолов. [c.260]

Рассмотренное выше поведение 2,4,6-триалкилфенолов в реакции нитрования, по-видимому, связано с тем, что ион нитрония способен оказывать сильное поляризующее действие на молекулу фенола (в отличие, например, от относительно слабого поляризующего действия катиона брома). Указанная поляризация происходит главным образом за счет свободных электронных пар атома кислорода гидроксильной группы (электромерный эффект), а не за счет электронных облаков углеродных атомов алкильных групп. Следовательно, в момент реакции с наименьшей затратой энергии смещение электронов происходит, главным образом, в пара-, а не в мета-положение. В результате этого реакция в мета-положение должна протекать со значительно меньшей скоростью, чем в параположение, вследствие чего и невозможно образование Л1-нитрофе-нолов при прямом нитровании 2,4,6-триалкилфенолов. [c.65]

Этот метод примени только к третичным кетонам, так как такие соединения, как метил-этил-кетон, дают с амидом натрия соли. Таким образом было найдено, что р-диметил-амино-фенол и р-анизйл более прочно связаны с углеродом, чем фенил, а хлорофенил и бромо фенил— менее прочно. Радикал трифенилметил, как показало исследование кетона, (СвН5)з—С— O— jHs, еще менее прочно связан. [c.253]

Изучено поведение тетрабромида в большом числе органических раство ригелей. Неполярные растворители, как н-гептан, бензол, толуол, п-ксилол бромбензол, тетралин и четыреххлористый углерод, не растворяют тетрабро МИДа и не реагируют с ним. Неполярные неорганические жидкости, как три хлорид и оксихлорид фосфора, бром и тетрахлорид олова, также не рас творяют тетрабромид при температурах ниже 70°. Наоборот, в полярных рас творителях тетрабромид растворим. Такие растворители, как уксусная кислота метиловый спирт, этиловый спирт, фенол и анилин, реагируют с тетрабромидом с выделением бромистого водорода. При действии полярных растворителей обладающих окислительными свойствами, например нитробензола, нитро метана или бензальдегида, тетрабромид превращается в уранилбромид Растворители, содержащие основную кислородную группу, как, например диоксан, ацетон, диэтиловый эфир, этилацетат и амилацетат, реагируют с тетрабромидом с образованием устойчивых сольватов, из которых тетрабромид трудно регенерировать. Эти последние растворы имеют зеленую окраску в отраженном свете и красную в проходящем. Соединения, содержащие карбонильную группу, являются лучшими растворителями, чем те, которые содержат только эфирную связь. Нитрилы, например ацетонитрил и бензонитрил, растворяют тетрабромид в количестве до 5 г на 100 мл растворителя, причем при стоянии таких растворов выделяются нерастворимые сольваты. [c.423]

Большое применение в качестве вулканизующих аген- ов для получения теплостойких резин из НК иащли синтетические смолы228. Вулканизующее действие смол было обнаружено еще в 1936 г.229 Исследовано О зг вулканизующее действие смол на основе фенолов, содержащих два подвижных водородных атома в бензольном кольце (в о-, о- или в о-, -положениях). Смолы па основе фенола (в которых свободно только одно о- или -положение), например на основе о-крезола, о- и /г-аминофенола, п-цианфенола, п-роданфенола, 2,5-ксиленола, 3,5-дихлор-4-циан-фенола, а также на основе многоатомных феноло в с гидрок сильными группами в ядре, вулканизующим действием не обладали. Смолы на основе. 2,6-ди-(бромметил)-4 метил-фенола (темп. пл. 115—117°С), 2,6-ди-(бромметил)-3-бром- [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология