Фенантрен гидрирование

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды-широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо О) [c.200]

Фенантрен имеет большую энергию резонанса (414,5 кДж/моль), чем антрацен (360 кДж/моль), т. е. он более ароматичен и, следовательно, менее реакционноспособен. Гидрирование, окисление и реакции с электрофильными реагентами направлены в первую очередь в положения 9, 10, хотя они менее активны, чем в молекуле антрацена [c.280]

Каталитическое гидрирование конденсированных ароматических систем, таких, как нафталин — для бициклов, антрацен или фенантрен — для трициклов (см. кн. 2) [c.563]

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

Для высоких конверсий по гидрированию первого кольца полициклических ароматических (фенантрен, хризен) необходимо применять невысокие (до 400 °С) температуры и повышенные (>7 МПа) давления водорода. Для полного насыщения полициклических ароматических с высокими конверсиями желательно применение давления не ниже 7—10 МПа. [c.308]

Фенантрен важен как родоначальник большого класса важных природных продуктов — стероидов, в основе которых лежит гидрированный фенантрен, сконденсированный с циклопентановым кольцом [c.128]

Применение. Фенантрен применяется в качестве исходного сырья в органическом синтезе, например для получения фенантрен-хинона, который, в свою очередь, используется для синтеза красителей. Производные фенантрена, особенно частично или полностью гидрированные, содержатся в природных продуктах (алкалоиды, стероиды). [c.209]

Платиновый катализатор 2,3—2,4 бар, 30— 50° С. Скорость гидрирования уменьщается в ряду бензол > дифенил > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > пирен > фенантрен [1366] [c.392]

Соотношение скоростей гидрирования индивидуальных углеводородов в присутствии железного катализатора жидкофазного процесса качественно аналогично соотношениям, рассмотренным в гл. 3 не гидрируется совсем коронен, медленнее всех гидрируется пирен (симметричные углеводороды) фенантрен (ангулярная структура) гидрируется медленнее антрацена (линеарная структура). По скорости гидрирования в условиях жидкофазного процесса углеводороды можно расположить в следующем ряду [c.180]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит от их строения, а также от числа, характера и положения заместителей. Так, скорость гидрирования ароматического ядра уменьшается в ряду фенантрен-антрацен-нафталин-бензол. Конденсированные ароматические углеводороды гидрируются быстрее моноциклических ароматических углеводородов, но медленнее олефинов [42]. Их гидрирование проходит через ряд ступеней последовательного насыщения водородом ароматических колец, причем скорость гидрирования каждой последующей ступени меньше предыдущей. Наличие заместителей и гидрированные кольца тормозят гидрирование [42]. Механизм гидрирования зависит от природы применяемого катализатора [43 . [c.55]

Правильность такого механизма была доказана экспериментально Н. А. Орловым и М. А. Белопольским [107]. Фенантрен, антрацен, ретен, хризен и другие углеводороды при деструктивном гидрировании распадались ступенчато, что можно проиллюстрировать на примере хризена [c.423]

Как уже отмечалось, присоединение в случае бензола невыгодно энергетически на a 146 кДж/моль, однако в случае антрацена присоединение в положения 9 и 10 становится энергетически невыгодным только на 45 кДж/моль. Нафталин (102 кДж/моль) и фенантрен (74,5 кДж/моль) находятся в промежуточном положении. Все типы реакций гидрирования проходят с бензолом только в жестких условиях, в то время как присоединение к нафталину, фенантрену и антрацену протекает успешно в значительно более мягких условиях, причем легкость реакции возрастает именно в этом порядке. [c.390]

Однако это справедливо не для всех углеводородов. Особенно непонятна высокая скорость гидрирования бензола и дифенила, не имеюш их укороченных связей, а также большая скорость гидрирования антрацена по сравнению с фенантреном, а тетрацена — по сравнению с 1,2-бензантраценом, хотя у ангулярных углеводородов есть связи с большей кратностью. [c.154]

Фенантрен Продукты гидрирования Pt (0,582% )-А1А— l (0,58%)—S (0,14%) [768] [c.229]

Пиридин, пиколин, лутидин и их производные (I) Продукты гидрирования Никелевый в присутствии трициклических (11) ароматических углеводородов (фенантрен, антрацен), в бензоле, циклогексане или спирте, 15—80° С, II I > 1 (мол.) [1160] Ni (скелетный), Ni на AljOj, Ni на СГ2О3 в автоклаве, 150—220 бар, 150° С, 4 ч. Выход 80, 97 и 100% (соответственно катализаторам) [1161]. См. также [1162, 1163] [c.655]

В качестве иллюстрации реакций первой группы могут служить перы-конденсации многокольчатых ароматических соединений с акролеином. В зависимости от условий реакции и индивидуальных особенностей вводимых в конденсацию ароматических соединений в реакцию могут вступать 1 или 2 молекулы акролеина. Так, фенантрен (21) дает частично гидрированный перилен (22), а 9,10-дигидроантрацен (23) превращается в частично гидрированный 3,4-бензопирен (24), как это показано в приведенных ниже схемах [20] [c.80]

Диметил-нафталин Диметилдекалин Р1 (катализатор Адамса) скорость гидрирования уменьшается в ряду бензол > дифенил > > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > > пирен > фенантрен [1366]. См. также [1368] [c.395]

Бензольное кольцо не подвергается гидрированию в присутствии хромита меди, за исключением особых случаев [14]. Фенантрен, однако, восстанавливается при 130° и 150—200 атм в 9, 10-дигидрофенантрен с выходом 88%. При 220° гидрогенизация идет дальше и образуется 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8-октагидрофенантрен [15, 16]. [c.255]

Фенантрен не нашел. такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. Так, например, ядро фенантрена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе таких важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин. [c.128]

Алкилнафталины — алифатические (циклоалифатические, частично гидрированные) углеводороды Алкилнафталины С13—Сп — нефтяная фракция ( кип = 275—305° С) Антрацен — фенантрен Антрацен — карбазол Фенантрен — карбазол Ароматические углеводороды — ациклические углеводороды [c.385]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Продукты деструктивного разложения представляют собой смесь большого числа различных соединений, часть которых выделена и анализирована. Установлены гексадека- и окта декагидрохризены,, частично гидрированные пиреи, пицен, фенантрен, антрацен, метилированные гидронафталины и т. д. Это указывает на большую сложность распада и на правильность современных представлений о ступенчатой схеме процесса. [c.424]

Фенантрен ,4HJ2 выделяют из антраценовой фракции при переработке каменноугольной смолы. Бесцветные кристаллы, т. пл. 100 °С. Нерастворим в воде, растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Растворы имеют голубую флуоресценцию. Применяют в синтезе красителей. Фрагмент фенантрена, в том числе частично или полностью гидрированный, содержится во многих природных соединениях (алкалоиды, терпены, стероиды). ПДК 0,8 мг/м . [c.504]

Антрацен 1,2-Бензантрацен Пирен Октагидроантра- цен Тетрагидробенз- антрацен Гексагидронирен Р1 (катализатор Адамса) скорость гидрирования уменьшается в ряду бензол > дифенил > > антрацен > нафталин > 1,1-бензантрацен > > пирен > фенантрен [1366]. См. также [1368] [c.395]

Многоядерные ароматические углеводороды, не имеющие боковых цепей (нафталин, антрацен, фенантрен), образуют при крекинге газы и скидкие продукты. Очевидно здесь преобладают реакции конденсации. В газах содер кится главным образом метан и водород (первый за счет расщепления бензольного кольца на радикалы НС= и последующего гидрирования этих радикалов). [c.217]

Фенантрен Тетрагидрофенан-трен Р1 (0,582%)—С1 (0,58%) —5 (0,14%) — А Оз- Степень гидрирования на 21% выше, чем на катализаторе Р1—С1—А Оз [1378] Р1 (катализатор Адамса) [1368[ [c.395]

Фенантрен 9, 10-Дигидрофенан-трен PtOa в ледяной уксусной кислоте, скорость гидрирования нафталина примерно в 4 раза выше [1354]. См. также [1355] [c.1166]

Научные работы относятся к синтетической органической химии. Впервые синтезировал а-бромтолу-идиновые кислоты. Исследовал (1913) каталитическое гидрирование ацетиленовых соединений в присутствии коллоидного палладия и платиновой черни установил (1915—1937) влияние положения заместителя в основной цепи на скорость гидрирования. Получил (1916—1948) геометрические изомеры гликолей и эритритов ацетиленового и диацетиленового рядов, Впервые получил (1927) иод-фенантрен и предложил способ синтеза фенантриламинов. Синтезировал и изучил (1930—1935) ряд непредельных соединений, близких витамину А. Автор учебника Органическая химия (1934), выдер-жавщего несколько изданий. [22] [c.196]

Недавно опубликованы [124] данные о водородопроницаемых катализаторах в виде трубок с тонкопористыми стенками, изготовленных спеканием порошков никеля и молибдена с размером частиц порядка 1 мкм. Внутренняя поверхность трубки была обработана сероводородом при температуре 673 К до образования сульфидов указанных металлов. В трубку подавали гидрируемую жидкость или эмульсию угля, а водород поступал из кожуха реактора через поры стенок трубки. На этом катализаторе фенантрен и бензтиофен, растворенные в фенилциклогек-сане, на 16,5% превратились в бензол при 673 К и давлении 48- 10 Па. Степень использования поданного водорода на реакции гидрирования и гидрокрекинга составляла от 0,49 до 0,98. При поступлении водорода через пористые стенки не наблюдалось стложения углистых продуктов на катализаторе, что немедленно происходило в случае прекращения подачи водорода и проникновения жидкости в поры трубки. [c.127]

Из нафталина (6) гидрированием над никелевым катализатором при 200 °С и давлении 1—1,5 МПа в жидкой фазе в промышленности производят тетралнн (7) ( 25 тыс. т в год, в мире) [1], из которого окислением и дегидрированием получают нафтол-1. Гидрирование нафталина над РЮг при 25 "С и давлении 13 МПа приводит к декалину с выходом 92%. при соотношении и гра с-изомеров 77 23 [413]. Антрацен к фенантрен легко присоединяют водород в положения 9 и 10.. [c.479]

Химическае свойства. В антрацене и фенантрене взаимное влияние конденсированных бензольных ядер вызывает ослабление специфической для ароматических соединений устойчивости в еше большей степени, чем в нафталине. Это проявляется и в реакциях электрофильного замещения, и в реакциях гидрирования и окисления. Особой реакционной способностью обладают положения 9 и 10 центрального ядра, называемые мезо-положе-ниями (от греческого слова тезоз — средний). [c.126]

В отличие от фенил-о-нитрокоричной кислоты, о-аминостиль-бену следует приписать формулу III, объясняющую неспособность его к превращению в фенантрен. Исходя из этого, нужно предположить, что должна существовать и is-форма о-амино-стильбена (V). Действительно, каталитическим гидрированием о-нитротолана (IV) вычисленным количеством водорода, восстановлением нитрогруппы и превращением ацетиленовой связи в этиленоьую удалось получить искомый is-o-аминостильбен (V), при указанной выше обработке давший фенантрен с 34 /о-ным выходом [c.102]

Для получения исходного материала для своих синтезов Бургер и Мозеттиг [J. Ат. So . 57, 2731 (1935) Zbl. 1936, I, 4432] гидрировали очищенный и перегнанный над натрием фенантрен в присутствии Си—Сг—ВаО-катализатора при 220° под давлением и получили 9,10-дигидрофенантрен. Тетра- и окта-гидрированные продукты не обнаружены. Таким образом, соответственно ожиданиям, в первую очередь гидрируется двойная связь 9—10. [c.124]

Наконец, повидимому, должна существовать связь между карциногенными веществами и фолликулярными гормонами. Известен ряд веществ, которым качественно (но не количественно) присущи одинаковые физиологические свойства и которые заключают в себе гидрированную фенантреновую систему. Поэтому были испытаны на наличие раковозбуждающих свойств эквилин (X) и эквиленин (XI), а также лежащие в их основе фенантрен и 1,2-циклопентенофенантрен (XII) [c.309]

В ксилольной фракции обнаружена смесь о-, м- и п -ксилолов. Исследование строения ароматических углеводородов, находящихся в высшей фракции с температурой кипения 150—290°, будет продолжено. В первой половине этой фракции с температурой кипения 150— 200° спектральным анализом обнаружены 1,3,5- и 1,2,4-триметилбен-золы. Во второй половине фракции с температурой кипения 200—, 290° идентифицирован частично гидрированный фенантрен. После перегонки эта фракция имела следующие константы 0 = 1,5580 20=0,9580. Элементарным анализом найдено С—90,19% Н—9,99%, Вычислено для J4HJ8 С—90,25% Н—9,75%. [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология