Антрацен и фенантрен

Тенденции, отмеченные у нафталина, еще в большей мере проявляются у фенантрена и особенно у антрацена. Эффект стабилизации у фенантрена составляет 385,10 кДж/мюль, а у антрацена 351,69 кДж/моль. В случае присоединения двух атомов водорода к антрацену понижение энергии сопряжения составляет всего 50,2 кДж/моль. Антрацен и фенантрен более реакционноспособны, чем нафталин и, тем более, чем бензол. В значительно большей степени антрацен и фенантрен способны к реакциям присоединения, идущим, как правило, по лезо-углеродным атомам 9 и 10. Среднее кольцо у антрацена отличается особой ненасыщенностью. Так, при взаимодействии с диенофилами, например с малеиновым ангидридом, образуется сравнительно стабильный продукт диенового синтеза [c.21]

Определенные преимущества имеет азеотропная ректификация с триэтиленгликолем (т. кип. азеотропной смеси с антраценом и фенантреном 241—244 С). Соотношение гликоль сырье составляет (4- 7) 1, в то время как с диэтиленгликолем оно составляет (204-40) 1. Антрацен чистотой 98,0—99,5% выделяют кристаллизацией получаемого после конденсации паров раствора антрацена и фенантрена в гликоле [3, с. 154—161]. [c.300]

Трициклические ароматические углеводороды - антрацен и фенантрен превращаются микроорганизмами способом, аналогичным микробиологической деградации нафталина. Это дает возможность получения ароматических оксикислот - гомологов салициловой кислоты с двумя нераскрытыми бензольными кольцами 2-окси-З-нафтойной, 1-окси-З-нафтойной, З-окси-2-нафтойной кислот [46]. [c.113]

Содержание незамещенных ароматических углеводородов в нефти совершенно ничтожно, за исключением нафталина, который не раз выделялся из тех или иных фракций нефти. Так были выделены методом пикратов сам нафталин и его различные метилированные гомологи с одним или двумя метильными группами, и, может быть, с одной этильной группой. Антрацен и фенантрен в нефти не были обнаружены. [c.118]

Парафины или олефины, содержащие 10 и более атомов углерода, образуют ароматические углеводороды с конденсированными кольцами я-декан превращается в нафталин, н-тетрадекан—в антрацен и фенантрен [c.276]

Антрацен и фенантрен окисляются легче, чем нафталин, образуя соответственно антрахинон и фенантренхинон [c.306]

Правило Хюккеля применимо для углеводородов с конденсированными (сочлененными) кольцами. Определите, какие соединения являются ароматическими объясните, почему антрацен и фенантрен менее ароматичны , чем бензол например, легко окисляются СгОз до хинонов. [c.120]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Окислением ароматических колец могут быть получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма важные для синтеза промежуточных продуктов, красителей и полимеров. Окисление ароматических колец, как правило, идет значительно труднее, чем окислительные реакции в боковых цепях. Из ароматических углеводородов бензол, в котором электронная плотность полностью выравнена, окисляется труднее всего. Нафталин, в котором эта выравненность нарушена, окисляется значительно легче. Еще легче по тем же причинам идут эти процессы с антраценом и фенантреном. Во всех случаях электронодонорные заместители в кольце облегчают течение реакций окисления. [c.323]

Для ароматических соединений характерна их большая склонность к реакциям сульфирования. Особенно легко сульфируются антрацен и фенантрен, труднее—нафталин бензол относительно более устойчив к действию сульфирующих агентов. [c.243]

Положения в антрацене и фенантрене нумеруются следующим образом [c.1002]

По своим свойствам антрацен и фенантрен, подобно нафталину, относятся к числу ароматических соединений. Рассмотрение их атомных орбиталей проводят так же, как и в случае нафталина, и оно приводит к аналогичной картине антрацен и фенантрен представляют собой плоские структуры с частично перекрывающимися п-облаками, расположенными выше и ниже плоскости молекулы. [c.1003]

Реакции электрофилов с антраценом и фенантреном, как отмечалось в разд. 2.5.6, часто приводят к присоединению по положениям 9 и 10. Такое направление реакции вполне объяснимо. Так, величины /+ предсказывают, что в случае кинетического контроля наиболее выгодно образование 9-замещенного иона и последний будет образовываться значительно быстрее, чем родственный (1-комплекс в случае бензола. Доминирование реакций присоединения— элиминирования в случае бензола объясняется тем, что этот процесс приводит к восстановлению ароматической энергии делокализации (153,2 кДж/моль). С другой стороны, хотя энергия стабилизации антрацена составляет 351,5 кДж/моль, в [c.387]

Восстановление других полициклических углеводородов следует общей схеме, изложенной выше. Так, антрацен и фенантрен образуют соответствующие 9,10-дигидропроизводные после обработки натрием в жидком аммиаке в присутствии хлорида железа(III). Ион железа(III) восстанавливается при этом в коллоидное железо, которое катализирует превращение избытка натрия в амид натрия. Как антрацен, так и 9,10-дигидроантрацен можно превратить в [c.395]

Антрацен и фенантрен полностью смешиваемы в жидкой и твердой фазах. Их теплоты плавления равны 6898 и 4456 кал/моль соответственно. Равновесные концентрации антрацена в твердой и жидкой фазах представлены ниже в таблице. [c.437]

Антрацен и фенантрен не могут нормально изомеризоваться под действием тепла. Тем не менее, Прокопец и другие [38] нашли, что при частичной гидрогенизации каждого из указанных углеводородов над сульфидом молибдена при 350° С получалась смесь гидроантрацена и гидрофенантрена. К сожалению о структурах, подвергающихся изомеризации, ничего не известно. [c.100]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Примерами межмолекулярной конденсации с участием алкилгрупп являются пиролиз толуола, этилбензола, бензола с этиленом и подобными соединениями, приэтом получаютсяполициклические ароматические углеводороды, такие, как антрацен и фенантрен. Выходы их обычно незначительны. [c.108]

Такие полициклические углеводороды, как антрацен и фенантрен, полисульфируются настолько быстро, что получение моносульфокислот всегда сопряжено с образованием заметных количеств нежелательных полизамещенных соединений [106]. [c.525]

Аналогично бензолу ведет себя нафталин. При его крекинге жидкие продукты разложения не образуются, а получаются только продукты конденсации (динафтил) и газ, богатый водородом. Такое направление реакции свойственно и трехкольчатым ароматическим антрацену и фенантрену. Установлено, что некоторые, еще более сложные по структуре ароматические углеводороды термически устойчивы. Так, коронен, имеющий структуру [c.28]

Для объяснения выходов ароматики и конденсированных систем при крекинге были использованы положения этиленовой теории с тем только отличием от последней, что бутадиен как промежуточный продукт на пути превращения в ароматику и конденсированные соединения сам возникаег вследствие полимеризации этилена с последующей дегидрогенизацией бутилена до бутадиена. Шестичленные ненасыщенные циклические углеводороды образуются в результате реакций бутадиена с этиленом. Нафталин является продуктом конденсации бензола с бутадиеном, а нз нафталина аналогичным путем могут получаться антрацен и фенантрен [8]. [c.18]

Методы, основанные на различиях в скоростях сульфирования. При этом более реакционноспособные соединения переводятся в сульфокислоты и выводятся из системы. Далее при гидролизе выделяется чистое вещество. Так может быть выделен карбаэол из смеси с антраценом и фенантреном. Недостаток этих методов - невысокая селективность процесса и необходимость утилизации больших объемов отработанной серной кислоты и сульфокислот. [c.359]

При. действии брома на антрацен и фенантрен сначала образуются продукты присоединения — 9,10-дибромдигидропроизводные, — которые затем отщепляют НВг и превращаются в бромантрацен или бромфенантрен. [c.480]

С помощью последнего реагента можно метилировать и некоторые гетероциклические соединет1я, например хинолин и такие конденсированные ароматические молекулы, как антрацен и фенантрен [167]. Особенно привлекательны реакции с серосодержащими карбанионами, поскольку ни один из указанных субстратов не удается метилировать по методу Фриделя — Крафтса (т. 2, реакция 11-13). Сообщалось также о введении не только метильной, но и других алкильных, в том числе замещенных алкильных групп в орго- и нора-положения ароматических нитросоединений при обработке алкиллитиевыми реагентами (или реактивами Гриньяра, но с меньшими выходами) [c.33]

Воспользовавшись методом ВМО, определите а) является ли пентален ароматической молекулой б) сравните ароматичность центральных циклов в антрацене и фенантрене [c.56]

Делокализация может оказывать эффективное влияние на стабильность ароматических соединений лишь в отсутствие частично заполненных орбиталей с одной и той же энергией. Можно показать, что для полного заполнения рассматриваемых орбиталей в циклических системах, вообще говоря, требуется (2 + 4 п) л-электронов. Для большинства ароматических соединений (производных бензола) п = 1 и число л-электронов, необходимых для заполнения, равно, таким образом, 6. Для заполнения орбиталей в нафталине, содержащем два ароматических кольца (п = 2), необходимо 10 я-электронов (энергия делока-лизацни составляет 61 ккал/моль), а в антрацене и фенантрене, содержащих по три конденсированных кольца ( =3), требуется [c.34]

Антрацен и фенантрен сульфируются настолько легко, что даже при действии мягких сульфирующих агентов, при низких температурах, образуются их полисульфосоединения. Для получения моносульфокислот проводится сульфирование в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде . Уменьшение давления также положительно влияет на выход моносульфоп родуктов . [c.248]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Антрацен и фенантрен — также ароматические соединения. Они состоят из трех конденсированных бензольных колец и являются структурными изомерами. В антрацене кольца соединены липейяо, а в фенантрене —так, что дают ангулярную (нелинейную) молекулу. [c.578]

Структурная И.-результат различий в хим. строении. К этому типу относят 1. И. углеродного скелета, обусловленную разл. порядком Связи атомов углерода. Простейший пример-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз),СН. Др. примеры антрацен и фенантрен (ф-лы 1 и ГГ соотв.), циклобутан и метилциклопропан (1П и IV). [c.187]

Как и следовало ожидать, начальная скорость ГJ дpиpoвaния полициклических аренов увеличивается с числом колец. Сначала насыщается только одно кольцо. Так, нафталин восстанавливается в 1,2,3,4-тетрагидронафталин при использовании оксида платины в уксусной кислоте примерно при 50 °С и давлении водорода 4-10 Па или в присутствии никеля Ренея Ш2 в спиртовом растворе примерно при 100°С и давлении водорода около 1-10 Па. Восстановление антрацена и фенантрена в соответствующие 9,10-дигидропроизводные проходит в тех же условиях, что и частичное восстановление нафталина. Антрацен и фенантрен также можно легко восстановить до 9,10-дигидропроизводных, используя как источник водорода диимиды. Например, фенантрен восстанавливается с высоким выходом до 9,10-дигидрофенантрена при использовании смеси гидразина и гидразида натрия в бензоле [102]. [c.392]

Из трициклических систем ароматическим и являются аналоги (14]-аннулена — антрацен и фенантрен. Сам 114)-аннулен не- копланарен и поэтому неароматичен [c.353]

Например, нафталин при действии натрия в этиловом спирте восстанавливается в 1,4-дигидронафталин, а в амиловом спирте превращается в 1, 2, 3, 4-тетрагидронафталин. Антрацен и фенантрен при действии натрия в амиловом спирте образуют дигидропронзводные. [c.92]

При действии брома или хлора на нафталин, антрацен и фенантрен в известных условиях наблюдалось образование продуктов присоединения, но эти вещества при нагревании или при действии щелочи легко отщепляют элементы галоидоводорода с образованием соответственных галоидоза.мещенных ароматических углеводородов [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология