Цис-транс-обозначения

В случае алкенов с четырьмя разными заместителями, для оксимов, диазотатов и ряда других структур цис- и транс- обозначение становится неопределенным. В этом случае Правила ШРАС рекомендуют применять обозначение Z и , для выбора которых определяют старшинство заместителей по правилу последовательности. [c.417]

Правила ШРАС для обозначения конфигурации л-диастереомеров допускают использование как традиционных цис-транс-обозначений, так и обозначений Z, Е, основанных на правиле последовательности. [c.25]

Естественно, что жесткие или мало подвижные циклы несложного строения можно успешно обозначать и по цис-транс-системе. Чтобы сделать цис-транс-обозначения применимыми для систем не только с двумя, а и с большим числом заместителей, часто повторяют префиксы цис- или транс-, относя их последовательно к каждой паре заместителей, например [c.105]

В третьей графе табл. 18 указано исходное состояние системы, причем приняты следующие обозначения 1 — бутен-1, 1 — 2 -транс-бутен-2 и с — 2 — цис-бутен-2. В последних трех графах этой же таблицы даны численные, значения свободной энергии для реакций [c.310]

Лучше с самого начала не связывать в сознании читателя символ Z с цис- и символ Е с транс-. Тогда и в примере (29), где получается обозначение Z прн тракс-расположении атомов хлора, не будет ничего неожиданного. Речь просто идет о двух независимых системах обозначений. — Прим. ред. [c.161]

Из рис. 1.8 видно, что наиболее искривленные молекулы цис-син-1 с-изомера пергидрофенантрена распадаются преимущественно на две равные части, так как в масс-спектре этого изомера наиболее интенсивный пик образует фрагмент с массой 96 (половина молекулярной массы пергидрофенантрена), а интенсивность пика молекулярного иона М+ этого изомера меньше. В отличие от этого в масс-спектре наименее искривленного транс-анти-транс-изомера, выходящего из колонны с ГТС последним, интенсивность пика молекулярного иона М+ наибольшая, а интенсивность пика с т/2 = 96 значительно меньше. Это указывает на сильное внутреннее напряжение в наиболее искривленных молекулах цис-син-цис-изомера., облегчающее их разрыв на два равных фрагмента. Из приведенной на рисунке модели молекулы этого изомера видно, что это напряжение вызывается сильным отталкиванием двух пар атомов водорода крайних циклов А и С, находящихся на близком расстоянии друг от друга. Это отталкивание (обозначенное на модели штриховкой) приводит к сильному напряжению связи С12—С13 в среднем цикле В молекулы этого изомера. Разрыв этой связи и обусловленный этим разрыв противоположной связи [c.23]

Циклические стереоизомеры, имеющие только два различно замещенных атома углерода, называют цис- или транс-изомерами, как указывалось ранее. Система обозначений 2, Е для циклических соединений не используется. Однако способ наименования изомеров циклических соединений, имеющих более двух различно замещенных атомов, только с помощью приставок цис-и транс-, использовавшийся до недавнего времени, вызывает ряд трудностей. Например, соединение 39 можно однозначно описать приставками цис,цис-, однако соединение 40 можно на-." вать и как транс,транс-, и как цис,транс-. Для хиральных соединений выход можно найти, используя систему для обозна- [c.168]

Предложены и другие названия для конформаций (табл. 3). Так, скошенную конформацию иногда называют гош , трансоидную — транс или анти . Первое из этих названий по смыслу соответствует наглядному русскому обозначению скошенная и поэтому введение иностранного термина представляется неоправданным. Обозначения транс или анти неудобны, так как они употребляются в стереохимии в иных целях. О различных способах обозначения конформаций см. также в обзоре [3]. [c.31]

Надо твердо усвоить, что обозначения е, Z не являются синонимами цис-обозначений, как и обозначения т, Е не всегда соответствуют обозначению транс. В трех видах номенклатуры обозначения выбираются по разным правилам, их сочетание целиком зависит от конкретных особенностей структуры, например [c.38]

Такие структуры часто можно выделить или разделить как индивидуальные соединения с различными химическими и физическими свойствами. Для обозначения этих изомеров часто используются префиксы цис или транс цис применяется для обозначения соединения, в котором одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости я-связи, а транс описывает изомер, в котором одинаковые группы находятся по разные стороны плоскости. Этот способ неудобен для обозначения соединений, в которых с двоесвязанными атомами соединены четыре различные группы. Для описания конфигурации таких типов молекул вместо использования префиксов цис и транс в систематической номенклатуре применяют обозначения Е, 2 (разд. 13.3.1). Однако приставки цис или транс по-прежнему часто применяются в тривиальных (т. е. несистематических) названиях. [c.215]

Приставки син и анти имеют то же значение, что цис и транс, но используются для описания стереохимического взаимодействия реагентов во время реакции, в то время как приставки цис и транс сохраняются для обозначения молекулярной структуры. [c.231]

Другой характерный вид изомерии углеводородов с двойной связью — это пространственная изомерия, или стерео и 30 мери я. Она обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости, в которой расположены двойные связи. Для обозначения стереоизомеров алкенов используются приставки цис- и транс-. Например, бутен-2 имеет следующие стереоизомеры [c.317]

Правила ШРАС для обозначения конфихтрации геометрических изомеров (л-диастереомеров) разрешают использование традиционных цис- и транс- обозначений и обозначений Z, , основанных на правиле последовательности. Атомы или заместители дают обозначение цис- или транс-в зависимости от того, лежат они по одну или по разные стороны общей для стереоизомеров плоскости сравнения. Дпя л-диастсреомеров это плоскость тс-связи, перпендикулярная к плоскости, в которой расположены атомы этиленовой системы [c.417]

Для обозначения конфигурации циклических а-диастереомеров правила ШРАС рекомендуют в основном использовать обычные цис-транс-обозначения. В более сложных случаях один из заместителей выбирается за опорный (для его обозначения используют символ г), положе-ниеаостальных указывается относительно него. Например, в структуре (52) за опорный заместитель выбран бром, этил занимает относительно него гранс-положение — 1г-бром-3-метил-1-хлор-3/-этилциклогексан. [c.28]

Для обозначения геометрического расположения лигандов в комплексах используют специальные приставки. Приставки цис- и транс- указывают расположение лигандов в комплексах с координационным числом 4 (квадратно-плоскостная конфигурация) и 6 (октаэдрическая конфигурация) для этих же комплексов (координационное число 6) используют также приставки гран- ifa -) — граневон и ос- (тег-) — осевой [c.54]

В редких случаях, когда префикс, обозначенный курсивом, стоит в начале абзаца или после точки, он пишется строчными буквами, а следующая за дефисом буква пишется прописной, например л<-Ксилол или транс-Ъутен-2. Даже в том случае, когда курсивный префикс напечатан прописной буквой, он все равно не служит основной буквой, означающей начало названия соединения, например iV-Метилацетамид. [c.68]

Нами в настоящей монографии будет использован другой тин номенклатуры, по которой взаимное расположение заместителей отсчитывается попарно от каждого предыдущего с каждым последующим заместителем. В этом случае рассмотренный углеводород должен быть обозначен как г цс,теранс-1,2-диметил-3-этил-циклопентан . Этот способ обозначения удобен тем, что позволяет сразу видеть количество цис (или транс) вицинально расположенных пар заместителей, что, в свою очередь, определяет совокупность физических и ряда химических свойств пространственных изомеров. [c.9]

В пергидрофенантрене имеется шесть пространственных изомеров, строение которых изображено ниже. Приставки цис и транс определяют порядок сочленения крайних циклов с центральным, тогда как обозначения син и анти используются для определения ориентации крайних циклов по отношению друг к другу. Как всегда, жирной точкой обозначен водород, находяпщйся над плоскостью чертежа. Углеводороды расположены в порядке убывания их термодинамической устойчивости. Указана также пространственная. ориентация связей, образующих крайние циклы.. [c.80]

Общепринято сокращенное обозначение той бутановой конформации (тоансоидной, транс-Г, или скошенной гош- б ), в образовании которой участвует данная углерод-углеродная связь. При этом подразумевается, что данная связь С-С является центральной связью рассматриваемого бутанового сегмента. Таким образом, в алкане все связи С-С, вращение вокруг которых приводит к конформационным превращениям, получают свой индекс Г или в. [c.146]

Поясним, как составить код олеф Иновых протонов. Как видно из таблицы (с. 160), эти протоны делятся на 5 групп (5—9), Индексы кодовых обозначений окружающих групп перечисляются в следующем порядке гем-, цис- и транс-заместтелн относительно рассматриваемого протона. Например, составим код каждого из олефиновых протонов в молекуле 3-метил-1-бутен-З-ола. [c.162]

Обозначении 7. и близки по смыслу к обозначениям цис- и транс-соотает-ственно, но в отличие от них выбираются для каждого конкретного набора заместителей. Например, обозначение конфигурации транс- выбирается для фумаро-ной (транс-этендикарбоновой) кислоты по способу расположения карбоксильных групп относительно двойной связи и сохраняется затем у всех ее производных. Однако по номенклатуре КИП фумаровая кислота имеет конфигурацию Е, а бром-фумаровая —2, так как критерием становится взаимное расположение Вг и СООН [c.420]

Если циклы сочленены по соседним атомам, обозначение изомеров строится на известных принципах так, сочленение может иметь цис- или транс-конфигурацию, как показано на примере цис- и транс-декалина. Однако, если цикл достаточно мал, трснс- [c.169]

Изомерия в ряду алкенов зависит от изомерии цепи, положения двойной связи, а также пространственного расположения одинаковых атомов (или групп атомов) при углеродах двойной связи (цис-транс-тоыерия). Для обозначения положения непредельной связи наиболее длинную цепь нумеруют так, чтобы углеродные атомы при двойной связи получили самые наименьшие номера [c.293]

Поскольку описание конфигураций с помощью префиксов о >и L имеет серьезные недостатки, а в некоторых случаях вообще не может быть использовано, была разработана общая система обозначения конфигураций с помощью префиксов R к S. Согласно этой системе, для описания хирального атома углерода нужно ориентировать молекулу так, чтобы наименее важный заместитель (старшинство заместителей определяется так же, как при описании цис-транс-тотров префиксами jE/Z, m. разд. 4.4.2), которым часто является атом водорода, был направлен от нас. Если при этом старшинство остальных трех [c.94]

В подобных случаях можно воспользоваться одной из двух описываемых ниже систем номенклатуры. Одна из них, так называемая е,т-система, предложена в 1953 г. А. П. Терентьевым и сотрудниками [8—9]. Ее главный принцип для обозначения конфигурации указывают цис- (е) или транс- (т) расположение пары старших заместителей при двойной связи. Старшинство определяется по обычным правилам номенклатуры органических соединений. Поэтому старшими заместителями в любом соединении, двойная связь которого стоит не на конце цепи, будут отрезки главной цепи. Так, формула IV изображает З-метилгептен-3. Старший элемент этой структуры—главная цепь, в которую входят примыкающие к двойной связи остатки С2Н5 и С3Н7. В формуле IV они занимают друг относительно друга цис-положение, поэтому структура IV получит обозначение З-метилгептен-Зе. В структуре V бром старше хлора, название 2-хлор-2г-бром-1-нитроэтилен. [c.36]

В табл. 15 для обозначения конфигурации тризамещен-ных циклов использована система, при которой указывается цис-(с) или транс-( ) положение заместителей относительно одного из них, выбранного в качестве опорного (обозначен г — геГгепсе ). Так, 1г, Зс, 5 -триметилциклогексан имеет строение [c.324]

Полностью гидрированный антрацен — пергидроантра-цен — за счет разного сочленения циклов существует в виде пяти стереоизомерных форм. Ниже они изображены в условной плоской форме жирная точка означает расположенный над плоскостью цикла водород у узлового атома. Обозначения транс- и цис- в названиях указывают на характер сочленения циклов, обозначения син- и анти- указывают положение крайних циклов друг относительно друга [c.397]

Обозначения s-транс и s-цис указывают конформации вокруг простой (single — s) связи их можно также назвать соответственно трансоидными и цисоидными конформациями. [c.468]

Для оксимов кетонов син-анти-обозначения неудобны, так как при этом обязательно надо указывать, по отношению к какому из радикалов находится в син- или антм-положении гидроксильная группа. Поэтому для однозначного обозначения конфигурации оксимов все чаще используют 2,Е-систему (см. стр. 37), в которой старшинство заместителей определяется подсчетом атомных номеров по Кану — Ингольду — Прелогу. Обозначение Z соответствует при этом йс-расположению старших групп, обозначение Е — их транс-расположению. Приведенные ранее стереоизомеры оксимов получают названия [c.560]

Конфигурации, в которых более старшие заместители располагаются на одном и том же конце системы, обозначаются как Z (нем. zusammen — вместе), а альтернативная — как (нем. entgegen— напротив). Эта система обозначения может быть использована для цис—транс-изомеров, содержащих не только связи С = С. В тех случаях, когда один из двоесвязанных атомов имеет свободную пару электронов, свободная пара рассматривается как заместитель, более младший, чем Н [c.219]

Если название начинается с умножающей (ди-, три-, тетра-и т. п.) или какой-либо другой (мезо-, пер- и т. п.) приставки, которая пишется слитно, оно включается в алфавит по первой букве такой приставки. Обозначения перед названием, набираемые курсивом и отделяемые, дефисом, в алфавит не включаются. Например в соответствующем по первой букве названия месте двузамещенные производные бензола помещаются в порядке орто-, мета-, пара- геометрические изомеры в последовательности цис , затем транс- оптические антиподы —б -, затем /- и /- в случае моносахаридов первым помещается о-изомер, затем ь- и оь- а в случае природных аминокислот — вначале Ь-, а затем в- и о ь-соединения. [c.119]

Обозначения групп включают атом углерода или другой многовалентный атом и рядом с ним в круглых скобках указывают атомы, с которыми связан этот многовалентный атом. Индексы указывают на б — бензольный, д — винильный, т — ацетиленовый углеродные атомы. Дополнительные вклады — поправки при расчетах — вносят для учета циклов, цис-транс-различий, гош-конфигурации и некоторых других негрупповых взаимодействий, которые осложняют расчеты по аддитивной групповой схеме. Аналогично разработаны аддитивно-групповые схемы расчета энтальпий образования органических соединений в жидком [77] и твердом [78] состояниях (табл. 7.10) и теплот испарения [75]. Для лучшего согласования с экспериментом было предложено учитывать парноаддитивные взаимодействия функциональных групп, принадлежащих к многовалентным атомам различной отдаленности, т.е. частично учитывать дальнее взаимодействие в молекулах. Успешное использование для расчетов энтальпий образования и испарения ROOH вклада группы 0(0)(Н) обеспечивается за счет того, что в его величине фактически учтен усредненный вклад мономолекулярных взаимодействий этой группы. [c.333]

Для геом. изомеров употребляют обозначения цис и транс (одинаковые или родстпсниые заместители расположены соотв. по одну и по разные стороны плоскости дпоиной связи или цикла) либо 2, Е (старшие заместители при двойной связи расположены по одну и по разные стороны плоскости двойной связи соотв.). Для диастереомеров, в к-рых одинаковые или родственные заместители располагаются в проекпиопной ф-ле на одной или противоположных сторонах, введены обозначения соотв. эритро и трео (рис. 3). [c.390]

Когда с помощью цис-транс-теста были исследованы фаги с разными мутациями в области гП, то стало ясно, что существуют два гена—гИА и гИВ, причем они обнаруживались лишь по комплементации в цис-транс-тесте. Для обозначения участка ДНК, идентифицируемого как генетическая единица, Бензер предложил термин цистрон. Для больщинства целей, термины ген и цистрон—синонимы, и оба эти термина достаточно свобЬдно используются в бидхнмической литературе [c.250]

Классификация жирных кислот может быть проведена достаточно последовательно с учетом вышеуказанных деталей их строения. В первую очередь, Мы можем разделить их по размеру и структуре углеродной цепи на втором этапе охарактеризовать степень и характер их ненасыщенности а далее выделить группу оксигенированных жирных кислот. Названия жирных кислот могут быть построены обычным образом по правилам 1иРАС, но как уже упоминалось, в химии природных соединений часто используются исторически сложившиеся тривиальные названия и сокращенные обозначения, отражающие основные структурные характеристики. В последнем случае цифрами по порядку обозначают количество углеродных атомов в основной цепи, после двоеточия — количество кратных связей (двойных и тройных), затем в скобках указывают положение и характер кратных связей (А-ацетиленовая, 2- цис-конфигурация, Е-транс-конфигурация). Далее в таблицах будут приведены такие сокращенные обозначения. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология