Инден, конденсация

Продукты конденсации полярных или полярных с неполярными органических соединений. К последним относится санто-пур — продукт реакции фталилхлорида или фталевого ангидрида с диалкилфенолом. К этой же группе могут быть отнесены продукты конденсации хлоридов жирных кислот с кетонами, кума-роном, инденом и др. [c.102]

В качестве метиленового компонента при конденсации со сложными эфирами помимо кетонов можно использовать углеводороды, имеющие активированные метиленовые группы (циклопентадиен, инден, флуорен). [c.253]

Инден содержится в каменноугольной смоле, некоторых эфирных и минеральных маслах. Это при обыкновенной температуре жидкость. Характерными его особенностями являются 1) высокая склонность к полимеризации, 2) способность замещать водородные атомы группы Hg на натрий, 3) способность к конденсации за счет метиленовой группы с альдегидами и кетонами с образованием окрашенных веществ [c.346]

В реакциях конденсации с карбонильными соединениями в качестве метиленовой компоненты также используют циклопентадиен, инден и флуорен [c.166]

По активной СН 2-группе инден может вступать в те же конденсации с альдегидами и кетонами, что и циклопентадиен. При этом образуются аналоги фульвенов [c.244]

Аналогично протекают конденсации изопрена с замещенными стирола-ми [59, 60, 64], а также с нитроэтиленом [422]. С инденом образуются аддукты (IX) и (X) [407]. [c.140]

Конденсация гексахлорциклопентадиена с /г-бензохиноном в аналогичных условиях приводит с выходом 52% к аддукту (IV) [298]. Эти опыты показывают, что гексахлорциклопентадиен является достаточно активным диеном, способным реагировать с различными диенофилами. Вскоре появились сообщения [299, 300] о его конденсации с бутадиеном, изопреном, стиролом, инденом, фенилацетиленом, циклопентадиеном и дициклопента-диеном. Эти конденсации часто происходят уже при простом смешивании или лучше при нагревании смеси компонентов в толуоле, ксилоле или других растворителях при 100° или выше в течение 10—20 час. Полученные при этом аддукты обычно являются устойчивыми веществами, и многие из них оказались обладающими высокой инсектицидной активностью. [c.303]

Вещества с ненасыщенными, конденсированными кольцами (например, инден, флуорен [61] и аценафтен [62]) полимеризуются быстро и легко. Простые алифатические производные, в составе которых имеются фенильные ядра, такие как дифенилметан, /га/)а-(9м-к-бутилбензол и дибензил, конденсируются по внутримолекулярному типу, образуя, соответственно, флуорен, фенантрен и антрацен. Нафталин и фенантрен образуются при такой же внутримолекулярной конденсации к-бутил-бензола и 0,0 — битолила [63, 64]. [c.302]

Каким образом происходит дальнейшая полимеризация, за пределами этой стадии образования полициклических ароматических соединений, пока неясно. Дальнейшее отщепление водорода в процессе конденсации ведет к образованию нефтяного кокса или тяжелых смол последние обычно находят в отложениях в печи крекинга. При этом, по-видпмому, происходит как полимеризация, так и диспропорционирование. Нанример, ненасыщенные замещенные ароматические соединения, такие как инден, быстро полимеризуются, а продукты полимеризации в свою очередь могут расщепляться в результате диспронорционирования [c.302]

Особенностью ректификации очищенного нафталина является то, что продукты алкилирования нафталина и тионафтена, а также продукты конденсации с формальдегидом те рмически нестабильны. При температурах выше 300 °С в результате деструкции может образоваться инден, гидринден, тионафтен, которые за- [c.292]

В реакциях конденсации с карбонильными соединениями в качестве метиленовых компонентов используют также циклопентадиен, инден и флуорен. (Кислотность этих соединений обусловлена причинами, обсужденными в начале гл. 5.) Метиленовая группа в этих углеводородах находится под влиянием двух электроноакцепторных винильных групп, что обусловли- [c.223]

Большое значение имеет инден (бесцветная жидкость с г кип = = 182,5°С)—продукт конденсации циклопентадиеиа и бензола [c.270]

Соединения, содержащие активную метиленовую группу, находящуюся между двумя группировками —С—С—, например циклопентадиен, инден и флуорен, способны к конденсации с щавелевоэтиловы.м эфиром в присутствии алкоголятов. Из флуорена, например, при этом образуется соединение (XXVII) [c.316]

Диеновый характер изобензофуранов еще раз подчеркивается той легкостью, с которой эти вещества вступают в реакции присоединения, столь характерные для сопряженных диенов. Указанные реакции используются в целях получения важных промежуточных продуктов для органического синтеза. Так, Вейсс и его сотрудники [27] осуществили конденсацию 1,3-дифенилизобензофурана с этиловым эфиром коричной кислоты, инденом, малеиновым ангидридом и акролеином, а также конденсацию 1,3-ди-а-нафтилизобензо-фурана с малеиновым ангидридом. Реакцию 1,3-дифенилизобензофурана с малеиновым ангидридом и я-бензохиноном изучил Барнетт [28], а конденсацию того же изобензофурана с я-бензохиноном и а-нафтохиноном —Дю-фресс [29, 30]. [c.62]

Наконец, появилось упоминание о безуспешной попытке [19] конденсации -нафтохинона с этил-(2-инденил) ацетатом (LX), который был приготовлен по методу, не вызывающему сомнения (реакция Арндта — Эйстерта с гидринден-2-карбоно-вой кислотой и дегидрирование продукта N-бромсукциними-до м). Реакции этого типа должны привести к соединению LXI без дегидрирования. [c.161]

Для ряда потребителей необходимы инден-кумароно-вые смолы, способные растворяться в спиртах, совмещаться с маслами, а масляно-смоляные сплавы их должны растворяться в е1фтяных растворителях. Одним из способов получения таких смол является их модификация фенолами [2]. Однако недостатком этого способа является то, что по мере увеличения доли фенола при совместной полимеризации его с тяжелым бензолом уменьшается выход целевого продукта. Стремясь увеличить выход смол и сохранить при этом Все свойства, присущие моди-фицированным фенолом инден-кумароновым смолам, вместо фенола использовали продукт его конденсации с толуольным формолитом — феноформолит. Предполагалось, что при сополимеризации непредельных соединений тяжелого бензола с феноформолитом, как и в случае с фенолом, в реакцию будут вступать преимущественно во-дороды фенильного кольца, расположенные в орто- илп пара-положениях к гидроксильной лруппе [2]. [c.50]

Модификация инден-кумароновых смол продуктами конденсации толуола и фенола с формальдегидом. Ч а й с к и й В. Я., Беляева А. М., К а р л и н с ки й Л. Е, Титова М. С. В об. Вопросы технологии улавливания и переработки продуктов коксования . № 3. М., 1 Металлуршя , 1974. ( МЧМ СССР), с. 48—52. [c.167]

Продукты конденсации циклонентадиена с ненасыщенными соединениями [42—44], например 1,4-эндометилентетрагидрофлуорен, полученный конденсацией циклонентадиена с инденом, также присоединяет одну молекулу спирта, галоидгидрина или тиоцианового спирта в присутствии BFg и его соединений. [c.211]

Другие типы сложноэфирных конденсаций. В сложноэфирной конденсации роль метиленовой компоненты могут играть углеводороды с реакционноспособной СНа-группой — циклопентадиен, инден и флуо-рен (см. том I). Из индена и эфира щавелевой кислоты получается эфир инденилглиоксиловой кислоты [c.59]

В дальнейшем первоначальное представление о конденсации Михаэля было расширено, и теперь полагают, что в этой реакции могут принимать участие адденды и акцепторы, активированные не только карбонильными и карбалкоксильными группами. В настоящем обзоре в качестве доноров рассмотрены нитрилы, нитросоединения, сульфоны и некоторые углеводороды, например циклопентадиен, инден и флуорен, в которых имеются достаточно реакционноспособные атомы водорода. В качестве акцепторов в насто ящий обзор включены винилсульфониевое соединение [22] и некоторые углеводороды, имеющие постоянный полярный характер (определенный ди-польный момент), например фульвены. Другим углеводородным акцептором является тетраацетиленовое соединение с [c.181]

Особо-светлые и хорошо растворяющиеся в маслах смолы для лакокрасочной промышленности получают при соконденса-ции индена и кумарона с алкилариловыми эфирами. В качестве конденсирующего агента в этом случае применяют четыреххлористое олово, фтористый бор или его комплексы, а также серную кислоту. Модифицированные растворимые в маслах смолы получают путем соконденсации с меламином и формальдегидом в смешанной спиртовой среде, применяя в качестве катализато ра муравьиную кислоту. Например, английский патент (№669763, 1949 г.) рекомендует растворять 340 вес. ч. инден-кумароновой смолы с 200 вес. ч. толуола, 380 вес. ч. бутанола и 20 вес. ч. метанола, после чего в присутствии муравьиной кислоты проводить конденсацию со 100 вес. ч. параформальдегида и 68 вес. ч. меламина. [c.259]

В процессе очистки тиофен выделяется сульфированием и сополимеризацией с непредельными соединениями. При очистке фракций БТК с применением 93—94%-ной серной кислоты преимущественное значение получает последний процесс.Кру-бер отмечает, что в обычных условиях сернокислотной очистки механизм удаления тиофена почти исключительно сводится к конденсации последнего с непредельными соединениями [21]. Гофферт и Клакстон, отмечая значение содержания непредельных соединений, указывают, что наиболее активны стирол и инден [22]. Условия алкилирования тиофена непредельными соединениями, а также свойства и структуру образующихся при этом углеводородов исследовали Кутц и Корзон [23[. [c.30]

Инден и флуорен конденсируются за счет своей СНг-группы с альдегидами под действием алкоголятов натрия (инден конденсируется и с кетонами), образуя фулъвены, аналогичные полученным из циклопентадиена. СНг-Группа индена и флуорена вступает и в другие реакции конденсации, например в конденсацию со сложными эфирами (том II). При окислении флуорен легко превращается в флуоренон. При пропускании паров флуорена над накаленной окисью свинца или при нагревании этого углеводорода с серой или с бромом образуется бис-бифениленэтилен, непредельный углеводород красного цвета [c.344]

Однако не все вещества, содержащие группы СН, Hg или СНз, конденсируются с альдегидами и кетонами. Простые углеводороды, алканы и циклоалканы, а также и спирты недостаточно реакционноспособны. В качестве метиленового компонента может служить в конденсации только то вещество, которое содержит СН-, СНа- или Hs-группу с повышенной реакционной способностью, обусловленной соседством активирующей группы, увеличивающей кислотность этих групп. Активирующими группами являются следующие СО, СООН, функциональные производные последней OO gHg, N и т.д. и группа NOa-Двойная связь и группа СеНе, взятые в отдельности, не увеличивают достаточно реакционной способности соседних СН-, Hg- и Hg-rpynn, но обусловливают значительную активацию при их сопряжении, как, например, в циклопентадиене, индене и флуорене (о характере активации см. том II). [c.643]

Конденсация с углеводородами, а. Углеводороды, содержащие реакционноспособные атомы водорода, замещаемые металлами, конденсируются с альдегидами и кетонами по альдольной соответственно кротоновой схеме в присутствии едких щелочей или алкоголятов щелочных металлов. К этим углеводородам относится в первую очередь циклопептадиен (а также инден и флуорен), образующие, как уже отмечалось выше, фульвены, В этой реакции активным метиленовым [c.652]

Пятичленное кольцо флуорена обнаруживает сходство с пятичленным циклопентадиеном и инденом, которое проявляется прежде всего в легкой протонизации водородных атомов метиленовой группы в реакциях с высокоосновными реагентами, например с HjMgl, и в реакциях конденсации с альдегидами [c.212]

Кетали (LVI) являются веществами достаточно реакционноспособными, и в качестве диенов они вступают в диеновые конденсации с разнообразными диенофилами. Так, тетрахлор-5,5-диметоксициклопентадиен (LVI R = СНз) дает с высокими выходами (65—95%) аддукты типа (LIX) с этиленом, пропиленом, этилакрилатом, циклогексеном, стиролом, /г-хлор-стиролом, аллиловым спиртом, бромистым аллилом, акролеином, метилвинилкетоном, акриловой кислотой, а также аддукты типа (LX) и (LXI) с инденом и п-бен охиноном [336, 348а, 361—363] [c.311]

Установлено [372], что метилпентахлорциклопентадиен тоже способен реагировать в диеновых конденсациях в качестве диена. Получены с хорошими выходами его аддукты с циклопентадиеном, инденом и малеиновым ангидридом, однако ближе они еще не изучены. Более подробные данные по химии гексахлорциклопентадиена приводятся в обзорах [304, 313, 314, 373—375]. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология