Циклогексанон карбоновая кислота

Конденсация Дикмана. Так называют внутримолекулярную конденсацию сложных эфиров дикарбоновых кислот с образованием циклических кетоэфиров. (Напишите схемы протекания приведенных в табл. 120 циклизаций Дикмана по варианту В, а также схему получения эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты из эфира пимелиновой кислоты.) [c.158]

Эфиры кислот Метиловый эфир 2,4,6-три-метилбензойной кислоты Кетоны Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты Этиловый эфир циклогексан-он-а-карбоновой кислоты Циклогексанон [c.457]

Циклопентанон, как и циклогексанон, может быть окислен в двухосновную карбоновую кислоту НООС(СН2)зСООН, называемую глутаровой. [c.399]

Этиловый эфир 2-циклогексанон-карбоновой кислоты [c.259]

Кетоны и олефины можно превратить в карбоновые кислоты путем расщепления С—С-связи [11]. Так, например, окисление циклогексанона перманганатом калия дает адипиновую кислоту (3-1) [12]. Окислением циклических олефинов перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса при определенных условиях можно получить также 1,2-диолы или а,(о-диальдегиды (Р-4б2) [13]. Если кетоны вводят [c.141]

Циклогексанон-2-карбоновая кислота, эфир 773 [c.1212]

Этиловый эфир 2-(цианэтил)-циклогексанон-2-карбоновой кислоты Этиловый эфир циклогексанон-2-карбоновой кислоты, акрилонитрил 142(0,3) 25 "d 1,4700 85 [c.210]

Эти методы представляют собой подходящие, хотя и более длин-ные, пути к циклоалканам, поскольку кислородную функцию можно обычно заменить на водород, используя рассмотренные ранее реакции. Некоторые из этих методов пригодны и для синтеза средних циклов, которые не удается получать прямыми методами конденсации. Сухая перегонка солей карбоновых кислот и щелочноземельных металлов обычно используется для получения диалкил-кетонов. Внутримолекулярный вариант этой реакции можно применить для синтеза циклических кетонов из солей дикарбоновых кислот. Так, легко и с хорошими выходами образуются циклопен-таноны и циклогексаноны. Циклопентанон можно получить с выходом 80% сухой перегонкой адипиновой кислоты в присутствии каталитических количеств гидроксида бария. [c.141]

К 50 г свежеперегнанного циклогексанона добавляют избыток насыщенного раствора бисульфита натрия и перемешивают, пока не образуется густая кристаллическая маоса Бисульфитное соединение отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и прибавляют при энергичном перемешивании насыщенный раствор цианида калия (25 г) Через 20—30 мин после окончания реакции отделяют нитрил циклогексанол-1-карбоновой кислоты в делительной воронке. Нитрил нагревают 3—5 ч с 4-кратным количеством соляной кислоты на кипящей водяной бане Выделившееся После охлаждения белое кристаллическое вещество представляет амид циклогексанол-1-карбоновой кислоты Последний нагревают на водяной бане 2 ч с небольшим избыт- [c.95]

Окисление. Жидкофазное окисление циклогексана воздухом в присутствии небольших количеств солей кобальта при 145—170°С и давлении 0,8 -1,2 МПа приводит к образованию циклогексано-ла, циклогексанона, а также различгых карбоновых кислот и их эфиров (побочные продукты). Для снижения выхода побочных продуктов конверсия исходного угленюдорода должна составлять 4 107о (масс.). [c.142]

Строение 1,8-терпина вытекает пз его образования при взаимодействии эфира циклогексанон-4-карбоновой кислоты с метилмагниевой солью или при замещении брома в 1,8-дибромме11тане на гидроксильные группы [c.824]

БензамидометйлциклогександиоИ 1,3 02,Х1У,134. Беизоил-амид циклогексанон-2-карбоновой кислоты Д6.125. 2-Карб-этокси-4-аллил-5-гидроксииндол Ж3,112. 2-Карбэтокси-5-ал-лилоксииидол Ж3,112. [c.199]

Этиловый эфир 2-(у-кетобутил)-циклогекса-нон-2-карбоновой кислоты Этиловый эфир циклогексанон-2-карбоновой кислоты, метилвинилкетон 140(0.5) я25 По 1,4730 70 [c.210]

Монофенилгидразон циклогександиона-1,2 (почти количественный выход из этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты и соли бензолдиазония в холодном водном растворе едкого натра) [741. [c.105]

Аминогексановая (е-аминокапроновая) кислота применяется в медицине для остановки сильных кровотечений, так как она способствует эффективному свертыванию крови. Некоторые ее циклические аналоги (например, 4-аминометилциклогексан-карбоновая кислота) также ускоряют свертывание крови. Синтезируют е-аминокапроновую кислоту из циклогексанона через оксим, который перегруппировывают по Бекману в капролактам, а последний гидролизуют в присутствии НС1 в аминокислоту мюн [c.47]

Проведено изучение механизма катализируемой кислотами енолн-зации. Иллюстрацией здесь может служить недавнее исследование, проведенное с циклогексаноном в качестве субстрата [30]. Реакция катализируется различными карбоновыми кислотами и замещенными.,солями аммония. Эффективность различных кислот в качестве катализаторов [c.282]

Ненасыщенные альдегиды табл. 1). Конденсация а,р-ненасыщенных альдегидов (акролеин, кротоновый альдегид, коричный альдегид) с соответствующими производными кнслот (122, 172—J 77] (эфиры малоновой и циануксусной кислот, этиловый эфир циклогексанон-2-карбоновой кислоты) приводит к образованию производных 8-альдегидокислот. Наличие алкильной группы в а-положснин, по-видимому, не оказывает отрицательного влияния на способность альдегидов вступать в конденсацию Михаэля с другой стороны, р-замещение изменяет течение реакции [172, 173]. (О дальнейшем применении продуктов конденсации для синтетических целей см. стр. 245.) [c.209]

В последнее время в нашей лаборатории проведено исследование гидрирования фенола на цеолитах. Оказалось, что,в отличие от ароматических углеводородов (бензола, толуола, ксилолов), бензольное кольцо в молекуле фенола гидрируется на цеолитах значительно труднее. Так, на Na-фор-мах цеолитов А, Y, морденит и ЦВМ при 300°С и давлении 2 МПа конверсия фенола в циклогексанол находится на уровне 3-6%. Причина, возможно, заключается в том, что фенол как кислота (более сильная, чем спирты, но слабее карбоновых кислот) отравляет основные центры цеолита, затрудняя реакцию гидрирования. Даже введение палладия в цеолиты начинает сказываты я на активности катализатора только при содержаниях металла 0,5% (рис. 1.39). А при содержаниях палладия от 0,001 до 0,1% активность катализаторов остается на низком уровне. Интересно отметить, что на палладийсодержащих цеолитах, в отличие от чисто Na-форм, в качестве продуктов гидрирования фенола образуются циклогексанол и циклогексанон приблизительно в равных количествах. [c.82]

К катализаторам основного типа относятся также оксиды редкоземельных элементов, находящие применение в качестве катализаторов самых различных реакщ1Й, в том числе и реакщ1Й окисления [377, 378]. Оксиды редкоземельных элементов, а также их фосфаты и соли карбоновых кислот применяют в реакциях неполного окисления метана [379, 380] и жидкофазного окисления циклогексанона в адипиновую кислоту [381]. В последнем случае при температуре 100 °С конверсия циклогексанона достигает 98% при селективности образования адипиновой кислоты 84%, те. исследованные катализаторы являются достаточно эффективными в данном процессе. [c.128]

Смесь 28,4 г этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты, 125 мл хлороформа и 8 г (избыток 157о) азотистоводо-роднон кислоты (примечание 8) перемешивают в течение 3 час. при температуре ниже 5°, пропуская через нее ток хлористого водорода. Затем прибавляют к ней 150 мл концентрированной соляной кпслоты, отделяют водный слой, разбавляют его равным количеством воды и кипятят с обратным холодильником в течение 2 час. После этого раствор испаряют при пониженном давлении и обрабатывают остаток (примечание 9) 60 мл концентрированной серной кпслоты и 60 мл хлороформа при температуре 45°. К полученной смеси в течение 6 час. прибавляют порциями по 5 мл раствор 8 г азотистоводородной кислоты в 75 мл хлороформа. После удаления всего азота и двуокиси углерода (8 час.) смесь перемешивают в теченне ночи при комнатной температуре и выливают на лед. Водный слой отделяют и прибавляют к нему горячий раствор гидроокиси бария до тех пор, пока вся смесь не станет слабокислой. Выделившийся сульфат бария отделяют центрифугированием, а к оставшемуся раствору (1,2 л) прибавляют горячий раствор 53 г иш<риновой [c.301]

Левин и Хаузер [1] получили метиловый эфир циклогекса-нон-2-карбоновой кислоты (т. кип. 94—95° прн 10 мм рт. ст.), проводя карбоксилированне твердой двуокисью углерода с выходом 387о в расчете на циклогексанон. [c.305]

Гемендра Кумар Сен и Умапрасанна Базу исследовали реакцию этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты и первичных ариламинов. Смотря по тому, вступает ли в реакцию эфир- [c.501]

Как известно, ациклические кетоны окисляются обычно с расщеплением молекулы, в результате образуется смесь карбоновых кислот, а симметричные кетоны циклического ряда при окислении дают дикарбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода в молекуле. Поскольку при окислении кетона В получается одно соединение Г, можно заключить, что кетон В — симметричный циклический кетон, а продукт его окисления Г — дикарбоновая кислота. Состав кислоты показывает, что кетон содержит шесть атомов углерода. Учитывая симметрию цикла, можно предположить, что кетон В — циклогексанон, а исходный насыщенный углеводород А — циклогексан. [c.75]

Интересным применением перегруппировки типа бензиловой кислоты является превращение производных циклогексана в производные циклопентана при действии водного раствора едкого кали из 1,2-циклогександиона (V ) образуется циклопен-тан-1-окси-1-карбоновая кислота (VII). При этом в выделении дикетона (VI) нет необходимости, так как он является. промежуточным продуктом, образующимся при действии щелочи на продукт бромирования циклогексанона. Реакция эта имеет большое значение, так как циклопентанолкарбоновая кислота при действии серной кислоты и перекиси свинца отщепляет элементы муравьиной кислоты с образованием циклопентанона. Способ этот может иметь применение для синтеза многих алкилзамещенных производных [c.227]

Синтез карбазол-2-карбоновой кислоты из тетрагидрокарбазол-7-карбоно-вой осложняется тем, что при циклизации лг-карбоксифенилгидразона циклогексанона образуется не одно, а два соединения—5- и 7- карбоновые кислоты тетрагидрокарбазола (стр. 237) [112]. [c.252]

Тетрагидрохиназолины, которые правильнее рассматривать как алкилпиримидины, получают из гуанидина или сходных с ним по структуре соединений и этилового эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты [116,117]. [c.303]

Благодаря более высокой активности предпочтение отдают кобальтовым катализаторам. Нафтенат и стеарат кобальта [62, 72], например, применяют в процессах окисления циклогексана, реализованных в промышленных условиях. Кобальтовые соли тет-рагидробензойной, гексагидробензойной и о-метилциклогексан-карбоновой кислот [73, 74] рекомендуют для увеличения выхода циклогексаиола и циклогексанона. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология