Ацетальдегид циангидрин

С цианистым водородом ацетальдегид образует циангидрин, который, будучи подвергнут гидролизу, превращается в молочную кислоту. Циангидрин альдегида также используют в качестве промежуточного продукта в одном из методов получения акрилонитрила (гл. 20, стр 382). С аммиаком и аминами циангидрин дает аминонитрилы, которые могут быть затем гидролизованы в аминокислоты (синтез аминокислот по Штреккеру). Ниже приводится схема получения различных продуктов на основе реакции ацетальдегида с цианистым водородом. [c.305]

Циангидрины являются промежуточными продуктами в синтезах а-оксикислот, ненасыщенных кислот и их эфиров. Циангидрин-ный метод производства этих веществ еще широко применяется в промышленности из ацетальдегида получают молочную кислоту, из ацетона — метилметакрилат (стр. 227) и т. д. [c.587]

Окислением ацетальдегида кислородом получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, использующиеся в дальнейшем для производства искусственного волокна и сложных эфиров (растворителей). Один из растворителей (этилацетат) получают и непосредственно из ацетальдегида по реакции Тищенко (конденсация двух молекул ацетальдегида под каталитическим действием алкоголята алюминия). Большое количество ацетальдегида расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом или без него (гидрированием альдоля в 1,3-бутандиол с последующей его дегидратацией). Кроме того, из ацетальдегида производят кротоновый альдегид, к-бутиловый спирт и к-масляный альдегид, пентаэритрит (заменитель глицерина), ацеталь, акрилонитрил (через циангидрин), высшие альдегиды и спирты, акролеин и др. [150]. Тример ацетальдегида — пар-альдегид ( кип = 124,5°) — является удобной формой применения ацетальдегида, так как нри нагревании с небольшим количеством минеральной кислоты он легко денолимеризуется. [c.314]

Ацетонциангидрин Циангидрин метилэтилкетона Циангидрин диэтилкетона Циангидрин ацетальдегида Циангидрин бензальдегида Циангидрин циклогексанона [c.141]

Проведите циангидринный синтез, исходя из следующих соединений а) формальдегид б) ацетальдегид в) пропионовый альдегид [c.175]

Молочная кислота, полученная из ацетальдегида через соответствующий циангидрин, представляет собой оптически неактивную /-модификацию. Вообще, всякий синтез соединения с одним асимметрическим атомом углерода приводит к /-форме, или рацемату, т. е. при этом образуется одинаковое число молекул - и /-формы. Это наблюдение нашло простое объяснение в теории Вант-Гоффа и Ле-Беля. Действительно, если представить себе пространственную формулу ацетальдегида в виде тетраэдра, у которого в центре находится атом углерода карбонильной группы, у одной вершины атом водорода, у другой метильная группа, а две другйе связаны с атомом кислорода (двойная связь), то в этом случае молекула обладает плоскостью симметрии, проходящей через атом кислорода и заместители Н и СНз. Это значит, что обе связи карбонильной группы совершенно равноценны и, следовательно, при взаимодействии с цианистым водородом одинаково легко может происходить разрыв как одной (1), так и другой (2) [c.90]

Отдельные представители. Важнейшим представителем одноосновных двухатомных оксикислот является молочная СН3—СНОН— —СООН. Молочную кислоту (недеятельную) получают из нитрила молочной кислоты (циангидрина ацетальдегида), молочнокислым брожением сахаристых веществ, действием щелочей на водные растворы моносахаридов. Молочная кислота брожения применяется в технике (протравное крашение, кожевенное производство и т. д.). [c.233]

Циангидрины реагируют с аминосоединениями с образованием амино-нитрилов. На этой реакции основан синтез аминокислот по методу Штрекера иллюстрацией может служить получение аланина из ацетальдегида (СОП, [c.246]

Химические свойства. Полиаминотриазолы характеризуются высокой стойкостью к действию горячих минеральных кислот. Так, цепь полиаминотриазола не разрушается даже при трехчасовом нагревании с соляной кислотой [80, 83]. Одновременно, при действии минеральных кислот происходит образование солей полиаминотриазолов, обладающих отличными от полиаминотриазолов свойствами. Так, гидрохлорид полиаминотриазола представляет собой маслообразную жидкость [80]. Полиаминотриазолы устойчивы также и к действию горячих щелочей. Помимо минеральных кислот они растворяются в муравьиной кислоте, горячей уксусной, пропионовой, салициловой, бензойной и адипиновой кислотах, в горячем уксусном, пропионовом, бензойном и фталевом ангидридах, в горячем этиленгликоле, диэтиленгликоле, триэтиленгликоле и пропиленгликоле, 1,4-бутиленгликоле, 1,6-гексаметиленгли-коле, глицерине, тетрагидрофурфуриловом и бензиловом спиртах, ацетальдегиде, горячих ди- и триэтаноламинах, горячем фор-мамиде, ацетамиде, в циангидринах, хлоргидринах, фенолах и смесях метанола с хлороформом [80, 83]. [c.101]

В циангидринном синтезе (присоединение синильной кислоты к карбонильной группе) к смеси ацетальдегида с синильной кислотой для создания щелочной среды добавляется цианистый калий. Во избежание взрыва необходимо к цианистому калию добавлять смесь ацетальдегида с синильной кислотой, а не наоборот. [c.174]

Акриловые эфиры, например метилакрилат, могут быть синтезированы путем гидролиза акрилнитрила в присутствии спирта. Нитрил можно получить путем дегидратации циангидрина, ацетальдегида или этилена (последний получается из цианистого щелочного металла и этиленхлоргидрина или из синильной кислоты и окиси этилена). Метилакрилат полимеризуется в стойкую, весьма ценную смолу. Метилметакрилат, синтезируемый аналогичным способом из циангидрина ацетона, образует термопластический полимер, не только устойчивый, прочный и вязкий, но уникальный по своей полной бесцветности, прозрачности и устойчивости цвета при окрашивании вероятно, он заменит отекло для многих оптических целей. [c.477]

По масштабам производства ацетальдегид, наряду с формальдегидом, стоит на первом месте среди альдегидов, что обусловлено его большой ценностью в качестве промежуточного продукта органического синтеза. Окислением ацетальдегида получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, а также надуксусную кислоту, применяемую в последнее время в качестве окислителя. Реакцией с синильной кислотой и последующими превращениями циангидрина можно получать молочную кислоту, акрилонитрил и эфиры акриловой кислоты. Другие методы переработки ацетальдегида состоят в процессах типа альдольной конденсации. Этим путем из него получают пентаэритрит, бутандиол-1,3, кротоновый альдегид, -бутиловый спирт и т. д. Конденсация ацетальдегида с аммиаком дает возможность производства гомологов пиридина и различных винилпиридинов — мономеров для синтеза полимерных материалов. [c.322]

Вторым важным источником сырья является ацетилен, получаемый из карбида кальция. Ацетилен уксусной или соляной кислотой превращается соответственно в винилацетат или винилхлорид — мономеры виниловых смол. Ацетилен превращается в винилацетилен, а затем в хлоропрен (стр. 444). Ацетилен также каталитически гидратируется, превращаясь в ацетальдегид, который в свою очередь после дегидратации дает бутадиен. Ацетальдегид окисляется в уксусную кислоту, а последняя превращается в ацетон, который путем реакции с циангидрином дает метакрилаты. [c.479]

Акриловые сополимеры. Промышленное получение акриловых эмульсий вследствие высокой стоимости модомерных эфиров акриловой кислоты развито слабо. Прямой синтез акрилатов из ацетилена, осуществленный в ФРГ, способствовал удешевлению исходных мономеров. Старый способ полученпя эфиров акриловой кислоты из ацетальдегида через циангидрин ацетальдегида заменен более совершенными процессами, например реакцией. кетена с формальдегидом, в результате которой получаются акрилаты или акриловая кислота с образованием (3-пропиолактона в качестве промежуточного продукта. Возможно, что окисление пропилена до акролеина и акриловой кислоты или другие нефтехимические синтезы окажутся более экономичными. [c.448]

СНз —СНОН —СООН. Молочную кислоту получают из нитрила молочной кислоты (циангидрина ацетальдегида), молочнокислым брожением сахаристых веществ, действием щелочей на водные растворы моносахаридов. Молочная кислота брожения применяется в технике (протравное крашение, кожевенное производство и т. д.). [c.260]

Синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду при температуре 10—20°С, давая циангидрин ацетальдегида с выходом 90%. Дегидратация последнего соединения при температуре 600—700 °С над фосфорно-кислотным катализатором приводит к образованию акрилонитрила с выходом около 90%. [c.207]

Акрилонитрил готовят пиролизом ацетата, получаемого в свою очередь. из циангидрина ацетальдегида [c.592]

Оптически деятельный аланин, или /(+)-аланин, входит в состав всех белков. В больших количествах о содержится в фиброине шелка (25%). Аланин был впервые получен циангидринным синтезом из ацетальдегида, аммиака и синильной кислоты. Это первая синтезированная аминокислота (1851 г.). [c.676]

Обычно из смеси в первую очередь отгоняют наиболее летучую синильную кислоту в ректификационной колонне 10 с кипятильником и дефлегматором при небольшом вакууме (чтобы избежать попадания высокотоксичной H N в атмосферу). Из кубовой жидкости в колонне II с водой в качестве третьего компонента отгоняют более летучую азеотропную смесь акрилонитрила, оставляя в кубе водный раствор ацетонитрила с примесью менее летучих соединений (циангидрины формальдегида и ацетальдегида, образовавшиеся из этих альдегидов и H N). Из раствора затем выделяют ацетонитрил (на схеме не показано). Дистиллят разделяют в сепараторе J2 на водный и органический слои, возвращая воду в ко-лмшу II. [c.426]

Характерным примером нуклеофильного реагента является цианидный ион N , который не только имеет неподеленную пару электронов у атома углерода, но еще несет отрицательный заряд. Первым продуктом реакции, например, с ацетальдегидом является, вероятно, ион III, который затем получает протон из раствора и превращается в циангидрин IV. [c.349]

Используя циангидринный синтез-получите метилметакрилат из ацетальдегида. [c.98]

Задача 19.7. Каждое из перечисленных ниже соединений превращается в циангидрин, и продукты разделяются тщательным фракционированием или кристаллизацией. Для каждой реакции укажите, сколько фракций при этом будет получено и будет ли каждая из фракций оптически активной или оптически неактивной, разделяемой или неразделяемой а) Ацетальдегид б) бензальдегид в) ацетон г) К-(+)-глицериновый альдегид СН2ОНСНОНСНО (д) ( )-глицериновый альдегид е) как бы вы ответили на те же вопросы, если в каждом случае перед фракционированием смесь была подвергнута гидролизу в оксикислоты [c.609]

При обычном гидролизе или этерификации оксинитрилы дают оксикислоты или их эфиры, например из циангидрина ацетальдегида таким путем получают молочную кислоту [c.245]

Ацетальдегид- циангидрин 80° 12 мин. 90° 30 мии. Цианистый калий Едкий натр р-Цианэтиловый эфир ацетальдегидциангидрина 75 [c.118]

Образование циангидрина. Присоединение цианистого водорода к ацетальдегиду является наглядным примером для иллюстрациг применения метода, развитого в конце гл. V, к реакциям, протекающим в растворе. Мы попытаемся произвести подсчеты, которые могли бы показать 1) какие растворители, основные или кислотные, способствуют рассматриваемой реакции и 2) являются ли альдегиды электрофильными или нуклеофильными соединениями. [c.417]

Циангидрины альдегидов реагируют с магнийорганическими соединениями как обыкновенные нитрилы и дают с хорошими выходами вторичные а-кетоспирты [110]. Из циангидрина ацетальдегида и бромистого этилмагния получен 2-оксииентанон-З с выходом 60%, из циангидрина изомасляного альдегида — 2-метил-3-оксигексанон-4 (70%) [1101. [c.271]

Таким же способом можно получать из циангидрина ацетальдегида эфиры акриловой кислоты, но общими недостатками метода являются применение дорогостоящих циангидридов и большого количества серной кислоты и получение соответствующих отходов, нуждающихся в утилизации. В перспективе этот метод должен в скором времени вытесниться окислительным способом, исходящим из дешевых олефинов [c.248]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология