Стереохимия терпенов

Терпены, естественные алкалоиды, углеводы и белковые вещества долгое время считали неизведанными областями в химии. Исследование алициклических соединений позволило понять строение терпенов, а анализ гетероциклов — алкалоидов. Стереохимия помогла уяснить строение углеводов и белковых веществ. Материал органической химии, и особенно ароматического ряда, растет в ужасающих размерах. Когда я, — писал Ф. Ф. Бейльштейн в 1894 г., — 33 года тому назад начал собирать этот материал для специального изучения его и для целей преподавания, свободно можно было следить за успехами органической химии, теперь это многим кажется задачей невыполнимой . [c.259]

Исходя из нескольких простейших соображений оказалось возможным не только представить образование неправильных (нерегулярных) терпенов, но и предсказать стереохимию многих ди- и тритерпенов. [c.483]

Применение газовой хроматографии и ядерного магнитного резонанса должно стимулировать и облегчить повторное исследование таких примеров реакции Чугаева в случае терпенов, когда стереохимия спирта и строение (присутствие изомеров) спирта или олефина не были известны с достоверностью. [c.90]

В книгу С. С. Наметкина, выдающегося химика-органика, одного нз основоположников химии нефти, включены работы в области органической химии (нитрование соединений предельного характера, изомеризация и стереохимия алициклических соединений, химия камфоры и терпенов) и химии нефти (гидрополимеризация непредельных углеводородов иод влиянием серной кислоты, их превращения под влиянием хлористого алюминия, химизм окислительного крекинга углеводородов в паровой фазе). [c.2]

Исследования С. С. Наметкина в области терпенов внесли ценнейший вклад не только в изучение класса природных соединений, но и в органическую химию в целом. Сложные процессы перегруппировок в изучаемых реакциях С. С, Наметкин рассматривал в сте-реохимическом аспекте, что характерно для современной органической химии. Прогрессивные идеи Сергея Семеновича до сих пор не потеряли своего значения для развития стереохимии вообще и химии карбоциклических соединений в частности. В настоящее время проявляется не только теоретический, но и практический интерес к ряду бициклических углеводородов. [c.4]

Исследования в области бициклических систем, как апример, бицикло (2,2,1) гептана или бицикло (2,2,2)октана, позволили решить ряд принципиальных вопросов теоретической органической химии. Так, изучение природных терпенов и их синтетических аналогов дало возможность открыть скелетную перегруппировку, носящую название перегруппировки Вагнера—Меервейна, а затем выявить и тонкие особенности ее механизма. Именно в исследованиях с применением бициклических систем в качестве модели были выяснены различные вопросы, связанные с существованием, устойчивостью и строением карбониевых ионов, гомоаллильным взаимодействием, сольволитической реакционно-способностью соединений в зависимости от различных пространственных и электронных эффектов, стереохимией реакций присоединения, легкостью протекания реакций элиминирования и др. [c.270]

В области терпенов стереохимия была поднята на новую ступень работами Е. Е. Вагнера , выдающегося ученика бутлеровской школы. Наиболее важные исследования Вагнера были проведены в Варшавской лаборатории, которая, благодаря трудам Вагнера, стала крупнейшим мировым центром по химии терпенов и эфирных масел и оказала мощное влияние па развитие органической химии далеко за пределами России, как это признается авторитетными западноевропейскими учеными Валлахом [107], Земмлером [108] и др. [c.38]

Важным для химии циклопарафиновых углеводородов является вопрос о взаимных превращениях различных циклических систем. Этот вопрос изучался, с одной стороны, в тесном взаимодействии с развитием стереохимии, в частности, с теорией напряжения, а с другой — с химией терпенов. [c.120]

В последнее десятилетие в изучение терпенов на передний план выдвинулись вопросы пространственной конфигурации и конформаций молекул, составившие одну из наиболее актуальных проблем новой динамической стереохимии. [c.74]

Работы С. С. Наметкина в области нитрования соединений предельного характера, стереохимии алициклических соединений и химии терпенов по справедливости считаются классическими исследованиями, и ознакомление с ними молодого поколения химиков-органиков является весьма желательным и несомненно будет способствовать не только накоплению знаний фактического материала, но и разлитию химической мысли. [c.3]

Статьи посвящены вопросам теории резонанса, механизма органических реакций, теории ароматических соединений, стереохимии и химиотерапии, теоретической химии соединений ряда терпенов и многочисленных циклических соединений включены отдельные статьи по биосинтетическим теориям в органической химии, синтезу природных соединений и металлорганическому синтезу и по вопросам применения изотопов и микроорганизмов в органической химии, а также связи современной кинетики с органической химией кроме того, книга содержит статьи по химии уг-леродов, нуклеиновых кислот, стероидов и алкалоидов. [c.4]

Таким образом, теория строения органических соединений и стереохимия создали предпосылки для выяснения строения сложных соединений — терпенов. [c.5]

Исследовательскио работы крупной значимости, особенно в трудах Ленинградской (А. Е. Фаворского) и Московской (Н. Д. Зелинского) школ химиков, приобретают большой размах. Эти работы, так же как ьы-дающиеся исследования С. С. Наметкина по стереохимии терпенов, [c.46]

А. И. Шаврыгипым выполнены также топкие исследования в области стереохимии терпенов, явившиеся цепным вкладом в стереохимию алициклических соединений вообще. [c.71]

Синтезы 10.5, 10.6 и 10.9 стереоселективны. В синтезе на схеме 10.5 исходным веществом является оптически активный терпен лимонек. Наличие хирального центра приводит к умеренной стереоселективности при гидроборировании (стадия А), преобладание нужного диастереомера со ставляет 3 2 интермедиат получают стереохимически чистым после Кристалл.изации твердого производного. Хиральиые центры не затрагиваются ни в одном из дальнейших превращений, так что в этом синтезе стереохимия определяется рано, и все дальнейшие реакции не осложняются необходимостью разделения стереоизомеров. На схеме 10.6 сте- [c.380]

Книга представляет собой второй том пособия по органической химии, посвященный алицикличе-ским, ароматическим и гетероциклическим соединениям. При рассмотрении алиииклических соединений большое внимание уделено основам современной стереохимии циклических соединений. Специальные разделы посвяшены терпенам, стероидам, небензольным ароматическим соединениям, алкалоидам, витаминам и антибиотикам. [c.2]

В 1865 г. Марковников в магистерской диссертации, говоря о причинах оптической- деятельности веществ, по-видимому, впервые в истории химии выдвигает в качестве гипотезы важнейшее положение стереохимии ...при одинаковости химического строения физическая группировка атомов может быть различна [21, стр. 100]. Однако образованиедиастереомеров, а также превращения терпенов, сопровождающиеся параллельным изменением как оптических, так и химических свойств, по мнению Марковникова, противоречат этой гипотезе, и он склоняется к другому предположению, согласно которому оптические изомеры — это вещества, обладающие различным химическим строением. [c.208]

К Э1ИМ словам следует, кроме того, добавить, что ученики Николая Дмитриевича сохраняли на всю жизнь любовь именно к той области химии, в которую он их впервые вводил. Так было, например, с такими выдающимися учениками Николая Дмитриевича, создавшими затем свои химические школы, как Л. А. Чугаев, которого Николай Дмитриевич ввёл в область стереохимии и комплексных органических соединений металлов как Н. А. Шилов, научные интересы которого Николай Дмитриевич направил в область физико-химических исследований и который так много сделал в развитие его работ по адсорбции как С. С. Наметкин, которого Николай Дмитриевич ввёл в сложную область химии алицикли-ческих соединений, терпенов и камфоры. [c.22]

Отделение органической химии Заведующий G. W. Кеппег Направление научных исследований биосинтез, синтез и стереохимия алкалоидов, пептидов, порфиринов, грибковых и бактериальных метаболитов, терпенов изучение механизма органических реакций. [c.261]

Химическое отделение Заведующий R. Nvholm Направление научных исследований рентгенография УФ-, ИК-спектроскопия и спектры комбинационного рассеяния комплексы переходных металлов стереохимия неорганических соединений полиэлектролиты реягсгли при высоком давлении и высокой температуре (превращение алмаза в графит и обратно) механизм химических реакций реакции металлорганических соединений реакции дказотирования реакции замещения ароматических и гетероциклических соединений органические перекиси биосинтез терпенов. [c.263]

Эта перегруппировка, позволившая подойти к объяснению рацемизации при камфенной перегруппировке, по своему теоретическому значению далеко выходит за пределы химии терпенов и во всем мире называется сейчас перегруппировкой Наметкина . Большой вклад внес С. С. Наметкин и в псследование стереохимии терпепов. Им была подробно изучена стереохимия дигидропипенов (соиместно с А. Г. Ярцевой), [c.557]

Центральными работами С. С. Наметкина являются его исследования в области алициклических соединений и, в частности, в области камфоры и терпенов. Эти последние работы, глубокие по замыслу и чрезвычайно изящные по выполнению, создали ему мировую известность. Такие же разделы их, как камфеновая перегруппировка II рода, или, как принято ее называть, перегруппировка Наметкина, вошла в арсенал классических работ синтетической органической химии. В кратком изложении невозможно полностью осветить все многочисленные работы С. С. Наметкина в этой области. В основном мы сосредоточим наше внимание на его обширных исследованиях в области бициклических соединений, в области гомологов камфоры, а также на исследованиях в области изомеризации и стереохимии алициклических соединений. Нужно прежде всего отметить, что эти работы связаны с постановкой больших теоретических вопросов, которые были удачно им разрешены и которые показывают, что он являлся не только прекрасным экспериментатором, но и выдающимся теоретиком-органиком. Что касается бициклических соединений, то в круг их исследований входят углеводороды камфан, изокамфан, камфенилан, фенхан и изоборнилан и их различные производные. До С. С. Наметкина эти углеводороды были очень мало изучены. Получал он их или по методу Кижнера каталитическим разложением гидразонов соответствующих кетонов, или каталитической гидрогенизацией соответствующих непредельных углеводородов (1915). Применив к этим углеводородам предельного характера реакцию Коновалова, С. С. Наметкин сделал эти углеводороды, интересные в химическом отношении, исходными продуктами своих исследований, имея в виду перейти от них к изучению бициклических систем камфоры и фенхона. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология