Лактонитрил

Реакция получения акрилонитрила новым способом [5, 6] протекает через стадию образования соответствующего а-окси-нитрила (лактонитрила) в результате присоединения цианистого водорода к уксусному альдегиду. Для сравнения на рис. 7 пока- [c.53]

Лактонитрил, ацетат Лактоза [c.752]

Метод не применим для определения акрилонитрила, бензонитрила, этиленциангидрина, лактонитрила и 3-метоксипропионитрила вследствие протекания побочных реакций, приводящих к завышенным результатам. [c.71]

При определении степени чистоты бензонитрила, акрилонитрила, этиленциангидрина и 3-метоксипропионитрила были получены значения до 120%. При анализе лактонитрила потребляется приблизительно 2 моль гидроксида калия на 1 моль нитрила, тем не менее в условиях проведения анализа количественные результаты были получены. [c.206]

В ФРГ осуществлен в полузаводском масштабе процесс получения акрилонитрила из ацетальдегида и синильной кислоты. Процесс двухстадийный. Вначале при 10—18°С получают лактонитрил (этиленциангидрин) [c.259]

Наиболее трудной частью нового процесса является разложение а-оксинитрила на акрилонитрил и воду, так как при этом легко происходит его разложение на исходны продукты. В промышленных масштабах эта стадия должна осуществляться путем разбрызгивания смеси одной части 80%-ной фосфорной кислоты и двух частей а-оксинитрила в горячих продуктах горения топочных газов. При этом температура реакционной смеси очень быстро поднимается до 600 —700° С. В таких условиях только 20—30% вводимого оксинитрила снова разлагается на альдегид и цианистый водород, а 60—70% дегидратируется до акрилонитрила. Использованная фосфорная кислота отбирается в виде разбавленного водой раствора. Концентрацию ее можно повысить известными методами. Разделение газообразных и жидких продуктов реакции осуществляется довольно легко. Образующиеся в результате разложения альдегид и цианистый водород могут быть легко вновь превращены в оксинитрил и снова направлены на дегидратацию. Побочными продуктами этого процесса являются ацетонитрил и пропионитрил. Для получения сырого акрилонитрила от него сначала отделяются уксусный альдегид и цианистый водород после их рекомбинации в лактонитрил, затем акрилонитрил вымывается из смеси газов водой. Для получения чистого акрилонитрила его подвергают экстракционной перегонке с водой в качестве экстрагирующего вещества, отбирая акрилонитрил в качестве головной фракции и затем повторной перегонкой отделяют от примеси пропионитрил а и лактонитрила. [c.54]

Сточные воды указанных производств содержат цианиды, различные нитрилы и оксинитрилы (акрилонитрил, ацетонитрил, лактонитрил), ацетальдегид, ацетон. В них присутствуют также аммиак в свободном виде и в виде ионов аммония, муравьиная [c.409]

Лактонитрил (нитрил молочной кислоты) устойчив в водной среде только при pH < 8,3. В щелочной же среде, при pH > 9, он количественно распадается с образованием цианид-ионов и ацетальдегида [c.410]

Очень важно учитывать следующее. Если анализируемая вода имеет кислую реакцию, то в ней может содержаться лактонитрил. Подщелачивать такую воду до осаждения цианида серебра (на- [c.410]

Многие функциональные группы реагируют с алюмогидридом лития, но лишь в немногих случаях образуется достаточно летучее основание. Помимо амидов лишь нитрилы, имиды и алифатические нитросоединения образуют амины при реакции с алюмогидридом лития. Однако нитросоединения редко содержатся в пробах амидов нитрилы же иногда обнаруживают в образцах первичных амидов. Присутствие нитрилов, восстанавливающихся алюмогидридом лития в соответствующие амины, может вызвать завышенные значения содержания амида. Однако не все нитрилы полностью восстанавливаются, поэтому этот метод не является общим для всех нитрилов. Восстановлением удалось удовлетворительно определить бензонитрил, бутиронитрил, нитрил гексановой кислоты и хлорбензонитрил (табл. 3.13). Было исследовано восстановление следующих нитрилов ацетонитрила, акрилонит-рила, сукцинонитрила, адипонитрила, фенилацетонитрила, 3-бу-тенонитрила, у-феноксибутиронитрила, лактонитрила, льнитробен- [c.162]

Если же анализируемая проба в самом начале имеет сильно-щелочную реакцию (pH > 9), то лактонитрила в ней нет, [c.411]

Как было сказано, ацетонциангидрин и лактонитрил при разложении в воде аммиака не образуют, а устойчивые нитрилы (ацетонитрил и акрилонитрил) гидролизуются лишь в сильнощелочной среде. Поэтому отгонку надо проводить np i pH = 8,3, тогда отгоняется только аммиак, присутствовавший в пробе в свободном виде или в виде ионов. [c.411]

Лактонитрил (присутствующий только в кислых водах) при температуре испарителя (190°С) распадается на ацетальдегид и цианистый водород. Поэтому пик альдегида выражает суммарное его содержание первоначально присутствовавшего в пробе И образовавшегося в результате разложения лактонитрила. [c.412]

В этом случае пик ацетальдегида на хроматограмме покажете только содержание ацетальдегида, образовавшегося в результате разложения лактонитрила при высокой температуре. Умножая найденное его содержание на коэффициент 1,61, находят содержание лактонитрила в пробе. Вычитая содержание ацетальдегида, найденное в этом опыте, из того, которое было получено в предыдущем опыте, находят содержание в пробе свободного ацетальдегида. [c.413]

Прямой синтез достаточно прост, одпако наличие в акрилонитрнле небольших примесей, образующихся в процессе (винилацетилен, дивинил-ацетилен, лактонитрил, смолы и др.), затрудняет очистку готового продукта. Хотя в конечном итоге получается акрилонитрил с высоким содержанием основного вещества (99% и выше), его полимеризация вследствие присутствия указанных примесей затрудняется. [c.638]

Прочные позиции завоевало производство акрилонитрила прямым соединением цианистого водорода с ацетиленом, впервые осуществленное в промышленном масштабе в ФРГ. На новых установках ацетилен получают как из карбида кальция, так и процессами окислительного крекинга природного газа. Реакцию проводят в жидкой фазе. Парофазная реакция также возможна, но, по-видимому, менее целесообразна в техническом отношении. Цианистый водород и ацетилен пропускают в раствор катализатора, содержащий хлористую ртуть, воду и достаточное количество соляной кислоты для поддержания кислотной среды. Образующиеся продукты выделяются из реакционной смеси в виде паров и улавливаются конденсацией. Выход акрилонитрила составляет 80% наряду с ним образуются многочисленные побочные продукты, в том числе ацетальдегид, лактонитрил, винилацетилен и цианобутадиен. При последующей очистке акрилонитрила особые трудности вызывает присутствие двух второстепенных побочных продуктов — дивинилацетилена и метилвинилкетона. Однако акрилонптрил, получаемый на современных установках, работающих по описанному процессу, удовлетворяет самым жестким требованиям, выдвигаемым при дальнейшей его полимеризации. Недавно построенная установка в результате существенных усовершенствований [7] обеспечивает экономичную работу, давая повышенные выходы целевого продукта при меньшем образовании побочных продуктов. , [c.228]

Аминоацетонитрил, получаемый из формальдегида, цианистого водорода и аммиака, можно гидрированием превратить в этилендиамин при рационально выбранных условиях и предпочтительно в реакционном устройстве проточного типа достигаются высокие выходы [45], Во время второй мировой войны этому синтезу уделяли большое внимание в связи с потребностью во взрывчатых веществах на основе этилендиамина по-видимому, был разработан процесс, пригодный для осуществления в промышленном масштабе. Дегидратация ацетальдегидциангидрина (лактонитрила) в акрилопитрил представляет значительно ббльшие трудности, чем аналогичная дегидратация ацетонциангидрина, являющаяся одной из ступеней промышленного процесса производства метилметакрилата. Лактонитрилацетат, который можно получать простым соединением цианистого водорода с винилацета-том, при пиролизе гладко превращается в акрилонптрил однако экономические показатели этого процесса, по-видимому, неудовлетворительны, [c.228]

Сравнительно недавно было опубликовано сообщение [871 о разработке вполне рентабельного процесса дегидратации лактонитрила. Эту реакцию проводят путем впрыска лактонитрила в поток горячих газов, состоящих из продуктов сгорания природного газа с добавкой водяного лара. Затем смешанный поток направляют в печь, футерованную керамикой. В печи поддерживают температуру 600—625° С продолжительность контакта изменяется в пределах 1—5 сек. В качестве парофазного катализатора применяют фосфорную кислоту. При процессе происходит частичное разложение лактонптрила на цианистый водород и ацетальдегид, но по опубликованным данным степень превращения в акрилонптрил достигает 70% за один проход, а общий выход лактопитрила приближается к 90%. Реакция протекает по уравнению [c.229]

Открытие и разработка процесса получения ацетальдегида прямым окислением этилена воздухом при умеренных температурах в присутствии хлоридного меднопалладиевого катализатора дают основания предполагать, что процесс получения акрилонитрила из лактонитрила сможет успешно конкурировать с другими осуществляемыми в промышленном масштабе процессами [74]. [c.229]

Как правило, последовательность введения в реакционную смесь нитрила, хлористого водорода и воды не играет существенной роли. Однако в ряде случаев порядок добавления реагентов к реакционной смеси оказывает влияние на выход амидов. Для синтеза большинства амидов к органическому растворителю добавляли эквивалентные количества нитрила и воды и в полученный раствор пропускали хлористый водород. В случае лактонитрила и ацетонциангидрина, гидроксильные группы которых обладают значительной реакционной способностью, получение соответствующих амидов оказалось возможным дишь при добавлении нитрилов к заранее приготовленным растворам хлористого водорода в водном эфире Синтез амида б-циановалериановой кислоты из ади-понитрила и синтезы диамидов двухосновных кислот осуществляли пропусканием хлористого водорода в раствор нитрила в [c.44]

Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота) СНз-СН(ОН)-СООН. Получают ферментативным брожением растительной массы (мелассы, картофеля), а также гидролизом лактонитрила. Существует в виде энантиомеров и оптически неактивной рацемической смеси. Энантиомеры - бесцветные кристаллы, т.пл. 25-28 °С рацемат, т.пл. 18 °С. Растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Применяют в производстве лекарственных средств и пластификаторов. В последние годы интенсивно изучается возможность использования молочной кислоты для производства биоразлагаемых полимерных материалов (см. разд. 5.12 и 14.6). [c.315]

Сравнительно недавно был разработан ряд других способов получения акрилонитрила, представляющих промышленный интерес и способных конкурировать с ранее известными промышленными способами. В Кнап-заке (ФРГ) на опытно-промышленной установке был осуществлен синтез акрилонитрила из ацетальдегида и синильной кислоты через лактонитрил [1]. Разработан также ряд способов получения акрилонитрила на основе пропилена и аммиака [2—5]. [c.273]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.351 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.44 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.351 ]

Аналитическая химия промышленных сточных вод (1984) -- [ c.410 , c.413 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.101 ]

Акриловые полимеры (1969) -- [ c.19 ]

Основы технологии синтеза каучуков (1959) -- [ c.304 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.98 , c.99 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) -- [ c.260 , c.268 , c.269 , c.270 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология