Глюкозамин-основание

D-Глюкозамин (основание). Разлагая диэтил амином тонко измельченную солянокислую соль глюкозамина, выделяют основание. К 5 г соли добавляют 60 мл абсолютного спирта, 4 г диэтиламина и смесь взбалтывают 24 ч в закрытой склянке на качалке. После этого осадок отсасывают, прибавляют еще 30 мл спирта, 2 мл диэтиламина и 5 жл хлороформа, снова несколько часов взбалтывают и полученный глюкозамин отсасывают. Осадок промывают спиртом, хлороформом и смесью спирта и эфира. Выход около 90 % от теоретического. [c.90]

D-Глюкозамин—сильное основание, восстанавливающее фелингову жидкость. [c.90]

Шиффовы основания глюкозамина были использованы для его выделения и идентификации. [c.188]

Блике (1956) предположил, что нейраминовая киелота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепление N-ацетилнейраминовой кислоты, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо-2-дезокси-Л-глюкозы. На основании этих данных для N-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и Ы-ацетил-/)-глюкозамина. [c.637]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

Строение дигидрострептомицина изучено на основании сопоставления его со стрептомицином. В отличие от стрептомицина он не реагирует с реагентами на карбонильную группу. В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стрептидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Ы-метил-/-глюкозамин. Дигидрострептомицин может быть получен восстановлением стрептомицина боргидридом натрия или лучше водородом при 6 ат в присутствии скелетного никеля в герметическом реакторе, либо электрохимическим восстановлением. Эти и другие данные подтверждают строение дигидрострептомицина как гидрированного в стрептозной части стрептомицина. Чистоту препарата определяют по прозрачности 28%-ного раствора, водородному показателю его в пределах 5,0—7,5 потере в весе при высушивании в течение 3 ч в вакууме при 60° и 5 лш рт. ст. не свыше 2,5%. [c.724]

Для препаративного получения А. используют методы деградации подходящих биополимеров. Коммерческие препараты солянокислых глюкозамина и галактозамина получают гидролизом соотв. хитина и полисахаридов соединит, ткани. Хим. синтез А. основан на р-циях замещения групп ОН (через промежут. замещение их на атом галогена, превращение в сульфонильную группу или оксогруппу) на амино- или аминогенную ф-цию, на присоединении таких ф-ций к эпоксипроизводным или иенасыщ. производным сахаров, а также на взаимных превращениях самих А. [c.144]

Биосинтез А. основан на ферментативных превращениях нейтральных моносахаридов в А. в составе нуклеозидди-фосфатсахаров. В биосинтезе глюкозамина из глюкозы источником 1 Н2 является группа ONH2 аспарагина. [c.144]

Глюкоз,а мин дает нормальные реакции на альдегидную группу (восстановление окисной ооли меди, окисление бромной водой в соответствующую кислоту и др.) и образует с фениллидразяном озазон, получаемый также из глюкозы или маннозы. Из этих фактов следует, что глюкозамин является гексозой, содержащей вместо гидроксила аминогруппу в положении 2. Размер окисного кольца в глюкозамине был установлен на основании следующего ряда реакЦий [c.125]

При нагревании аминосахаров со щелочами прдисходит дезаминиро-сание, причем на определении выделяющегося аммиака основан один нз методов количественного определения глюкозамина [c.270]

Гентамицин — основание, образующее соли с кислотами. В медицине применяют его в виде сульфата. В щелочной среде антибактериальная активность препарата выше, чем в кислой. В составе антибиотика имеются три цикла, два из которых в гентамицине А принадлежат а-D-глюкозамину и З-метиламино-З-дезокси-а-В-ксилозе (а) в гентамицине С1 — 3,4,б-тридезокси-6-метил-6-метиламино-а-В-глюкозамину и 3-дезокси-3-метиламино-4-метил-а-Ь-арабинозе (б) в гентамицине С2 — 3,4,6-тридезокси-6-метил-6-амино-а-В-глюкоза-мину и той же a-L-арабинозе, которая имеется в гентамицине С1 (б). Наконец, в гентамицине С1а содержатся 3,4,6-тридезокси-6-амино-а-В -глюкозамин и та же a-L-арбиноза (б) [c.192]

Строение D-глюкозамина было установлено на основании следующих реакций это соединение восстанавливает фелингову жидкость и окисляется бромной водой в глюкозаминокислоту следовательно, восстанавливающая группа не замещена. D-Глюкозамин взаимодействует с фенилгидразином, отщепляя аммиак и давая тот же озазон, что D-глю-коза и D-манноза. Следовательно, группа NHg связана с С-2, а конфигурация атомов С-З, С-4 и С-5 аналогична конфигурации тех же атомов в D-глюкозе. Это строение было подтверждено синтезом (Э. Фишер, X. Лейхс) [c.273]

Ни ОДНО из этих ранних исследований смещения величины вращения не могло рассматриваться как обеспечившее определенную корреляцию между а-аминокислотами и глицериновым альдегидом, но они позволяли все более уверенно высказать мысль, что природные а-аминокислоты обладают -конфигурацией это было подтверждено кинетическими исследованиями Хьюза, Ингольда и сотрудников (стр. 181), атакже данными, основанными на изучении конфигурации и реакций Dg-глюкозамина (Wolfrom, Lemieux, Olin, 1949), и, ц аконец, результатами, полученными рентгеноструктурным методом (стр. 204). [c.196]

Гиалуроновая кислота была выделена из стекловидного тела глаза, синовиальной жидкости (жидкость в полости суставов), из гемолитического стрептококка и т. д. При ее гидролизе получаются эквимолекулярные количества глюкозамина, глюкуроновой кислоты и уксусной кислоты. Ферментом гиалуронидазой, встречающейся, например, в гемолитическом стрептокке, она гидролизуется с образованием глюкуроновой кислоты и М-ацетилглюкозамина. На основании этого предполагают, что структурной единицей гиалуроновой к.ислоты является следующая группировка [c.634]

Впервые гликолипид этого типа был изолирован из фосфатидов зерна и бобов сои Картером с сотрудниками в 1958 г. Он содержит остатки жирной кислоты, ( юсфата, инозита, глюкуроновой кислоты, глюкозамина, маннозы, галактозы, арабинозы и основания с длинной цепью — фитосфингозина. Фитогликолипид такого же состава, а также близкого строения (содержащий еще фукозу) [175] был выделен из других источников. [c.192]

Для конденсации с диазониевыми солями и получения диазоаминосоединений в патентной литературе рекомендуются различные алифатические, ароматические и гетероциклические амины с карбоксильной, сульфо- и гидроксильной группами для придания растворимости полученным продуктам. Такими примерами являются глюкозамины, цианамиды, этаноламины, фурфуриламино-уксусная кислота, соли сульфоантраниловой кислоты, летучие органические основания, сульфоэтиловые эфиры аминофенолов [c.271]

Естественно, были предприняты попытки найти исходные вещества, из которых могут быть сразу приготовлены природные Д-эригро-изомеры оснований. Этими веществами явились углеводы. Подобная идея была использована в синтезе фитосфингозина (4-оксисфинганина), исходя из О-глюкозамина [244], а также в синтезе сфинганина и [c.337]

Антибиотик стрептомицин, выделенный из грибков 31гер1отусе5 gгiseus, оказался гликозидом. При кислотном гидролизе он распадается на основание стрептидин и дисахарид стрептобиозамин. Последний гидролизуется на два моносахарида Ы-метил-1-глюкозамин и очень своеобразный сахар с разветвленной цепью — стреп-тозу. В результате длительной и трудной работы удалось полностью расшифровать строение стрептомицина [c.458]

На основании изложенных исследований для оксистрептомицина может быть принята формула (101), которую, однако, нельзя считать доказанной совершенно строго, поскольку еще точно не установлено пространственное строение оксистрептозы и характер связей между остатками стрептидина, оксистрептозы и М-метил-Л-глюкозамина. [c.715]

Предложен колориметрический метод определения стрептомицинов, являющийся видоизменением известного способа определения глюкозамина. Этот метод основан на взаимодействии Ы-метилглюкозаминной части молекул антибиотиков с ацетилацетоном в щелочном растворе с последующим действием р-диметиламинобензальдегидом Од- [c.729]

Следовые количества аммиака присутствуют в сыворотке крови в виде ионов аммония. Транспортные формы аммиака — глутамин и аланин — выполняют две основные функции. Глутамин является донором амидной группы для биосинтезов пуриновых азотистых оснований, карбамоилфосфата, глюкозамина, триптофана и других соединений в тканях с выраженной пролиферативной активностью (кишечник, опухоли и др.), а также основным источником амидной группы для конечного обезвреживания аммиака в почках в виде аммонийных солей. Аланин транспортирует аммиак в виде аминогруппы в печень, где используется для синтеза мочевины, а оставшийся [c.260]

Фитогликолипид является уникальным среди сложных гликолипидов, так как имеет структурные черты гликолипидов и фосфатидов. Впервые гликолипид этого типа был изолирован из фосфатидов зерна и бобов сои Картером с сотрудниками [318]. Он содержит остатки жирной кислоты, фосфата, инозита, глюкуроновой кислоты, глюкозамина, маннозы, галактозы, арабинозы и основания с длинной цепью — фитосфингози-на. Фитогликолипид такого же состава [319], а также близкого строения (содержащий еще фукозу) [320], были выделены из других источников. [c.253]

Кислотные константы диссоциации (р К а) при 25° протонировапных аминогрупп гексозаминов, известные в настоящее время, варьируют от - 7,3 для маннозамина до —7,7 для галактозамина и 7,85 для глюкозамина. Эти значения приблизительно на три единицы ниже, чем соответствующие значения для и-алкиламипов, например этиламина (р а = 10,72). Замещение водородного атома при соседнем углероде на гидроксильную группу снижает примерно на 0,6—1,0 единиц, как это видно из сравнения значений рКа этаноламина (р о = 9,50) и этиламина (рКа = 10,72) или аминогрупп серина (рКа = 9,15) и аланина (рКа = 9,70). В структурах, неспособных к резонансу, влияние различных соседних групп на константы диссоциации приблизительно аддитивно, так что порядок величины наблюдаемых значений рКа для гексозаминов таков, как можно было ожидать для структуры, содержащей несколько гидроксильных групп и виципальпую полуацетальную группу. Интересно, что два соединения (глюкозамин и галактозамин) с экваториальными аминогруппами имеют сходные, хотя и не идентичные рКа, тогда как маннозамин, имеющий аксиальную аминогруппу, является более слабым основанием. Аналогичное явление наблюдается для констант диссоциации карбоксильной группы в цис- и транс- [c.182]

Хлоргидрат может быть приготовлен фракционным осаждением эфиром и спиртом из фильтратов, остающихся после удаления а-аномера [164, 170]. Т. пл. 110-111°, [а] ) = = +25° (с = 1,3, НаО) Свободное основание приготовляют встряхиванием а-в-глюкозамина (свободное основание) со спиртом при 60° [169] или встряхиванием хлоргидрата а-аномера со спиртом, содерн ащим диэтил-амин [171]. Т. пл. 120°, [а]20=+14° (с = 1, НаО) [c.184]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкозамин-основание: [c.144] [c.527] [c.184] [c.363] [c.121] [c.270] [c.593] [c.32] [c.256] [c.165] [c.156] [c.347] [c.29] [c.86] [c.288] [c.371] [c.433] [c.517] [c.523] [c.714] [c.757] [c.109] [c.168] [c.171] [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология