Перилена производные

Эти соединения, подобно антрацену и фенантрену, отличаются повышенной реакционной способностью. Накопление пяти и более конденсированных бензольных ядер приводит к появлению окраски. Так, например, перилен окрашен в желтый цвет окрашены и более сложные производные пирена и перилена. Эти соединения, не нашли еще значительного практического применения и являются неиспользованными ресурсами каменноугольной смолы. [c.127]

В настоящее время известны подобные комплексы для нафталина, антрацена, пирена, перилена и других ароматических углеводородов с ди-этиламином, триэтилами-ном, производными анилина и некоторыми другими аминами. [c.69]

Производные перилена являются важными органическими красителями, в том числе люминесцирующими красителями (диимиды перилентетракарбоновой кислоты). [c.212]

Дибензантрон, или виолантрон, — ценный синий краситель ( морской синий ) — получается сплавлением бензантрона с едким кали и уксуснокислым натрием (отщепление четырех атомов водорода). Строение дибензантрона было доказано синтезом этого соединения из 4,4 -дибензоил-1,1 -динафтила по реакции Шолля. Как видно из формулы, дибензантрон является производным перилена [c.547]

Отношения такого рода можно представить на примере двух органических пигментов с различной полярностью — периле-нового красного (производное перилентетракарбоновой кислоты) и фталоцианинового синего (Си-фталоцианин) [c.94]

Как видно из приведенных формул, виолантрон и изовиолантрон являются производными перилена перилен — углеводород, имеющий строение. [c.227]

При этой реакции также большую роль играет возможность получения конформации, удобной для замыкания кольца. Например, 2,2 -диокси-1,Г-динафтил, заметно труднее образующий такую конформацию, превращается в производное перилена лишь с очень плохим выходом (И. С. Иоффе) [c.339]

По методам производства и свойствам антрахиноновые пигменты разделяются на ряд групп. Красители кубовый синий О (индантрен синий РС), кубовый голубой К (индантрен голубой БЦ), кубовый желтый Ж (индантрен желтый Г) относятся к группе индантрона и флавантрона (антрахиноназины) кубовый темно-синий О (виолантрон), кубовый ярко-зеленый С (индантрен зеленый Б), кубовый ярко-фиолетовый (индантрен фиолетовый Р)— к группе бензантрона перинон оранжевый и периленовые красители красного, ярко-красного, бордового и каштанового цвета — к группе периона и перилена (производные нафталинтетракар-боновой и перилентетракарбоновой кислот) в особую группу [c.597]

При щелочном плавлении бензантрона в присутствии окислителей образуется дибензантрон (виолантрон), известный как краситель Кубовый темно-синий О. Его можно рассматривать как производное перилена [c.195]

Как видно из приведенных формул, виолантрон и изовиолантрон можно рассматривать как производные углеводорода перилена [c.290]

Сложные производные перилена [c.251]

Периноны — производные нафталинтетракарбоновой кислоты и перилены — производные перилентетракарбоновой кислоты относятся к пигментам типа кубовых. [c.393]

Каждое нз этих соединений может существовать в виде дбух геометрических изомеров. Основную часть продуктов димеризации (90—95%) составляют производные циклогексена. Все димеры образуются главным образом т транс-т-перилена. [c.347]

Кубовые пигменты подразделяют на подгруппы тиоиндиго, производные антрахинона, перилены и периноны. Они обогатили химию пигментов рядом очень интересных представителей. Производство тиоиндиго было начато в 1949 г. Название кубовый пигмент лишь напоминает о том, что впервые такие продукты нашли применение в текстильной промышленности. Новые представители антрахинонового ряда были описаны в последние годы. Введением в основную молекулу одной или нескольких кислотноамидных групп можно повысить нерастворимость. [c.122]

Часто необходимо связать три атома углерода с пери-положениями ароматической системы. Это в некоторых случаях можно осуществить бензантроновым методом Бэли, однако применение данного синтеза весьма ограничено. Для построения лерц-конден-сированного кольца шире используется другой метод. Исходное соединение в этом случае должно содержать реакционноспособную метиленовую группу, например, как в бензантрене I. При взаимодействии бензантрена с малеиновым ангидридом образуется соответствующее производное янтарного ангидрида II, которое далее в одну стадию циклизуется и декарбоксилируетсЯ при плавлении со смесью хлористого натрия и хлористого цинка. Образуется 1,2-бензпи-рен III и небольшое количество перилена IV. Эти два углеводорода могут быть разделены хроматографическишх методами. [c.190]

Позже было показано, что эти реакции являются двухквантовыми, причем второй квант света поглощается молекулой в триплетном состоянии [17, 18, 103]. Фотоионизация в стеклообразной борной кислоте даже при комнатной температуре легко может быть обнаружена по спектру поглощения катион-радикала. Таким образом, было установлено образование катион-радикалов нафталина, антрацена, фенантрена, тетрацена, хризена, пирена, трифенилена, перилена, дифенила и некоторых производных дифенила [103]. Опыты с двумя источниками возбуждения показали, что энергия ионизации в борной кислоте на 2,4 эв меньше, чем в вакууме [103, 104]. При увеличении энергии кванта происходит переход от двухквантового механизма ионизации к одноквантовому. Например, в случае 3,4-бензопирена одноквантовая ионизация наступает при энергии кванта - 4,9 эв [105]. [c.86]

К наиболее старым пигментам этого класса относятся полиок-сиантрахиноновые лаки. Однако в настоящее время наибольший интерес для практики представляют кубовые пигменты . Эти необычно названные продукты — кубовые красители, специально полученные для применения в качестве пигментов. Они включают не только производные антрахинона и антрона, но и производные перилена, перинонов и идигоидные красители [215]. [c.348]

При галоидировании и конденсации с а-аминоантрахинонами образуется ряд коричневых, красных, синих, фиолетовых и черных красителей. Следует указать на наличие в молекулах этих поликарбоциклических хинонов кольцевой системы перилена и коронена. Ни один из этих красителей не применяется в промышленности, но установлено, что по чистоте оттенков галоидопроизводные соединения IV и V приближаются к основным красителям, а антрадиантроновые производные обладают также и превосходными прочностями, так что проведение дальнейших синтезов красителей этого типа и изучение красящих свойств и прочности новых кубовых красителей вполне целесообразно. [c.1126]

Полициклические пигменты — сравнительно новая группа, объединяющая пигменты, получаемые на основе известных кубовых красителей, производных тиоиндиго, антрахинона, пирантрона, нафталин- и перилеи-тетракарбоновой кислот, а также линейного хинакридона, диоксазина, изоиндолина. Ранее кубовые красители вследствие недостаточной яркости и красящей способности, а также высокой стоимости не применялись в качестве пигментов. Однако в результате длительных исследований химикам удалось придать некоторым известным кубовым красителям пигментные свойства. Технология получения этих пигментов многостадийна и сложна. [c.392]

Были исследованы спектры пирантрона, флавантро-на, виолантрона и изовиолантрона. 5Г — 5(,-Переход этих молекул является я — л -переходом. Сравнение спектров поглощения показало, что пирантрон и флаван-трон можно рассматривать как производные пирена, а виолантрон и изовиолантрон — как производные перилена. В квазилинейчатых спектрах флуоресценции пирантрона и флавантрона обнаружены частоты, близкие к некоторым частотам пирена, [c.146]

Затем он пытался из 2.11-диоксиперилен-3,1 О-хинона (VI) получить 2,3,10,11-дихинон, но успеха не имел, так как исходное вещество было очень плохо растворимо. Окисление его перекисью свинца в нитробензольном растворе привело к полному разрушению. Соединение VI не присоединяет брома даже при форсированных условиях, что обусловливается, очевидно, присутствием гидроксила, стоящего у этиленного С-атома хиноид-ного ядра. В синем кубе продукта VI при взбалтывании с бензоилхлоридом образуется дибензоильное производное, растворы которого имеют интенсивную сине-зеленую флуоресценцию. Из своих наблюдений автор выводит правило, что все производные перилена с бензоидной структурой внешних ядер флуоресцируют в органических растворителях. [c.247]

Следующая работа Цинке и Гезеля [М. 67, 187 (1936) Zbi. 1936, I, 4155] была посвящена дальнейшему изучению бензоильных производных перилена. При повторении обычной реакции приготовления 3,9-дибензоилперилена он получил в одном из опытов трибензоильное производное. Так как попытки вторичного синтеза этого соединения, исходя из перилена, дали отрицательный результат, то Цинке подверг оба известные дибензоилпери-лена (3,4- и 3,9-) реакции Фриделя и Крафтса с бензоилхлоридом. Первый из них остался при этом без изменения, а второй при [c.248]

Эти соединения имеют два общих характерных свойства 1) при восстановлении по Клемменсену в качестве конечных продуктов образуют диарилированные ацеперилени (II) 2) синие и сине-зеленые растворы их в серной кислоте имеют интенсивную красную флуоресценцию (что очевидно свойственно всем производным перилена с карбонильными группами в пери-положении). [c.250]

Кубовые свойства присущи и более простым производным перилена. Так, Цинке [М. б1, 1 (1932) Zbl. 1932, II, 3395] нашел, что уже перилен-3,10-хинон дает вишнево-красный куб. Дига-логено-3,10-хиноны также являются кубовыми красителями с выдающейся прочностью к свету, но ничтожной к соде, причем от введения ароматических остатков (феноксигрупп) в хиноид-ные ядра улучшения свойств не происходит. [c.252]

Более сложные производные перилена являются уже технически ценными кубовыми красителями. Перилен, как известно, лежит в основе антреновых красителей, имеющих большое практическое значение — виолантрона и др. Цинке с сотрудниками [Вег. 58, 323 (1925)] провел синтез этих последних, исходя из дериватов перилена. [c.252]

В следующей работе Брасс и Фанта [Вег. 69, 1 (1936) Zbl. 1936,1,2347] исследовали молекулярные соединения перилена и его хинонов с полинитросоединениями и металлическими солями. Было уже известно, что перилен соединяется с одной и с двумя молекулами пикриновой кислоты и ведет себя по отношению к ней, а также и по отношению к некоторым металлическим солям, как соединение более ненасыщенное, чем периленхинон. Бруни установил правило, что способность органического вещества присоединять нитросоединения обусловливается прежде всего наличием в нем бензольного ядра и что поэтому число молекул присоединенного нитропродукта в предельном случае равно количеству содержащихся в углеводороде бензольных ядер. А так как многоядерные конденсированные системы повидимому присоединяют только одну молекулу нитросоединения, то, следовательно, в таких продуктах присоединения многоядерные углеводороды равноценны одноядерному бензолу. Зафиксирован, однако, ряд случаев, не подходящих под это положение. Для проверки последнего авторы приготовили и исследовали некоторые новые пикраты и стифнаты, а также соединения с металлическими солями производных перилена (и других полициклических углеводородов). Полученные результаты подтвердили установленный уже ранее факт, что по [c.254]

Таким образом, Клар высказывается в пользу формулы X или активированной формы ее — формулы XI. Течение реакций галогенирования и т. п., при которых наряду с 3,9-дериватами образуются также 3,10-производные, принуждает его, однако, сделать допущение, что с фенантренхиноидной формой перилена (X) может находиться в равновесии также антрахиноидная форма (IX). [c.258]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология