Индантрона группа красителей

Родоначальник этой группы красителей — Кубовый синий О (Индантрон) — получается при щелочном плавлении р-аминоантрахинона со смесью едкого натра и едкого кали при 210—230 °С в присутствии окислителя (нитрата натрия) и безводного ацетата натрия [c.229]

Родоначальником и важнейшим представителем красителей этой группы является упоминавшийся выше Индантрон, называющийся по принятой в СССР номенклатуре Кубовый синий О или, если он дополнительно очищен переосаждением из серной кислоты. Кубовый чисто-синий О. [c.403]

Кристаллы ряда полициклических кубовых красителей, таких, как Виолантрон, Изовиолантрон, Индантрон, Антантрон, Флавантрен и других, состоят из элементарных ]ячеек моноклинной пространственной группы и имеют плоскую структуру, близкую к графиту, и слагаются из пакетов плоских молекул, расположенных зигзагообразно друг к другу под углом 130° (см. рис. 1.2). В пакетах молекулы сдвинуты таким образом. Что соответствующие атомы в близлежащих один над другим слоях находят друг на друга. Расстояние между слоями равно 3,4—3,45 А, т. е. лишь немного больше, чем расстояние между чешуйками в графите (3,36 А). Взаимная ориентация слоев в последнем такова, что под ц. над центром шестиугольника (с расстоянием С — С = = 1,42 А) расположены атомы углерода двух близлежащих слоев и полная вертикальная трансляция равна удвоенному расстоянию между слоями. Атомы в шестигранной сетке графита, образующей каждый слой, связаны весьма прочными гомеополярными связями. Связи между атомами углерода, расположенными в разных слоях, вандерваальсовы, т. е. сила сцепления между чешуйками слабая. Все это сближает структуру графита со структурой многих краси- телей. Исходя из функциональных групп на поверхности твердых тел, решетку графита, слоистая структура которого обусловливает его легкую расщепляемость по плоскостям спайности [144], считают прототипом структуры ароматических соединений [96]. Благодаря графитоподобному строению некоторые кубовые красители, например Индантрон, нашли применение в высокотемпературных [c.87]

Простейший краситель этой группы — индантрон, или кубовый синий О [c.294]

Все рассмотренные выше красители группы индантрона образуют [c.233]

Простейший краситель этой группы — индантрон, или кубовый синий О, представляет собой две молекулы антрахинона, связанные иминогруппами. [c.252]

Индантрон получают щелочным плавлением 1-аминоантрахинона в присутствии нитрата натрия и безводного ацетата натрия выпускают как краситель под названием Кубовый синий О для крашения целлюлозных волокон. Его лейкосоединение обладает сродством к волокну. Окраски красновато-синего цвета обладают высокой светостойкостью и устойчивостью к стирке, но малоустойчивы к действию хлора и к трению. Высокая светостойкость обусловлена образованием водородных связей между водородом иминогруппы и кислородом карбонильной группы. [c.182]

По методам производства и свойствам антрахиноновые пигменты разделяются на ряд групп. Красители кубовый синий О (индантрен синий РС), кубовый голубой К (индантрен голубой БЦ), кубовый желтый Ж (индантрен желтый Г) относятся к группе индантрона и флавантрона (антрахиноназины) кубовый темно-синий О (виолантрон), кубовый ярко-зеленый С (индантрен зеленый Б), кубовый ярко-фиолетовый (индантрен фиолетовый Р)— к группе бензантрона перинон оранжевый и периленовые красители красного, ярко-красного, бордового и каштанового цвета — к группе периона и перилена (производные нафталинтетракар-боновой и перилентетракарбоновой кислот) в особую группу [c.597]

Несмотря на то, что в молекуле индантрона имеются два антрахиноновых ядра, для превращения его в лейкосоединение требуется только два водородных атома (или два эквивалента восстановителя, например гидросульфита и щелочи) этим он отличается от других полиантрахиноноидных кубовых красителей, которые обычно в процессе образования куба присоединяют столько атомов водорода, сколько имеется карбонильных групп. [c.1071]

КРАСИТЕЛИ ГРУППЫ ИНДАНТРОНА Строение и методы синтеза индантрона [c.562]

К этой группе относится. открытый в 1901 г. первый кубовый краситель антрахинонового ряда Ы,К -дигидро-1,2,1, 2 -антрахиноназин (индантрон), известный под названием кубового синего О [c.562]

Красители группы индантрона [c.563]

Молекулы полициклических кубовых красителей содержат несколько конденсированных ароматических колец, а также не менее двух карбонильных групп, атомы углерода которых обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Следовательно, эти красители являются производными хинонов. Карбонильные группы входят в систему сопряженных двойных связей, которые обусловливают окраску этих красителей и сродство их лейкосоединений к целлюлозным волокнам. Полициклические кубовые красители часто содержат гетероциклы, например азиновое кольцо в случае Индантрона. В молекулах многих полициклических кубовых красителей имеются также атомы галогенов, ациламиногруппы, например NH O— eHg, алкоксигруппы и другие заместители значительная часть этих красителей является производными антрахинона. [c.396]

Кубовые полициклические красители нерастворимы в воде. Для растворения их восстанавливают перед крашением в лейкосоединения, подобно описанным выше индигоидным красителям, обычно с помощью N328204 в щелочной среде. При этом карбонильные группы С=0 полициклических кубовых красителей восстанавливаются до енольных групп С—ОН. В щелочной среде образуются растворимые в воде натриевые соли енолов, содержащие группы С—ONa. Так, лейкосоединение Индантрона является динатриевой солью и имеет следующее строение [c.396]

Среднее кольцо этой трициклической структуры должно содержать по меньшей мере одну карбонильную группу. В некоторых гомологах, например индантронах, при среднем кольце находятся две карбонильные группы. В других, например флавантрепе, содержится одна карбонильная группа со вторым карбонилом трициклическая структура соединена через атом азота или, как в пирантроне, через кратные углеводородные связи. Следовательно, две трициклические структуры могут быть соединены через две —Ы-группы (как в флавантрепе), через две —МН-группы (как в индантреновом синем), через две ==СН-группы (как в пирантроне) или через промежуточную циклическую систему (как в виолантроне). Другой особенностью индантреновых красителей является отсутствие атомов азота в кольцах, образующих, таким образом, характерную трициклическую структуру. [c.246]

Кубовые антрахиноновые красители по методам производства и по свойствам разделяются на группы. Из них наибольшее значение имеют группы ациламиноантрахинона, индантрона и фла-вантрона, бензантрона, антрахинонакридона и др. [c.677]

Из группы индантрона и флавантрона наибольшее значение имеют красители индантрен синий, получивший у нас техническое название кубовый синий О, дихлориндантрен, известный под названием кубовый голубой К, и флавантрен, выпускаемый под названием кубовый желтый Ж. [c.678]

Антрахиноновые кубовые красители, благодаря их выдающимся прочностным свойствам, до сих пор являются самым важным классом красителей для хлопка и целлюлозных волокон. Они сохраняют свои позиции, даже несмотря на увеличение производства активных красителей для хлопка, обладающих рядом преимуществ — высокой яркостью и простотой применения. Товарный объем кубовых красителей (почти все из которых антрахиноновые) в США в 1966 г. составил 57875000 долл. по сравнению с общим объемом всех красителей 331453000 долл. [1]. Судя по объему производства и патентным данным, наиболее важными группами антрахиноновых кубовых красителей в настоящее время являются галогенпроизводные индантрона, виолантрон и его производные, акридины типа С1 Кубового зеленого 3 (С1 69500), получаемые путем циклизации продукта конденсации 3-бромбенз-антрона с 1-аминоантрахиноном, антрахинонкарбазолы и дибензопиренхиноны. Несмотря на их высокую стоимость, индантрон, бромированный виолантрон, изовиолантрон и некоторые другие антрахиноновые кубовые красители используются в отдельных случаях в качестве пигментов (см. гл. VI). Совершенно новая область, в которой нашли применение антрахиноновые кубовые красители, — создание смазок, стабильных при температурах до 350 °С и выше. [c.112]

Значительным успехом в химии красителей, описанным в патентах фирмы США, явилось введение в молекулы кубовых красителей гидрофильных групп. Получающиеся в результате красители легче кубуются и обладают повышенной эгализирующей способностью и пенетрацией. Такого рода модификации могут подвергаться антрахиноновые кубовые красители всех типов. Один из методов заключается во введении одной или нескольких сульфогрупп на определенное число молей кубового красителя [44] — процесс, известный для некоторых старых красителей, например С1 Кубового синего 12 (С1 69840 Индантреновый ярко-синий 30), содержащего помимо индантрона значительное количество его моносульфокислоты. Введение сульфогруппы может быть осуществлено не только прямым сульфированием, но также посредством обработки исходного амина п-сульфобензоилхлоридом или дихлорангидридом п-сульфобензойной кислоты. В последнем случае образующийся в результате конденсации сульфонилхлорид далее гидролизуют до сульфокислоты [45]. Примером другого подхода может служить конденсация изофталоилхлорида с 1 моль 1-ами-но-5-бензоиламиноантрахинона и 1 моль 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты [46]. В одном из патентов упомянут ряд красителей, содержащих в молекуле по крайней мере одну устойчивую при кубовании сульфо- или карбоксигруппу. Так, образец V окрашивает хлопок в очень прочный зеленый цвет [47] [c.119]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Проблема цветности красителей является крайне сложной, поскольку теория должна охватывать в количественном и качественном аспекте цветность всех известных типов окрашенных органических соединений. Кислотные и основные красители — две самостоятельные группы, и было бы ошибочным непосредственно переносить закономерности связи между цветом и строением с одной группы на другую. Бари, например, рассматривал Галлацетофенон как кубовый краситель и попытался приписать аналогичные структуры ан-трахиноновому кубовому красителю Индантрону. В современном подходе к теории цветности прогрессивными являются попытки проследить связь между строением и цветом с помощью квантово-механического расчета поглощения света сложными молекулами и конъюгированными системами, с последующим сопоставлением полученных данных с наблюдаемыми спектрами. [c.379]

Из индантрона, который будет рассмотрен ниже, в нормальных условиях приготовления куба образуются только дигидропроизводные, соответствующие иону VII. Из работы Джика вытекает важное следствие, а именно, что семихиноны образуются также при восстановлении дихинона и при окислении лейкопроизводных как процесс восстановления, так и процесс окисления протекает в четыре стадии, соответствующие вступлению в реакцию 1, 2, 3 или 4 атомов кислорода хинонных групп. Джик изучал окислительно-восстановительную реакцию кубовых красителей в концентрированной серной кислоте и высказал предположение, что обратимое окисление обычно приводит к образованию продуктов, яв.яяющихся резонансными гибридами структур, в которых у различных пар атомов углерода не хватает двух электронов. [c.998]

Рентгенограммы целлюлозы, окрашенной рядом кубовых красителей, показали, что красители можно разбить на три группы, в зависимости от того, остаются ли они аморфными, кристаллизуются ли при последующей обработке кипящим раствором мыла или кристаллизуются просто при окислении. Оказалось, что к последней группе можно отнести только индиго. Индантрон относится к первой группе, так как остается аморфным даже после мыловки. Большинство антрахиноноидных кубовых красителей причисляют ко второй группе, так как они аморфны на волокне после адсорбции и окисле-пия, но образуют кристаллы при последующей обработке. Примером может служить Индантреновый ярко-алый КК при последующей обработке оттенок его на целлюлозе сильно сдвигается от желтого к красному и рентгенограмма показывает, что цвет меняется в результате кристаллизации красителя, которая может произойти при простом погружении в холодную воду на несколько часов. [c.1001]

Красители, пригодные для печати по однофазному способу, характеризуются компактностью молекулы с одной парой восстанавливающихся кето групп, например производные индантрона, дибензпиренхинона, дибензантрона, тиоиндигоиды и другие, а также низким редоксипотенциалом (ниже —0,25 В) [123—125]. [c.164]

Степень миграции зависит в определенной мере от принадлежности красителей к той или иной химической группе (табл. 5.16) наименьшей миграцией обладают производные индантрона, а наибольшей — производные антрахинонкарбазола, при этом галоген-замещенные обнаруживают большую склонность к миграции, чем другие производные. Это послужило основанием для изменения методики, а именно, степень миграции определяли при 70%-ной [c.200]

Несмотря на то что индантрон был первым представителем группы кубовых антрахиноновых красителей и открыт около 70 лет тому назад, он до сих пор является одной из наиболее ценных марок этого класса благодаря исключительной светостойкости. Высокая устойчивость индантрона может быть объяснена наличием водородных связей в его молекуле (с.м. выше, формула I). [c.280]

Индантрон, впервые выпущенный фирмой БАСФ в начале нынешнего столетия, явился родоначальником целой плеяды особо светостойких кубовых красителей. В дальнейшем эта фирма стала выпускать различные кубовые полициклические красители и красители других групп, включая и тиоиндигоидные, под общим названием индантрены. Уже одно это название долгое время определяло высокий класс красителей (в смысле устойчивости красок). [c.280]

Соединение (57) можно рассматривать как продукт присоединения двух остатков антрахинона к ядру 1,4-дигидропиразина (дигидроазина) (59) отсюда второе (традиционное) название красителей данной группы — антрахинонодигидроазиновые. Соединение (57) впервые было получено из 2-аминоантрахино-на и по цвету (синий) и свойствам (кубовый краситель) оказалось сходным с Индиго оно было названо Индантроном ( ИНД — от индиго, антр — от антрахинона). [c.485]

Лейкосоединение Индантрона обладает сродством к целлюлозным волокнам. Водородные связи между иминогруппами дигидрозинового кольца и кислородными атомами карбонильных групп стабилизируют Индантрон к фотоокислительным процессам, что обеспечивает высокую светостойкость окрасок. Под названием Кубовый синий О Индантрон выпускается в качестве красителя для текстильной промышленности, под названием Пигмент синий антрахиноновый применяется в полиграфии, для крашения пластических масс и резины, кращения вискозы в массе, для пигментной печати. [c.486]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология