Стереоизомеры энантиомеры

Напишите структурные формулы всех стереоизомеров приведенных ниже соединений. Укажите л<езо-соединения. Отметьте пары энантиомеров. Существуют ли какие-либо из них в виде неразделимых рацемических модификаций а) цис-1, 2-циклогексан-диол б) транс-Х, 2-циклогександнол в) цис-, 3-циклогександиол [c.111]

Оптические стереоизомеры называются антиподами, или зеркальными антиподами, или энантиомерами. Эквимолекулярная смесь двух антиподов оптически недеятельна и называется рацематом. [c.152]

Разумеется, цис-транс-изомеры тоже относятся к диастереомерам, так что, например, цис-бутен-2 и т рамс-бутен-2 — диастереомеры. Это пример стереоизомеров, которые не являются энантиомерами и потому относятся к диастереомерам. [c.91]

Стереоизомеры, которые не могут быть превращены в свои зеркальные изображения только вращением вокруг связей или путем смещения, являются оптически активными. Пары таких стереоизомеров называют энантиомерами . [c.153]

В самом деле, пары диастереомеров как класс соединений более похожи на пары структурных изомеров, чем на пары энантиомеров. Ведь пары энантиомеров обнаруживают идентичные свойства (и химические, и физические) при ахиральных превращениях. Используя химическую реакционную способность (а не последовательность атом-атомных связей) как критерий для равнения, можно классифицировать диастереомеры как пары структурных изомеров. Помимо принятых ранее категорий стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров) и структурных изомеров, Мислоу предложил альтернативный метод классификации он ввел понятия изометрических и анизометрических пар соединений. [c.154]

Но какие соединения могут быть оптически активными Вант-Гофф связал оптическую активность органических веществ с отсутствием симметрии в их молекулах, например с наличием асимметрического атома углерода (см. Введ. 5). В этом случае возможны два тетраэдрических расположения заместителей вокруг асимметрического атома. Обе пространственные формы нельзя совместить никаким вращением. Одна из них является зеркальным отражением другой. Получаются два стереоизомера (энантиомеры, зеркальные изомеры, оптические изомеры). Оба стереоизомера составляют пару оптических антиподов, которые отличаются друг от друга знаком оптического вращения —[а] и +[а] при одинаковом значении а]. [c.61]

Моносахариды содержат несколько центров хиральности (асимметрических атомов углерода), и поэтому одной и той же структурной формуле соответствуют несколько стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров). Например, в альдопентозе таких центров три (в формуле они отмечены звездочками). Следовательно, существует (2", где п = 3) стереоизомеров альдопентоз, составляющих четыре пары энантиомеров. У альдогексоз будет уже 16 стереонзомеров, т. е. восемь пар энантиомеров, так как углеродная цепь содержит на один асимметрический атом больше. [c.387]

Если использовать дважды дейтерированный пиридоксамин для проведения той же реакции в воде, то половина дейтерия теряется и получается другой монодейтерированный энантиомер пиридоксамина. Кроме того, если используется а-дейтерированная 1-амино-кислота, то дейтерий переносится стереоспецифически, давая только один из двух возможных стереоизомеров монодейтерированного пиридоксамина. [c.442]

Так как они различаются расположением атомов в пространстве, их называют стереоизомерами. Рассмотренный вид стерео-изометрии, включающий образование энантиомеров, называют оптической изомерией (разд 24.13.5 и 25.9.2). [c.116]

Два и более хиральных центров в молекуле создают возможность существования кроме энантиомеров еще и изомеров, называемых диастереомерами, которые имеют одинаковое расположение замещающих групп у одних асимметрических углеродных атомов и взаимно противоположное (зеркальное) у других. В общем случае при и асимметрических углеродных атомах число стереоизомеров (не считая рацематов) вычисляется по формуле N=2 , где N— число изомеров. Простейшим примером соединений с 2С является винная кислота (а, р-диоксиянтар-ная) [c.71]

Сравнив свою левую и правую руку, вы увидите, что одна из них является зеркальным отражением другой. При одинаковом строении (по пять пальцев) они имеют различную конфигурацию. Стереоизомеры, находящиеся в подобных взаимоотношениях, т. е., являющиеся несовместимыми зеркальными отражениями, называют энантиомерами. [c.79]

Альдозы и кетозы могут образовывать по два энантиомера (зеркальных стереоизомера), обозначаемых О и Ь. В природных объектах Ь-энантиомеры практически не встречаются. [c.62]

Зеркальные изомеры называются энантиомерами. Поскольку энантиомеры отличаются друг от друга только распределением атомов в пространстве, то они принадлежат к классу стереоизомеров. В разд. 5.6 и гл. 7 будут рассмотрены стереоизомеры, которые не являются зеркальными изомерами друг друга такие изомеры называются диастереомерами. Таким образом, любые два стереоизомера можно классифицировать как энантиомеры или диастереомеры в зависимости оттого,являются ли они зеркальными изображениями друг друга. [c.80]

Стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называют диастереомерами , они могут быть хиральными или ахираль-ными, как показано на примерах (5) — (12), взятых из правила Е-4.6 ШРАС. В этих формулах, как и вообще, жирная линия [c.154]

В 1975 г. для девятого сводного указателя СА (период 1972—1976 гг.) были опубликованы [7] пересмотренные правила обозначения стереоизомеров. Они включают 16 правил и 30 примеров, направленных на то, чтобы стереоизомеры, и особенно энантиомеры, оказались включенными в общую, последовательную систему сводных указателей и для того, чтобы установить определенный порядок применения каждого стереосимвола. Эти правила включают большинство обычных ситуаций, однако здесь могут быть освещены лишь наиболее существенные аспекты. За подробностями рекомендуем обратиться к оригинальной публикации [7]. [c.165]

Термин, используемый при протекании химической реакции с преимущественным образованием одного из нескольких возможных продуктов, Стерепселективиость - преимущественное образование одного из возмож-пьтч стереоизомеров. Эиашпиоселективиость - преимущественное образование одного из двух возможных энантиомеров. [c.249]

Для соединений, содержащих более двух хиральных центров, возникает проблема наименования различных стереоизомеров [2]. Энантиомеры практически всегда называют одинаково и различают по приставкам 7 и 5, ь и о или (-Н) и (—). В начальный период развития органической химии было принято каждой паре энантиомеров давать разные названия или по крайней мере снабжать их различными приставками (эпи-, пери-и т. д.). Так, альдогексозы имели названия глюкоза, манноза, идоза и т. д., хотя всем им (в форме открытой цепи) отвечает название 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Такая практика существовала отчасти из-за недостаточных знаний о конфигурации того или иного изомера. В последние годы стало принято описывать каждое хиральное положение отдельно, обозначая его символами Я или 5 или, в некоторых областях, другими символами. Например, для стероидов группы, расположенные над [c.154]

В органической химии имеется множество соединений, молекулы которых содержат несколько хиральных атомов углерода. При этом, естественно, возрастает число пространственных изомеров одного строения. Если рассматривать взаимосвязи между такими стереоизомерами, то те два, молекулы которых являются зеркальными изображениями друг друга, представляют собой антиподы, а все остальные являются по отношению к ним диастереомерами. Энантиомерия и диастереомерия являются взаимоисключающими типами отношения между двумя стереоизомерами Число стереоизомеров с одинаковым строением определяется выражением 2", где п — число хиральных атомов углерода. В качестве примера приведем 2,3,4-тригидроксибута-новую кислоту, строение которой выражается формулой [c.90]

Стереоизомерия — это форма изомерии, при которой вещества имеют одинаковую структурную формулу, но отличаются пространственным расположением функциональных групп. Стереоизомерию простых молекул можно подразделить на оптическую изомерию (энантиомерию) и геометрическую изомерию (цис, транс-изомерию). Следует отметить, что в сложных молекулах различия между этими типами изомерии менее ярко выражены. [c.191]

В этих примерах оба стереоизомера обладают плоскостью симметрии, исключающей энантиомерию. [c.220]

Следовательно, химический граф — это граф с конечным числом помеченных направленных ребер и вершин. Понятие химический граф , используемое в этой статье, соответствует применяемому во многих предыдущих работах понятию молекулярный граф . Лучше всего для химических графов подошел бы термин структурные графы ,-как предложил Мислоу [4], поскольку молекулы, имеющие неизоморфные графы, клa ифищ pyют я как структурные изомеры. Любой из этих терминов ведет к признанию того факта, что два различных соединения с одинаковыми молекулярными формулами и с одним и тем же химическим графом могут быть классифищ1рованы как стереоизомеры. Как принято, стереоизомеры можно классифицировать как зеркальные изомеры (энантиомеры) и незеркальные изомеры (диастереомеры) [5]. Для того чтобы такие соотношения сделать понятными, необходимы трехмерные изображения, как это показано на примере энантиомеров /и/ анс-1,2-диметилциклопентана 3 и диастереомерной /ыс-формы 4. [c.267]

В случаях хиральной зависимости биоактивности асимметрический центр в молекулах лекарственного вещества должен ориентироваться тремя точками на хиральном участке биореиепто-ра, чувствительном к асимметрии препарата. При их нормальном взаимодействии , т.е. комплементарном трехточечном контакте (W...W, ... , 2...2, рис. 1), проявляется полезный лечебный эффект. Второй же антипод оказывается некомплементарен активному участку рецептора (правая часть рисунка W.. W, ... , а 2 не взаимодействует с 2 ) и может иметь менее выраженный лечебный эффект (или совсем не проявить его) или даже оказаться токсичным веществом. Так, установлено, что левовращающий энантиомер кокаина почти в два раза более активен в качестве местного анестетика и в четыре раза менее токсичен, чем его правовращающий оптический антипод Очевидно, что требование двухточечного контакта лекарственного вещества с рецептором снимает различия в биодействии оптических изомеров. В настоящее время среди поставляемых на фармацевтический рынок хиральных лекарственных веществ лишь 15% производится в виде индивидуальных стереоизомеров (остальные - в виде рацематов или диастереомеров). [c.20]

Эти структуры представляют четыре возможных комбинации двух не-эквявалеитных хиральных Центров, Конфигурации С-2 и С-3 обозначены по Кану — Ингольду — Прелогу. Каждая структура является стереоизомером во отношению к любой другой. 2R,ZR- н 25,35-изо-меры являются энантиомерами, так же как и пара 25,3/ - и 2/ ,35-изо,-меров. 2/ ,3/ -иэомер является диастереомером по отношению к 2/ ,35-изомеру, так как эта пара представляет собой пару етереоизо-меров, но не энантиомеров. Зеркальным изображением 2й,3/ -изомера является 25,35-нзомер, а любой объект может иметь только одно зеркальное изображение. [c.49]

Важное понятие Д. с.— региоселективноеть, т. е. преимуществ. образовапие одного из неск. возможных продуктов р-ции (см., напр., Марковникова правило). Прсииу-щести. образование одного из стереоизомеров наз. стереоселективностью, одного из двух энантиомеров — энантио-селективностью. [c.173]

Стереоизомеры имеют одинаковое строение (т. е. одинаковые атомы и атом-атомное окружение связей), но отличаются расположением этих атомов в пространстве. В свою очередь стереоизомеры включают эпантиомеры и диастереомеры. Энантиомерами являются не совместимые между собой зеркальные изображения. Диастереомеры — все остальные стереоизомеры, т. е. неэнантиомерные стереоизомеры. Например, мезо и в- или мезо и ь-вин-ные кислоты являются диастереомерами. В отличие от энантиомеров, которые практически проявляют одинаковые свойства при любых условиях, диастереомеры имеют различные свойства при всех условиях, и отсюда вытекает ряд вопросов. [c.154]

Диастереомеры. Две или несколько молекул, которые являются стереоизомерами, по пе энантиомерами. К пнм принадлежат стереоизомеры, имеющие более одного хирального центра п отличающиеся друг от друга по конфигурации одного или нескольких центров (по пе всех хиральных центров, поскольку в таком случае это уже будут энантио-мвры). [c.157]

Разделение их на отдельные изомеры, а затем разделение рацематов О и Е на энантиомеры сложно. Стереоспецифический синтез оптически активных форм дициклогексано-18-краун-б более трудоемкий и дорогой, чем хиральных краун-эфиров на основе сахаров или винной кислоты В то же время при использовании 0СН18Сб в большинстве случаев не требуется разделения стереоизомеров этого краун-эфира. [c.163]

Энантиомеры. Стереоизомеры, являющиеся несовместимыми зеркальными изобра-жеипями. [c.159]

Стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, представляют собой диастереомеры. а) Нет б) нет в) пара энантиомеров (К н 8 у атома серы) г) две пары энаитиомеров. [c.627]

Реакция. Катализируемая кислотой Льюиса внутримолекулярная циклизация эпоксикетона. Реакция, возможно, протекает через образование енола (из кетона), присоединение енольной ОН-группы к активированной кислотой Льюиса эпоксидной группе с образованием дигидропирана (предпочтительно образование шестичленного, а не семичленного цикла) и через последующее присоединение образовавшейся гидроксигруппы к эфиру енола, что приводит к кеталю (ср. использование дигидропирана как реагента для защиты гидроксигруппы). Мультистриатин имеет четыре хиральных центра. Два из них взаимосвязаны, поскольку мостик из двух углеродных атомов при шестичленном цикле может существовать только в t/г/с-конфигурации. Следовательно, мультистриатин имеет три независимых хиральных центра, т.е. 2 = 8 различных стереоизомеров. Из них две пары стереоизомеров зеркально-симметричны по отношению друг к другу, т.е. являются энантиомерами с идентичными физическими и химическими свойствами в ахиральной среде. Следовательно, образуются 4 диастереомера. [c.508]

Три из них — А, В и С — являются мезо-формами, а каждый изомер О и Е существует в виде двух энантиомеров. Стереоизомеры 0СН18С6 различаются по своим физическим и физико-химическим свойствам [452]. [c.163]

Энантиомеры V и VI (стр. 219) обозначаются как (5, 5)-и (R, Р)-2,3-дихлорбу-таны соответственно. Стереоизомер VII можно, конечно, обозначить как (R, [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология