Бутиндиол синтез

ЧЕРЕЗ 1,4-БУТИНДИОЛ (синтез Реппе) [c.170]

Синтез 1,4-бутиндиола из формальдегида и ацетилена [c.315]

Ацетилен очищается от 8, Р и Аз пропусканием над активированным углем, что необходимо ввиду последующего гидрирования бутиндиола. Температура в первой стадии синтеза не должна превышать 120°, так как в противном случае начнет получаться ацетилид меди. [c.483]

Образующийся наряду с бутиндиолом пропаргиловый снирт может служить сырьем для синтеза ряда ценных продуктов, как видно из приведенной ниже схемы [c.484]

При конденсации ацетилена с двумя молекулами формальдегида над ацетиленидом меди образуется бутиндиол-1,4. На базе бутин-диола-1,4 получают ряд очень ценных продуктов для разнообразных синтезов. Бутиндиол-1,4 гидрированием переводят в бутандиол-1,4, из которого при дегидратации образуется тетрагидрофу- [c.748]

Необходимую для этого синтеза мукохлорную кислоту можно получать хлорированием фурфурола в среде хлороводородной кислоты или окислительным хлорированием бутиндиола (схема 86). Выход мукохлорной кислоты по этим методам в зависимости от условий проведения реакции составляет 55— 85 7о-. [c.582]

В основе получения 1,4-бутандиола лежит так называемый синтез Реппе — взаимодействие формальдегида с ацетиленом в присутствии ацетиленидов металлов [1]. В ходе реакции вначале образуется пропаргиловый спирт, который, присоединяя вторую молекулу формальдегида, превращается в 1,4-бутиндиол [c.216]

Синтез из ацетилена и формальдегида бутиндиола-1,4 как промежуточного продукта для получения пропаргилового спирта [c.13]

Интересен синтез адипиновой кислоты из ацетилена. Вначале действуют на 1 моль ацетилена 2 моль формальдегида. При этом образуется двухатомный ненасыщенный спирт бутиндиол [c.138]

В настоящее время осуществлен промышленный синтез бутиндиола взаимодействием ацетилена и формальдегида в присутствии катализатора ацетиленида меди на силикагеле [c.379]

Выход бутиндиола составляет около 90% по формальдегиду, производительность аппаратуры 30 кг час на 1 мР реакционного объема. Срок службы катализатора до 3 месяцев. Реакция проводится под давлением 5--6 ати при 90—110° С на стационарном гранулированном катализаторе. Проведение синтеза под давлением вызывает необходимость осуществления целого ряда специальных мер, обеспечивающих безопасность производства [1]. [c.379]

На основании полученных данных спроектирована и строится крупная опытно-промышленная установка синтеза бутиндиола из ацетилена и формальдегида при атмосферном давлении с применением мелкодисперсного суспендированного катализатора. Согласно проектным данным, себестоимость бутиндиола, получаемого при атмосферном давлении, будет в 1,5 раза ниже, чем в процессе под давлением. [c.381]

При синтезе бутадиена через бутиндиол требуется меньший расход энергии, чем при четырехступенчатом процессе, так как в первом случае только половина атомов углерода в молекуле бутадиена получается из ацетилена, другая же половина получается из окиси углерода (поскольку формальдегид синтезируют из окиси углерода через метанол). [c.205]

Давление, применяемое в технологических процессах ООС и СК, также колеблется в широких пределах от 0,005—0,01 ат, при котором осуществляется перегонка гидроперекиси изопропилбензола, до 700—1000 ат — для проведения процессов гидрирования (например, бутиндиола или альдоля), синтезов из окиси углерода и водорода (например, гликолевой кислоты) и т. д. [c.14]

Пирролидоп, получаемый из у-бутиролактона и аммиака, дает с ацетиленом винилнирролидон, полимер которого перистон применяется как заменитель крови. у Бутиролактон в свою очередь получается посредством алкинольного синтеза из ацетилена и формальдегида через бутиндиол. [c.250]

В качестве катализатора служит ацетиленид меди, нанесенный на силикагель. Синтез проводится при 100 °С и давлении 0,5 МПа. В качестве сырья применяют скомпримированный ацетилен и 8%-ный водный раствор формальдегида, Бутиндиол получается в виде 35%-ного водного раствора с выходом по ацетилену около 80% и по формальдегиду около 90%. [c.365]

Большое практическое значение приобрела разработанная Реп11е реакция с участием формальдегида. Образующийся при этом бутиндиол (73) используют для синтеза тетрагидрофурана 4 бутадиена, [c.223]

Этинилироваилем формальдегида в промышленности получают бутиндиол-1,4, который после гидрирования до бутандиола-1,4 (см. табл. 68) может служить исходным веществом для синтеза бутадиена (см. табл, 53) и тетрагидрофурана (см. табл. 34). Через З-метилбутинол-З можно прийти к изопрену [c.138]

Для вводного и базисного наркоза применяют у-гидроксибутират натрия (4) Его синтез осуществляют в четыре стадии. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают 1,4-бутиндиол, который гидрируют до бутандиола, нагреванием (300 °С) на медном катализаторе этот диол дегидроциклизуют в у-бутиролактон (3) щелочное расщепление последнего приводит к образованию гидроксибутирата (4) [c.33]

ДИАЦЕТИЛЕН H s = H, i .., —36 С, i 10,3 С d 0,736, Пц 1,4386 раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо — в воде (4,6 объема в 1 объеме при 25 °С). Взрывоопасен (особенно под давл.). Получ. как побочный продукт в синтезе ацетилена электрокрекингом метана дегидратацией бутиндиола-1,4. Примен. для получ. бутадиена, диацетила, замещенных винилацетилена. [c.161]

Бутиндиол синтезируют, пропуская ацетилен и 30%-ные водный раствор формальдегида через колонку, содержащую ацетиленид меди, при температуре 100° С и давлении 5—7 атм. Полученный 35%-ный водный раствор 1,4-бутиндиола гидрируют под давлением 200 атм на никелевом катализаторе. Образующийся 1,4-бутандиол дегидрируют с почти количественным выходов до 7-бутиролактона при 250° С в присутствии медного катализатора. у-Бутиролактон нагревают с безводным аммиаком в автоклаве при 230° С и повышенном давлении. Процесс синтеза а-пирролидона может быть осуществлен также по непрерывному спо -собу в колоннах [4, 15, 16]. Винилирование а-пирролидона прово дилосъ ацетиленом, разбавленным азотом, при температуре 100-105° С и давлении 15 атм в присутствии катализаторов основ ного характера [1—3]. [c.10]

Через цианиды получены тридециловая кислота, тридецила-мин, фенилаланин, веронал, метиловый спирт и многие другие меченые соединения. Получение метилового спирта явилось основой для синтеза формальдегида и развития алкииольного синтеза. При действии формальдегида—Сна ацетилен получены меченые бутиндиол, бутендиол, фепилпиррол, пропаргиловый спирт и альдегид. Имеется возможность получения глицерина. [c.137]

В литературе нет указаний на синтез пропаргилового спирта, бутиндиола-1,4, бутендиола-1,4 и дигидрофурана, меченных С ". [c.160]

Пропаргиловый спирт и бутиндиол-1,4 могут быть использованы в целом ряде синтезов. При гидрировании пропартилового спирта в мягких условиях (в присутствии водяного пара над палладиевым катализатором) образуется аллиловый спирт [c.263]

Реакция широко применяется в промышленности для синтеза пропаргило-вого спирта, бутиндиола, бутадиена и многочисленных полупродуктов для получения фармацевтических препаратов и полимеров. [c.351]

Гистамин получается в промышленности бактериальным декарбоксилированием гистидина или нагреванием его с разбавленной серной кислотой до 270°. Известно несколько синтезов, в одном из которых исходят из бутиндиола. Это соединение превращают, по методу Габриеля (том I) и по методу Кучерова (том I), в диаминокетон, который подвергается реакции Воля — Марквальда (см. выше) (Фразер и Рафаель, [c.670]

Тетраарилбутатриены Бранда можно, конечно, получить также восстановлением соответствующих бутиндиолов но этот метод невозможно применить для синтеза тетрафторбутатриена, так как соответствующий бутиндиол не существует. [c.673]

При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, из которого через альдоль и бутиленгликоль может быть получен бутадиен. При взаимодействии ацетилена с формальдегидом получают бутиндиол, гидрирование которого дает 1,4-бутиленгликоль, нри дегидратации переходяш ий в тетрагидрофуран и бутадиен. Оба эти синтеза осуш ествлялись в промышленном масштабе в немецкой практике. [c.647]

Следует отметить, что развитие этих синтезов было обусловлено особенностью природных ресурсов Германии, а именно отсутствием нефтяных месторождений и недостаточностью пищевой базы (необходимой для производства этилового спирта). Все это заставляло немцев изыскивать соответствующие методы для производства синтетических каучуков и привело к осуществлению в промышленном масштабе синтезов бутадиена из ацетилена как через альдоль, так и через бутиндиол. Каждый из этих синтезов бутадиена является многостадийным, сложным процессом и в известной мере устаревшим. По своей технико-экономической эффективности эти способы уступают другим современным методам синтеза бутадиепа из нефтепродуктов. [c.647]

Основные закономерности в реакциях присоединения этиленовых, ацетиленовых и диеновых углеводородов были установлены в конце прошлого века, однако теоретически осмыслены они были только в последние 15—20 лет. Интерес к химии соединений с различными кратными связями в молекуле появился значительно позже, только после открытия Ньюландом димеризации ацетилена (1931 г.). С этого времени были изучены многие превращения ениновых углеводородов. Что же касается химии дииновых соединений, то эта область начала развиваться только после 1950 г., хотя многие диацетилены были известны еще в прошлом веке. Появлению интереса к химии диацетиленов в эти годы сильно способствовало обнаружение их в природе (в начале века такая возможность отрицалась) и среди продуктов электрокрекинга природного газа при получении ацетилена дуговым способом. Немалую роль сьп рал и промышленный выпуск удобных для синтеза полиацетиленовых соединений исходных веществ — бутиндиола и пропаргилового спирта. [c.198]

Изучено влияние растворителей, времени и концентрации мономера для синтеза привитого сополимера целлюлозы с бутиндиол-ди-р-хлорэтил-винилфосфоновой кислотой. Реакция протекает в среде ацетона или метил-этилкетона (табл. 2). В инертных растворителях, таких, как бензол, толуол, ксилол, гексан, гептан, реакция не проходит. По-видимому, существенное влияние оказывает полярность растворителя. [c.354]

В последние годы опубликован ряд работ по синтезу бутиндиола при атмосферном давлении [2—5]. Приведенные в работах [2, 31 данные указывают на возможность. осуществления синтеза бутиндиола из ацетилена и ф)ормальдегида при атмосферном давлении с применением мелкодисперсного суспендированного катализатора. Однако эффективность процесса при использовании катализатора с содержанием меди 12,5% очень низка. [c.379]

На основании полученных результатов можно принять, что оптимальными условиями проведения синтеза бутиндиола на мелкодисперсном сусненди- [c.380]

Изучено влияние растворителей, времени и концентрации мономера на синтез привитого со полимера целлюлозы с бутиндиол-ди- -хлорэтилвинилфосфоновой кислотой. [c.418]

Бутин-2 диол-1,4 впервые был получен русским химиком Иоци-чем [75] и затем, Леспио [76] и Дюпоном [77] при взаимодействии ацетиленмагнийбромида с формальдегидом или параформом. Предложен также способ синтеза бутиндиола из хлоропрепа [78] по схеме [c.19]

В пром-сти В. получают из формальдегида и ацетилена. Образующийся вначале бутиндиол-1,4 (I) гидрогенизацией переводят в бутандиол-1,4 (II), этот промежуточный продукт синтеза может бьггь получен также из фурфурола. Бутандиол-1,4 в присутствии катализатора превращается в Y 6y-тиролактон (III). Воздействуя на последний аммиаком, получают а-пирролидон (IV). Последняя стадия синтеза — образование В. (V) из а-пирролидона и ацетилена. [c.286]

Алкинольный синтез Реппе. Реакция Фаворского не применима для альдегидов, так как при действии сильных щелочей они превращаются в основном в альдоли. Реппе в 1938—1940 гг. разработал новый катализатор на основе ацетиленидов меди, не вызываю щий этой нежелательной реакции, и осуществил синтез пропар-гилового спирта и бутиндиола-1,4 из ацетилена и формальдегида [c.807]

Более интересным продуктом является бутиндиол-1 А. При гидрировании он последовательно превращается в бутендиол-1,4 и Ьутандиол-1,4. Последний важен для производства некоторых полиэфиров и полиэфируретанов, а также для синтеза тетрагидрофурана, у бутиролактона, N-метил- и N-винилпирролидона [c.808]

Из предложенных путей получения капролактама по бесфеноль-ному способу наиболее интересен его синтез через бутиндиол (см. схему, стр. 74). [c.73]

Таким путем получают ацетиленовые спирты и гликоли нз муравьиного, уксусного, масляного и кротонового альдегидов. Формальдегид в условиях реакции реагирует настолько легко, что синтез проводят с формалином и реакцию трудно остановить на стадии лроиаргилового спирта. Количество иолучаемы.к спирта и гликоля зависит от условий реакции (давления, температуры, использования растворителей). Этот процесс является промышленным способом получения пропаргилового спирта и бутиндиола. Альдегиды большей молекулярной массы реагируют медленнее с образованием главным образом вторичных спиртов. [c.70]

Из 1,4-бутиндиола далее в пром-сти получают бута-диен-1,3, Вместо формальдегида могут быть применены метилоламины в этом случае алкинольный синтез приводит к аминам ацетиленового ряда [c.333]

В-третьих, промышленное-освоение синтеза бутиндиола при-ве.по к разработке технически важного метода производства бутадиена, мономера для синтетического каучука буна . Впоследствии Реппе объяснил причины, вызвавшие разработку нового метода получения бутадиена из ацетилена наряду с существовавшим четырехстадийпым производством его через уксусный альдегид и альдоль Четырехстадийный процесс основан на получении бутадиена полностью из ацетилена, в то время как в новом процессе лишь два углеродных атома бутадиена имеют своим источником ацетилен. Остальные два происходят из формальдегида, получаемого более благоприятным в энергетическом отношении способом — на основе синтеза водяного газа [411]. Кроме того, новый метод позволял значительно увеличить производительность оборудования (с одной колонны получали в 3 раза больше бутадиена, чем но старому методу), а также давал промежуточные продукты, которые являлись исходными для других важных промышленных синтезов. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология