Получение спирта через уксусный альдегид

Уксусный альдегид можно получить окислением этилового спирта. Простейшая схема его получения такова в маленькую колбу Вюрца (или пробирку с газоотводной трубкой) всыпают тонкорастертый двухромовокислый калий, приливают разбавленную серную кислоту, спирт и перемешивают. Затем закрепляют колбу в лапке штатива, закрывают пробкой, а отводную трубку соединяют с трубкой, опущенной почти до дна пробирки-приемника, содержащего несколько миллилитров холодной воды. Приемник помещают в стакан со льдом. Реакционную смесь осторожно нагревают, добиваясь равномерного кипения, без перебросов. Через 3—5 мин. объем жидкости в приемнике значительно увеличивается. Тогда прекращают нагревание и сразу разбирают прибор. [c.99]

Получение спирта через уксусный альдегид [c.102]

Рис. 7. Уплотнение уксусного альдегида, полученного при. окислении спирта а—реакционная колба с отводной трубкой, б—делительная воронка, пропущенная через прсбку в—приемник — микрохимическая пробирка г—ванночка с охлаждающей смесью

Ацетон, или диметилкетон, СМ3—СО—СНз является простейшим представителем класса кетонов. Он получается в довольно значительных количествах при сухой перегонке дерева. В небольшом количестве ацетон образуется также и при сухой перегонке каменного угля. Синтетически ацетон получают нагреванием уксуснокислого кальция, а также контактным способом (стр. 225) из уксусной кислоты, приготовляемой из ацетилена через уксусный альдегид, В настоящее время основным методом получении ацетона является каталитическое дегидрирование изопропилового спирта в паровой фазе над металлической медью, над окисью цинка и т. п. [c.243]

Для технических целей уксусную кислоту уже издавна добывали путем сухой перегонки дерева (лиственных пород). Главными составными частями отгоняющейся жидкости являются метиловый спирт и уксусная кислота. Такой способ в течение долгих лет был основным для технического получения и метилового спирта и уксусной кислоты. Однако все возрастающая потребность в этих продуктах привела к необходимости изыскания синтетических путей их получения. В настоящее время разработаны различные методы синтеза уксусной кислоты, например из ацетилена через уксусный альдегид по реакции Кучерова (стр. 82). [c.325]

В СССР этот метод не имеет перспектив для промышленного развития, так как синтез этилового спирта из ацетилена через уксусный альдегид по своей технико-экономической эффективности уступает способу получения этилового спирта из этилена нефтяных газов. [c.102]

Следует еще указать, что полученный нашим способом уксусный альдегид можно перерабатывать в альдоль, далее в бета-бутиленгликоль и дегидратацией последнего в дивинил, а из дивинила получать дивиниловый каучук. Таким образом, исходя из ацетилена, мы получаем виниловые эфиры, которые, кроме самодовлеющего значения, как материала для синтеза полимеров с разнообразными свойствами, могут служить и для получения уксусного альдегида. Имея уксусный альдегид, как продукт гидролиза этих эфиров, можно осуществить его переработку в уксусную кислоту, этиловый спирт и, через альдоль и бета-бутиленгликоль, в дивинил и дивиниловый каучук . [c.63]

Результаты, полученные нами, показывают, что на силикагель-тан-таловом катализаторе выход дивинила из кротилового спирта (при разбавлении его азотом) доходит до 83% мол., считая на пропущенный спирт. Это обстоятельство позволяет высказать предположение, что получение дивинила и смеси этилового спирта и уксусного альдегида на силикагель-танталовом катализаторе, как и в процессе С. В. Лебедева, может протекать через стадии образования и дегидратации кротилового спирта. [c.262]

Ацетилен является ценным исходным веществом для многих промышленных синтезов. Из него по реакции Кучерова получают уксусный альдегид, который затем, как уже было сказано, переводят либо в уксусную кислоту, либо в этиловый спирт. Ацетилен служит исходным материалом для получения особого вида синтетического каучука (полихлоропренового), пластических масс, из него получают различные растворители он может быть исходным веществом для синтеза ароматических углеводородов и т. п. Все эти крайне разнообразные и ценные продукты, таким образом, получаются через ацетилен из весьма доступного сырья — извести и угля или из метана природных газов. [c.90]

Смешивают 1 мл реактива с 1 мл анализируемого раствора, содержащего около 1 мг уксусного альдегида. Через 30 мин добавляют смесь 4 мл пиридина и 1 мл воды, затем 1 мл раствора КОН (10 г КОН растворяют в 20 мл воды и добавляют метило-, вый спирт до объема 100 мл). Оптическую плотность полученного раствора измеряют при 550 нм [34]. [c.126]

Взаимодействие протекает через стадию образования неустойчивого соединения — винилового спирта, который подвергается изомеризации в устойчивое соединение—уксусный альдегид. Эта реакция открыта русским ученым М. Г. Кучеровым в 1881 г. Она лежит в основе промышленного получения уксусного альдегида. [c.331]

Впервые этиловый спирт, как сырье для получения дивинила, исследовал в 1903 году В. И. Ипатьев [44], который показал, что при пропускании этилового спирта через нагретую докрасна трубку, наполненную алюминиевым порошком, образуется дивинил с небольшим выходом. Наряду с дивинилом были обнаружены уксусный альдегид и этилен. [c.16]

Одновременно с разработкой методов получения дивинила через бутиленгликоль и его сложные эфиры Остромысленским велись исследования и в других направлениях. Из них он остановился на процессе конденсации уксусного альдегида и этилового спирта СНзСНО-ЬС.Н ОН- 2Н.О + СНз-СН—СН = СН., [c.17]

Гидрированием уксусного альдегида в странах, где дешева электроэнергия и ацетилен, как, например, в Швейцарии, получается этиловый спирт как для спиртных напитков, так и для технических надобностей. У нас этиловый спирт получался до последнего времени исключительно на базе картофеля, мелассы и зерновых злаков. Количества спирта, необходимые для быстро растущей промышленности синтетического каучука, громадны, и уже наступило время искать другое сырье для получения спирта. Наряду со способом осахаривания древесины и сбраживания получающейся при этом глюкозы следует развивать и способ гидрирования альдегида, полученного гидратацией ацетилена, переходя через винильные эфиры. [c.63]

Полученный при брожении спирт подвергают очистке (ректификации) путем дробной перегонки. Первый погон содержит уксусный альдегид, а главная фракция 90—95°-ный спирт, после чего гонится сивушное масло. Главную фракцию для окончательной очистки от сивушного масла фильтруют через древесный уголь. [c.67]

Методы получения уксусной кислоты разнообразны. Ранее она Производилась из сырья растительного происхождения или биохимическим путем (окислением этилового спирта кислородом воздуха в присутствии уксусного грибка ) или из продуктов сухой перегонки древесины. Однако основное количество уксусной кислоты получают синтетическим путем. Основными методами являются окисление уксусного альдегида, синтез из ацетона через кетен, синтез из Окиси углерода и метилового спирта, окисление предельных углеводородов (бутана и выше). Часть уксусной кислоты регенерируют в Процессе производства ацетилцеллюлозы. Наибольшее распространение среди методов синтеза уксусной кислоты получил процесс [c.293]

Уксусная кислота СН 3СООН (безводная) при +16,6° С застывает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда, поэтому такую кислоту называют ледяной уксусной кислотой. Она обладает характерным острым (уксусным) запахом, смешивается с водой во всех соотношениях и кипит при нормальном давлении без разложения при 118,5° С. В промышленных масштабах получается рядом способов, рассмотренных ранее 1) из ацетилена через уксусный альдегид (стр. 102) 2) при окислении предельных углеводородов (стр. 62) 3) при окислении спирта (стр. 129) 4) из подсмольной воды, получающейся при сухой перегонке дерева (стр. 117) 5) уксуснокислым брожением сахарсодержащих растворов (стр. 304) 6) при скисании виноградного вина, пива, фруктовых соков и т. д. Разработан также способ получения уксусной кислоты оксосинтезом по схеме [c.200]

Синтез бутадиена как основного исходного сырья для получения полидиенов особо привлекал внимание русских химиков. В 1910 г. О. Г. Филиппов опубликовал способ получения бутадиена каталитическим разложением паров диэтилового эфира в присутствии металлического алюминия. И. И. Остромысленский предложил два способа получения бутадиена. По первому способу бутадиен получается при пропускании эквимолярной смеси этилового спирта и уксусного альдегида через заполненную глиноземом медную трубку при. 440—460°. Второй способ состоит из нескольких ступеней. Сначала этиловый спирт превращается в уксусный альдегид, затем в альдоль с последующим превращением в 1,3-бутиленгликоль и, наконец, с отщеплением воды — в бутадиен. Уксусный же альдегид можно получать гидратацией ацетилена по М. Г. Кучерову Б. В. Бызов предложил получать бутадиен методом пирогенетического разложения нефтяных продуктов [c.258]

Производство ацетатного волокна в значительных масштаба.х возможно только при наличии широкой сырьевой базы для получения уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Современ ная химическая промышленность органического синтеза распо лагает экономичными методами получения синтетической уксус ной кислоты из ацетилена или этилена (через этиловый спирт я уксусный альдегид) и уксусного ангидрида. [c.573]

Остромысленский [ ] для объяснения открытой им реакции каталитического получения дивинила из эквимолекулярной смеси этилового спирта и уксусного альдегида под влиянием катализатора — окиси алюминия марки Arguia pura , предложил схему, в которой бутиленгликоль-1,3 рассматривался как промежуточный продукт, образовавшийся непосредственной конденсацией спирта и альдегида, в дальнейшем отщепляющий воду и переходящий в дивинил (через кротиловый спирт и метилаллен). [c.818]

Способ получения бутадиена разложением паров диэтилового эфира был опубликован в 1910 г. О. Г. Филипповым. В 1913 г. И. И. Остромысленский и С. С. Келбасинский показали возможность синтеза бутадиена из этилового спирта и уксусного альдегида. Способ представлял практический интерес и впоследствии был использован при организации в США производства бутадиена из этилового спирта (1942—1944 гг.). Второй предложенный И. И. Остромысленским способ получения бутадиена — многостадийный. Сначала этиловый спирт превращался в уксусный альдегид, а последний через ацетальдоль и 1,3-бутандиол — в бутадиен. [c.9]

При окислении этанола образуется этаналь (уксусный альдегид) и далее этановая кислота (уксусная кислота). Сильные окислители сразу превращают этаналь в уксусную кислоту. К тому же результату приводит и окисление кислородом воздуха под влиянием бактерий. Мы легко сможем убедиться в этом, если немного разбавим спирт и оставим его на некоторое время в открытой чашке, а затем проверим реакцию на лакмус. Для получения столового уксуса до сих пор используют, в основном, уксуснокислое брожение спирта или низкосортных вин (винный уксус). Для этого спиртовый раствор при интенсивной подаче воздуха медленно пропускают через опилки из буковой древесины. В продажу поступает 5% или 10%-ный столовый уксус или так называемая уксусная эссенция, содержащая 40% уксусной кислоты. Для большинства опытов она нам подойдет. Лишь в некоторых случаях понадобится безводная (ледяная) уксусная кислота, которая относится к числу ядов. Ее можно купить в аптеке или магазине химических реактивов. Она уже при 16,6 °С затвердевает в кристаллическую массу, похожую на лед. Синтетическим путем уксусную кислоту получают из этина через этаналь. [c.165]

И. И. Остромысленский [28] предложил два особенно интересных способа получения дивинила. По первому способу эквимолекулярная смесь этилового спирта и уксусного альдегида пропускается через медную трубку, наполненную глиноземом, при температуре 440—460°, давая сразу дивинил. Второй способ — многоступенчатый. Он тоже исходит из этилового спирта, который сначала превращается в уксусный альдегид, а затем через альдоль и 1,3-бутиленгликоль в дивинил. Этот способ был разработан Остромысленским к сентябрю 1911г. и в декабре был доложен на Менделеевском съезде. Идею Остромысленского >1спользовали германские химики, которые начали работы по [c.23]

И. И. Остромысленский [33] предложил два особенно интерес- ных способа получения дивинила. По первому из ник дивинил получается при пропускании эквимолекулярной смеси паров этилового спирта и уксусного альдегида над глиноземом при 440—460°. Второй способ, разработанный в сентябре 1911 г. и доложенный в декабре 1911 г. на Менделеевоком съезде химиков, — многоступенчатый. Этиловый спирт сначала превращается в уксусный альдегид, а последний через альдоль и 1,3-бутиленгликоль — в дивинил. [c.27]

Синтез каучуков получил промышленное значение лишь после того, как были разработаны простые и эффективные способы получения мономеров из распространенного, доступного и дешевого сырья. В. разных случаях для производства мономеров пользуются разнообразными веществами ацетиленом, этиловым спиртом, предельными и непредельными углеводородами, ацетоном, альдегидами и т. д. Однако такое простое перечисление, сколько бы его ни продолжать, не определяет еще характера основного сырья для синтеза каучуков. Дело в том, что каждое из упомянутых выше веществ можно получить несколькими способами и из разных источников. Ацетилен, например, можно получить из карбида кальция, переработкой естественного газа, переработкой жидких углеводородных смесей разного происхождения и т. д. Этиловый спирт получают брожением крахмалистых и сахаросодержащих сельскохозяйственных продуктов, гидролизом древесины, переработкой отбросных щелоков сульфитно-целлюлозных заводов, а также синуетичеоким путем из этилена, ацетилена (через уксусный альдегид) и этана. То же можно оказать и в отношении других веществ. Но если рассмотреть все источники получения этих веществ, то окажется, что их всего пять нефть, естественный газ, каменный уголь, древесина и сельскохозяйственные продукты. Эти материалы и являются в настоящее время основным сырьем для производства синтетических каучуков. Кроме них применяется, но уже в подчиненных количествах, и сырье минерального характера, подчас довольно разнообразное. [c.43]

Гидратация. При гидратации ацетилена в присутствии солей двухвалентной ртути в сернокислой среде (10%-ная водная серная кислота, содержащая 5% сульфата ртути) через стадию образования промежуточного комплекса (по реакции, открытой в 1881 г. М. Г. Ку-чероБым) получается уксусный альдегид, далее легко окисляемый в уксусную кислоту, от метод с некоторыми изменениями применяют для промышленного получения уксусной кислоты (стр. 166). Однако ядовитость ртутных солей ограничивает производственное использование этого способа. Как было показано А. М. Эльтековым, соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной связи, неустойчивы и перегруппировываются в более стабильные карбонильные производные. Поэтому и образующийся при гидратации ацетилена виниловый спирт изомеризуется в уксусный альдегид [c.81]

Эта реакция, сопровождаемая многими побочными реакциями, осуществляется при 370—380° С и давлении, близком к атмосферному, в контактной печи 3 (рис. 93). Печь имеет форму цилиндра высотой и диаметром до 6,5 м, выложена из огнеупорного кирпича с двойными стенками, внутри которой по окружности установлено 24 стальные реторты 4 прямоугольного сечения высотой 5 м, заполненные катализатором. Кольцевое пространство между двойными стенками представляет собой топку 5, в которой сгорает газообразное топливо. Реторты нагреваются за счет лучеиспускания раскаленной внутренней стенки. Топочные газы поступают во внутреннее пространство печи и далее в боров. Спирт-сырец синтетический, гидролизный или сульфитный С1мешивают с отходом производства — спиртом-регенератом. Полученная шихта (80-процентный спирт) испаряется в трубках спиртоиспарителя (на рис. 93 не указан), обогреваемых паром. Пары спирта, проходя через перегреватели 1 и 2, омываемые топочными газами, нагреваются до 380° С и поступают в контактную печь 3 и здесь распределяются по всем ретортам. Выходящий из реторт контактный газ собирается в кольцевом трубопроводе 6 и охлаждается до 180° С в котле-утилизаторе 7. Газ представляет собой смесь, содержащую более тридцати веществ помимо непрореагировавшего спирта и продуктов основной реакции — бутадиена, паров воды и водорода, — в ней содержатся в наибольшем количестве уксусный альдегид, диэтиловый эфир, этилен, пропилен и псевдобутилен (бутен-2). [c.264]

Второй способ И. И. Остромысленского предусматривал превращение этилового спирта сначала в уксусный альдегид, а затем получение дивинила из альдегида через альдоль и 1,3-бутиленгли-коль. Этот способ получения дивинила (так называемый альдоль-ный метод) в 30-х годах текущего столетия нашел применение в Германии на заводах синтетического каучука, с тем лишь отличием, что уксусный альдегид получался не из этилового спирта, а из ацетилена путем гйдратации последнего в уксусный альдегид по способу М. Г. Кучерова. [c.15]

Уксусный альдегид, ацетальдегид, этаналь СНяСНО, чрезвычайно летучая жидкость с температурой кипения 20° и своеобразным сильным запахом. Получается окислением этилового спирта и очищается через альдегидаммиак. Технически его получают, присоединяя воду к ацетилену для этого ацетилен пропускают в теплую разбавленную (50%) серную кислоту, содержащую немного сернокислой ртути (Кучеров). Этот способ является главным для получения ацетальдегида. При нормальном брожении ацетальдегид образуется в качестве промежуточного продукта. [c.88]

Э. Бонаугури (Е. Bonauguri). Миланский университет. Италия. Докладчик сообщил об установке оксо-синтеза для получения масляного и изомасляного альдегидов, но не указал производительности этой установки. Весьма интересно его мнение о целесообразности применения оксо-синтеза для производства к-бутилового спирта в более крупном масштабе, например 15 000—30 000 т год. Если же будет вырабатываться 10 000—20 000 тп1год изомасляного альдегида или изобутилового спирта, то найдет ли это количество рынок сбыта по крайней мере в Италии Не более ли целесообразно синтезировать к-бутанол через метан, ацетилен, уксусный альдегид, кротоновый альдегид Не будет ли более удобно при оксо-синтезе остановиться на альдегиде для производства 2-этилгексанола [c.284]

К 216 г винилэтилового эфира прибавлено 54 г 2% водной серной кислоты. Смесь имела температуру 15 . Вначале яагдкости ясно расслоены внизу — водный раствор кислоты, а сверху — взятый эфир. Далее колба была погружена в водяную баню при комнатной температуре и жидкости подвергнуты тщательному перемешиванию механической мешалкой. При этом термометр, погруженный в смесь, уже в течение первых 5 мин. обнаруживает повышение температуры до 25°. Затем в следующие 5 мин. температура внутри смеси достигала 36°, а через 15 мин., считая от начала опыта, 45—47°, причем произошло полное взаимное растворение верхнего и нижнего слоев. Дальнейшего повышения температуры в описанных условиях опыта не наблюдалось наоборот, началось охлаждение смеси до температуры водяной бани, а далее была применена охладительная смесь. По охлаждении вещества подвергнуты разгонке. Вначале отгонялся уксусньш альдегид с т. кип. 21°, а затем спирт. В условиях тщательного охлаждения собрано 95.3% теоретического, считая на уксусный альдегид. Полностью собирается и спирт, получениый в результате гидролиза винилового эфира и разогнанный носле нейтрализации применяемой для опыта кислоты. [c.722]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология