Эфир ацетоуксусный серный

Какое образуется соединение при нагревании анилина с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в присутствии серной кислоты до 80—100°С [c.279]

Получение 7 Окси-4-метилкумарина [133]. Получение этого кумарина из резорцина и этилового эфира ацетоуксусной кис тоты с применением концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего агента описано п Синтезах органических препаратов выход составляет 82—90%. [c.26]

Свободные кислоты этого типа почти всегда получают только в результате гидролиза соответствующих сложных эфиров. При их выделении необходимо точно соблюдать все указания, так как свободные -кетонокислоты очень нестойки. Натриевая соль ацетоуксусной кислоты получается при взаимодействии в течение 24 час. ацетоуксусного эфира с холодным разбавленным водным раствором едкого натра Свободная бензоилуксусная кислота может быть получена в результате гидролиза ее эфира концентрированной серной кислотой при комнатной температуре Алкилзамещенные производные [c.286]

Показано, что прекрасным конденсирующим средством в реакции Пехмана является полифосфорная кислота При взаимодействии разных фенолов с этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в присутствии полифосфорной кислоты продукты реакции получаются в более чистом виде и с большими выходами, чем с серной кислотой. [c.205]

Выше были рассмотрены случаи конденсации альдегидов в кислых средах, где СН-кислотной компонентой оказывалось ароматическое ядро (конденсация с фенолами). Такая конденсация с участием карбонильной группы и ароматического ядра, протекающая под влиянием кислотных агентов (в частном случае прототропно), лежит в основе многих конденсаций, приводящих к образованию карбо- и гетероциклических структур, например, нагревание фенилового эфира ацетоуксусной кислоты с серной кислотой приводит к синтезу кумарина. Аналогичный процесс атаки карбокатиона, образовавшегося при протонировании оксо-группы, лежит в основе синтеза хинолинов по Дебнер—Миллеру или изохинолинов по Померанцу—Фричу. [c.167]

В колбу наливают ацетоуксусный эфир и серную кислоту. Реакционную смесь нагревают до кипения. При этом происходит разложение эфира с образованием ацетона и углекислого газа последний с баритовой водой образует осадок углекислого газа. [c.254]

Получение 6,7-диокси-4-метилкумарина [60]. Получение этого кумарина из 1,2,4-триацетоксибензола и этилового эфира ацетоуксусной кислоты в присутствии 75%-ной серной кислоты описано в Синтезах органических препаратов пыход составляет 92%. [c.26]

Реакция с фенолами. Фенолы можно этерифицировать дикетеном в присутствии кислотного или, лучше, основного катализатора [166, 196, 197]. Однако ариловые эфиры ацетоуксусной кислоты обычно нестойки твердые эфиры при хранении в течение нескольких недель часто разжижаются с выделением исходного фенола. При перегонке ариловые эфиры ацетоуксусной кислоты бурно разлагаются с образованием дегидрацетовой кислоты и фенола. Особенно легко разложение происходит в случае исходных фенолов с сильно отрицательными заместителями. Так, при взаимодействии метилсалицилата с дикетеном в присутствии триэтиламина при 60° непосредственно образуется де-гидрацетовая кислота. Во многих случаях ариловые эфиры ацетоуксусной кислоты при обработке серной кислотой циклизуются в кумарины с выходами, обычно близкими к выходам кумаринов из соответствующих фенолов и ацетоуксусного эфира по реакции Пехмана. С особенно хорошими выходами кумарины получают из ацетоуксусного эфира и резорцина (85%), пирогаллола (697о), л1-крезола (75%), п-крезола (71%), 3,4-ксиленола (87%) и а-нафтола (100%). [c.234]

Изодегидрацетовая кислота. Эфиры этого хорошо известного производного а-пирона XI получаются при действии на эфиры ацетоуксусной кислоты концентрированной серной кислоты [39] или, лучше, сухого хлористого водорода [34]. [c.278]

Необходимо отметить, что в приведенных примерах ароматические ядра обладают высокой реакционной способностью по этой причине аналогичные реакции удается провести и с производными фенола. Примером может служить реакция Пехманна (ОР, 7, 7) — синтез кумаринов. В этом случае замыкание цикла достигается конденсацией фенолов с яблочной кислотой или сложными эфирами р-кетокислот в присутствии такого катализатора, как серная кислота. В качестве примера можно привести синтез 4-метилкумарина из этилового эфира ацетоуксусной кислоты и фенола (СОП, 3, 306 выход 55%) [c.121]

Среди продуктов, полученных при восстановлении ацетоуксусной кислоты и ее производных, имеется ряд соединений, в которых одна или обе карбонильные группы подвергаются электролитическому воеетаяо лению. Обычно кстнечнътм проду -ктож является углеводород. Применяя свинцовый катод, водно-спирто-серно-кислую среду, из этилового эфира ацетоуксусной кислоты получают бутан [56]. Восстановление бутилацетоуксусного эфира на свинцовом катоде в водно-спиртовом растворе серной кислоты дает н-октан [c.83]

Напротив, в результате обработки фенилгидразона ацетоуксусного эфира концентрированной серной кислотой на холоду, по-видимому, образуется З-карбэтокси-2-метилиндолз , а не метил-фенилпиразолон. Аналогично ведет себя фенилгидразон а-метил-ацетоуксусного эфира (температура реакции —15")3ч Относительная скорость протекания этих двух конкурирующих реакций подробно не изучалась. [c.16]

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, защищенную от доступа влаги, помещают 2,65 г (0,11 грамм-атома) магниевой стружки и 15 мл абсолютного спирта. Начало реакции вызывают введением 0,5 мл четыреххлорйстого углерода. Как только реакция замедлится", добавляют порциями 100 мл абсолютного эфира, причем магний продолжает энергично реагировать с6 спиртом, Не Охлаждая и не нагревая, продолжают перемешивать до тех пор, пока реакция не прекратится совершенно (2—3 часа). Затем по каплям приливают 13 г ацетоуксусного эфира, разбавленного 20 мл абсолютного эфира. При этом следует смесь хорошо размешивать и охлаждать извне льдом. Образовавшийся бесцветный осадок частично растворяется, и становятся видны остатки непрореагировавшего магния. После этого, п]эи охлаждений охлаждающей смесью и энергичном перемешивании, приливают по кайл ям раствор хлорангидрида кислоты (0,1 моля) в 20 мл абсолютного эфира. Выпадает продукт реакции, который, в зависимости от примененного хлорангидрида, может представлять собой масло или кристаллическое вещество. После введения раствора хлорангидрида смесь перемешивают еще 1 час и оставляют на ночь. Затем к реагирующей смеси добавляют лед и разбавленную серную кислоту до кислой реакции водного слоя на конго осадок постепенно растворяется, одновременно отделяется эфирный слой последний отделяют в делительной воронке, промывают водой до нейтральной реакции, сушат над безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют, а остаток в зависимости от его агрегатного состояния перегоняют или перекристаллизовывают. [c.619]

При температуре 10—50° ацетоуксусный эфир и его производные под действием концентрированной серной кислоты циклизуются с образованием производных 4,б-диметил-а-пирона. Таким образом, из самого ацетоуксусного эфира получается 5-карбокси-4,6-диметил-а-пирон (изодегид рацетов а я кислота) наряду с 5-карбэтокси-4,6-диметил-а-пироном (этиловым эфиром изодегидрацетовой кислоты). [c.636]

Юг свежеперегнанного ацетоуксусного эфира медленно растворяют, при перемешивании, в 20 мл концентрированной серной кислоты. Температура жидкости не должна превышать 30°. Раствор выдерживают в замкнутом сосуде 10—14 дней при 20—30°, затем реакционную смесь переливают в делительную воронку, содержащую 100 мл воды со льдом. Сильнокислый раствор экстрагируют эфиром, последний промывают несколько раз водой и экстрагируют насыщенным раствором карбоната натрия или калия. Воднвш слой, содержащий соль изодегидрацетовой кислоты, промывают чистым эфиром и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Выпавший осадок. сырой изодегидрацетовой кислоты отсасывают и кристаллизуют из кипящей воды. Получают 1,5—2 г кристаллического продукта с т. пл. 154—155°. Эфирный раствор промывают водой, сушат над сульфатом натрия и после отгонки эфира получают 1,5—2 г этилового эфира изодегидрацетовой кислоты в виде желтого масла, затвердевающего в желтоватую кристаллическую массу с т. пл. 17—18°. [c.636]

Изонитрозоацетон. Смесь 100 г ацетоуксусного эфира и 50 г едкого кали в 1800 мл воды выдерживают 24 ч и обрабатывают 62 г нитрита натрия в 200 мл воды, а затем после охлаждения до 5—б °С 430 г 20%-ной серной кислоты. Продукт реакции нейтрализуют 140 г 30%-ного едкого натра и охлаждают 80 г льда, после чего смесь дважды экстрагируют эфиром для удаления нерастворимых органических веществ. Затем водный слой подкисляют 20%-ной серной кислотой при 5 °С и экстрагируют эфиром, причем образуется 56 г (80%) изонитрозоацетона, т. пл. 67—68 °С. [c.26]

Триацетоксибентч и ацетоуксусный эфир в присутствии 75%-иой серной кислоты дают 6,7-диокси-4-метилкумарин [60] сведений о конденсации замен енных 1,2,4-тржжсибензолов с эфирами КСТОНОКИС.ЧОТ не имеется. [c.15]

Если п качестве конденсирующего агента применяется серная кислота, то почти всегда получаются кумарины. Однако 3-нафтол и ацетоуксусный эфир в присутствии серной кислоты образуют смесь хромона и кумарина с преобладанием последнего [110]. Из 4-хлор 3,5-диметилфешзла и ацетоуксусного эфира Образуется исключительно хромон [95]. [c.20]

Нитрорезорцин при пзаимодействии с ацетоуксусным эфиром в присутствии серной кис-тоты образует 7-окси-4-метил- [c.23]

Диметил-4-карбэтокси-2-циклогексен-1 -он и 3,5-димстил-2-ци-клогексен-1-он всегда получали конденсацией ацетальдегида и ацетоуксусного эфира по способу Кневенагеля Кетоэфир ранее получали избирательным омылением и декарбоксилированием. Этот метод заключается в нагревании неочищенного продукта конденсации с водой до или со спиртовым раствором этилата натрия . Кетон был получен из того же продукта конденсации длительным кипячением с 20%-ной серной кислотой 2 . [c.177]

В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную термометром, мешалкой и капельной воронкой, помещают 900 мл концентрированной серной кислоты и колбу охлаждают в бане со льдом. Затем при перемешивании к содержимому колбы прибавляют 635 мл (650 г, 5 молей) ацетоуксусного эфира (примечание 2) с такой скоростью, чтобы те.мнература смеси держалась в пределах 10—15 . После того как весь эфир будет прибавлен, колбу закрывают пробкой со вставленной в нее хлоркальциевой трубкой и оставляют стоять при комнатной температуре. Через 5—6 дней (примечание 3) реакционную смесь выливают в сосуд, содержаш,ий 2 кг колотого льда, при энергичном перемешивании деревянной лопаткой. Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают двумя порциями холодной воды по 200 мл и как можно тш,ательнее отсасывают. [c.256]

Изодегидрацетовая кислота была получена действием серной кислоты на ацетоуксусный эфир Ее этиловый эфир был получен [c.257]

Метилкумарип получают конденсацией фенола и ацетоуксусного эфира. В качестве конденсирующего средства применялась концентрированная и 73%-няя серная кислота. Приведенный выше метод кратко описали Сетна, Шах и Шах те же авторы применили его для получения другого производного кумарина . Последняя работа была положена в основу данной методики. [c.308]

Раствор сернокислой соли иминоэфира в серной кислоте быстро становится мутным вследствие выделения этилового эфира а-фенил-ацетоуксусной кислоты. Для завершения гидролиза смесь нагревают на водяной бане в течение 30 мин. при температуре, когда эфир едва кипит (около 50° примечание 5). Затем раствор охлаждают, эфирный слой отделяют и кислоту извлекают один раз 250мл эфира. Эфирный раствор промывают один раз 100 мл воды и водную вытяжку присоединяют к кислоте. Кислый раствор вновь помещают на водяную баню и нагревают 45 мин. после того, как температура достигнет 80—90°. По охлаждении раствора его вновь экстрагируют, как и в первый раз, а-затем все эфирные вытяжки, включая и первую, из которой был удален иминоэфир,-соединяют [c.597]

Метилэскулетин может быть получен конденсацией триацетилоксигидрохинона с ацетоуксусный эфиром в присутствии крепкой серной кислоты или хлористого цинка [c.267]

Смотреть страницы где упоминается термин Эфир ацетоуксусный серный: [c.370] [c.62] [c.62] [c.35] [c.172] [c.401] [c.94] [c.87] [c.12] [c.13] [c.14] [c.14] [c.15] [c.21] [c.22] [c.22] [c.23] [c.23] [c.23] [c.417] [c.219] [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология