Хлоропрен димеризация

Хлоропрен является мономером для производства неопрена — специального маслобензостойкого каучука. Хлоропрен получают присоединением хлористого водорода к винилацетилену, который в свою очередь приготовляют димеризацией ацетилена. Полимеризация изопрена, полученного аналогично бутадиену-1,3 из s-фрак-ции после крекинга нефти, приводит к полиизопрену — каучуку, который соответствует природному каучуку. [c.233]

Хлоропрен получают из ацетилена. Вначале путем димеризации (удваивания молекул) ацетилена получают винилацетилен [c.206]

Получение хлоропрен ового каучука. Хлоропреновый каучук (неопрен) изготовляют в США путем эмульсионной полимеризации хлоропрена СНа=СС1—СН=СНз. Хлоропрен получается димеризацией [c.360]

НЕОПРЕН. При димеризации ацетилена в присутствии хлорида меди(1) получается винилацетилен Н,С = СН—С = СН. Гидрохлорирование винил-ацетилена в присутствии того же катализатора приводит к 2-хлор-1,3-бута-диену, хлоропрену. [c.509]

Перечисленные примеси либо отравляют катализатор димеризации ат ,е-тилена (РНд, HjS, NH ), либо в условиях процесса полимеризуются с образованием смол. Наиболее вредной примесью, содержащейся в пиролизном ацетилене, является диацетилен, который, попадая в хлоропрен-ректифи-кат, полимеризуется по радикальному механизму, приводя к сильному структурированию полимеров хлоропрена. Недопустимо также поисутствие кислорода. Кислород окисляет хлорид меди (I) до хлорида меди (Н) и тем самым снижает активность катализатора кроме того, в присутствии кислорода образуются перекисные высокомолекулярные соединения, которые разлагаются со взрывом. Для предотвращения образования перекисей в раствор катализатора добавляют ингибиторы полифенолы, ароматические амины. [c.226]

Димеризацию ведут в вертикальном реакторе, заполненном раствором катализатора в хлороводородной кислоте. Подогретый ацетилен подают в реактор. Реакционные газы по выходе из реактора поступают в абсорбер, поглощаются растворителем, а затем на ректификационных колоннах выделяется винил-ацетилен. Гидрохлорирование ведут в реакторе, в котором через водный раствор катализатора непрерывно барботируют винилацетилен и хлороводород. Продукты реакции разделяют в ректификационных колоннах. Перед ректификацией в колонны вводят ингибитор, чтобы предотвратить полимеризацию хлоропрена. Двухкратной ректификацией получают чистый хлоропрен. [c.200]

Реакция димеризации осуществляется при температуре 15—80 °С в течение продолжительного времени. С повышением температуры процесс протекает быстрее, чем радикальная полимеризация хлоропрена. В присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса хлоропрен с 1,3-ди- [c.61]

Производство хлоропренового каучука на базе ацетилена в промышленном масштабе впервые в СССР было осуществлено на НПО Наирит . Ацетилен, получаемый из карбида кальция и пиролизом газообразных углеводородов, в результате каталитической димеризации превращается в моновинилацетилен (МВА), а последний путем каталитического гидрохлорирования — в хлоропрен. Продукт эмульсионной полимеризации хлоропрена выпускается в товарном виде как хлоропреновые латексы, или после выделения различными способами полимера из латекса в виде хлоропренового каучука. Укрупненная технологическая схема производства МВА приведена на рис. 30. [c.144]

Хлоропрен синтезируется путем воздействия хлористого водорода на моновинилацетилен в присутствии того же комплексного катализатора, что и при димеризации ацетилена ( ii, l ,-гМН С ) [c.196]

Важнейшее направление использования ацетилена—синтез хлоропрена. При полимеризации (точнее димеризации) ацетилена образуется моновинилацетилен, который в результате взаимодействия с газообразным хлороводородом дает хлоропрен, являющийся исходным мономером в производстве хлоропренового каучука. [c.131]

Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) СН2=СС1—СН = СНг получают в промышленности двумя методами димеризацией ацетилена с последующим гидрохлорированием моновинилацетилена и хлорированием бутадиена. Последний способ более перспективен с точки зрения экономики и большей безопасности производства, Требования к чистоте исходного хлоропрена приведены ниже (в масс. %) [c.374]

В целях предотвращения гидролиза к катализатору добавляют H I. Слабокислая среда облегчает образование медноаммиачного комплекса с ацетиленом высокое содержание НС1 в катализаторном растворе влечет за собой увеличение выхода винилхлорида и ацетальдегида и частичный переход образовавшегося винилацетилена в хлоропрен. Катализатор должен иметь pH не менее 6. Наиболее выгодным является содержание 0,4 вес.% НС1. Добавка НС1 сверх этой концентрации снижает скорость реакции и выход винилацетилена. При pH < 2 скорость реакции образования винилхлорида выше скорости димеризации ацетилена. [c.174]

Хлоропрен (2-хлор-1,3-бутадиен) СН2 = СС1 —СН =СН2— хлорпроизводное 1,3-бутадиена (см.). Представляет собой бесцветную жидкость с эфирным запахом т. кип. 59,4°С 4 = 0,9585. Техническое получение хлоропрена основано на присоединении хлороводорода к винилацетилену (см.), образующемуся при димеризации молекул ацетилена [c.112]

Другой, и.меющий важное промьплленное значение монозамещенный бутадиен, 2-хлорбутадиен (хлоропрен) СН2=СС1СН=СН2, который является мономером неопрена, производят из ацетилена через моновинилацетилен. Димеризацию ацетилена осуществляют в присутствии катализатора, аммиачного раствора полухлористой меди (гл. 15, стр. 290). В присутствии этого же катализатора моновинилацетилен присоединяет молекулу хлористого водорода с промежуточным образованием 4-хлор-1,2-бутадиена, который под действием полухлористой меди немедленно перегруппировывается в 2-хлор-1,3-бутадиен (хлоропрен) [c.223]

Выход продуктов побочных реакций, в результате которых образуются ацетальдегид, метилвинилкетон, хлоропрен, хлористый винил и др., в условиях процесса димеризации мало изменяется, поэтому для рассматриваемого показателя особого значения не имеет. [c.27]

При обычных условиях хлоропрен в течение 4 дней превращается в плотный студень, содержащий около 40% полимера, но наличие 0,1% пирокатехина удерживает образец хлоропрена в жидком состоянии в течение многих месяцев. Однако, замедлители не приостанавливают образования димеров хлоропрена, так как димеризация не зависит от присутствия кислорода. Замедлителями полимеризации хлоропрена являются фенолы, хиноны, амины, меркаптаны, ароматические нитросоединения, галоиды. Особенно сильное замедляющее действие проявляет тринитробензол. [c.234]

Винилацетилен (бутен-1-ин-З) представляет собой газообразный углеводород (т. кип. 5°С), получаемый димеризацией ацетилена. Присоединяя хлористый водород, он превращается в хлоропрен(2-хлорбу-тадпен-1,3), полимеризация которого позволяет получать маслостойкие каучуки. При гидратации винилацетилена получают также важное соединение — метилвинилкетон (бутен-1-он-З), частичное гидрирование ведет к бутадиену-1,3 [c.256]

В результате каталитической димеризации ацетилена получается вииилацетилен - вещество, из которого синтезируют хлоропрен. Рассчитайте, сь олько килограм-мов винилацетилена полл чится из 560м- ацетилена. [c.44]

Основным побочным продуктом процесса является 2,4-дихлор-бутен-2. Возможна также гидратация винилацетилена в метилвинилкетон и димеризация хлоропрена с образованием циклических соединений. Механизм реакции гидрохлорирования винилацетилена изучался многими авторами. По схеме, предложенной еще Каро-зерсом с сотрудниками, при взаимодействии винилацетилена с хлористым водородом в присутствии СиС1 вначале образуется 4-хлор-1, 2-бутадиен, который под влиянием катализатора изомеризуется в 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) [c.228]

Бутен-1-ин-З, винилацетилен (СН=С—СН=СНг), образуется при димеризации ацетилена. Его восстановление приводит к бутадиену-1,3, присоединение хлороводорода — к 2-хлоробута-диену-1,3, или хлоропрену, —сырью для производства хлоро-пренового каучука (разд. 9.2.1.1.3). [c.251]

Хлоропрен - мономер для получения хлоропренового каучука - образуется путем димеризации ацетилена и гидрохлориро-вания полученного винилацетилена в присутствии Си2С12 2 Н4С1 [c.139]

Ацетилен используется для получения синтетических каучуков (см. 2.3.4). При пропускании ацетилена через подкисленный водный раствор, содержащий смесь хлорида меди(1) СиС1 и хлорида аммония МН С1 происходит реакция димеризации с образованием винил-ацетилена, в молекуле которого находятся одновременно двойная и тройная связи. При действии хлороводорода на винилацети-леи осуществляется присоединение только по тройной связи и образуется хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), полимеризацией которого получают хлоропреновьи каучук. [c.103]

В результате каталитической димеризации ацетилена получается винил-ацетилЬн - вещество, нз которого синтезируют хлоропрен. Рассчитайте, сколько килограммов винилацетилена получится из 560 м ацетилена. [c.54]

Хлоропрен — очень важное сырье для синтеза хлоропрено-вого каучука. Обычно его получают присоединением хлористого водорода к винилацетилену , продукту димеризации ацетилена в присутствии хлористой меди (одновалентной) как катализатора . Метод получения из бутадиена в небольшом лаботорном или даже промышленном масштабе является значительно более удобным и безопасным, чем ацетиленовый метод, требующий сложной аппаратуры. Подробности по синтезу хлоропренового каучука на его основе можно найти в ряде монографий [c.101]

ТБК, меркаптанами, тиофенолами в концентрации 0,1%, тринитробензо-лом, нерастворимыми в хлоропрене медными солями высших карбоновых кислот, аминосоединениями. Однако все эти стабилизаторы предохраняют мономер лишь от цепной полимеризации и окисления, но не предотвращают димеризацию хлоропрена. Чистый хлоропрен надо тщательно [c.79]

Полученный хлоропрен очищают ректификацией, предварительно стабилизируя его. Рекомендуют также освобождать мономер от примеси соединений меди путем перемешивания его с цинковым порошком при 0° цинк отделяют фильтрацией [2973]. Лучший результат достигается при комбинированной обработке порошкообразным цинком и активированным углем [2982]. Чистый хлоропрен необходимо тщательно предохранять от действия кислорода воздуха (см. стр. 608). Мономер, поступающий на храпение, необходимо стабилизировать. Хорошими стабилизаторами, которые полностью защищают мономер от полимеризации в течение нескольких меся цев уже при концентрации 0,1 % [2963], являются пирокатехин, гидрохинон, трет-бутилнирокатехин, пирогаллол, меркаптаны, тиофенолы [2963], ами-носоединения [2813] и ароматические нитросоединения. К самым активным из них относится тринитробензол [2963]. Кроме того, хорошими стабилизаторами являются нерастворимые в хлоронрене соли одновалентной меди и высших карбоновых кислот [2983]. Однако необходимо подчеркнуть, что псе упомянутые стабилизаторы предохраняют мономер только от окисления и цепной полимеризации, но не от димеризации. [c.572]

Описаны методы определения Н2 и Ог в С2Н2, примесей в моновинилацетилене, анализа смеси продуктов димеризации С2Н2, бинарных смесей моновинилацетилен — хлоропрен, продуктов присоединения НС1 к мо-новинилацетилену. Определение S2 в мономерном хлоропрене и анализ смесей моно-и дивинилацетилен, толуол и и-ксилол. [c.207]

VI) [178]. В дальнейшем эти результаты подтверждались и уточнялись другими исследователями [53, 179, 180]. Было установлено [181], что в смеси димеров хлоропрена, образующихся при хранении мономера в присутствии пирогаллола при 15—20° в течение более двух лет, кроме ранее выделенных димеров пара-строения (I) и (II), содержится еще и метаизомер (III), в количестве равном или даже большем, чем изомер (I). Такое относительно большое его количество показывает, что факт преимущественного образования мета-изомера (дипрена) при димеризации в мягких условиях изопрена не является единичным,— подобным же образом димеризуется и хлоропрен. Строение мета-изомера (III) было доказано его гидролизом концентрированной серной кислотой в 3-ацетилциклогексанон [181]. [c.585]

Ньюленд с сотрудниками получил с почти 75% выходом моцови-нилацетилен димеризацией ацетилена в водном растворе хлорида аммония и хлорида меди (I) [38]. Действием на моновинилацетилен соляной кислоты (в присутствии в качестве катализатора того же раствора хлорида аммония и хлорида меди (I)) Карозерс получил 2-хлорбута-диен-1,3 [39], называемый хлоропреном. Для второй стадии процесса выход составляет около 70%, считая на моновинплацетилен. [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология