Изатин тиофена

Характерной реакцией на тиофен является образование интенсивного синего окрашивания, которое тиофен дает с изатином в присутствии концентрированной серной кислоты. [c.166]

Характерной реакцией на тиофен и его гомологи является действие изатина и серной кислоты [156]. [c.391]

Технический бензол содержит незначительную примесь воды (до 0,02%), немного тиофена, а также другие примеси. Тиофен (т. кип. 84°) не может быть отделен от бензола ни фракционной перегонкой, ни кристаллизацией (вымораживанием). Качественно наличие тиофена открывается реакцией с изатином 3 мл бензола встряхивают с раствором 10 мг изатина в 10 мл концентрированной серной кислоты. Появление через некоторое время сине-зеленой окраски указывает на наличие тиофена. Самый простой метод удаления тиофена из бензола заключается во встряхивании бензола с концентрированной серной кислотой. На 1 л бензола требуется 100—150 мл кислоты. Бензол промывают кислотой до тех пор, пока взятая проба не даст отрицательной реакции на тиофен. После отделения слоя кислоты бензол промывают водой, 10 %-ным раствором соды и вновь водой. Затем его сушат хлористым кальцием и, после фильтрования, перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 80°/760 мм рт. ст. Очищенный бензол хранят над металлическим натрием. [c.159]

Конденсация изатина с бензо[А]тиофеном по карбонильной группе приводит к V. [c.569]

Приборы и реактивы бюретка с краном на 25 жл микробюретка на 5 мл пипетки на 5 и 10 мл мерные колбы на 100, 500 и 1000 мл стеклянные воронки делительные на 50 и 2000 мл колба с притертой пипеткой на 20—25 мл конические колбы с пришлифованными пробками на 50 мл фотоколориметр ФЭК-М или другой марки серная кислота сернокислое железо окисное чистый тиофен изатин чистый хлороформ (трихлорметан), бензол, чистый для криоскопии. [c.338]

Общая сера в бензоле для криоскопии, гидрированием. ................. Тиофен, с изатин серной кислотой....... 0,0001 0,05 0,00006 0,002 4 [c.137]

Изатин (I), растворенный в концентрированной серной кислоте, конденсируется с тиофеном (П). При этом происходит присоединение двух молекул тиофена [c.589]

С двумя смежными СО-группами также, по-видимому, способны образовывать с тиофеном хиноидные красящие вещества. Поведение нингидрина—трикетогидринденгидрата подтверждает это предположение. Даже очень разбавленные растворы этого трикетона в концентрированной серной кислоте дают красное окра-щивание почти сразу же после добавления незначительного количества тиофена или темно-фиолетовое при более высоких концентрациях. Возможно, что получающийся краситель образуется в результате аналогичных реакций и, вероятно, имеет такое же строение, что и красители, образующиеся при взаимодействии тиофена с бензилом или изатином [c.591]

Чувствительной качественной реакцией на пиррол и его гомологи является окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной кислотой и высушенной (пиррол и его низшие гомологи окрашивают лучину в красный цвет). С изатином и серной кислотой пиррол, подобно тиофену, дает темносинюю окраску. [c.531]

Основной сернистой примесью в бензоле является тиофен для определения содержания сернистых соединений в бензоле был принят колориметрический метод, основанный на реакции тиофена с изатином в присутствии серной кислоты , обеспечивающий чувствительность до 0,00001 %. [c.118]

Изатин Тиофен Индофенин Индофенин имеет следующее строение [c.158]

История открытия тиофена весьма любопытна. В 1883 г. немецкий химик Виктор Мейер, показывая на лекции получение бензола перегонкой бензойнокислого натрия с натронной известью, проделал качественную реакцию нз бензол . Такой реакцией считалось появление синего окрашивания при действии на бензол раствора изатина в концентрированной сериой кислоте. Однако опыт не удался. При проверке реактива с обычными сортами бензола все проходило нормально. Заинтересовавшись этим явлением и проведя ряд опытов, Мейер вскоре выяснил, что синее окрашивание дает не сам бензол, а трудноотделимая от него примесь, содержащаяся в небольшом количестве в каменноугольном бензоле. Исследование этой примеси показало, что она представляет собой сернистое соединение С4Н43, очень близкое по свойствам к бензолу. Полученному веществу Мейер дал название тиофен, что означает сернистый аналог бензола. [c.584]

Т. представляют собой 10тс-электронные ароматич. системы. По хим. св-вам они во многом аналогичны тиофену. Дают индофениновую р-цию с изатином, под действием конц. к-т полимеризуются. По реакц. способности в р-циях замещения, окисления и гидрогеиолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб, активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6. [c.564]

Они сопровождают бензол и его замещенные в продуктах пере-гопки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических анекдотов органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появлялась синяя окраска. В 1882 г. В. Мейер читал перед студентами последнего курса лекцию, сопровождавшуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и тем более ассистента, ответственного за подготовку и демонстрацию опытов, опыт не удался и цветная реакция не получилась. При тщательном анализе условий эксперимента выяснилось, что у ассистента кончились запасы продажного бензола и он спешно приготовил бензол для лекционного опыта путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Сразу стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в нем примеси. Эта примесь оказалась ранее не известным циклическим соединением, названным тиофеном. Происхождение этого слова связано с греческим названием серы тийон и другим греческим словом фено , означающим светящийся и послужившим ранее корнем слова фенол (фенол был получен при производстве светильного газа из (каменноугольной смолы в 1качестве побочного (продукта). [c.245]

Реактивом на тиофен является 1%-ный раствор изатина в концентрированной серной кислоте. Наличие тиофена при взбалтывании 3 л л бензола с 1 мл этого реактива обнаруживают по появлению сине-зеленого окрашивания (индофениновая -реакция). [c.24]

Тиофен представляет собой бесцветную жидкость (т. кип. 84 °С). При перегонке каменноугольной смолы он остается в бензольной фракции (т. кип. бензола 80,1 °С), откуда его удаляют сульфированием (встряхивание с холодной концентрированной серной кислотой) или меркурированием. Тиофен окрашивает раствор изатина в концентрированной серной кислоте в синий цвет (индофениновая реакция, Майер, 1882 г.). С помош.ью этой реакции можно обнаруживать примесь тиофена в бензоле. [c.560]

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол. Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьезов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7). В 1882 г. В.Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался. При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя тиофен от греческих слов гкеюп (сера) и ркато (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы. [c.352]

Шленк рекомендует проводить индофениновую пробу следующим образом. К хлороформному раствору изатина прибавляют каплю тиофена или вещества, содержащего тиофен раствор охлаждают льдом. Синее окрашивание появляется при добавлении холодной концентрированной серной кислоты [6]. [c.166]

Для определения тиофена применяют колориметрический метод наряду с методом осаждения. Характерная окраска получается при взаимодействии тиофена с изатином и концентрированной серной кислотой (индофенин), с фенантренхиноном и серной кислотой, с амилнитритом и серной кислотой, с пятихлористой сурьмой и многими другими реагентами. С ртутными солями тиофен дает малорастворимые соединения 9]. [c.170]

Для подобных конденсаций были использованы фенол, л-хлорфенол, л-оксиацетофенон, а-нафтол, л-/ире/и-(2 -фенилбутил)фенол, л-/ире/и-(2 -фенил-амил)фенол [253], резорцин, резорциловая кислота, катехин, гидрохинон [257], анилин, 1,2,3-ксилидин, диметиланилин, дифениламин, а-нафтиламин [258], о-нитроанилин [259], тиофен, бензотиофен [252], пиррол (только а-положения) [260], индол, изатин, карбазол [261], 4-оксихиназолин, 2-оксибензимидазол, роданин [262] и оксихинолин. С карбостирилом и ацилированными или алкилированными оксихинолинами [263] конденсация не имеет места. [c.348]

Конденсация с гетероциклическими соединениями. Изатин при конденсации с различными гетероциклическими соединениями образует большое число окрашенных веществ. Верояшо, наиболее широко исследованы те окрашенные вещества, коюрые получаются при взаимодействии изатина с тиофеном, что связано с самим открытием серусодержащих гетероциклических соединений. В 1879 г. Байер нашел, что изатин и неочищенный бензол при обработке серной кислотой образуют краситель синего цвета — индофенин (I) [689] позднее Мейер доказал, что синее окрашивание обязано своим появлением не реакции бензола, а его спутника — тиофена [792]. Структура индофенина послужила в свое время предметом дискуссии [632]. [c.170]

Пиррол, подобно тиофену, образует с изатином окрашенный продукт реакции. Хотя этому соединению, так называемому ппрроловому синему (II), была приписана структура, аналогичная структуре индофенина [798], его строение нельзя считать окончательно установленным [632]. [c.170]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

Один из пионеров создания промышленности синтетических красителей. Совместно с Мейером синтезировал (1883) тиофен действием ацетилена на кипящую серу. Открыл (1884) реакцию замены дна-зогруппы в ароматических или ге-тероароматических соединениях на атом галогена путем разложения соли диазония в присутствии га-логенндов одновалентной меди (реакция Зандмейера). Предложил новый способ получения изатина с количественным выходом (взаимодействием амина с хлоралем и гидроксиламином). [c.197]

Тиофен определяют в синтетическом газе, содержащем малые количества ненасыщенных углеводородов, применяя раствор изатина в серной кислоте. Уэйнрайт и Ламберт [125] дали обзор различных методов и разработали метод, чувствительность которого равна 6,48 мкг тиофеновой серы в 55 мл анализируемого раствора. Другие варианты определения следов тиофепа описаны Френчем [25]. [c.330]

При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окраску (индофениновая реакция). Эта реакция послужила для открытия тиофена. До этого считали, что индофениновая реакция обусловлена бензолом. Неудача опыта, проведенного на лекции, в котором применялся чистый бензол, полученный из бензойной кислоты (том I), привела В. Мейера (1883 г.) к заключению, что в бензоле, происходящем из смол, содержится в небольшом количестве другое вещество, дающее реакцию с изатином. Последующее исследование привело к выделению тиофена и к установлению удивительного сходства свойств этого соединения со свойствами бензола. [c.605]

При проведении аналогичных испытаний незамещенный тиофан оказывал большое стабилизирующее действие и тормозил разложение нафтено-парафиновых углеводородов, что является неожиданным, если сравнить его с декалином и тетралином. В последнем случае даже частичное гидрирование нафтали -ювого кольца вызвало снижение его стабилизирующего действия, а при полном гидрировании нафталина стабилизирующий эффект снижался еще в большей степени. Ввод коротких боковых цепей лишь немного снижает стабилизирующее действие тиофана. В этом отношении гомологи тисфана конкурируют с соответствующими производными нафталина. Сильное снижение стабилизирующего действия производных тиофана наблюдается лишь при наличии шести и более углеродных атомов в парафиновой цепи (рис. 6). В газообразных продуктах реакции сероводород и метан не обнаружены, но вместе с тем происходило увеличение молекулярного веса испытуемых смесей и тем заметнее, чем больше молекулярный вес добавки. Видимо, в этом случае имели место реакции дегидрогенизации с последующей конденсацией. Первые протекали как за счет парафиновых цепей, так, вероятно, и за счет тиофанового кольца, что приводило к образованию малых количеств тиофенов. После испытания на газостойкость при действии изатина (индофениновая реакция) во всех образцах наблюдалось голубое окрашивание, что свидетельствует об образовании тиофенов. [c.514]

Тиофен способен давать ряд цветных реакций особенно характерна реакция тиофена с изатином (производное индиго) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). [c.235]

Фуран, тиофен, пиррол, кумарон, тионафтен, индол, фурфурол, фурфуриловый спирт, пирослизевая кислота, фуроин, фурил а- и р-оксиин-долы, изатин, индиго, тиоиндиго и др. [c.447]

При взбалтывании бензола, содержащего тиофен, с раствором изатина в концентрированной серной кислоте появляется синее окрашивание вследствие образования индофенина [c.77]

Такие 1,2-дикетоны, как бензил, изатин, нингидрин (трикето-гидринден), растворенные в концентрированной серной кислоте, конденсируются с тиофеном или с его замещенными со свободным а-положением с образованием окрашенных соединений. В этих цветных реакциях, являющихся чувствительными реакциями на тиофен (стр. 589), серная кислота действует одновременно как дегидратирующий агент и как окислитель. Реакцию конденсации дикетонов с тиофеном можно схематически выразить следующим уравнением [c.282]

Эти помехи устраняются, если используется тот факт, что тиофен кипит при 84° и что индофениновая реакция очень быстро протекает при действии паров тиофена на раствор изатина. [c.590]

Изатин дает различные цветные реакции, С тиофеном он дает синее окраши вание, обусловленное образованием красителя индофенина из двух молекул тиофена и двух молекул изатина [c.558]

Бензол, толуол, ксилол не имеет смысла очищать в лаборатории. В случае необходимости встряхивают их с небольшим количеством соляной кислоты, а затем с концентрированной или дымящей серной кислотой, чтобы удалить тиофен, тиотолан и пиррол. По другому способу 390 частей бензола, содержащего тиофен, встряхивают в течение нескольких часов при комнатной температуре с 2,5 частями фталевого ангидрида и с 7 частями обезвоженного хлористого а,люминия, пока не исчезнет индофениновая реакция 25 мл 0,05-проц. раствора изатина в чистой серной кислоте встряхивается с 1 мл бензола и 25 мл серной кислоты, к которой добавлена одна капля концентрированной азотной кислоты или раствора хлорного железа. Синее окрашивание (индофениновая реакция) появляется тотчас же. Эта проба является испытанием на отсутствие тиофена. [c.150]

Тиофен обычно содержится в сыром каменноугольном бензоле и может быть обнаружен с помощью индофениновой реакции с изатином. [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология