Тионилхлорид реакция с карбоновыми кислотам

Рис. 8.30. Реакция карбоновых кислот с тионилхлоридом.

Реакци.ч. Получение хлорангидрида карбоновой кислоты взаимодействием карбоновой кислоты с тионилхлоридом. [c.187]

Метод получения хлорангидридов кислот с применением хлористого тионила неприменим к некоторым карбоновым кислотам (например, к я-нитробензойной кислоте) и непригоден для всех сульфокислот (например, СбНзЗОзН). Хорошим катализатором для реакции карбоновых кислот с тионилхлоридом является пиридин, но он неэффективен для реакции с сульфокислотами. Во всех случаях прекрасным катализатором является диметилформамид, который может применяться в качестве растворителя или в каталитических количествах при проведении реакции в инертных растворителях (Боссар,1959). [c.446]

Е. Реакции карбоновых кислот с тионилхлоридом [c.188]

Единственным важным методом получения ацилхлоридов является реакция карбоновых кислот с хлоридами неметаллов (разд. 8.1.3). Можно использовать трихлорид или пентахлорид фосфора, однако тионилхлорид — наиболее удобен, поскольку сам реагент является летучим веществом и продукты реакции — газы. [c.163]

Реакция. Образование хлорангидрида при взаимодействии карбоновой кислоты с тионилхлоридом. [c.128]

Среди производных карбоновых кислот хлорангидриды имеют наибольшее значение (3-17-3-20). Их очень просто получить взаимодействием карбоновых кислот с тионилхлоридом. оксалилхлоридом, три-хлоридом или пентахлоридом фосфора. Важнейшими являются реакции с тионилхлоридом или оксалилхлоридом (для очень неустойчивых соединений [33а]), так как они протекают в мягких условиях и дают только газообразные побочные продукты. Небольшие количества диметилформамида катализируют реакцию. [c.150]

Важнейшим и наиболее общим методом получения хлорангидридов является, однако, реакция карбоновых кислот с неорганическими хлорангидридами, например трихлоридом фосфора, пентахлоридом фосфора, тионилхлоридом [c.102]

Реакци.ч. Получение хлорангидрида из карбоновой кислоты и тионилхлорида. [c.157]

Стадия А. Карбоновые кислоты легко превращаются в соответствующие хлорангидриды в результате реакции с раствором тионилхлорида в эфире. [c.112]

Реакция. Образование хлорангидридов кислот из карбоновых кислот действием тионилхлорида. [c.261]

При применении тионилхлорида все продукты реакции, кроме хлорангидрида карбоновой кислоты, газообразны и поэтому последняя получается обычно сразу в чистом виде [c.353]

Эффективными катализаторами реакции ангидридов арома-тически. карбоновых кислот с тионилхлоридом являются соединения, содержащие анион хлора или генерирующие его при взаимодействии с тионилхлоридом. Установлено, что значительной каталитической активностью обладают хлориды четвертичного аммония. [c.89]

Хлорангидриды кислот обычно получают взаимодействием кислоты с тионилхлоридом. Их можно перевести в ангидриды реакцией с натриевой солью кислоты. Реакция хлорангидридов с диазометаном приводит к образованию диазокетонов, которые при действии влажного оксида серебра можно перевести в карбоновые кислоты, содержащие добавочную метиленовую группу. Восстановление хлорангидридов кислот рассматривается в разд. 8.4.4. [c.33]

Выполнение реакции. Каплю исследуемого выпаренного в микротигле досуха раствора или крупинку твердого вещества обрабатывают двумя каплями тионилхлорида. Чтобы перевести карбоновую кислоту в ее хлорангидрид, смесь испаряют почти досуха, затем добавляют 2 капли насыщенного спиртового рас- [c.318]

Для обнаружения карбоновых кислот применяют реакцию образования гидроксамата железа(III). Сначала кислоты при действии тионилхлорида превращают в хлорангидриды [c.186]

Предпосылкой промышленной реализации одного из наиболее перспективных методов синтеза хлорангидридов, основанного на реакции карбоновых кислот с тионилхлоридом, является разделение реакционных газов — эквимолярной смеси хлористого водорода и диоксида серы с целью их утилизации. Известные методы [c.90]

Динамика выделения хлористого водорода и диоксида серы в реакции карбоновых кислот с тионилхлоридом / Е. Л. Вулах, 3. И, Бубенцова, [c.89]

Общеизвестный способ этерификации ароматических карбоновых кислот спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты неприемлем для получения высших алкил-нитробензоатов по той причине, что высшие спирты под действием серной кислоты легко окисляются и дегидратируются [3]. В связи с этим сложные эфиры нитробензойных кислот получают обычно взаимодействием хлорангидридов этих кислот с абсолютными спиртами. Эта реакция протекает настолько легко и гладко, что рекомендована для идентификации спиртов [4], однако применение ее для промышленного получения алкилнитробензоатов осложняется ядовитостью и сравнительно высокой стоимостью тионилхлорида, необходимого для синтеза исходных нитробензоилхлоридов. [c.90]

Реакция. Синтез сульфинилхлорида реакцией сульфиновой кислоты с тионилхлоридом (ем. синтез хлорангидридов карбоновых кислот из карбоновых кислот и тионилхлорида, с. 128). [c.92]

Реакция. Получение хлорангидрида карбоновой кислоты вззимо-действием с тионилхлоридом (в дзнном случзе реакция катализируется диметилформамидом). [c.287]

Реакци.ч. Превращение карбоновой кислоты в хлорангидрид взаимодействием с тионилхлоридом, алкоголиз хлорангидрида в эфир карбоновой кислоты, восстановление эфира карбоновой кислоты борогидридом натрия (К —СООК -> СН2ОН). [c.397]

Получение хлорангидрида карбоновой кислоты взаимо- внем с тионилхлоридом (в данном случае реакция катализируется " нлформамидом). [c.287]

Превращение карбоновых кислот в хлорангидриды и ангидриды также относится к реакциям рассматриваемого типа и осуществляется при обработке их пента- или трихлори-дом, а также хлороксидом фосфора и тионилхлоридом. Реакция протекает через стадию образования производного, в котором атом водорода в карбоксильной группе замещен на сильную электроноакцепторную группировку. При этом увеличение карбонильной активности кислоты достигается не в результате поляризации карбонильной группы, как в описанных выше случаях, где имело место ее протонирование, а в результате введения сильной электроноакцепторной группировки (например, ОРСЦ при использовании РС1д) к карбонильному атому угле- [c.352]

Прямое хлорирование [14] можно также проводить с использованием хлорида меди (И) в инертном растворителе, таком, как сульфолан. Карбоновые кислоты, их ангидриды и хлорангидриды хлорируются этим методо-м с образованием только а-монохлоркис-лот, прйчем количество а-водородов в субстрате не имеет значения. Для получения а-хлоркислот применяют также фотохимическое хлорирование. В частности, хлорангидриды высших и средних жирных кислот при облучении в кипящем тионилхлориде видимым или ультрафиолетовым светом дают продукты, замещенные преимущественно в а-положение [15]. Предполагают, что реакция включает фотолиз тионилхлорида с образованием хлора, который галогенирует енольную форму хлорангидрида -кислоты схема (14) . Фотохимическое хлорирование можно использовать также для получения монохлорциклогексанкарбоновых кислот [16] в [c.140]

Тионилхлорид (дихлоридоксид серы) реагирует с карбоновыми кислотами с образованием ацилхлоридов. Интермедиат, образующийся при отщеплении хлористого водорода, неустойчив и расщепляется с выделением диоксида серы (рис. 8.30). Поскольку оба побочных продукта газообразны, ацилхлорид легко очистить, й поэтому реакция широко используется. [c.188]

Реакции между натриевыми солями карбоновых кислот и хлорооксидом фосфора, тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора используются лишь в отдельных случаях. Их применяют, например, для синтеза ацетилхлорида особой чистоты или таких ацилхлоридов, которые не могут быть перегнаны в присутствии хлороводорода. [c.111]

Результаты, касающиеся положения карбоксильных групп друг относительно друга, были получены из опытов по нейтрализации после реакции с тионилхлоридом [35, 47 ]. При нейтрализации таких продуктов требуется больший расход щелочи, ибо дополнительное количество основания нужно для нейтрализации выделяющейся при гидролизе соляной кислоты. Как показано в табл. 7, дополнительный расход щелочи эквивалентен количеству ионов хлора, присутствующих в растворе. Однако для всех образцов, активированных углекислым газом, расход этилата натрия был меньше ожидаемого. Наблюдаемый дефицит эквивалентен половине нейтрали-зационного числа ЫаНСОз. Это странное поведение можно объяснить только в предположении, что в активированных образцах две из нескольких карбоксильных групп обязательно находятся рядом, допуская образование ангидрида карбоновой кислоты. Кислоты типа фталевой при взаимодействии с ЗОСЬ легче дают ангидриды, чем хлориды. Хлориды карбоновых кислот при нейтрализации [c.206]

Б. Методика для карбоновых кислот. Микропробирку, содержащую 25—30 мг карбоновой кислоты и 3 капли тионилхлорида, осторожно нагревают над микропламенем в течение 15—30 сек. Затем добавляют 2 капли бутилового или амилового спирта и пробирку нагревают в течение 30 сек., после чего смесь обрабатывают 2 каплями воды, чтобы гидролизовать избыток тионилхлорида. Затем добавляют 4—5 капель гидрокснламинового реактива и спиртового раствора едкого кали до щелочной реакции на лакмус. Смесь нагревают до кипения, охлаждают и подкисляют несколькими каплями разбавленной соляной кислоты, после чего добавляют каплю раствора хлорного железа. В случае положительной пробы развивается красная до фиолетовой окраска. [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология