Нафталин продукты замещения

Нафтолы — вещества, аналогичные фенолам, можно рассматривать как продукты замещения гидроксилом атомов водорода в ядре нафталина [c.182]

Однако если арил-радикал имеет более низкую я -МО, чем бензольное кольцо, как в случае анион-радикала нафталина или фенантрена, связь не разрывается, и наблюдается лишь образование продукта замещения. [c.158]

Число изомерных продуктов замещения у нафталина, конечно, гораздо больше, чем у бензола это число вполне соответствует тому, которое можно ожидать по указанной формуле, что служит дальнейшим ее подтверждением. [c.530]

Сформулируйте правила ориентации у производных нафталина в реакциях электрофильного замещения. Назовите продукты, которые должны образоваться в следующих реакциях [c.201]

Хлоро- и 1-иодо нафталины реагируют с цианометил-анио-ном, енолятом ацетона, а также с 2-оксиэтилсульфид-ионом, образуя продукты замещения с высокими выходами. Реакция с карбани-онными нуклеофилами может также бьггь промотирована металлическим калием, но в этих случаях наблюдается и частичное восстановление ароматического кольца [c.199]

Фотоприсоединение акрилонитрила к нафталину, подобно реакции с бензолом, проходит как 1,2-циклоприсоединение, возможно через полярный эксиплекс. Однако, и это неудивительно, образуются два аддукта (уравнение 190), а наряду с ними в присутствии источника дейтеронов (0-дейтероуксусной кислоты) — два продукта замещения с дейтерием в метильной группе [147]. [c.410]

Циклизации по Фриделю — Крафтсу нрименявзт не только для синтеза новых циклических систем, ио также и для получения производных обычных нолициклических углеводородов, таких, как нафталин, фенантрен и антрацен. Почти все монозамегценные нафталины получают из нафталина, но при дизамещении образуются сложные и практически неразделимые смеси изомеров. В случае фенантрена даже монозамещение часто приводит к сложным смесям. Структура продуктов замещения должна быть однозначно доказана синтезом, обычно включающим циклизацию. Янтарный ангидрид и ого производные особенно часто используются ири построении циклов. Комбинация реакции ацилирования по Фриделю — Крафтсу с восстановлением по Клемменсену, с присоединением по Гриньяру, с простым восстановлением карбонила и реакцией дегидрирования алицикла представляет собою путь синтеза весьма разнообразных замещенных нолициклических соединений. Некоторые возможности даны в примерах на стр. 379. [c.378]

Хлорированный нафталин. При действин СЬ на нафталин образуются продукты замещения и присоединения. Максимальное количество присоединенного С1 соответствует так называемому тетра-хлорнафталину (тетрахлортетрагидронафталин, т. п. 182°) он получается при действии галогена на раствор нафталина. Полное замещение И дает перхлорнафталин СюСЬ (т. п. 203°) образование его и замещенных нафталина с меиьшим содержанием С1 происходит при нагревании или в присутствии переносчиков галогена. [c.563]

Многочисленные сообщения о побочных продуктах при нитровании полициклических ароматических углеводородов наводят на мысль, что последовательность реакций присоединения — отщепления, возможно, встречается чаще, чем это обычно предполагалось. Бэвин и Дьюар [77] сообщили, что нитрование фенантрена в уксусной кислоте дает низкий выход продуктов замещения, а в уксусном ангидриде — гораздо лучший. Согласно данным различных авторов [78, 79], при нитровании нафталина образуется небольшое количество 2,4-динитронафтола-1, и количество этого побочного продукта увеличивается при проведении реакции в присутствии нитрит-ионов [79]. Можно предложить различные механизмы, где электрофилом служат ионы нитрония или нитрозония одна из таких возможностей представлена на схеме 57. [c.292]

Самые большие успехи были сделаны в идентифицировании ароматических углеводородов, потому что они обладают большей реакционной способностью и их можно легко выделять. Известны как алкилбензолы, так и тетрагиДронафталины и, особенно, нафталины. ДиМетилнафталины, триметилнафталины, тетрагидронафталины и декагидронафталины относятся к самым распространенным типам углеводородов, обнаруженных в керосине, кипящем в этих пределах. Бифенил и его алкилированные продукты замещения присутствуют в небольших количествах, но был идентифицирован только дифенил-этан и ни одного дифенилметана. Также были обнаружены дйа флу-орена. [c.92]

В фотоинициированной реакции 1-галогеннафталинов с бу-тантиолом в аммиаке образуется 31% нафталина и лишь 10% продукта замещения, а остальное приходится на исходное соединение. В тех же реакционных условиях, но в случае натриевой соли ( 4H9S Na+) были получены 18% нафталина и 81% продукта замещения [2]. Низкий выход продукта замещения в первом случае можно объяснить неполной диссоциацией бу-тантиола на бутилсульфид-ион в жидком аммиаке [реакция [c.249]

Из Р-метилнафталина необходимые для синтеза производные получаются легче, чем можно было бы ожидать на основании того факта, что этот углеводород нитруется и бромируется почти исключительно в положении 1. Однако сульфирование этого соединения в условиях, благоприятствующих р-замещению (высокая температура), дает в качестве основного продукта 6-сульфокислоту. 1-Замещенная кислота, очевидно, будет неустойчивой при температуре реакции, а сульфогруппа, вероятно, не вступает в Р-положение при С отчасти потому, что это не настоящее ортоположение а отчасти из-за пространственных затруднений. Пространственные затруднения влияют также и на ход реакции Фриделя и Крафтса, и направление замещения часто зависит от температуры, природы карбонильного соединения и характера растворителя. Хотя галоидо-ангидриды конденсируются с р-м( тилнафталином в сероуглероде почти исключительно в положении 1, Хеуорт установил, что при применении ангидрида янтарной кислоты в нитробензольном растворе при низкой температуре можно получить 6-замещенное производное с выходом до 797о-Изучая действие хлористого ацетила на нафталин в нитробензольном и бензольном растворах, Ривкин получил в первом случае преимущественно р-изомер, а во втором — смесь равных частей а-и Р-замещенных. Возможно, это объясняется тем, что занимающее большой объем молекулярное соединение, получающееся из хлористого алюминия, нитробензола и карбонильного соединения, легче располагается в пространстве в р-положении, чем в а-положении. Весьма вероятно, что даже очень слабое дополнительное влияние растворителя или карбонильного соединения может очень сильно изменить ход замещения. Даже при взаимодействии фталевого ангидрида в тетрахлорэтановом растворе с р-метил-нафталином и с 2,3-диметилнафталином образуются некоторые продукты замещения и в другом ядре.. [c.90]

Нафталин присоединяет хлор на холоду нри действии света в отсутствие катализаторов галоидирования, препращаясь в 1,4-дихлор- и 1,2,3,4-тетрахлортетралин (в присутствии катализаторов или при нагревании образуются продукты замещения). Продукты присоединения легко отщепляют НС1 при слабом нагревании и в качестве главных нродуктов образуют 1-хлор-, соответственно 1,4-дихлорнафталины. [c.347]

Такие продукты замещения, например охлоренные нафталины, суть вообще весьма прочные соединения, отдающие галоид почти только тогда, когда вся частица их подвергается разрушению . Продукты эти способны обыкновенно к прямым соединениям в той же степени, как и углеводороды, из которых они произошли. Случаев изомерии встречается здесь, именно— в различных производных нафталина, весьма много, и эта изомерия выражается уже в различии кристаллической наружности веществ (Laurent). [c.127]

Продукты замещения. Однозамещенные производные нафталина могут существовать в виде двух изомеров, альфа-замещенные (у атомов углерода 1, 4, 5, 8) и бета-замещенные (у атомов углерода 2, 3, 6, 7). В действительности известны два ряда изомерных однозамещенных продуктов альфа-соединения и бета-соединения. Количество двузамещенных продуктов велико. [c.258]

После отгонки фенилметилдихлорсилана получено в 7 раз больше кубового остатка, чем при синтезе фенилтрихлорсилана. Реакции с би- и поли-циклическими конденсированными углеводородами протекают при более низких температурах, причем образуются не только продукты замещения, но и продукты присоединения.Так,при реакции трихлорсилана с нафталином, наряду с нафтилтрихлорсиланом (т. кип. 165—170° С/22 жж, п 1,3760) образуется дигидронафтилтрихлорсилан (т. кип. 178—180° С/30 жж) и бис-(трихлорсилил)тетрагидронафталин (т. кип. 220—233° С/30 жж) [169]. [c.127]

В реакцию жидкофазного высокотемпературного взаимодействия с гидридсиланами можно ввести не только бензол или алкилбензолы, но также и би- и полициклические ароматические углеводороды, например, дифенил, нафталин, алкилнафталины, дигидронафталин, антрацен, фенантрен, флуорен и др. [139]. Реакции с би- и полициклическими конденсированными углеводородами протекают при более низких температурах, причем образуются не только продукты замещения, но и продукты соединении. Так, при реакции трихлорсилана с нафталином, наряду с получением нафтилтрихлорсилана, образуется дигидронафтил-трихлорсилан и бис-(трихлорсилил)тетрагидронафталин [139]. [c.317]

Теории алкилирования чнафталина по сравнемю с хорошо изученной реакцией Фриделя — Крафтса бензола и его производных уделялось сравнительно меньше внимания, несмотря на широкое использование замещенных нафталинов в промышленном производстве. Алкилнафталины применяют в качестве присадок, понижающих температуру застывания смазочных масел, добавок к авиационному топливу, смазочных масел, исходных продуктов для производства на их основе красителей, фармацевтических препаратов, для получения поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии, гидрофобизаторов, ускорителей вулканизации, эффективных заменителей тЛтепродуктов, рабочих жидкостей для вакуумных механически насосов и др. [c.153]

О наличии значительного числа циклоалкановых фрагментов в общей полициклической структуре свидетельствует анализ масляных дистиллятных фракций, мальтенов, которые при катагенети-ческих преобразованиях конденсируются между собой и частично переходят в ареновые циклы. Дополнительную информацию можно получить при анализе продуктов пиролиза [359. При исследовании конденсированных продуктов пиролиза смолисто-асфальтеновых веществ установлено, что при 350 и 500 °С основные структурные группы составляют алкилциклогексаны и циклопентаны, при 500—800 °С — замещенные циклоалкены вместе с алкилбензо-лами и нафталинами, при 800 °С — дигидронафталины и полиядерные углеводороды. [c.168]

Превращение нафталиндисульфокислот в диоксисоединения [349] протекает без перегруппировки, однако нафталин-1,3-дисуль- фокислота [350] и продукты ее замещения могут распасться на про--изводные толуиловой кислоты и уксусную кислоту или превратиться в триоксинафталин. Как и в бензольном ряду из нафталин-дисульфокислот можно удалить одну сульфогруппу и получить оксисульфокислоту, что, например, показано для нафталин- [c.243]

К группе высокотемпературных органических теплоносителей (сокращенно ВОТ) 0Т1ЮСЯТСЯ индивидуальные органические вещества глицерин, этиленгликоль, нафталин и его замещенные, а также некоторые производные ароматических углеводородов (дифенил, дифениловый эфир, дифенилметан, дитолилметан и др.), продукты хлорирования дифенила и полифенолов (арохлоры) и многокомпонентные ВОТ, например дифенильная смесь, представляющая эвтектическую смесь дифенила и дифенилового эфира. Подробно свойства ВОТ и их применение описываются в специальной литературе . [c.317]

Хлорид алюминия и хлороводород, образующийся при этой реакции, в комбинации представляют собой очень сильную кислоту, благодаря чему разрушение ст-комплекса и его образование становятся обратимыми. Поэтому алкилирование по Фриделю-Крафтсу может контролироваться как кинетикой, так и термодинамикой. В первом случае реакцию ведут при низкой температуре и короткое время, после чего катализатор разрушают, добавляя в реакционную массу воду. При л елательности термодинамического контроля процесс- ведут при нагревании до установления равновесия, в котором преобладают более стабильные продукты, для бензола — мета-замещенные, для нафталина — содержащие алкильные группы в положении 2. [c.119]

Эта последовательность реакций доказывает, что на(фтал1ин содержит два связан ных (конденсированных) бензольных кольца, так как каждое кольцо при ра Сщеплении л ает продукт с углеродными атомами, замещенными в орто-положении. Такое строение нафталина было предсказано в 1866 г. Эрленмейером и доказано в 1868 г. Гребе, который использовал указанный выше принцип в приложении к более сложной последовательности реакций, вклк 1чающих хлорированные хиноны. [c.450]

Однозамещенные производные. — Основные реакции замещения нафталина, имеющие практическое значение, и некоторые продукты тревращений получеиных веществ представлены на приведенной схеме. [c.459]

Подобное влияние катализатора на направление замещения замечено и для реакций получения диалкилпроизводных нафталина. Основным продуктом конденсации нафталина с циклогексанолом в присутствии хлористого алюминия является 2,6-дициклогексилнафталин , в то время как в присутствии трехфтористого бора образуется 1 Д-дициклогексил-нафталин - [c.293]

Ароматические сосд-инеиия (например, бензол и нафталин) имеют плоскую или почти плоскую систему сопряженных двойных связей н, подобно олефинам, обладают основными свойствами (ср. разд. Г,4.1.1). В связи с этим они реагируют, как и олефины, прежде псего с злектрофильны.мн соедии-ениям и, но в отличие от олефииов в данном случае происходит замещение атома водорода с сохранением в коиечном продукте ароматической системы. [c.389]

Действию амида натрия в тех же условиях подвергались карбонильные соединения и других типов. Ароматические альдегиды вступают в реакцию Канниццаро с образованием соответствующих спирта и кислоты [39, 40]. Бензил и замещенные бензилы перегруппировываются по типу бензиловой кислоты [40, 41], Интересное исключение представляет реакция ацейафтадиона, который расщепляется до амида щавелевой кислоты и нафталина, а-Фенилбснзоии вступает в реакцию е амидом натрия в результате получаются оба ожидаемых продукта — бензил-амид и бензамид, причем преимущественно образуется последний [8]. [c.17]

Не вступают в р-цию производные нафталина (кроме а-нафтиламина), аминофенолы и многоатомные фенолы (кроме резорцина), а также N-алкил- и N, N-диалкиламины. Если иара-положение занято, получаются dpmd-замещенные к-ты, к-рые могут также образовываться в качестве побочного продукта в осн. р-ции. Выход в осн. р-ции - 20-60%. Р-ция открыта А. Бешаном в 1863. [c.285]

Этот же продукт при нагревании с ароматическими соединениями, легко вступающими в реакции ароматического электрофильного замещения (антрацен, дурол, нафталин), реагирует по карбоксильной, а не по сульфохлоридной группе, давая соответствующие сульфированные кетоны Но в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса реакция протекает по сульфонилхло-ридной группе с образованием сульфонов [c.313]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин продукты замещения: [c.111] [c.310] [c.287] [c.189] [c.82] [c.120] [c.118] [c.815] [c.378] [c.245] [c.345] [c.70] [c.165] [c.457] [c.348] [c.630] [c.200] [c.213] [c.512] [c.555] [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология