Цианиновая конденсация

Цианиновая конденсация 1337 Цианин (ы) 849, 1310—13 [c.1630]

В настоящее время эти красители не имеют практического значения, так как содержащие их фотографические материалы плохо сохраняются. Следует отметить, что соли некоторых 4-замещенных хинальдинов в цианиновую конденсацию пе вступают Ч. [c.398]

Соли (2.328) имеют активную метиленовую группу в положении 11, благодаря чему они могут вступать в реакции конденсации, приводящие к цианиновым красителям. Так, были получены симметричные (2.333) и несимметричные красители (2.334) [10]. [c.144]

Продукты конденсации—цианиновые красители—являются хорошими сенсибилизаторами для фотографических эмульсий [78], но малоустойчивы по отношению к солнечному свету и мытью с мылом. Наиболее известные из цианиновых красителей содержат два хинолиновых ядра. Пиридиновые аналоги таких красителей не удается получить методом, обычно применяемым для синтеза в хинолиновом ряду,—взаимодействием иодметилата [c.385]

Продукты конденсации—цианиновые красители—являются хорошими сенсибилизаторами для фотографических эмульсий [78], но малоустойчивы по отношению к солнечному свету и мытью с мылом. Наиболее известные из цианиновых красителей содержат два хинолиновых ядра. Пиридиновые аналоги таких красителей не удается получить методом, обычно применяемым для синтеза в хинолиновом ряду,—взаимодействием иодметилата 2-иодпиридина с 2-пиколином в присутствии основания [79]. Однако иодметилат 2-иодпиридина реагирует с иодметилатом хинальдина, образуя с выходом 17% цианиновый краситель. [c.385]

Первым промышленным красителем этой серии, сохранившим свое значение до настоящего времени, был Ализариновый цианиновый зеленый О (С1 Кислотный зеленый 25) [77]. Его получают путем конденсации хинизарина с п-толуидином в присутствии соляной кислоты, цинковой пыли и борной кислоты. После окончания реакции основание красителя осаждают спиртом, отфильтровывают, моют, сушат и сульфируют 5% олеумом. На шерсти этот краситель образует синевато-зеленые выкраски, отличающиеся хорошей светопрочностью, но лишь умеренной прочностью к мокрым [c.81]

Ализариновый прямой зеленый О (С1 61575) [78] по красящим свойствам подобен Ализариновому цианиновому зеленому О и отличается от него лишь положением двух сульфогрупп. Он образуется при конденсации лейкохинизарина с 1-амино-4-метилбензол- [c.82]

Для его получения используются те же исходные продукты, что и для Ализаринового цианинового зеленого О, а именно, хинизарин, лейкохинизарин и га-толуидин. Поскольку реакция проводится в водном спирте, конденсация происходит преимущественно по одной гидроксильной группе. Тот же продукт получается при взаимодействии 1-гидрокси-4-хлорантрахинона с л-толуидином [144]. Лишь несколько представителей типа 1-амино-2-арилокси-4-гидроксиантрахинона вошли в ассортимент товарных красителей. В качестве примера можно привести сульфированный продукт конденсации 1-амино-4-гидрокси-2-бромантрахинона с замещенным фенолом [145] [c.102]

Метиленовая группа при атоме С(7) в 7,12-дигидроизохинохиназолинах проявляет высокую активность в реакциях с карбонильными соединениями. Так, гидробромид изохинохиназолинона 39а НВг и четвертичная соль 54 (Я = Ме) вступают в цианиновые конденсации с и-диметиламинобензальдегидом [61]. Свободное основание 39а при нагревании в спиртовых растворах с ароматическими [c.246]

Четвертичные хинолиниевые соли с арильными радикалами у гетероатома вводились в цианиновую конденсацию для получения сенсибилизирующих красителей. В результате этих реакций впервые было получено боль- [c.21]

Новостью является производство полимерных цианиновых красите-пей типа I, расширяющих область чувствительности фотографической эмульсии, приготовленной из галоидного серебра.Цианиновые красители с периодически повторяющимися ядрами, не диффундирующие из одного эмульсионного слоя в другой, получены при помощи бромистого метилена, дибромгидрина глицерина и других продуктов, необходимых для связывания атомов азота обычных гетероциклических полупродуктов и обеспечивающих таким образом протекание цианиновой конденсации. Описаны N-арилокси-, арилтио- и арилселеноалкилцианиновые красители. Сенсибилизаторы [c.1337]

Для получения монометинцианииов, содериощих остаток хинолина, до настоящего времени используется так называемая цианиновая конденсация , проведенная впервые Вилльямсом еще в 1856 году [c.397]

Эфир тритиоортомуравьинои кислоты применялся s аналогичных конденсациях при получении цианиновых красителей [723]. [c.812]

Реакция. Получение триметинцианинов с N-aлкилбeнзaзoльными, N-aлкилxинoлинoвыми или N-aлкилпиpидинoвыми концевыми группами катализируемой основаниями конденсацией соответствующих 2-ме-тил-К-четвертичных солей с ортоэфирами (пример синтеза так называемых цианиновых красителей). [c.425]

Изоиндоло(2,1-а)бензимйдазолы (2.231) — относительно сильные основания, способные к образованию простых и четвертичных солей. При действии алкилирующих агентов (алкиловые эфиры п-толуолсульфокислоты, галоидные алкилы или диметилсульфат) они дают четвертичные соли (2.245), растворимые в воде и вступающие в конденсации по активной метиленовой группе в положении 11 [30, 397, 565]. Так, при конденсации (2.245, а) с 1,3,3-триметил-2-формил-метилениндолином получен краситель (2.246, Х акс = 538 нм) [397],. Подобные цианиновые красители предложены в качестве сенсибилизаторов галоидсеребряных эмульсий для негативных фотоматериалов [156], а также для придания оранжево-красных окрасок модифицированным полиакрилонитрильным волокнам [396]. [c.130]

Атомы серы выступает в качестве дегидрирующего средства, связывая атомы водорода. Бензотиазол, так же как и сам тиазол, алкилируется алкилгалогенидами по атому азота, образуя бензотиазолил-Н-алкил иодиды. 2-Метилпроизводные этих соединений используются для синтеза цианиновых красителей. Один из них может быть получен реакцией конденсации эфиров ортомуравьиной кислоты с 2-метилбензотиазолил-Ы-этилиодидом [c.697]

Ненасыщенные диальдегиды, сложные эфиры простого строения или хлорангидриды кислот при конденсации дают соединения, аналогичные цианиновым красителям (LVIII). [c.240]

Практически все синтезы цианиновых красителей выгодно проводить, используя реакционную способность водорода метильной группы во 2-м или 4-м положениях пиридина или хинолина или во 2-м положении азола. или родственных соединений. Часто реакционная способность таких водородов возрастает при использовании четвертичных солей гетероциклов. Реакции, применяемые для получения красителей, представляют собой видоизменения таких известных реакций, как альдольная конденсация, реакция Михаэля, сложноэфирная конденсация и алкилирование кетонов, содержащих реакционноспособную метиленовую группу. [c.70]

Различная реакционная способность обоих изомеров может быть показана также на примере их конденсации с п-нитрозодиметиланилином и с иодметилатом хинолина. п-Нитрозодиметиланилин реагирует более легко с иодметилатом 1-метилизохинолина (см. превращение LXI в LXIII), чем с иодметилатом изомерного 3-метильного производного [404, 479]. Иодметилат 1-метилизохинолина легко конденсируется с иодметилатом хинолина, образуя цианиновый краситель, в то время как соответствующий иодметилат [c.331]

При конденсации солей 1-алкил- или 1-арил-4-алкил-5-метилтетразолия с алкоксиметиленом, роданинами и подобными гетероциклами образуются цианиновые красители [238]. Реакционная способность метильной группы в положении 5 у солей 1,4-тетразолия выше, чем реакционная способность большинства метильных групп, находящихся у углеродного атома, располо- [c.40]

По сравнению с 2- или 4-метилпиримидином реакционная способность алкильных групп, находящихся в а- или -положении по отношению к двум атомам азота, повышается например, может происходить конденсация Кляйзена с диэтилоксалатом. Благодаря частичной фиксации двойных связей метильные группы хиназолинов, находящиеся в положении 4, более реакционноспособны, чем метильные группы, находящиеся в положении 2. Как и следовало ожидать, повышенную реакционную способность проявляют а- и 7-метильные группы ониевых солей (ср. стр. 80, 81) так, ион 1,2,3-триметилхиноксалиния (253) очень легко образует цианиновые красители [НСООЫа —(СНзСО)аО]. [c.139]

Первый представитель цианиновых красителей, применяемый в качестве сенсибилизатора фотографических эмульсий, был получен в результате катализируемой основаниями конденсации метилзаме-щенной соли хинолиния с иодидом N-этилxинoлиния. Ниже приведена схема образования цианинового красителя 52 пурпурного цвета. Синтез соединения 52 основан на использовании двух осноъ-ных свойств солей хинолиния активности положения 4 к атаке нуклеофила и СН-кислотности метильных заместителей в положениях [c.201]

КАРБОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (карбоцианины, триметинцианины), группа цианиновых красителей общей ф-лы I (А — группа атомов, образующих гетероциклич. систему, X — аииои неорг. к-ты). Цвет от красного до синего. Получ. конденсацией гетероциклич. соед., содержащих метиленовую или метиль- ную группу, с трн- [c.246]

Цианиновые красители были получены из 4-аминоаценафтена через 2-метилаценафтниридин [931]. Так, конденсацией четвертичной соли последнего с -диметиламинобензальдегидом получен краситель [c.208]

Например, цианиновый краситель (96), сенсибилизирующий к зеленой области спектра, получают конденсацией эквимольных количеств четвертичных производных хинолина и 4-метилхинолина, катализируемой основаниями схема (92) . Аналогично, краситель пинацианол (96а), сенсибилизирующий к красной области, получают из 2 моль четвертичного 2-метилхинолина и 1 моль этил-ортоформиата схемы (92), (93) . [c.250]

Для окраски бумаги широкое применение находит краситель хинолиновый желтый, образующийся при сульфировании продукта конденсации (63) 2-метилхинолина с фталевым ангидридом. Некоторые зеленовато-желтые цианиновые красители (например соединение 64), получаемые конденсацией цианук-сусного эфира с соответствующими альдегидами, являются ценными дисперсными красителями для синтетических волокон, а их четвертичные аммониевые производные используются как основные красители для полиакрилонитрильных волокон. Отдельные ксантеновые красители, такие, как родамин Б (65), применяются для получения флуоресцирующих окрасок на бумаге. Эти красители синтезируют путем конденсации /и-диал-киламннофенолов с фталевым ангидридом. [c.389]

Хотя Ализариновый цианиновый зеленый О обладает слабой устойчивостью к валке, его свойства могут быть улучшены удлинением алкильной цепи в /гара-положении к иминогруппе. Для получения отличной устойчивости к валке цепь должна иметь по крайней мере четыре атома углерода, как, например, в Карболано-вом зеленом О (С1 Кислотный зеленый 27) [79], который образуется при конденсации хинизарина с /г-бутиланилином и последующем сульфировании. По цвету он похож на Ализариновый цианиновый зеленый О, но ярче [c.82]

Ализариновый цианиновый зеленый США (С1 Кислотный зеленый 44) [80] немного желтее Ализаринового цианинового зеленого О. Он представляет собой сульфированный продукт конденсации хинизарина с п-циклогексиланилином [c.83]

Симметричные и несимметричные карбоцианины с алкильными или другими заместителями в метиновой цепи, полученные несколькими способами, являются ценными сенсибилизаторами. Брукер и Уайт показали, что при нагревании соединения I с пиридином и триэтиламином можно с 56%-ным выходом получить тиакарбоцианин, в молекуле которого метильная группа связана со средней метиновой группой центральная группа =С—СНз — образуется за счет разрушения тиазолового кольца в соединении I. В другом синтезе симметричных карбоцианинов с алкильной группой, связанной со средней метиновой группой, предусматривается замена этилового эфира ортомуравьиной кислоты этиловым эфиром орто-уксусной кислоты и подобными эфирами для конденсации соединения типа I однако не все подобные четвертичные соли вступают в такую реакцию. Для получения несимметричных карбоцианинов типа XIV соединение I обрабатывают хлористым ацетилом в пиридине, и полученный продукт (XII) конденсируют с четвертичной солью типа XIII в уксусном ангидриде при этом образуется цианиновый краситель XIV. [c.1326]

Неоцианип является примером трехядерного цианинового красителя. Другой тип трехядерных цианинов представлен соединением XXI, полученным конденсацией этил-п-толуолсульфоната 2-метилбензтиазола (2 моля) с иодэтилатом 2,4-дииодхинолина. Это хороший сенсибилизатор и при сенсибилизации им эмульсии хлористого серебра кривая сенсибилизации имеет два отчетливо выраженных пика около 4500 и около 5500 А, которые тесно связаны с максимумами поглощения. [c.1332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология