Трифенилбромметан

Трифенилбромметан может быть получен по аналогичному методу, если хлористый ацетил заменить на бромистый ацетил. [c.427]

Свейн [56] предположил образование водородных связей в тримолекулярной реакции замещения в галогено-производных трифенилметана. Аналогичное предположение высказано Свейном и Эдди [57] относительно тримолекулярных реакций замещения в ряду галогено-производных метана. Реакции замещения галогено-производных трифенилметанов описываются кинетическим уравнением третьего порядка. В бензольном растворе с избытком пиридина при 25° метанол реагирует с трифенил-хлорметаном или трифенилбромметаном, давая метиловый эфир. Если вместо метанола взять фенол, то фениловый эфир образуется с меньшей скоростью. Если в реакционной смеси присутствуют метанол и фенол одновременно, то метиловый эфир образуется со скоростью в семь раз большей, нежели суммарная скорость для метанола и фенола. В этом случае скорость пропорциональна концентрациям метанола, фенола и алкилгалогенида, несмотря на то что фенол не расходуется в быстрой стадии реакции. [c.217]

Реакция диэтилфосфористого натрия с трифенилбромметаном. .. 73 [c.42]

Быстрая фаза реакции заканчивается, когда трифенилхлорметан или трифенилбромметан расходуется в количестве, эквивалентном количеству СНдОН, бывшего в смеси. Далее реакция идет очень медленно с одним фенолом. [c.93]

В реакции с трифенилбромметаном циклические эфиры из -винной кислоты образуют кристаллические продукты, содержащие галоид. В чистом, виде выделено два продукта [c.152]

Частицы со свойствами Р, с. возникают как за счет углерода, так и атомов других элементов (М, О и др.) Р с. могут быть нейтральными или заряженными частицами (ионами). Первый свободный радикал с трехвалентным углеродом был открыт в 1900 Гомбергом при попытке синтеза гексафенилэтана действием молекулярного серебра на трифенилбромметан. В растворах свободный трифенилметил находится в равновесии со своим димером [c.221]

Первые шаги к установлению механизма алкилирования ртутноорганических соединений были сделаны на примере реакции с наиболее активным галогенидом — трифенилбромметаном - Удалось найти условия, когда в реакцию вступают не только а-карбониль- [c.277]

Какими свойствами обладает вещество, получаемое действием серебра на трифенилбромметан [c.36]

Открытие трифенилметила связано с работами Гомберга (1900 г.) по синтезу полифенильных замещенных этана. Так, при действии металлического серебра на трифенилбромметан в отсутствие кислорода Гомберг рассчитывал получить гексафенилэтан [c.120]

Тегпраацетил- -(1-глюкоза. При нагревании на паровой бане приготовляют раствор 46 г (0,078 моля) 1,2,3,4-тетра-ацетил-б-трифенилметил- - -глюкозы в 200 мл уксусной кислоты. Раствор охлаждают до температуры примерно 10°, прибавляют к нему 18 мл насыщенного раствора сухого бромистого водорода в уксусной кислоте и взбалтывают реакционную смесь около 45 сек. Образовавшийся в результате реакции трифенилбромметан отфильтровывают в один прием и фильтрат немедленно выливают в сосуд, содержащий 1 л холодной воды. Тетраацетат извлекают 250 мл хлороформа хлороформенные вытяжки промывают четыре раза ледяной водой и сушат над безводным сернокислым натрием. Осушитель отделяют и хлороформ выпаривают в вакууме при комнатной температуре. К оставшейся сиропообразной массе приливают 100 мл абсолютного эфира и потирают стенки колбы стеклянной палочкой, что приводит к немедлеппой кристаллизации. Кристаллы отфильтровывают и очищают, для чего их растворяют в минимальном количестве хлороформа и прибавляют к раствору абсолютный эфир до начала кристаллизации. Очищенный препарат плавится при 128—129°. Удельное вращение в хлороформе [а]о +12,Г. Выход составляет 15 г (55% теоретич.). [c.400]

Тритилированне достигается обработкой моносахарида трифенил-хлорметаном (реже трифенилбромметаном)в среде пириДина при комнатной температуре или при слабом нагревании. Отщепление тритиль-ной группы и регенерация гидроксильной группы легко достигаются обработкой тритильного эфира уксусной кислотой при нагревании или, бсли нежелательно подвергать углевод действию уксусной кислоты, каталитическим гидрированием над платиной нли над палладием, которое вызывает гидрогенолиз связи кислород — углерод с отщеплением трифенилметана. [c.63]

В приведенном синтезе мы находим также пример избирательной Защиты гидроксильной группы у С (5), которая достигается взаимодействием нуклеозида с трифенилхлор- или трифенилбромметаном. Как и в ряду углеводов и их более простых производных, тритилированию [c.223]

Грахам и Фрееман [249] считают, что все перечисленные реакции, несмотря на их различия, имеют общность в механизме — все они представляют собой реакцию ионов карбония с дифторамином. Например, трифенилбромметан может быть ионизирован в растворе SO2 [c.141]

В трифенилметане водородный атом группы СН легко замещается бромом при нагревании, причем получается трифенилбромметан (СвН5)зСВг. При действии на трифенилметан щелочных металлов этот атом водорода замещается на металл с образованием, например, (С,Нь)зСКа. [c.425]

Нафтиленалкиловые эфиры фосфористой кислоты, за исключением фепилового и аллилового эфиров, легко перегруппировываются по схеме А. Е. Арбузова при нагревании до 170—180° эквимолекулярных количеств эфиров с трифенилбромметаном с выделением соответствующего алкил-бромида и образованием хорошо кристаллизующегося эфира трифепилме-тилфосфищ)вой кислоты. Последний после перекристаллизации из бензола и вторично из ледяной уксусной кислоты имеет т. пл. 215°. [c.145]

Известно, что комплексы галоидных алкилов с льюисовыми кислотами более поляризованы и являются более сильными алкилирующими агентами, чем сами галоидные алкилы. Показано, что это касается и металлоорганических соединений . Так, алкилирование и ацилирование оловоорганических соединений, а также дифенилртути и фенилмеркурбромида облегчается в присутствии хлористого алюминия. Поэтому полученный результат торможения реакции бромной ртутью мог показаться аномальным. Более того, оказалось, что с более сильной кислотой Льюиса — четыреххлористым оловом, образующим с трифенилбромметаном ионизированное соединение, [c.279]

Для устранения тормозящего влияния HgBr2 алкилирование вH5HgBг трифенилбромметаном проводили в присутствии избытка (С4Н,)4К1 (при этом количественно образуется тетрафенилметан). В таких условиях было кинетически исследовано поведение различных замещенных фенилмеркурбромидов, содержащих заместитель X в пара-положении кольца (табл. 38). [c.282]

Таблица 38. Константы скорости и параметры активации реакции алкилирования замещенных фенилмеркурбромидов ХС Н4Н Вг трифенилбромметаном в присутствии избытка иодид-иона

Переход от трифенилперхлората к трифенилбромметану приводит к образованию, наряду с трифенилметаном, продуктов алкилирования, причем методом ЭПР было также зарегистрировано образование тритильного радикала, а в присутствии кислорода наблюдалось образование перекиси трифенилметила. Добавление кислот Льюиса ( пОа), повышающих степень ионности связи С—Вг, увеличивало выход трифенилметана и уменьшало выход продукта алкилирования. По-видимому, в этих условиях происходит конкурирующее образование шестичленного переходного состояния (восстановление) и четырехчленного (алкилирование). [c.285]

Таким образом трифенилбромметан также является не только электрофильным агентом, но и нуклеофильным катализатором, а механизм этой реакции можно отнести к типу Sgl — (СбН5)зСВг. [c.329]

Дифенилбромметан, 2-бром-2-фенилпропан, 2-бром-2-ме-тилиропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются [c.62]

Из числа третичных галоидопроизводных лишь трифенилхлор-метан (в случае триметилфосфита) и трифенилбромметан , а также его производные реагируют с эфирами фосфористой кислоты, дифенилфосфинистой кислоты - , пирофосфористой кислоты . [c.11]

Соединения со связями фосфор — фосфор. Тетраэтилгипофэсфат и другие эфиры предположительно этого типа были синтезированы по реакции щелочных солей диалкилфосфитов с диалкилгалоидфос-фатами или трифенилбромметаном [c.479]

Трифенилметан (СвНб)зСН образует бесцветные кристаллы ст. пл. 92,5°. Из бензола он кристаллизуется с молекулой кристаллизационного бензола, которую при нагревании теряет. Благодаря влиянию фенильных групп атом водорода при третичном атоме углерода обладает особенно высокой реакционной способностью. Он легко окисляется, превращаясь в соответствующий спирт—трифенилкарбинол (СбН5)зСОН при хлорировании и бромировании он превращается в трифенилхлорметан и трифенилбромметан. [c.342]

Эфир при нагревании реагирует с трифенилбромметаном с выделением бромистого этила и образованием этилового эфира трифенилметил-пирофосфиновой кислоты по схеме [c.254]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.400 , c.427 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.91 , c.94 , c.233 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.108 , c.219 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.120 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.425 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.425 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.120 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.120 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.377 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.377 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.146 , c.147 , c.280 , c.407 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.427 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология