Хлор бромбензол

В противоположность галоидным бензилам, производные бензола с галоидом в ядре гораздо менее реакционноспособны, чем соответствующие галоидные алкилы, и сравнимы с галоидными винилами. Инертный характер галоидных арилов и винилов обусловлен более благоприятными условиями для резонанса в их молекулах, чем в образующихся из них ионах это приводит к уменьшению расстояния между углеродом и галоидом в молекуле и упрочнению связи между ними. В отсутствие активирующих групп, галоидные арилы инертны к щелочам, за исключением тех случаев, когда реакцию ведут при высокой температуре и большом давлении (например, реакция хлорбензол—> фенол 300 °С) и часто они могут быть очищены от трудноотделимых примесей посредством отгонки с водяным паром из смесей с водными щелочами. В отличие от галоидных алкилов, хлор- и бромбензолы не реагируют с водной окисью серебра, спиртовым раствором аммиака и этилатом натрия даже при нагревании до 100—150 °С. Практически ценными реакциями с участием атомов галоидов являются реакции с некоторыми металлами и цианистой медью, подробно рассматриваемые в следующем разделе. [c.329]

Промежуточное образование фенил-катиона при проведении реакции Шимана было доказано А. Н. Несмеяновым и Т. П. Толстой. Если термическое разложение предварительно тщательно высушенного тетрафторбората диазония проводить в присутствии таких слабых нуклеофилов, как хлор- и бромбензол, то образовавшийся на первой стадии чрезвычайно реакционноспособный фенил-катион заставит атомы галогена в этих соединениях предоставить свои неподеленные пары р-электронов для образования с ним ковалентной связи [c.458]

Как расположены в ароматическом ядре хлор и бром в хлор-бромбензоле, для-растворов которого измерены и приведены в табл. 5.9 [c.196]

Взаимное положение хлора и брома в ядре устанавливается на основании образования л-хлор-бромбензола в результате указанных в условии превращений [c.404]

Задача 14.17. Напишите простые химические реакции (если такие имеются), с помощью которых можно различить а) этиленбромгидрин и бромистый этилен б) 4-хлорбутен-1 и и-бутилбромид в) бромциклогексан н бромбензол г) 1-хлор-2-метилпропанол-2 и [c.472]

Ароматические соединения лития.—Если действовать на хлор-или бромбензол в эфирном растворе двумя эквивалентами свеженарезанного металлического лития в условиях приготовления соединений Гриньяра, то выделяется хлористый литий и образуется фениллитий [c.330]

Восстановление нитрогруппы в аминогруппу и замена последней при помощи диазореакции на водород приводит к я-хлор-бромбензолу. [c.181]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Хлор-1-бромбензол Э-Хлорстирол [c.881]

Исходное нитросоединение является, таким образом, производным /г-хлор-бромбензола и может поэтому иметь двоякое строение [c.404]

Резорцин предложено получать из ж-дихлорбензола (и ж-хлор-бромбензола) нагреванием их до 250—300 °С в присутствии соединений меди с растворами фторидов металлов, например фтористого калия [374]. [c.1795]

Алкилирование фтор-, хлор- и бромбензолов бутеном-2 нрово-дилось как описано выше. Фторбензол по индукционному периоду, по тепловому эффекту и интенсивности поглощения бутена-2 напоминает бензол, хотя алкилат образует с более низким выходом. Хлорбензол оказался наименее реакционноспособным в данной реакции, как это видно из данных табл. 93, по выходу основных продуктов реакции. [c.148]

Аналогичное предположение, согласующееся с такой схемой, было сделано в связи с процессом обмена хлор—бромбензол (раздел 25,д). Кислород сам, очевидно, способен к образованию обратимых комплексов (обнаруживаемых при помощи ультрафиолетовой спектроскопии) со множеством ароматических систем [150). Далее подобного рода нестойкие комплексы могут вступать, с перокси-радикалами в различные последующие реакции. Этим объясняется разнообразие продуктов окисления, наблюдаемое в действительности. [c.345]

Аналогичные эффекты наблюдаются при использовании других нуклеофильных реагентов. Так, например, аммиак или метилат натрия реагирует с хлор- или бромбензолом лишь в очень жестких условиях, например [c.793]

Для остальных. моногалоидных производных бензола ПДК не были установлены. Мы полагаем возможным для фторбензола, который по параметрам токсикометрии и по характеру действия близок к бензолу, рекомендовать величину ПДК 5 мг/м для хлор- и йодбензола по аналогии с бромбензолом — 3 мг/м . [c.214]

Бромпроизводные реагируют не так гладко, как соединения хлора. Бромбензол может быть восстановлен в бензол на холоду в присутствии поглотителей выделяющейся кислоты. Из -броманизола бром также может быть удален, хотя с несколько большей трудностью. 2,4-Диброманизол в первую очередь теряет атом брома в положении 2. Такие заместители, как —СНгОН, —СООН и —СНгСООН, уменьшают скорость удаления галоида, но тем не менее соединения, не содержащие [c.235]

В настоящем сообщении приводятся результаты исследования кинетики накопления иадкислоты, кислоты, расходования альдегида при окислении масляного альдегида в бензоле, толуоле, анизоле, л-ксилоле,. хлор,- бромбензоле, смеси бензола с /г-дихлорбензолом, нитробензоле при 30°. В некоторых растворителях изучено влияние температуры (20, 40°) и начальной концентрации альдегида иа кинетику окисления. [c.51]

Ароматические галоидные производные с галоидом в-бензольном ядре обладают иным характером, — галоид в них прочно связан с ядром и обь чно мол ет вступать в реакцию обмена.только прк высокой температуре с аммиаком хлор- и бромбензол реагируют лишь в автоклаве гфи 180—200° в присутствии медных солей или порошкообразной меди концентрированные водные растворы щелочей отщепляют >(лор от хлорбензола только при температуре около 300°. Таким образом, связь галоида с ароматическим кольцом несравненно прочнее связи галоидл с остатком насыщенного углеводорода. Напомним, однако, что и среди соединений жирного ряда встречаются такие,, у которых атомы галоида вступают в реакцию с большим трудом. Это соединения, у которы.х атомы галоида находятся при двойных связях (ср. стр. 105), например СНзСН = H I. Атом галоида, вступивший в бензольное ядро, несомненно также связан с не вполне насыщенным атомом углерода если исходить из формулы бензола Кекуле, то можно даже считать, что он находится у двойной связи, [c.513]

С. В. Завгородний и В. Г. Вахтин изучили алкилирование фтор-, хлор- и бромбензолов бутеном-2 [94] и фторбензола пропиленом и циклогексеном [95] в присутствии BF3 Н3РО4. Как показали исследования, моногалоидбензолы, как и алкилбензолы, алкилируются олефинами с образованием п-алкилгалоидбензолов. Выход их понижается от фторбензола к бромбензолу. [c.117]

Алкилирование хлор- и бромбензолов бутеном-2 в нрисутствии ВГз -НзРО [c.120]

Вопреки ожиданию, хлор- и бромбензол не проявляют инертности в отношении магния в присутствии эфира они вступают в реакцию с этим металлом и образуют хлористый и б]юмистый фенилмагний, обладаюшие обычными свойствами гриньяровских соединений. [c.514]

Дихлор-5 - (трифторметил) фенилметилкарби НОЛ получают из 1,6-дихлор-2-(трифторметил)-4-бромбензола по методике, предложенной для синтеза 4-хлор-3-(трифторметил)фенилметил-карбинола (см. стр. 158). Выход 3,4-дихлор-5-(трифторметил)фенилметил-карбинола с т. кип. 110,5° (Зжи<), т. пл. 50,0—51,0° равен 77% от теорет. [1891. [c.178]

Напишите уравнения реакций и укажите условия получения фенолов а ) из бромбензола б) из о-хлортолуола в) из л-нитрохлорбеизола г) из а-хлор-нафталина. Назовите образующиеся фенолы. [c.97]

Предложите способы получения а) 1-хлор-З-бромбензола, б) 2,4-дибром-нитробензола, в) ж-хлорацетофенона, г) л -хлорбензальдегида. [c.260]

Этим путем ни хлор-, ни бромбензол получить с хорошим выходом невозможно, однако Зандмейер (1884) обнаружил, что замена диазогруппы на галоид в значительнэй степени катализируется солями закиси меди, и разработал практичесьи ценный препаративный метод, широко применимый, но требующий и каждом отдельном случае некоторого уточнения условий реакции. Данный метод получил название реакции замещения по Зандмейеру. Получение хлористых арилов по этому способу проводят следующим образом. Амин, растворенный в соляной кис" лоте, диазотируют при О—5 °С нитритом натрия и добавляют затем раствор однохлористой меди (1 скв) в соляной кислоте. Выделяется коричневый труднорастворимый комплекс, состоящий из соли диазония и однохлористой меди. При нагревании суспензии этого комплексного соединения оно разлагается с выделением азота осадок постепенно исчезает, и отделяется маслянистый слой, содержащий галоидный арил [c.260]

В этих условиях бромирования бензола (в присутствии РеВГд) получится бромбензол наряду с небольшим количеством дибромбензола. Хлорбензол можно получить из бромбензола, пропуская через него ток хлора , а также непосредственно хлорируя бензол в присутствии Fe и РеС з. [c.176]

Практическим методом получения N-фенилантраниловой кислоты является действие анилина на о-хлор- или о-бромбензойную кислоту или действие бромбензола на антраниловую кислоту причем в обоих случаях пользуются солял и меди или добавляют окись меди. [c.20]

В только что приведенном примере каждый из компонентов можно варьировать. Алкилгалогенид может содержать более сложную алкильную группу, а атом галогена не обязательно должен быть хлором в некоторых случаях используются спирты или, особенно в промышленности, алкены. Можно применять замещенные алкилгалогениды, как, например, хлористый бензил eHs Hj l. Ар ил галоген иды (Аг — X, например хлор- или бромбензол) нельзя использовать вместо алкилгалогенидов из-за низкой реакционной способности галогена, связанного с ароматическим кольцом (разд. 26.7). [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология