Нитробензол восстановление с хлором

Введение в молекулу нитробензола атома хлора увеличивает сорбцию нитросоединения и повышает скорость его восстановления. Введение второго атома хлора, не изменяя характера кинетических и потенциометрических кривых, приводит к незначительному ускорению реакции. [c.399]

В настоящее время анилин получают в технике из нитробензола—восстановлением нитрогруппы до аминогруппы (периодическим и непрерывным способами) и из хлорбензола—замещением-атома хлора на аминогруппу. [c.345]

Бать И. И., Чистякова Г. А., Гусева Л. Г. и др., Разработка промышленного способа каталитического восстановления хлор-нитробензолов до хлоранилинов. Отч. № 89-63, с. 8-107, библ. 26 назв. [c.23]

Гидрирование коричного альдегида Восстановление хлор-нитробензолов [c.72]

Восстановление в концентрированной соляной кислоте металлами (кроме железа и меди) приводит обычно к образованию больших или меньших количеств хлорзамещенных аминов (см. стр. 263). Условиями, благоприятствующими вхождению галоида в ядро, являются высокая концентрация кислоты, повышенная температура, медленное введение восстановителя. Наиболее высокий выход хлор-анилина (до 66% от теории) получается при восстановлении нитробензола посредством магния [c.271]

Изучена кинетика каталитического восстановления л<-хлор-нитробензола на 1% платинированном угле в растворе 75% этанола. [c.106]

При восстановлении 1,4-дихлор-2-нитробензола чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получается 2,5-дихлоранилин (2). При нагревании 1,4-дихлор-2-нитробензола с аммиаком под давлением атом хлора, расположенный в орто-положении к нитрогруппе, замещается на аминогруппу при этом образуется 4-хлор-2-нитроанилин ( ). При нагревании 1,4-дихлор-2-нитробензола с едким натром происходит замещение того же атома хлора на гидроксил и образуется 4-хлор-2-нитрофенол (4), который, при восстановлении сульфгидратом натрия, превращается в 4-хлор-2-аминофенол (5). При кипячении [c.316]

Предложите условия для восстановления а) 1,4-димет-окси-2-нитробензола б) 1,3-диметокси-4-хлор-6-нитробензола [c.370]

Анилин, фениламин, амидобензол, С НаЫН-г,—в чистом виде бесцветная темнеющая под влиянием света и воздуха маслянистая жидкость со специфическим легким запахом. Технический анилин имеет цвет от светло-желтого до красновато-коричневого. Хорошо растворяется в спирте и эфире. Сильно ядовит. Действует отравляюще не только при попадании в организм через полость рта, но и через кожу. При работе с анилином необходимо соблюдать соответствующие меры предосторожности. Получают из нитробензола—восстановлением и из хлорбензола—замещением атома хлора на аминогруппу. [c.312]

О хрод атографическом методе анализа продуктов каталитического восстановления хлор-нитробензолов до хлоранилинов. (НФ ПЭГ-20000 и силикон на Na т-ра 130—165°). [c.160]

Электролитические методы получения металлов (алюминия, магния) из солевых расплавов, получение газообразного хлора и раствора щелочи электролизом растворов поваренной соли, производство персульфата, перхлората и перманганата, окисление и восстановление органических веществ (получение йодоформа, электрохлорирование бензола, электровосстановление нитробензола) и многие другие технические применения электролиза приобретают все большее значение. [c.606]

При обработке соединения 8 нитрующей смесью образуется 2,4-дифтор-З-хлор-нитробензол (18) с выходом -70% после очистки перегонкой. Восстановлением последнего железным 1юрошком в соляной кислоте получен амин 15 с выходом б5% [13] Аналогично из толуола 2 последовательно получены 2,4-дифтор-3-метил-нитробензол (19) н, затем, амин 16 с выходами, приблизительно такими же, что и в предшествующем случае [c.39]

Напишите схемы реакций получения ароматических аминов путем восстановления а) нитробензола б ) л-ннтротолуола в) сс-нитронафталина г) о-хлор-нитробензола д) п-нитробензойной кислоты. Назовите образующиеся соединения. Как называется реакция восстановления нитросоединений в амины Как ее осуществляют в технике [c.106]

Восстановление ароматических нитросоединений оловом и соляной кислотой имеет следующий недостаток продукт реакции при этом в большей или меньшей степени загрязнен хлор-замещенным амином. Это же явление наблюдается т.акже при применении цинка и соляной кислоты. К о к показал, что при восстановлении нитробензола цинком и соляной кислотой образуется значительное количество р-хлоранилииа. При восстановлении р-нитрофенетола оловом и концентрированной соляной кислотой образуется 3-хлор-р-фенетидин с выходом в 90%, если реакция проводится без охлаждения. При применении же разбавленной соляной кислоты образуется р-фенетидин без заметной примеси хлорзамещенного амина Ч Хлорпроизводные ами- [c.406]

Полярографический метод может дать также некоторое представление о строении молекул органических соединений, характере функциональных групп и заместителей и их взаимном расположении. Известно, что между природой заместителей и сдвигом потенциала полуволны органического соединения существует определенная связь. Так, введение в ацетон фенильного радикала облегчает восстановление в большей степени, чем замещение водорода метильным радикалом. Карбоксильная группа, введенная в бензольное ядро нитробензола, смещает потенциал восстановления нитрогруппы в положительную сторону больше, чем гидроксильная группа или атомы хлора. При полярографировании динитробензола легче всего восстанавливается п-динитро-бензол, а труднее всего — -динитробензол. Восстановление карбонильной группы в альдегидах облегчается наличием в молекуле сопряженных двойных связей акролеин СНг = СИ—СНО восстанавливается легче пропионового альдегида СН3СН2СНО и т. п. [c.225]

Скорость гидрирования 1-метилциклогексёна в различных растворителях уменьшается в ряду ацетофенон>бензол —этанол > нитробензол > циклогексанон > дихлорэтан > хлорй-стый метилен > хлорбензол. В хлороформе или бензонитриле восстановление не идет [98]. [c.42]

Джеймс [56] осуществил восстановление ряда ароматических иитросоединений в концентрированной серной кислоте. Нитрометан не восстанавливается в этой среде, а для нитробензола, его нитро-, хлор-, фтор-, амино-, сульфонамидо-, ацил- и карбокси-пропзводных и для 1-нитронафталина приведены потенциалы полуволны. [c.344]

В последние годы разрабатываются методики получения бензоксазолинонов непосредственно из нитробензолов или 2-нитрофенолов, оксида и диоксида углерода в присутствии галогенидов и оксидов благородных металлов [207, 208]. Восстановление 2-нитро-4-хлорфенилэтилкарбоната [209] дает 6-хлор-бензоксазолинон. [c.79]

При этом наблюдаются реакции, которые по существу являются разновидностью прямого галогенирования, как, например, цри образовании л-хлсраннлина путем восстановления нитробензола в растворе крепкой соляной кислоты в этом случае в качестве промежуточного продукта, так же как и при действии элементарного хлора, нужно допустить образование хлорфениламина eH NH l. [c.100]

Из нриведенных выше работ следует, что многие ароматические нитросоединения (нитробензол, о- м- и п-нитротолуолы, нитроксилол, 0-, п- и ж-хлор- и бромнитробензолы и др.) при восстановлении цинком, оловом или их хлористыми солями в соляной или бромистоводородной кислотах образуют в качестве побочных продуктов галогенаминопроизводные. [c.8]

Тимохин и Киссин [49] описали условия восстановления. и-хлор-нитробензола до ж-хлоранилина сульфидом и дисульфидом натрия на установках непрерывного действия. При восстановлении л<-хлорнитробензола сернистым натрием образуется значительное количество 3, З -дихлоразоксибензола. Восстановление растворами дисульфида натрия концентрации 150—440 г/л позволяло получать л-хлоранилин с выходом 85—90%. Сульфгидрат натрия оказался нестойким в водных растворах и поэтому не мог быть использован для восстановления ж-хлорнитробензола. Восстановление [c.10]

Для снижения реакции дегалогенирования предлагается восстановление галогеннитросоединений проводить при температуре ниже 150° С. Из данных таблицы видна относительная величина энергии связи хлора, брома и иода в ароматическом ядре при восстановлении галогенированных нитробензолов на никелевом катализаторе. -Хлорнитробензол переходит д п-хлоранилин с коли- [c.18]

Показано, что восстановление 3,4-дихлорнитробензола протекает с меньшей скоростью по сравнению с однозамещенными хлор-нитробензолами, вследствие чего в качестве катализатора был принят 1 % платинированный уголь. [c.62]

Введение в молекулу нитробензола электроноакцепторного заместителя — хлора привело к увеличению его сорбционной способности и скорости восстановления. В условиях, аналогичных восстановлению нитробензола, в случае МХНБ смещение потенциала было 165 мв, а скорость реакции составила 20 мл Н мин. [c.105]

Диамино-1,4-диоксинафталин. N,N-Диaцeтильнoe производное (т. пл. 255°С, разл.) получено из 2,3-дихлор-1,4-нафто-хинона следующим рядом реакций а) замещение одного атома хлора на аминогруппу действием сухого ам.миака в нитробензоле б) ацетилнрование аминогруппы в) замена второго атома хлора аминогруппой так же, как в стадии а) г) восстановление хииона N328204 и д) ацетилнрование второй аминогруппы" [c.382]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитробензол восстановление с хлором: [c.27] [c.308] [c.511] [c.657] [c.294] [c.287] [c.132] [c.657] [c.242] [c.15] [c.13] [c.86] [c.316] [c.369] [c.308] [c.149] [c.1037] [c.1054] [c.1272] [c.1037] [c.1054] [c.1272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология