Оксиантрахинон получение

Получение оксиантрахинонов из антрахинона и его производных [c.254]

Получение оксиантрахинонов из соединений, не содержащих антраценового ядра [c.265]

Другим методом непрямого хлорирования производного антрахинона, испытанным М. А. Ильинским для получения хлорзамещенных некоторых оксиантрахинонов, является использование хлора, образующегося при реакции между хлоратом и соляной кислотой (прн нагревании) [c.243]

Из большого числа природных и синтетически полученных оксиантрахинонов только Ализарин является в настоящее время технически ценным красителем. Некоторые другие оксиантрахиноны применяются как примеси к Ализарину для изменения оттенка выкрасок или как промежуточные продукты для получения красителей антрахинонового ряда. [c.936]

Хинизарин может быть получен нагреванием с.меси п-хлор-г нола и фталевого ангидрида с серной кислотой или с хлористым 1люминием диазотироваиие.м п-хлоранилина, конденсацией его W фталевым ангидридом и гидролизом полученного продукта нагреванием гидрохинона с ( талевым ангидридом нагреванием гидро-чинона, фталевого ангидрида и химически чистой серной кислоты окислением антрахинона аммонийной солью надсерной кислоты Г5 серной кислоте или нитрозилсерной кислотой в присутствии ртути пли солей ртути обработкой антрахинона и 2-оксиантрахинона серной и азотной кислота.ми в присутствии борной кисл(1ты нагреванием антрахинона с серной кислотой в присутствии борной к ислоты до 260—280 хлорированием оксиантрахинона с последующим гидролизом в серной кислоте в присутствии борной кислоты по способу, аналогичному описанно.му выше, согласно которо.му смесь с- и п-хлорф нола нагревают до температуры выше 2G0 i° [c.459]

Для циклизации о-бензоилбензойных кислот в антрахино-ны действием ПФК требуются более жесткие условия, чем для получения тетралонов. Антрахинон (выход 95%) был получен нагреванием о-бензоилбензойной кислоты с ПФК в течение 40 мин при 140° [154]. 1,2,3-Триметокси-6,7-метиленди-оксиантрахинон (выход 93%) и 1,2-бензантрахинон (выход 44%) получены при нагревании исходных кислот в течение 6 час при 80° [102] и 12 час при 100° [154] соответственно. [c.61]

Для получения оксиантрахинонов известны различные методы непосредственного гидроксилирования антрахинона. Вполпе чистый ализарин получается прн нагревании антрахинона с концентрированньш водным раствором едкого кали в присутствии различных окислителей, как хлораты, цитраты, хрошты, а также окись ртути или желеяа Концентрированная серная к ислота (с добавкой борной кислоты или [c.254]

Получение галоидантрахинонов и галоидоксиантрахинонов галоидированием антрахинона и оксиантрахинонов [c.269]

Здесь будут описаны только те методы получения нитрооксиантрахи-нонов, которые основаны на непосредственном нитровании оксиантрахинонов. [c.289]

Относительная сила кислот может быть определена по количеству инвертируемого ими тростникового сахара в единицу вре.мени и колориметрически при помощи т-оксиантрахинона как индикатора. Однако значения, полученные по этим методам, не совпадают с значениями, найденнылш по определению электропроводностн. [c.361]

Для получения зт ого соединеиия из фенилового эфира 1-оксиантрахинона последний нагревают до 160—180 " в течение продолжительного времени с 20 частя.ми 65—70% ной серной кислоты (с обратным холодильником). Если исходить из /5-нафтилового эфира, то получают фиолетовую соль феноцерония [c.167]

НАТРИЯ АЛЮМОХЛОРИД 11,363—365 V, 318). 1-Амино-4-оксиантрахинон [I]. Конденсация 4-аминофенола и его производных (1) с фталевым ангидридом, осуществляемая сплавлением компонентов с хлористым алюминием и ) лоридом натрия (170—210 ) с последующим гидролизом (2н. H I), приводит к образованию с довольно низкнм выходом 1-амипо-4-ок-сиантрахниона (2). Наибольший выход этого соединения был получен при использовании триацетильного производного (I). [c.357]

Другой способ получения кислотных антрахиноновых красителей состоит в последовательном сульфировании, нитровании и восстановлении оксиантрахинонов. Этим методом получается кислотный синий антрахиноновый [c.240]

Н. С. Докунихиным и Л. М. Ек>ровой . Те же реакции присоединения протекают, но менее гладко, в х лучае 1-оксиантрахинона. При его щелочном плавлении наряду с основным продуктом — 1,Г-диок-си-2,2 -диантрахинонилом образуется ализарин , а при действии аммиака изолирован 2-амино-1-оксиантрахинон . Присоединение нитрита натрия к 1-оксиантрахинонам при нагревании в диметилформамиде служит способом получения 1 Окси-2-н1 гроантрахино- [c.7]

К 1,4,9,10 антрадихинону близки по свойствам его хинонимины-Имин XXIX был впервые получен из l-нитpoзoaнтpaxинoнa однако, более удобными способами синтеза таких хинониминов служат окисление 1-амино-4-оксиантрахинонов двуокисью марганца в серной кислоте или обработка 1-окси-4-нитроантрахинонов олеумом . [c.12]

Фенолы. Классическим примером прямого введения фенольного гидроксила цри помощи окисления является получение ализарина из -оксиантрахинона. Иногда имеют препаративное значение и другие случаи так, по Чичибабину [338], хинолин нри силавлении со щелочами превращается в а-оксихинолин или карбостирил. [c.148]

Эти данные показывают, что многие, но далеко не все ароматические соединения дают хлораниловую пробу. Однако полученные результаты полезны в сопоставлении с результатами других проб на ароматические соединения. Полифенолы, оксиантрахиноны и флаванолы, а также соединения такого простого строения как бензойная и фталевая кислоты, не образуют хлоранила. Таким образом, можно предположить, что образование хлоранила вызывается наличием некоторых групп, а также структурными факторами. Об этом явно свидетельствует поведение нафтол- и нафтиламинсульфокислот, которые можно охарактеризовать хлораниловой реакцией (см. гл. 6). [c.184]

Красители с сульфогруппой в антрахиноновом ядре. Из су чьфопро-изводных оксиантрахинонов в текстильной промышленности применяется краситель Хромовый красиый ализариновый, полученный сульфированием Ализарина олеумом при 170 °С [c.209]

Из реакций замещения ОН-группы в оксиантрахинонах представляет интерес получение оснований фиолетового и зеленого антрахинонового красителя. Лейкохинизарин и избыток ароматического амина нагревают в метиловом спирте в присутствии борной кислоты. Полученный лейко-1,4-диариламиноантрахинон окисляют кислородом воздуха. [c.275]

В настоящее время производство Конго красного ведется в огромных масштабах, несмотря на нестойкость этого красителя. Сотни прямых красителей получены сочетанием диазотированного бензидина и аналогичных диаминов с различными азосоставляющими. Первый азокраснтель пиразолонового ряда—-Тартразин — получен Циглером в 1884 г. двумя методами, один из которых, конденсация производного фенилгидразина с Р-кетоэфиром, служит общей реакцией для синтеза пиразолонов. Хотя первый сернистый краситель Кашу Лаваля был получен Круассаном и Бретоньером в 1873 г. нагреванием различных органических отбросов со щелочью и серой, впервые процесс осернения, приведший к красителям определенного строения, был проведен Грином в 1887 г. Грин приготовил Примулиновое основание нагреванием п-толуидина с серой. После сульфирования был получен Примулин, прямой краситель для хлопка, не используемый в настоящее время, но применявшийся в течение многих лет для получения относительно прочных выкрасок путем диазотирования на волокне и сочетания с -нафтолом, резорцином, ж-фенилендиамином и другими азосоставляющими. В 1888 г. была открыта реакция Бона-Шмидта получения поли-оксиантрахинонов действием олеума на ализарин и другие производные антрахинона, широко применяемая для синтеза промежуточных продуктов и красителей антрахинонового ряда. Важные хромировочные азокрасители для шерсти, такие как Бриллиантовый [c.21]

Для получения Ализарина, не содержащего триоксппроизвод-ных, необходим чистый моносульфонат. Поэтому при сульфировании, во избежание- дисульфирования, некоторое количество антрахинона оставляют несульфированным. По методу Ильинского сульфирование проводят полностью, смесь моно- и дисульфокислот подвергают щелочному плавлению и Ализарин отделяют от Флавопурпурина и Антрапурпурина в виде кальциевых солей. В лаборатории Ализарин и другие оксиантрахиноны очищаются возгонкой Ализарин возгоняется при 110°, а Флавопурпурин и Антрапурпурин при 160 и 170° если Ализарин возгоняется при 140°, то это свидетельствует о содержании в нем примеси этих триоксиантрахинонов. [c.937]

Ализарнп не реагирует с иодом в кипяще.м пиридине, тогда как р-оксиантрахинон в этих условиях дает с почти количественным выходом 3-иодпроизводные. 3-Иодализарин был впервые получен действием на 1-метиловый эфир Ализарина иодом в пиридине и последующим деметилированием бромистоводородной кислотой недавно он получен из диметилового эфира 3-аминоализарина реакцией Зандмейера с последующим деметилированием. Для биологических исследований 3-иодализарин представляет интерес вследствие непроницаемости для рентгеновских лучей. 4-Иодали-зарин, который также может быть использован в качестве рентгеноконтрастного вещества, был получен из 2-метилового эфира [c.941]

Пытаясь провести сульфирование Ализаринового синего, Бон (1888) сделал существенное наблюдение, что при действии дымящей серной кислоты при умеренной температуре на антрахинон и его производные они могут непосредственно превращаться в оксипроизводные. Таким путем в молекулу Ализаринового синего можно ввести три гидроксильные группы бисульфитное соединение полученного красителя поступает в продажу под названием Ализарин индиго синий 5 (ВАЗР С1 1072) и употребляется для крашения шерсти по хромовой протраве. Чаще всего, если это возможно, две гидроксильные группы вступают в незамещенное кольцо в пара положение. Из самого антрахинона этим путем получается хинизарин, но этот метод представляет особую ценность для дальнейшего гидроксилирования оксиантрахинонов и для получения тетра-, пента-и гексаоксиантрахинонов. Шмидт (Ву) открыл эту реакцию независимо от Бона и сделал даже более важное наблюдение, что следы селена и ртути, часто присутствующие в продажной серной кислоте, являются сильными катализаторами и что борная кислота оказывает большое влияние на смягчение и регулирование течения реакции. [c.946]

Хинизарин легко окисляется двуокисью марганца и серкой кислотой до 1,4,9,10-антрадихинона, из которого восстановлением двуокисью серы вновь получается Хинизарин. Примером использования технически ценной реакции, которой, подобно самому Хинизарину, могут быть подвергнуты полиоксиантрахиноны с 1,4-гидроксиль-ными группами в молекуле, может служить получение Ализарин цианина RR, Ализарин цианина G и Ализарина яркого цианина GG из Хинализарина. Ализарин цианин RR (IG) (1-амино-2,5,8-три-оксиантрахинон) получается 10-часовым нагреванием Хинализарина (2,54 ч.) с водой (30ч.), 50%-ным раствором каустической соды (20 ч.), 40%-ным раствором бисульфита натрия (0,2 ч.) и 100%-ным аммиаком (0,9 ч.) при 70° в автоклаве. Для получения двух других красителей Хинализарин сначала окисляют двуокисью марганца и серной кислотой до дихинона (П1). При конденсации соединения III с аммиаком образуется Ализарин цианин G ( I 1051). Конденсацией соединения III с салициловой кислотой и обработкой продукта реакции аммиаком получают Ализарин яркий цианин GG. Эти красители красят шерсть по хромовой протраве в синевато-зеленые цвета в настоящее время они заменены их аналогами с сульфогруппами в молекуле, обладающими лучшими колористическими свойствами. 2 Такие аминооксиантрахиноны и их производные пригодны, однако, как красители для ацетилцеллюлозы. [c.950]

Ализарин иризол R (Шмидт, 1894) (Ву I 1073) (Антралановый фиолетовый ЗВ, IG) (Сольвей пурпурный R, I I) получается тем же методом, что и Ализарин цианин зеленый, но в условиях, при которых один моль п-толуидина конденсируется с лейкохинизарином. Полученный 1-л-толуидин-4-оксиантрахинон затем сульфируется. [c.972]

Производные индантрона. Индантреновый синий 3GF получают конденсацией Индантренового синего RS с формальдегидом. Каледоновый синий 30 и Каледоновый ярко-синий 30 являются индан-тронами, с гидроксильными и сульфогруппами в молекуле их получают обработкой Индантренового ярко-синего R 100%-ной серной кислотой и борной кислотой при 90—95° в течение 8—10 часов. Аналогично синтезируют Индантреновый синий 30 ( I 1109 ST 1232), но отщепляют сульфогруппу действием 92—94%-ной серной кислоты при 120° имеются также указания на то, что Индантреновый синий 30 может быть получен из неочищенного Индантренового синего RS так же, как Индантреновый ярко-синий 30 получается из Индантренового ярко-синего R. Индантреновый синий 50 ( I 1111), являющийся 4,4 -диоксииндантроном, образуется при самоконденсации 2-бром-1-амино-4-оксиантрахинона (Томашевский, 1903) этот краситель представляет малую практическую ценность, так как его зеленовато-синий цвет очень нестоек к хлору (1). Такую же малую ценность представляет и синевато-зеленый краситель (Индантреновый зеленый 2В Каледоновый зеленый 2В I 1116), образующийся при самоконденсации 2,3-дихлор-1,4-диаминоантрахи-нона. [c.1076]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология