Диазосоединения ароматического ряда

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА [c.232]

Углеводородный радикал может быть алифатическим и ароматическим. Наибольшую практическую значимость имеют диазосоединения ароматического ряда. [c.219]

Однако рассмотрение материала строго по типам реакций приводит к тому, что многие, имеющие важнейшее синтетическое зна чение реакции, например окисление и восстановление, или класс . органических соединений, например магнийорганические соедине ния и диазосоединения ароматического ряда, приходится рассматривать неполно и по частям в различных темах, в результате чего их значимость ускользает от внимания учащихся. [c.215]

Диазосоединения ароматического ряда. Эти диазосоединения по своему строению делятся на две группы [c.148]

Диазосоединения ароматического ряда, открытые в 1860 году Гриссом, представляют не только теоретический интерес, но имеют громадное значение для технического производства органических соединений. В то время как в жирном ряду переход от аминосоединений к диазосоединениям удалось осуществить лишь с определенной группой аминов (245), в ароматическом ряду эту реакцию дают все вообще первичные амины способность диазо-тироваться является характерной для ароматических аминов. [c.409]

Азосочетанием называется процесс взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, приводящий к образованию азосоединений, в большинстве случаев являющихся красителями. [c.299]

С помощью аналогичных реакций диазогруппу можно заменить на сурьму, висмут, олово. Можно также заменить диазогруппы на фтор, остаток 5Н, альдегидную группу СНО, нитрогруппу МОг И другие остатки. Все это делает последовательность реакций нитрования, восстановления, диазотирования и замены диазогруппы важным путем синтеза в ароматическом ряду. К синтетическим направлениям использования диазосоединений должна быть причислена и одна из реакций без выделения азота — восстановление диазосоединений до производных гидразина [c.235]

Первичные же амины ароматического ряда при действии на их соли азотистой кислоты переходят в гидроксильные производные не сразу, а образуют вначале имеющие очень большое техническое значение диазосоединения (см. также стр. 503 сл.) [c.489]

При исследовании углей были выбраны вещества с различной молекулярной массой, принадлежащие к различным группам органических соединений метилоранж (диазосоединение), сахарин, л-толуолсульфамид (сульфопроизводные ароматического ряда) и элементарный иод, а также водная вытяжка из винипласта. [c.238]

В ароматическом ряду мы имеем дело преимущественно с методом диазосоединений. [c.746]

Диазотирование 3-амино-1,2,4-триазол-5-карбоновой кислоты (3) и сочетание диазосоединения с диэтиланилином проводится в условиях, обычных для моноазокрасителей ароматического ряда. [c.325]

Зато, в отличие от способов получения алкил-мышьяковых кислот, в ароматическом ряду для получения арил-мышьяковых кислот оказалось возможным применить столь характерную для ароматических веществ реакцию разложения диазосоединений. [c.177]

Таким образом, продуктом реакции первичного амина жирного ряда с азотистой кис ютой является спирт (ср. опыт 117), поэтому диазосоединения жирного ряда получают другими методами. Однако, например эфиры гликокола, содержащие группировку—ОСОСН КИа, диазотируются подобно ароматическим аминам. [c.271]

Диазосоединения содержат в молекуле характерную группировку, состоящую из двух атомов азота, связанную с одним ароматическим радикалом АгМаХ, где X—С1", ОН и т. д. В азосоединениях группировка из двух атомов азота связана с двумя радикалами Аг—N —АГ]. Азо- и диазосоединения в зависимости от характера радикалов могут быть алифатического или ароматического ряда, именно последние играют большую роль в разнообразных промышленных синтезах. [c.176]

Этот способ широко применяется и в жирном ряду, В ароматическом ряду исходные нитрилы готовятся из диазосоединений, из галогенопроизводных обменом с цианистой медью в пиридине или, наконец, сплавлением сульфонатов с цианистым калием. Нитрилы кислот с нитрильной группой в боковой цепи получаются обменной реакцией из галогенопроизводных. [c.500]

Поэтому реакции диазосоединений в ароматическом ряду имеют чрезвычайно большое значение. [c.321]

Анилин как первичный амин ароматического ряда вступает в реакцию с азотистой кислотой, образуя так называемые диазосоединения (опыт 121). [c.123]

Азокрасители, т. е. продукты реакции сочетания диазосоединений ароматического ряда с ароматическими аминами или фенолами, являются производными азобензола СвНа—N=] I—СвНв. [c.139]

Научные работы посвящены синтезу физиологически активных органических соединений. Разработал новые методы получения смешанных металлоорганических соединений таллия и ртути, смещанных эфиров тио- и дитиофос-форных кислот (через диазосоединения ароматического ряда и присоединением диалкилдитиофосфор-ных кислот к непредельным соединениям), фосфорсодержащих суль-фенамидов и диалкилхлортиофос-фатов, многие из которых нащли промыщленное применение. Открыл (1965) явление образования гетероциклических систем с двухкоординационным фосфором в цикле. Один из основателей промышленного производства пестицидов в СССР и глава школы в области химии пестицидов. В последние годы проводит работы, связанные с химизацией сельского хозяйства и охраной ок жа-ющей среды. Автор первых в СССР книг, посвященных описанию средств защиты растений,— Химия пестицидов (1968), Химия и технология пестицидов (1974), переведенных на многие языки. [c.333]

Азокрасители. Азокрасители, т. е. продукты реакции сочетания диазосоединений ароматического ряда с ароматическими аминами или фенолами, являются производными азобензола 6H5N=N—СвН . Азогруппа —N=N—, наряду с хи- [c.198]

Работы посвящены синтезу физиологически активных орг. соед. Разработал новые методы получения смешанных металлоорганических соед. таллия и ртути, смешанных эфиров тио- и дитиофосфорных к-т (через диазосоединения ароматического ряда и присоединением диалкилдитиофосфорных к-т к непредельным соед.), фосфорсодержащих сульфонамидов и диалкил-хлортиофосфатов, многие из которых нашли пром. применение. Открыл (1965) явление образования гетероциклических систем с двух- [c.294]

НОГО и ароматического рядов носит исключительно количественным, а не принципиальный характер, и что в соответствующих условиях бензол способен присоединять самые различные группы атомов (водород, галопды, озон, азотистоводородную кислоту, алифатические диазосоединения и т. д.). [c.471]

Схема б) показывает, что из карбонильных соединений можно получать амины, используя в качестве промежуточных продуктов разнообразные вещества, образующиеся при реакциях замещения карбонильного кислорода на азотсодержащие остатки (окспмы, гидразоны, семикарбазоны), а кроме того, из оксимов (Xf ЮН) при перегруппировке Бекмана получать амиды. Природа углеводородного радикала для превращений в схемах а) и б) более или менее безразлична — он может быть алифатическим или ароматическим (правда, диазосоединення как устойчивые вещества можно наблюдать лишь в ароматическом ряду). [c.240]

Как соли диазония [Аг—N N]X, так и ковалентные диазосоединения Аг—N=N—X являются очень нестабильными частицами. Их термодинамическая стабилизация происходит за счет выделения N2. Извесипл диазосоединения в ряду алканов и в ароматическом ряду. Ароматические диазо- [c.554]

Определение фенола с диазотированным паранитроайилином не является специфичным, так как в производственных сточных водах могут сочетаться с диазосоединениями не только амины, фенолы, но и эфиры фенолов, а также многие ненасыщенные углеводороды жирного и ароматического ряда. [c.95]

В США проявитель № 1 выпускают в виде цинковой оолг диазосоединения в количестве до 45 г в год (в 1957—1959 гг. Амины и нитросоединения ароматического ряда широко применяются также в синтезе светочувствительных компонентов для цветной кинопленки. К ним относятся анилин, ацетанилид, антраниловая кислота, п-анизидин, диэтиланилин, 2-нитро-4 аминоанизол, п-нитробензоилхлорид, л-нитрохлорбензол-о-суль-фокислота, п-нитроанизол, толуидины и т. д. Интересно, что эти же соединения используются в синтезе красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации и антиоксидантов. [c.38]

Первичные амины жирного ряда при действии азотистой кислоты первоначально образуют диазогидраты так же, как и ароматические амины однако диазосоединения жирного ряда весьма малопрочны и сразу же распадаются с выделением азотаг [c.271]

Все ранее рассмотренные реакции протекают по механизму 5л 2. По механизму 5лг1 в ароматическом ряду осуществляются процессы распада диазосоединений в кислой среде с выделением азота. Образующийся в первой стадии процесса ароматический катион реагирует с растворителем или с ионами, имеющимися в растворе, с образованием конечных продуктов реакции [c.364]

При действии азотистой кислоты на первичные алифатические амины (см. стр. 280) происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Первичные амины ароматического ряда при действии азотистой кислоты на их соли дают соединения, содержащие группу =N2, так называемые диазосоединения (см. то.м И). Ароматические диазосоединения были открыты Гриссом в 1859—1862 гг. и впоследствии приобрели важное значение как полупродукты в производстве азокрасителей. Значительно позже Курциус действием азотистой кислоты на эфиры а-амино-кислот получил вещества, также содержащие группу =N2. Так как некоторые реакции этих веществ оказались сходными с реакциями ароматических диазосоединений, они получили название эфиров диазокарбоновых кислот. [c.765]

У Хотя и известны диазосоединения алифатического ряда, как, например, диазометан СНаЫз, ароматические соединения этой группы имеют гораздо большее значение, и поэтому в настоящей главе будут рассматриваться лишь ароматические диазо- и азосоединения. [c.283]

В ароматическом ряду реакция имеет большее значение В этом случае она проходит через образование диазосоединений, получение которых описано на стр. 120. Реакцию, в немецкой литературе обычно обозначаемую кипячением ( verko hen ), лучше всего пояснить на нескольких примерах. Во избежание побочных реакций в этом случае нельзя проводить диазотирование в растворе галогеноводородной или азотной кислоты необходимо применять сернокислую среду, что вследствие трудной растворимости сернокислых солей ароматических аминов вносит некоторые осложнения. Получение м-нитрофенола из м-нитроанилина впервые описано Фиттигом [409]. Голлеман и Вильгельми [410[проводили кипячение с очень большим количеством воды и с очень разбавленной серной кислотой. Адамс и Вильсон ( Синт. [c.174]

Первичные амины ароматического ряда при действии азотистой кислоты на их соли дают соединения, содержащие группу =N2, так называемые диазосоединения (см. том И). Ароматические диазосоединения были открыты Гриссом в 1859—1862 гг. и впослед- [c.660]

Действие активных диазосоединений на углеводороды с сопряженными двойными связями, как ароматического ряда-, с симметрично расположенными алкильными группами (мезитилен), так и жирного ряда (бутадиен и его гомологи), а также на несимметричные диарилэтилены, приводит к образованию азосоединений. Реакция эта предложена для количественного определения некоторых диолефинов Сочетание углеводородов может рассматриваться как дополнительное доказательство того, что образование азосоединения идет без промежуточного взаимодействия с ауксохромом — роль ауксохрома сводится к созданию достаточной плотности электронов у определенных атомов углерода. Фенолят-ион поэтому должен быть значительно реакционнее свободного фенола в реакции азосочетания. [c.488]

Диазосогдинения относятся к числу наиболее реакционноспособных органических веществ. С их помощью можно получить все главные классы ароматических соединений, за исключением альдегидов и кетонов. Поэтому реакции диазосоединений в ароматическом ряду имеют чрезвычайно большое значение. [c.321]

Азопроизводные. Азопроизводные пространственно-затрудненных фенолов получаются при сочетании 2,6-диалкилфенолов с аро-тйатйческими диазосоединениями. Несмотря на то, что в ароматическом ряду азосочетание достаточно хорошо исследовано, эта реакция с 2,6-диалкилфенолами стала изучаться только в последние годы. Сочетание 2,6-диалкилфенолов с п-нитрофенилдиазонием обычно проводят в щелочлой среде (pH 8) в токе инертного гдзд. [c.266]

К этому типу реакций можно отнести распад соединений под действием света с эли.минированием стабильной молекулы (чаще всего — азота или окиси углерода) и образованием радикальной частицы, Которая, подвергаясь дальнейшим превращениям, дает конечные продукты. Типичными примерами таких реакций являются фотохимическое расщепление кетонов и альдегидов, фотораспад азосоединений, ароматических солей диа-зония, диазосоединений алифатического ряда, кетенов, диазири-нов, оксиранов, азидов. [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология