Синтез никотиновой кислоты из пиридина

Синтез никотиновой кислоты из никотина (пиридин-метилпирролидина) осуществляют окислением азотной кислотой. Реакция протекает по схеме [c.658]

Синтез никотиновой кислоты из пиридина [c.299]

СИНТЕЗ НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ПИРИДИНА [c.657]

СИНТЕЗ НИКОТИНОВОЙ кислоты ИЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА [c.188]

Никотиновая кислота является исходным продуктом в синтезах 3-замещенных производных пиридина, в том числе [c.79]

Никотиновая кислота является пиридинкарбоновой-3 (р-пиридин-карбоновой) кислотой. Первый синтез никотиновой кислоты был осу- [c.7]

Синтез никотиновой кислоты из р-алкилзамещенных пиридина [c.299]

Впоследствии были осуществлены синтезы из пиридина путем введения в него таких заместителей, как сульфогруппа и бром. Сульфо-группу заменяли на цианогруппу, которую затем омыляли до карбоксильной группы. Переход от 3-бромпиридина в никотиновой кислоте осуществлен через литиевое производное с введением карбоксильной группы действием СОг и НгО. Оба синтеза являются многостадийными, что снижает общий выход никотиновой кислоты. [c.8]

Обычный способ получения никотиновой кислоты состоит в окислении боковой цепи доступных -замещенных производных пиридина (Р-пиколина, никотина и анабазина) перманганатом калия или азотной кислотой. Пиридиновый цикл устойчив к действию самых энергичных окислителей. Синтез препарата окислением никотина протекает по схеме [c.173]

Кроме"/ -пиколина и хинолина, сырьем для производства никотиновой кислоты может являться и пиридин, из которого через 3-бромпиридин или 3-пиридинсульфокислоту можно получить 3-цианпиридин, который легко Омыляется. Важным сырьем для производства никотиновой кислоты является также 2-метил-5-этилпиридин. Синтез этого гомолога пиридина из ацетальдегида и аммиака идет легче, чем синтез хинолина синтез уже осуществлен на производстве. [c.425]

Задача 36.12. Поскольку пиридин нитруется с трудом, 3-аминопнридин удобнее получать из никотиновой кислоты. Приведите схему синтеза З-аминопиридина из Р-пиколина. [c.1026]

Животный организм оказывается неспособным осуществлять синтез некоторых гетероциклических соединений. Так, например, в организме животных не синтезируется ядро индола, входящее в состав триптофана, ядро имидазола, входящее в состав гистидина, и ядро пиридина, входящее в состав никотиновой кислоты и ее производных. [c.236]

Метилэтилпиридин применяют главным образом для синтеза никотиновой кислоты (пиридин-З-карбоновой кислоты), используемой в производ- [c.268]

Химическая структура молекулы пиридокснна открывает перспективу многих путей синтеза ее. Казалось, наиболее эффективным должен быть путь синтеза через производное пиридина, как, например, 2-метил-5-этил-пиридин или Р-пиколин. Однако введение заместителей в пиридиновый цикл (кроме Р-положения) является весьма сложным и малодоступным. Следовательно, остаются два варианта возможного осуществления синтеза пиридоксина 1) применение таких производных пиридина или хинолина, которые уже содержали бы заместители в требуемых положениях (2 3 4 и З ), либо 2) синтез из алифатических фрагментов пиридинового цикла с функциональными группами в соответствующих положениях. К первому варианту относится синтез пиридоксина через производные хинолина или изохинолина, а ко второму варианту — синтез пиридоксина а) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и б) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.155]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Синтез никотиновой кислоты из 2,5-лутидина. В. Трубников показал [95], что при парофазном окислительном аммонолизе лутидина (смеси ал-килпроизводных пиридина) получен выход нитрила, близкий к выходам, получаемым при раздельном окислительном аммонолизе. Отсюда автор предложил лутидиновые фракции использовать как источник сырья. [c.198]

Метилпиридин является одним из труднодоступных в чистом виде гомологов пиридииа. Он используется как исходныр" продукт в синтезах никотиновой кислоты, никотинамида, нико-типнитрила, высших З-алкилпиридинов и ряда других соединений класса пиридина. [c.45]

Обычно используемыми путями синтеза никотиновой кислоты являются окисление 3-метилпиридина (р-пиколина), никотина или окисление с последующим декарбоксилировани-ем хинолина или 2-метил-5-этилпиридина. Известны другие способы получения никотиновой кислоты (например, окислением анабазина через никотиннитрил, получаемый из 3-бром-пиридина или 3-пиридинсульфокислоты), однако они препаративно менее удобны или исходят из труднодоступного сырья. [c.79]

Один из важнейших продуктов коксов ния каменного угля — пиридин — "является избыточным продуктом коксобензольной промышленности, и методы его использования для синтеза никотиновой кислоты через Р-циан-пиридин (никотинонитрил) представляют значительный интерес (схема 72). [c.299]

Некоторая, сравнительно псбол зшая, часть синтетических лекарственных веществ получается в ре ультате малостадийных процессов химических превращений. Например, аспирин, получают из салициловой кислоты действием уксусного ангидрида в одну стадию синтез никотиновой кислоты (витамин РР, противопеллагрический фактор) нз пиридина проводится в три стадии известный сулы[)амидный препарат стрептоцид (эффективное средство против заболеваний, вызываемых стрептококками) синтезируют из аиилина в четыре стадии. [c.574]

Декарбоксилирование пиридинполикарбоновых кислот является методом синтеза пиридинкарбоновых кислот и соединений ряда пиридина вообще и поэтому имеет очень широкое применение. Поскольку карбоксильные группы, находящиеся в положении 2 и 4 пиридинового цикла, элиминируются легче, этот способ в конечном счете приводит только к производным никотиновой кислоты. В качестве примера, иллюстрирующего это положение, можно привести окисление хинолина (IV) в хинолиновую кислоту (V) и последующее легкое декарбоксилирование ее до никотиновой кислоты (VI) [c.440]

Примечание 2. Меррей, Форман и Лангем [44] применили для карбонизации 0,81 ммоля 02 при синтезе никотиновой кислоты, меченной . Выделение и очистку никотиновой кислоты производили следующим образом. Реакционную смесь 2,76 ммолей н-бутиллития, 2,44 ммолей 3-бром-пиридина и 0,81 ммоля С Од приблизительно в 8 лл эфира гидролизовали при помощи 3 мл 2,5 и. азотной кислоты. Водный слой помещали в модифицированный аппарат Сокслета и экстрагировали эфиром в течение 3—4 час. Затем его подщелачивали и вновь экстрагировали 4—6 час. Значение pH водного раствора доводили до 3 и экстракцию продолжали еще в течение 24—28 час. После очистки сырого продукта путем вакуумной микросублимации и перекристаллизации из метанола авторы получили 30 мг кислоты. Выход сырой кислоты, рассчитанный на Oo, составлял 70%. [c.298]

Ряд примеров использования крупных ионов-осадителей в синтезах комплексных соединений приведен в табл. 9.1. Для выделения катионов [LпA6J + (где Ln +— ион РЗЭ, а лиганд А —пиридин, хинолин, пиперидин, никотиновая кислота в бетаиновон форме и другие органические амины) были применены анионы [c.401]

В табл. 35 приведены ионы-осадители, применяемые в ряде синтезов. Для выделения комплексных катионов [LnAe] " , где1п — ион редкоземельного элемента, а лиганд А — пиридин, хинслин, пиперидин, никотиновая кислота в бетаиновой форме и другие [c.185]

Производные пиридина встречаются в природе, и о некоторых из них пойдет речь в т. 2, разд. 17.5 и 17.7. Мы, однако, можем сразу же отметить тот факт, что очень важный биохимический окислительно-восстановительный процесс включает четвертичную соль амида никотиновой кислоты (никоти-намид, витамин РР). Биохимики называют это сложное соединение НАД (со-кращенпе от дкотиндмидаденинЗинуклеотид), и оно, вместе с подобным ему веществом Н А ДФ, играет значительную роль в процессах клеточного дыхания, фотосинтеза, синтеза карбоновых кислот с длинной углеродной цепью ( жирных кислот ), а также в процессе зрения. Ниже представлена схема процесса превращения НАД в его восстановленную форму. Заметьте, что окислительно- [c.635]

Значительный интерес представляют методы, восполняющие дефицитный Р-пиколин синтетическими алкилзамещенными пиридинами. Так, разработаны высокоэффективные методы получения никотиновой кислоты из альдегнд-коллидина (2-метил-5-этилпиридина). Во многих странах работают заводы по синтезу 2-метил-5-этилпиридпна и дегидрирования его в 2-метнл-5-винилпиридин последнее соединение имеет большое значение для получения специальных видов синтетического каучука. [c.302]

Упражнение 2.3.44. Предложите схему пятистадийного синтеза 3-хлорпиридина из пиридин-З-сульфокислоты, используя на второй стадии амид никотиновой кислоты. [c.590]

Расширение наших знаний в области химии аминопиридинов во многом обязано открытию бактериостатической активности сульфидина, поскольку производство этого препарата зависит от доступности больших количеств промежуточного 2-аминопиридина. Всю важность этого обстоятельства можно понять, если учесть, что ко времени открытия сульфидина единственными доступными в промышленных масштабах производными пиридина, не считая пиридиновых оснований из угля и костей, были никотин и никотиновая кислота. Помимо того что это открытие дало повод к производству ценных промежуточных продуктов для синтеза сульфидина, оно также стимулировало дальнейшее исследование других аминопиридинов и замещенных аминрпири- [c.432]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

При синтезе алкилпиридинов в промышленности промежуточными стадиями также являются реакции альдольно-кротоновой конденсации, связанные с образованием иминов и дегидрированием. Так, из ацетальдегида и аммиака над АЬОз при 450 °С образуется смесь а- и 7-пиколина, в тех же условиях в присутствии формальдегида получают пиридин и р-пиколин, причем последний можно окислить далее до никотиновой кислоты (табл. 101). [c.157]

Более перспективными оказались синтезы, основанные на окислении алкилпиридинов — 3-метилпиридина (р-пиколин) и 2-метил-5-этил-пиридина, а также хинолинд. При окислении р-пиколина перманганатом калия в щелочной среде выход Никотиновой кислоты составляет 77% в более жестких условиях возможно увеличение выхода до 92%. [c.8]

А. И. Чичибабин разработал также ряд новых методов синтеза пиридиновых оснований. Так, в частности, им найден синтез производных пиридина из ацетальдегида и аммиака. Эта реакция в настоящее время широко изучена М. И. Фарберовым (Ярославль) [378] и в жидкофазном варианте приобрела большое значение в промышленном синтезе производных пиридина, так как условия реакции удобны для промышленного оформления. Получающийся 2-метил-5-атил)пиридин (выход 70%) используется для превращения в 2-метил-5-винил)пиридин, который является полупродуктом для получения ионообменных смол и иокусственпых волокон, а также в 2,5 ниридиндикарбоновую кислоту и далее в никотиновую кислоту. [c.474]

М. И. Фарберов и др. (1965 г.) разработали новый непрерывный метод синтеза окислением 2-метил-5-этилниридина до пиридин-2,5-дикарбоно-вой кислоты, которую затем декарбоксилируют в никотиновую кислоту. Внедрение этого метода может обеспечить выпуск более дешевого витамина РР. [c.567]

При производственном получении витамина Bi2 возможно развитие повышенной чувствительности к кобальту, который является его необходимым компонентом. Иногда отмечается появление сенсибилизации и к витамину Bi2 в целом. Это наблюдалось не только при производстве этого препарата, но и у медицинских сестер, применявших его для инъекций. При синтезе витамина Ве Kadle (1962) наблюдал развитие сенсибилизации к хлор-пиридину. Профессиональные дерматиты, обусловленные действием полупродуктов маточника нитрата никотиновой кислоты, наблюдались и в производстве никотиновой кислоты. При этом возможно развитие повышен- [c.207]

К потребителям пиридина и р-пиколина относится также производство таких важнейших витаминов, как РР (никотиновая кислота и никотинамид), Bj (тиамин, аневрин) и Bg (пиридоксил), А (аксерофтол, ретинол), и Dg (кальциферолы), Н (биотин) и др. Число медицинских препаратов и витаминов, в синтезе которых используются пиридиновые и хинолиновые основания, в настоящее время превышает 100 наименований [116]. [c.95]