Манноза реакции

Напишите реакции окисления и восстановления следуюш их моноз -глюкозы, О-маннозы, О-галактозы. [c.101]

Манноновая кислота путем целого ряда уже известных нам реакций может быть превращена в различные природные сахара восстановление ее лактона приводит к )-маннозе, а при нагревании самой кислоты с пиридином происходит а-инверсня и образуется Д-глюконо-вая кислота, лактон которой при восстановлении дает Д-глюкозу, Полученные таким образом )-глюкоза и Д-манноза могут быть через озазон и озон превращены в Д-фруктозу [c.438]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить переходы 1) от D-маннозы к D-фруктозе (через озазон), 2) от D-фруктозы к D-глюкозе. [c.133]

Напишите уравнения реакций D-глюкозы и D-маннозы со следующими реагентами 1) СН3ОН в присутствии сухого НС1 (рассмотрите механизм реакции SnI), 2) избытком диметилсульфата, 3) уксусным ангидридом, 4) гидроксиламином. С какими реагентами, характерными для альдегидов, альдозы не вступают в реакции [c.134]

На примере >-маннозы напишите кольчато-цепную таутомерию и приведите по одной реакции, характерной для обеих форм. [c.102]

Напишите уравнения реакций D-маннозы со следующими реагентами 1) метиловым спиртом в присутствии сухого хлороводорода, а затем с избытком диметилсульфата, 2) водородом, 3) пропионовым ангидридом. [c.134]

D-фруктозы, 2) D-маннозы, 3) L-глюкозы, 4) D-рибозы, 5) D-эритрозы. Назовите продукты реакций. [c.132]

Эпимеризация моносахаридов происходит под действием разбавленных щелочей при комнатной температуре. Это превращение было открыто в 1895 г. Лобри де Брюином и Ван Экенштейном и в настоящее время подробно исследовано. Вместо едких щелочей часто применяют гидрат окиси кальция, гидрат окиси свинца, а также некоторые органические основания, например пиридин. Результат реакции сводится к эпимеризации моносахарида у второго углеродного атома, причем одновременно с этим может происходить и изомеризация альдозы в кетозу или наоборот. Другими словами, образуется равновесная смесь двух эпимерных у С (2) альдоз и кетозы, примером чего является равновесная смесь, которая может быть получена при действии щелочей на глюкозу, маннозу или фруктозу. [c.111]

Далее надо было установить, какая из двух последних приведенных формул действительно принадлежит О-глюкозе и какая )-маннозе. Реакции VI—VII в сопоставлении с ПА дают ответ на этот вопрос. Приведенные формулы глюкозы и маннозы отличаются тем, что у глюкозы в одну сторону (вправо) обращены гидроксилы у С-2, С-4 и С-5 и лишь один гидроксил — у С-3 — обращен в другую сторону у маннозы два рядом стоящих гидроксила — у С-2 и С-3 — обращены в одну сторону (влево), а два остальных — у С-4 и С-5 —в другую сторону (вправо). Если рассмотреть схему конфигураций гексоз /)-ряда на стр. 16 и представить себе также обратные конфигурации гексоз -ряда, то можно заметить, что манноза — единственный сахар, обладающий таким характерным порядком расположения гидроксилов. Что же касается глюкозы, то антипод )-гулозы — -гулоза — имеет расположение гидроксилов, напоминающее расположение их у В-глю- [c.23]

Напишите реакции D-глюкозы, D-маннозы и D-фрук-тозы с фенилгидразином, взятым в избытке. Почему во всех случаях образуется один и тот же озазон [c.217]

Для идентификации оновых кислот, полученных при удлинении углеродной цепи природной арабинозы, была получена другая пара оновых кислот путем осторожного окисления природных глюкозы н маннозы (реакции УА и УБ) [c.22]

При подготовке к разрыву цепи свободная глюкоза фосфорилируется молекулой АТР при участии гексокиназы (реакция 1). В тканях имеется несколько гексокиназ некоторые из них относительно неспецифичны и катализируют также фосфорилирование других сахаров, например маннозы и галактозы (гл. 6, разд. Е,2 гл. 7, разд. Д,6). Продукт фосфорилирования, глюкозо-6-фосфат, может образовываться и без затраты АТР путем отщепления глюкозильных остатков от гликогена, осуществляемого гликогенфосфорилазой (реакция /а), с последующим действием фосфоглюкомутазы [реакция 1б см. также уравнение (7-26)]. Последний фермент переносит фосфорильную группу от кислорода при С-1 на кислород при С-6. [c.336]

Напишите уравнение реакции образования фе-нилозазона D-маннозы. Какие моносахариды дают такой же озазон Изобразите нх проекционные формулы и приведите объяснения. [c.133]

Катализаторы реакции гидролиза полисахаридов имеют недостаток, заключающийся в том, что они одновременно с реакцией образования моносахарида катализируют и реакцию распада моносахарида, которая по-разному протекает у гексоз, пентоз и уроновых кислот. Так, гексозы (глюкоза, манноза, галактоза) распадаются по следующей схеме [c.401]

Напишите схемы реакций образования оза-вонов из глюкозы, маннозы и фруктозы. Одинаковые или разные вещества при этом получаются [c.129]

Взаимопревращение пар моносахаридов, например D-глюкозы и D-маннозы, которые являются эпимерами по С-2, может быть осуществлено с помощью ферментов. Выделены ферменты, способные эпимеризовать моносахариды по С-2, С-4 и С-5. Пентозы D-ксилоза и D-арабиноза могут быть получены соответственно из D-глюкозы и D-галактозы окислением до соответствующих уроно-вых кислот и последующим декарбоксилированием эти же реакции осуществляются в природных объектах. [c.209]

Во многих реакциях поведение фруктозы сходно с глюкозой. Обработка уксусным ангидридом дает два аномерных пента-ацетата, с концентрпропанной серной кислотой происходит обугливание. Восстановление приводит к смеси двух эпимерных полиолов, поскольку гидроксиметиленовая группа в результате реакции дает новый хиральный центр. Один из полиолов идентичен продукту восстановления о-глюкозы, а другой получается при восстановлении о-маннозы [c.275]

Как было впоследствии найдено, многие полисахариды образуют 0-маннозу при гидролизе. В книге Фишера Руководство по получению органических препаратов (1908) описывается приготовление этого сахара путем кислотного гидролиза стружек — отходов, получающихся при вытачивании пуговиц из так называемой растительной слоновой кости — семян пальмы тагуа. В прописи рекомендуется выделять 0-маннозу через фенилгидразон с последующим разложением этого груднорастворимого производного путем обменной реакции с бензальдегидом. [c.537]

Выяснение структуры и конфигурации D-маннозы не вызвало-грудностей, поскольку при реакции фенилгидразона маннозы с избытком фенилгидразина получается фенилозазон >-глюкозы. Следовательно, эти сахара представляют собой 2-эпимерные альдогексозы. [c.537]

Так как перенос происходит в транс-гликольной группировке и включает атаку атома Сз водородом с незащищенной стороны, то не удивительно, что ферметативное расщепление стереоспецифично. Если субстратом в этой реакции служит )-глюкоза или D-манноза, то они превращаются в 6-фосфаты и затем изомеризуются ферментом изо-меразой во фруктозо-6-фосфат до установления равновесия. D-Галак-тоза, содержащая неблагоприятную 3,4-/. ыс-гликольную группировку. [c.722]

В мягких щелочных условиях (часто используются органические основания, например пиридин) наблюдается эпимеризация при атоме углерода, соседнем с карбонильной группой, а также изомеризация типа альдоза 5 кетоза. Реакция протекает через образование ендиолов (схема 26) [81]. Так, при выдерживании )-глюкозы в растворе гидроксида натрия (8-10 М) при 35°С в течение 4 дней образуется смесь, содержащая О-фруктозу (28%), О-маннозу (3%) и непревращенную О-глюкозу. Если [c.155]

В производственных условиях фруктозу кристаллизуют из метилового, этилового спиртов. Фруктозосодержащий сироп добавляют в спирт при нагревании, вводят затравочные кристаллы фруктозы и затем смесь охлаждают. К недостаткам данного способа кристаллизации относятся большой расход спирта и плохое качество кристаллов из-за наличия спонтанной кристаллизации. Для предотвращения образования новых центров кристаллизации затравку водят в виде насыщенного раствора фруктозы в пересыщенный раствор при температуре 40—60 °С и непрерывном перемешивании. При этом происходит отложение фруктозы на затравочных кристаллах без образования новых центров кристаллизации. Выход ее повышается на 20—30 % по сравнению с обычной кристаллизацией (до 70—80 % вместо 60—50 %). Расход спирта — 2—4 % к массе сухих веществ фруктозы. Выход фруктозы также повышается с применением этанола вместо метанола. Для предупреждения образования окрашенных продуктов разложения, реакций превращения фруктозы в глюкозу и маннозу Ф. Холгер и другие (1965 г.) предлагают вести процесс кристаллизации при величине pH, равной 4,5—5,5. Время кристаллизации при этом сокращается до 110—120 ч. [c.129]

Одним из интереснейших и важнейших химических преобразований альдогексоз является реакция образования аскорбиновой кислоты (витамина С). Процесс реализуется in vivo из D-глю-козы и D-галактозы (возможно, и из D-маннозы), а в промышленности ее получают из О-глюкозы. Важно отметить, что природная аскорбиновая кислота [c.47]

Из ЭТИХ 16 изомеров лишь один будет (+)-глюкозой, о которой мы уже говорили как о самом распространенном моносахариде. Вторым изомером будет (—)-глюкоза — энантиомер соединения, встречающегося в природе. Другие 14 изомеров — это диастереомеры глюкозы, имеющие собственные названия, например манноза, галактоза, гулоза и т. д. Как и следовало ожидать, эти другие альдогексозы вступают в те же реакции, что уже были описаны для глюкозы. Диастереомеры глюкозы вступают в эти реакции с различными скоростями и дают различные индивидуальные соединения, ио химия процессов во всех случаях практически одинакова. [c.935]

Этот вывод имеет очень важное практическое значение. Ясно, что для моносахаридов, имеющих конфигурацию у С<2), подобную конфигурации у глюкозы, Р-гликозиды легко доступны, а синтез а-гликозидов представляет серьезную проблему. При противоположной конфигурации у С(2) (например, у маннозы) дело обстоит как раз наоборот. Наконец, в том случае, когда у <2j отсутствует заместитель, например, в 2-дезоксисахарах, направляющее влияние при обмене атома галоида отсутствует, и должна образоваться смесь обоих аномерных гликозидов. Следует отметить, что приведенное выше правило представляет собою несколько идеализированный результат реакции обмена галоида в ацил-гликозилгалогенидах. При практическом осуществлении синтеза гликозидов этим путем реакция часто сопровождается эпимеризацией образующегося гликозида у образуется смесь аномерных гликозидов с преобладанием более устойчивого. Эта эпиме-ризация особенно легко происходит в кислой среде, что может иметь место, например, при обработке реакционной смеси. [c.73]

Глюкоз,а мин дает нормальные реакции на альдегидную группу (восстановление окисной ооли меди, окисление бромной водой в соответствующую кислоту и др.) и образует с фениллидразяном озазон, получаемый также из глюкозы или маннозы. Из этих фактов следует, что глюкозамин является гексозой, содержащей вместо гидроксила аминогруппу в положении 2. Размер окисного кольца в глюкозамине был установлен на основании следующего ряда реакЦий [c.125]

Классический гравиметрический метод основан на определении D-маннозы в виде ее характерного производного -феиилгидразона маннозы, осаждающегося из раствора при действии фенилгидразина по реакции [c.309]

Различные оксидоредуктазы катализируют окислительно-восстановительные реакции моносахаридов. С помощью дегидрогеназ происходит окисление до уроновых или альдоновых кислот (схема 11.24). Редуктазы катализируют восстановление карбонильной фуппы альдоз и кетоз с образованием многоатомных спиртов, например, D-маннига из D-маннозы, D-глюцита (сорбита) из D-глюкозы и D-фруктозы, глицерина из глицеринового альдегида и дигидроксиацетона. [c.331]

Моносахариды реагируют с различными 1,3-дикарбонильными соединениями в присутствии хлорида цинка в этанольном или водном растворе. Так, при реакции с ацетоуксусным эфиром D-глюко-за и D-манноза дают соединение (113) (выход 20 %), а D-фрукто-за — соединение (114) (выход 7%) [108]. Окисление тетраацетатом свинца боковых тетрагпдроксибутильных цепей в соединениях [c.142]

Рассматривая промежуточный обмен углеводов в печени, необходимо также остановиться на превращениях фруктозы и галактозы. Поступающая в печень фруктоза может фосфорилироваться в положении 6 до фруктозо-6-фосфата под действием гексокиназы, обладающей относительной специфичностью и катализирующей фосфорилирование, кроме глюкозы и фруктозы, еще и маннозы. Однако в печени существует и другой путь фруктоза способна фосфорилироваться при участии более специфического фермента—фруктокиназы. В результате образуется фруктозо-Ьфосфат. Эта реакция не блокируется глюкозой. Далее фруктозо-Ьфосфат под действием альдолазы расщепляется на две триозы диоксиацетонфосфат и глицеральдегид. Под влиянием соответствующей киназы (триокиназы) и при участии АТФ глицеральдегид подвергается фосфорилированию до глицеральдегид-З-фосфата. Последний (в него легко переходит и диоксиацетонфосфат) подвергается обычным превращениям, в том числе с образованием в качестве промежуточного продукта пировиноградной кислоты. [c.555]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология