Галактоза окисление

Напишите реакции окисления и восстановления следуюш их моноз -глюкозы, О-маннозы, О-галактозы. [c.101]

О-Галактоза встречается в природе в виде полисахаридов, например молочного сахара. О-Галактоза—кристаллическое вещество сладкого вкуса (темп, плавл. 165 °С) сравнительно хорошо растворима в воде обнаруживает мутаротацию. При окислении дает О-галактоновую и слизевую кислоты, при восстановлении переходит в шестиатомный спирт дульцит [c.334]

Концевое восстанавливающее звено в восстанавливающих олигосахаридах может быть определено путем восстановления до альднта нлн окисления до альдоновой кислоты с последующим кислотным гидролизом и идентификацией модифицированной альдозы. Лактоза при окислении бромной водой превращается в лак-тон, содержащий карбоксигруппу, гидролиз которого приводит к й-галактозе и Л-глюконовой кислоте. Следовательно, на восстанавливающем конце этого олигосахарида находится О-глюкоза. [c.204]

Напишите схемы окисления до альдоновых кислот а) L-глюкозы б) L-галактозы. [c.68]

Слизевую кислоту получают обычно из галактозы окислением азотной кислотой. Свекловичный жом (исходный материал) в огромных количествах накапливается на сахарных заводах. Свежий жом содержит до 90% воды, поэтому перед работой его необходимо высушить на воздухе или в сушильном шкафу при 60°. [c.108]

Окисление азотной кислотой. При зтом и альдегидная группа, и концевое СНзОН-звено окисляются до карбоксильных групп. В результате молекула приобретает повышенную симметрию — происходит уравнивание концов, причем в зависимости от относительной конфигурации асимметрических центров эта симметрия может оказаться полной или неполной. Ниже эта реакция показана на примере D-галактозы [c.61]

Взаимопревращение пар моносахаридов, например D-глюкозы и D-маннозы, которые являются эпимерами по С-2, может быть осуществлено с помощью ферментов. Выделены ферменты, способные эпимеризовать моносахариды по С-2, С-4 и С-5. Пентозы D-ксилоза и D-арабиноза могут быть получены соответственно из D-глюкозы и D-галактозы окислением до соответствующих уроно-вых кислот и последующим декарбоксилированием эти же реакции осуществляются в природных объектах. [c.209]

Гидролизаты гемицеллюлоз древесины сосны содержат )-галак-тозу, >-глюкозу, >-маннозу, -арабинозу, -ксилозу и уроновые кислоты. Основным полисахаридом гемицеллюлоз древесины сосны является галактоглюкоманнан, макромолекулы которого построены из остатков -маннозы, -глюкозы и /)-галактозы в отношении 18,9 5,7 1 [27]. Содержание этого полисахарида составляет около 12% от древесины. Исследование структуры молекул галактоглюкоманнана методом периодатного окисления и метилирования показало, что макромолекулы его имеют слабо разветвленную структуру. На основании результатов анализа гидролизатов полностью метилированного полисахарида (табл. 25) можно считать, что основная цепь молекул галактоглюкоманнана построена из остатков )-маннопираноз и )-глюкопираноз, соединенных 1->4 гликозид-ными связями. Отрицательное значение удельного вращения поля-, ризованного луча ([<х] = —33,8°) свидетельствует о преимущественном наличии р-связей между этими остатками. Присутствие диметилгексоз в гидролизате после исчерпывающего метилирования подтверждает наличие разветвленности в молекулах этого полисахарида. Нередуцирующие концевые группы ответвлений состоят из остатков /)-маннопираноз и D-галактопираноз, в то время как точками ветвления могут быть как остатки D-маннозы, так и D-глюкозы. Из данных табл. 25 видно, что на каждую молекулу галактоглюкоманнана приходится 9 молекул тетраметилманнозы. Если учесть, что одна из них падает на неальдегидную концевую группу, то на боковые ответвления остается 8 молекул. Этот расчет согласу- [c.178]

Обратите внимание, какой контраст составляют эти заключения с теми, которые можно было бы вывести из проекции Фишера (ср. формулы 9 и 10). Так, может показаться, что в глюкозе гидроксил при С-3 стоит особняком, а остальные скучены по одну сторону молекулы, тогда как в галактозе кажется, что гидроксилы при С-3 и С-4 (слева от оси формулы 10) сходны между собой и отличны от остальных. На основании формул типа 27 и 28, так называемых конформационных формул, можно, не прибегая к эксперименту, достаточно обоснованно предсказать множество химичесхсих и физических особенностей веш,ества. Сравнение формул 27 и 28 позволяет, например, оценить относительные скорости окисления глюкозы и галактозы перйодатом (104) и даже в обш,их чертах ход кинетической кривой этой реакции для галактозы, оценить относительное поведение этих сахаров при хроматографии на бумаге, предсказать характерные особенности спектров ядерного магнитного резонанса и даже высказать достаточно обоснованные предположения о том, почему именно глюкоза, а не какой-либо иной моносахарид занимает доминирующее положение в углеводном обмене любой живой системы. [c.16]

Слизевая кислота получена окислением D-галактозы азотной кислотой [4], т. пл. 214—215 [c.14]

Экстракцией водой (20—24° С) древесины черной сосны [35], предварительно освобожденной от экстрактивных веществ экстракцией сначала смесью этанол—бензол (1 2), а затем этанолом, был выделен водорастворимый арабогалактан, состоящий из остатков D-галактозы и L-арабинозы в отношении 13 1. Среднечисловая степень полимеризации арабогалактана была найдена равной 53. Данные фракционирования и электрофореза показали однородность полисахарида. Применением метода метилирования, периодатного окисления и исследования продуктов гидролиза установлено, что макромолекулы арабогалактана имеют разветвленную структуру и представляют полимерные цепи 1 6 связанных остатков D-галактопираноз, заканчивающихся остатками D-гaлa ктoпиpaнoзы или L-арабинозы. В положении Сз некоторых остатков галактопираноз этой цепи присоединены другие 1- 6 связанные цепи D-галактопираноз некоторые из них заканчиваются остатками L-арабофуранозы. Одновременно присутствуют в полисахариде и связи 1- 4. [c.185]

Так как при окислении в этих условиях углеродный скелет и конфигурация групп у асимметрических атомов не меняются, из каждой альдозы получается соответствующая ей альдоновая кислота из О-глюкозы В-глюконовая, из О-галактозы — О-галакто- [c.234]

Биосинтез аскорбиновой к-ты происходит гл. обр. из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая к-та образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой к-ты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении. [c.384]

Зная конфигурацию а-глюкозы, можно установить пространственное строение а-д[анно )ы и -галактозы. По Хадсону, метилглюкозиды этих трех сахаров при окислении йодной кислотой п последующем окислении первоначально обра.зующегося диальдегида дают одну и ту же дикарбоновую кислоту (Г). [c.435]

Гидролиз галактана в древесине и окисление галактозы производят 25%-й азотной кислотой. Слизевая кислота не растворяется в холодной воде и кристаллизуется из упаренного раствора в виде мелких игольчатых кристаллов. Ошибки возникают вследствие одновременного образования щавелевой кислоты, кристаллизующейся вместе со слизевой кислотой. Щавелевая кислота образуется главным образом в результате окисления лигнина, а также при частичном дальнейшем окислении слизевой кислоты. Поэтому выход слизевой кислоты ниже теоретического и при расчете массовой доли галактана в древесине используют эмпирический поправочный коэффициент. Щавелевую кислоту удаляют промывкой кристаллического осадка холодной водой и этанолом. [c.317]

Галактоза встречается как в животном, так и в растительном мире. Она является структурным фрагментом лактозы. При окислении D-галактозы концентрированной азотной кислотой образуется слизевая кислота [c.637]

Доказательством того, что альдегидная группа сохранилась у остатка глюкозы, а не у остатка галактозы, является то, что при осторожном окислении молочного сахара образуется лакто- бионовая кислота [c.342]

Ее можно представить как продукт окисления в Л-галактозе группы СН ОН. В поли-Л-галактуроновой кислоте остатки О-га-лактуроновой кислоты связаны аналогично остаткам глюкозы в молекуле целлюлозы. [c.354]

Образование галактозы из глюкозы должно проходить путем вращения четвертого углеродного атома. Последующее окисление шестого углеродного атома этих моносахаридов до карбоксила приводит к возникновению соответствующих уроновых кислот, из которых глюкуроновая входит в состав ряда гемицеллюлозных полисахаридов, галактуроновая образует пектиновые вещества и маннуроновая входит в состав клеточных стенок водорослей. При декарбоксилировании этих кислот образуются соответствующие пятиатомные моносахариды ксилоза и арабиноза, а при восстановлении шестого углеродного атома маннозы до метильной группы — рамноза. [c.331]

По литературным даииым, 2,3-Дифенил-5-бензолазо-тетра-золий хлористый получают при окислении 1,5-дифенил-З-бен-золазоформазаиа амилиитритом в кислой среде [1] или тетраацетатом свинца с последующим переводом основания тетразолия в хлорид [2]. Формазан получают, исходя из малоиовой кислоты [3] или -галактозы [2]. [c.44]

Названия сахарных кислот образуются от названия соответствующего моносахарида, например, глюкосахарная, манносахарная кислоты и т. д. Они содержат на один асимметрический атом углерода меньше — а- и (5-аномеры дают одну и ту же сахарную кислоту. Кроме того, вследствие симметризации молекулы при окислении углевода в сахарную кислоту в ряде случаев из двух углеводов (например, из О -глюкозы и ь-гулозы, из О-галактозы и ь-галактозы) образуется одна и та же кислота, что еще более уменьшает число изомеров. Сахарные кислоты легко образуют моно- и дилактоны [c.103]

На основании результатов исследования продуктов частичного гидролиза, анализа метилпроизводных, полученных при гидролизе метилированных полисахаридов (табл. 30) и периодатного окисления, установлено, что галактоглюкоманнан А имеет основную цепь молекул, построенную из р, 1->-4 связанных остатков )-маннопи-раноз и )-глюкопираноз с двумя точками ветвлений на макромолекулу. Полисахарид содержит а, 1->-6- )-галактопиранозные остатки с нередуцирующими концевыми группами, присоединенные непосредственно к основной цепи 1->-4 связанных P-D-маннопира-нозных и р- )-глюкопиранозных остатков. Щелочерастворимый галактоглюкоманнан отличается от водорастворимого меньшим содержанием D-галактозы, более высокой средней степенью полимеризации и величиной [а]в. Общая структура его молекул аналогична структуре молекул галактоглюкоманнана А. [c.200]

Пектиновые вещества. Окисление галактозы по первичноспиртовой группе (шестой углеродный атом) при сохранении альдегидной группы приводит к галактуроновой кислоте (стр. 437), которая сохраняет способность к оксо-циклотаутомерии, присущей монозам. Цепи, построенные, наподобие целлюлозы, из остатков галактуроновой кислоты (вместо остатков глюкозы), но только относительно невысокого молекулярного веса (20 000—200 ООО), называются пектовыми кислотами и широко распространены в растениях [c.482]

Элиминирование одного из терминальных атомов углерода в моносахариде может быть осуществлено различными способами и приводит к образованию низшей альдозы. Одним из классиче ских методов является распад по Руффу, при котором окисление производного альдоновой кислоты (см. разд. 26.1.6.6) пероксидом водорода в присутствии ионов железа (III) приводит к низшей альдозе через промежуточную 2-кетоальдоновую кислоту (схема 6). Эта реакция протекает обычно с низкими выходами выходы повышаются при использовании ионообменных смол. Например, выход D-ликсозы из D-галактозы был улучшен таким образом с 17 до 41 % [26]. [c.137]

Днкарбоновые кислоты, образующиеся путем окисления обоих концов углеродного скелета альдоз, называют альдаровыми. Их получают окислением альдоз азотной кислотой. Галактаровая (слизевая) кислота, которая является лезо-соединением, может быть легко выделена вследствие ее ограниченной растворимости в воде (0,3%) на этом основан гравиметрический метод определения галактозы. При окислении кетоз в тех же условиях происходит разрыв 1,2-связи. Так, из 1)-фруктозы образуется В-араба-паровая кислота, которая получается также из -арабинозы и 1)-ликсозы. При окислении б-дезоксигексоз разрывается 5,6-связь, так что б-дезокси- -галактоза ( -фукоза) превращается в О-ара-бинаровую кислоту. [c.150]

Поскольку многие гликопротеины содержат лишь небольшое количество углеводов, для их анализа могут быть использованы протеолитические ферменты (например, проназы) при обработке этими ферментами образуются гликопептиды с небольшим числом аминокислотных остатков, к которым присоединены интактные углеводные звенья. Такие гликопептнды анализируют [188] классическими методами периодатного окисления [189] и метилирования, а также последовательным ферментативным гидролизом (см. разд. 26.3.2.11) для идентификации моносахаридных звеньев, в результате которого получают единственный аминокислотный остаток, связанный с моносахаридным звеном. Установлено, что осуществляются только два типа такой связи 0-гликозидная связь с серином, треонином, гидроксипролином и гидроксилизином, и Л -гликозидная связь с аспарагином. Показано, что в образовании таких связей могут участвовать только пять моносахаридов -арабиноза, D-ксилоза, D-галактоза, 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкоза и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактоза. [c.265]

Первые работы по исследованию олигосахаридной части иммуноглобулинов выполнены Портером [210], а также Смитом с сотр. [211]. Показано, что нормальный IgG состоит из трех гликопептидов, содержащих два типа олигосахаридных звеньев [211]. При периодатном окислении этого иммуноглобулина разрушались не все остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-Д-глюкозы и D-маннозы с помощью мягкого кислотного гидролиза показано, что остатки -фукозы и сиаловой кислоты находятся на невосстанавливающих концах молекулы и связаны с D-галактозой остатки D-маннозы замещены при С-3 или находятся в точках ветвления, а некоторые остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы (окисляемые перйодатом) связаны по С-6 пли являются терминальными. Эти результаты вместе с данными, полученными при расщеплении IgG гликозидгидролазой, позволили приписать одному из гликопептидов IgG человека структуру (56) [212]. Сходное строение имеют иммуноглобулины Е [213] и А [214] человека, которые содержат разные количества невосстанавливающих концевых остатков сиаловых кислот и D-галактозы, что указывает на различные стадии завершенности биосинтеза внешних цепей или микрогетерогенность. В состав IgG быка [215] входит гликопептид (57), идентичный IgG человека, но не содержащий остатки сиаловой кислоты. [c.270]

D-Галактоза при окислении азотной кислотой образует слизевую кислоту, широко используемую в синтезе пятичленного ароматического гетерощжла — пиррола [c.641]

Смотреть страницы где упоминается термин Галактоза окисление: [c.432] [c.196] [c.546] [c.557] [c.139] [c.116] [c.70] [c.172] [c.194] [c.219] [c.241] [c.18] [c.521] [c.947] [c.440] [c.114] [c.317] [c.33] [c.545] [c.92] [c.266] [c.105]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.482 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.574 , c.643 , c.660 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.497 , c.569 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.376 , c.453 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология