Сахара фенольных гликозидов

Цветные реакции гликозидов обычно пригодны лишь при отсутствии свободных сахаров. Так, многие гликозиды с очищенной бычьей желчью и серной кислотой дают красное окрашивание, равным образом спиртовой 20%-ный раствор а-нафтола с концентрированной серной кислотой дает синее, фиолетовое или красное окрашивание. Подобная окраска возникает и в случае применения р-нафтола или резорцина. Гликозиды, содержащие в качестве агликона фенол или соединения с фенольным гидроксилом, дают окраску с хлорным железом. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо при применении спиртовых растворов реактива. [c.541]

При исследовании ацилированных гликозидов можно применить поляриметрический метод для предварительного установления места присоединения ацильной группы в углеводном заместителе (табл. 5). В ходе анализа данных по оптическому вращению природных моноацильных производных фенольных гликозидов было отмечено, что введение таких заместителей в углеводную часть молекулы вызывает значительные изменения в величинах удельного вращения. В частности, в -глюкопиранозидах ацилирование вызывает уменьшение отрицательного вра1цения в разной степени, в зависимости от положения ацильной группы. Так, ацилирование шестой оксигруппы в сахаре уменьшает отрицательное вращение в два раза, а при замещении второй оксигруппы в шесть — восемь раз [26,86,87]. [c.19]

Наше знание функций фенольных гликозидов в растениях все еще очень недостаточно вероятно, возможно наличие нескольких функций, которые скорее зависят от природы агликоновой части молекулы, чем от гликозидов как таковых. Функцией сахара в таком случае может быть обеспечение стабильности и растворимости и регулирование доступности агликона на отдельных стадиях метаболизма. [c.136]

III. САХАРА ФЕНОЛЬНЫХ ГЛИКОЗИДОВ [c.111]

Таким образом, относительно олигосахаридов фенольных гликозидов, охарактеризованных к настоящему времени, можно сделать три основных вывода 1) они содержат только 1 2- или 1 -> 6-связи 2) сахар на восстанавливающем конце — это почти всегда глюкоза 3) многие из них специфичны для этой группы гликозидов и не найдены где-либо еще в свободном состоянии или в виде других, нефенольных гликозидов или структурных единиц полисахаридов. [c.115]

Самой яркой особенностью фенольных гликозидов растений является чрезвычайное разнообразие их сахаров. Значение этого разнообразия трудно оценить, однако было бы очень интересно выяснить, связано ли оно с другими аспектами метаболизма углеводов. Вероятно, может существовать какая-либо структурная связь между фенольными гликозидами и повторяющимися единицами в полисахаридах растений, однако это до сих пор не установлено. Разнообразие гликозидов — это аспект сравнительной биохимии, которому уделялось мало внимания, но сейчас уже намечаются систематические схемы распространения и, несомненно, они будут становиться все яснее по мере накопления информации. [c.136]

В работах Тиме принято растительное сырье (кору или листья), предварительно высушенное для прекращения ферментативных процессов, экстрагировать этанолом и после упаривания его остаток обрабатывать теплой водой. Водную вытяжку, отфильтрованную от хлорофилла, хроматографируют на полиамидной колонке [652]. Элюцию производят водой. При этом вначале вымываются свободные сахара и легкорастворимые в воде гликозиды фенолов, а затем ацилированные фенольные гликозиды. Вещества выделяются в большинстве случаев в виде бесцветных кристаллов, [c.54]

Если учесть, что фенольные вещества помимо уплотненных продуктов образуют большое число гликозидов и метильных производных, причем последние в свою очередь также вступают в соединения с сахарами, то станет ясно, какую пеструю гамму соединений объединяет даже приведенная выше упрощенная схема классификации. Число идентифицированных в высших растениях сравнительно простых фенольных соединений превышает 400, причем с каждым годом оно быстро возрастает. Поэтому в настоящее время уже нельзя изучать фенольные соединения вообще. Предметом исследования должны служить индивидуальные вег щества, их превращения или образование. [c.18]

Довольно легко можно показать, какие остатки сахаров фенольных гликозидов усваиваются однако судьба фенольного остатка не столь очевидна и не изучена. Хотя выше и была приведена схема разложения ароматических соединений микроорганизмами, все же сделано мало попыток найти сходный тип превращений в высших растениях. Работа Запромётова [154] по разложению С -катехинов ферментами из побегов чая представляет значительный интерес, поскольку это одно из немногих исследований подобного типа. Фотосинтез в черенках чайного растения протекал в присутствии С Юг в течение [c.215]

При гидролизе расщепление происходит до углеводного компс нента и соответствующего агликоиа. Подобный гидролиз происхс дит и в живом организме под действием ферментов при этом пер вичными продуктами метаболизма фенольных гликозидов являютс агликон и сахар. [c.58]

Количественные методы определения сахаров, основанные на образовании окрашенных соединений при кислотной деградации, в настоящее-время более распространены, чем окислительные . Особенно обширное-применение нашли реакции сахаров с антроном и фенолом в концентрированной серной кислоте. Оба метода используются для количественного определения сахаров после элюирования соответствующих зон с бумажных хроматограмм, а также для определения сахаров в разнообразных объектах, в том числе гликозидах и полисахаридах, подвергающихся гидролизу в процессе реакции. По-видимому, фенольный метод, удобнее антронового, так как меньше зависит от посторонних примесей. [c.414]

Глава 3, написанная Харборном и Симмондсом, посвящена описанию природных источников простейших фенолов, кумаринов, флавоноидов, халконов, антоцианов и других фенольных агликонов растительного и животного происхождения. Здесь собран большой справочный материал по химическим структурам различных фенольных соединений. Глава не претендует на какие-либо теоретические обобщения, однако является весьма ценным собранием информационного материала. Весьма близка по содержанию и характеру изложения глава 4 (Харборн), в которой трактуются вопросы строения фенольных гликозидов, сахаров, агликонов и указываются их природные источники (в основном, растительного происхождения). [c.6]

Скорость гидролиза зависит главным образом от природы присутствующего сахара, однако на нее также влияет природа агликона, хотя и в меньшей степени. Некоторые гликозиды (например, 0-рамнозиды, О-ксилозиды, 0-софоро-зиды) полностью гидролизуются горячей 2 н. минеральной кислотой в течение 2—4 мин, в то время как большинство других гликозидов (0-рутинозиды, 0-глюкозиды) не гидролизуется полностью за время меньше 20 мин. Некоторые соединения (флавоноидные 7-р-глюкурониды и 7-0-глюкозиды) относительно стабильны и полностью гидролизуются только при нагревании их с кислотой в течение нескольких часов фенольные С-гликозиды даже еще более стабильны и вообще не гидролизуются кислотой. Антоцианы заряжены положительно, поэтому они гидролизуются медленнее, чем флавонолы и другие фенольные гликозиды. По этой причине гораздо легче выделить промежуточные соединения, образующиеся при гидролизе антоцианов, чем других фенолов. [c.110]

Синтез фенольных гликозидов in vivo легко показать при помощи введения разбавленного раствора фенолов в живые растения или растительные ткани. Эксперименты подобного рода впервые были проведены в 1916 г. [8]. Салигенин или гидрохинон вводили в живое растение (кукуруза и бобы), а затем из растительных тканей выделяли глюкозиды этих фенолов. Двадцать лет спустя Миллер (1938—1943 гг.) предпринял интенсивное исследование образования глюкозидов в растениях. Он показал, что после введения в растения соединений со спиртовым или фенольным гидроксилом в виде раствора или в газообразном состоянии эти вещества соединяются с глюкозой или другими сахарами, в результате чего образуются Р-гликозиды. [c.201]

ПРИМЕНЕНИЕ ИОННОГО ОБМЕНА ПРИ ПОЛУЧЕНИИ ПРИРОДНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ ДРУГИХ КЛАССОВ (ФЕНОЛЬНЫЕ СОБДИНЕНИЯ, ГЛИКОЗИДЫ, САХАРА, АМИНОКИСЛОТЫ, АНТИБИОТИКИ, ФЕРМЕНТЫ) [c.211]

Как видно из данных табл. 1, основная доля радиоактивности в продуктах фотосинтетической фиксации С Ог в молодых побегах чая приходится на долю сахаров (45,04%). Второе место занимают фенольные соединения (28,09%), представленные в чайном растении катехинами, продуктами их уплотнения, флавонол-гликозидами, фенолкарбоновыми кислотами и их депсидами [8]. Органические кислоты, аминокислоты и белки даже в сумме (24,11%) уступают по своей радиоактивности фенольным соединениям. [c.170]

Почти все низкомолекулярные фенолы встречаются в живых клетках в связанной форме. Эта связанная форма обычно означает наличие связи между гидроксильной группой фенола и молекулой глюкозы простейшая форма такой комбинации — фенил-р-п-глюкозид (I). Фенольные 0-гликозиды — наиболее обширная группа известных гликозидов растений, причем уже выделено несколько сот комбинаций агликонов и сахаров. То, что фенолы почти всегда встречаются в связанной форме, обычно в форме гликозидов, в активно мета-болнзирующих тканях, заставляет предполагать, что присоединение сахаров к фенолам играет важную роль для жизнедеятельности растений достаточно вспомнить, что гликозиды обладают большей растворимостью в соке и более подвижны, чем исходные фенолы. Образование гликозидов может быть способом накопления фенолов в растении в форме, в которой они не мешают другим более важным клеточным механизмам. [c.109]

Иногда фенолы находятся в высших растениях в свободном состоянии, однако обычно в таком виде они присутствуют либо в тканях накопления (семена и ягоды), либо в сухих или мертвых тканях (например, сердцевина деревьев). Можно не принимать во внимание более ранние сообщения о наличии свободных фенолов в тканях листьев и цветков, так как в то время не принималось достаточных мер предосторожности для исключения ферментативного или кислотного гидролиза гликозидов при выделении. Единственная группа фенольных соединений, которые не связываются с сахарами с образованием гликозидов,— это полимерные лигнины и лейкоантоцианидины. Однако лигнин встречается в стенках клетки в тесной связи с полисахаридом — целлюлозой такая же комбинация возможна и в случае лейкоантоцианидинов. В низших растениях, и особенно у бактерий и грибов, фенольные соединения (например, антрахиноны, оксикоричные кислоты и фенолокислоты) обычно не присоединены к сахарам. Немногие фенольные соединения, обнаруженные в животном мире, обычно также находятся в свободном состоянии, хотя из некоторых насекомых были выделены гликозиды. [c.109]

С биосинтетической точки зрения открытие, что близкие моно-, ди- и три-гликозиды одного и того же фенольного агликона встречаются вместе во многих растениях, наводит на мысль о том, что биосинтез идет путем ступенчатого переноса сахара от уридиндифосфата сахара к соответствующему фенолу. Немногие проведенные исследования ферментов подтверждают эту точку зрения, и теперь очевидно, что гликозидсинтезирующие ферменты в отличие от соответствующих гидролитических ферментов обладают довольно высокой степенью специфичности к субстрату. [c.136]

У ацилированных гликозидов, например у негретеина (XX), ацильная группа (окси-коричная кислота) всегда присоединена к флавоноиду через остаток сахара, а не неносредственно к фенольной гидроксильной группе. [c.378]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология