Терпены Лимонен

Большинство моноциклических терпенов являются производными п-ментана. Лимонен — главный терпеновый компонент лимонного, апельсинового, тминного, укропного и других масел. Он имеет хиральный центр оба стереоизомера встречаются в природе. [c.270]

Сабатье и Сендерен [61] установили, что при гидрогенизации терпенов, например лимонена, над восстановленной медью присоединяются два атома водорода к двойной связи в алифатической боковой цепи и образуется ментен ( ioHis) [c.595]

Диссертация Ф. М. Флавицкого разделена на пять частей I. Исторический очерк развития учения о терпенах (стр. 3—75) И. О левом терпене французского скипидара (стр. 76—128) III. О правом терпене русского скипидара (стр. 129—140) IV. О терпенах лимонного масла (стр. 141—157) и V. О взаимных отношениях терпенов (стр. 158—178). [c.130]

Цитрусовые эфирные масла. I. Оценка природного и освобожденного от терпенов лимонного масла. (НФ силикон на целите Р т-ра 100°.) [c.133]

Из кислородсодержащих соединений, близких этим терпенам, приведем спирты гераниол (главная составная часть розового масла) и линалоол (жидкость с запахом ландыша), а также альдегид цшп-раль (содержится в эвкалиптовом, лимонном и других маслах) [c.317]

Некоторые эфирные масла, например лимонное, апельсинное и скипидар, или терпентинное масло, представляют собой почти исключительно смесь терпенов. [c.560]

Как лимонеи, так и пинен являются оптически деятельными соединениями В молекулах обоих терпенов имеется асимметрический атом углерода (отмечен звезЗ дочкой). [c.166]

Эфирные масла применяются либо как таковые, либо из нпх выделяют некоторые компоненты, смешиваемые далее с другими веществами для получения духов. Для выделения различных компонентов применяется перегонка, главным образом в случае терпенов, или кристаллизация — в случае твердых кислородсодержащих производных. Иногда применяются химические методы. Так, первичные сиирты выделяются при помощи двойного соединения, которое они образуют о хлористым кальцием (таким образом получается гераниол из масел зелени лимона и цитронелла цитронеллол не образует подобного соединения). Альдегиды выделяются при помощи бисульфитных соединений (например, цитраль из лимонного масла или из масла зелени лимона) и т.д. [c.814]

Лимонен может служить примером моноциклических терпенов. Он содержится во многих эфирных маслах лимонном, бергамотном, в масле сосновой хвои и т. д. При полном гидриро- [c.326]

Рассматривая приведенную ниже схему, видим отщепление двух пар атомов водорода от ментана может произойти разными путями. Если допустить, что обе пары атомов водорода отщепляются от соседних атомов углерода, причем одна пара — в бензольном кольце (атом I и 2), а вторая пара — в боковой цепи (атомы 8 и 9), то мы получим лимонен (впервые был получен из лимонного масла). Лимонен — типичный представитель моноциклцческих. терпенов с двумя двойными связями. [c.165]

Токсическое действие. Обладает выраженным раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки. Сенсибилизирует кожу, что связывают с присутствием в С. продуктов окисления терпенов — пиненов, лимонена ( -мента- [c.724]

Кофермент А является участником реакций, связанных с биосинтезом аминокислот, высших жирных кислот, фосфолипидов, пуринов, терпенов, стероидов, порфиринов, он участвует в синтезе лимонной, глутаминовой, гиппуровой [142] кислот, аргинина, пролина и др. [c.85]

Основываясь на этих работах, Тищенко и Рудаков пришли к выводу, что реакции, возникающие при взаимодействии пинена с алюмосиликатами, протекают по тому же механизму, что и реакции взаимодействия пинена с кислотами. К такому типу реакций относится, например, взаимодействие пинена с хлористым водородом, рассмотренное в главе III. В этом случае основными продуктами реакции являются борнилхлорид, фенхилхлорид и гидрохлорид лимонена. При отщеплении от этих соединений хлористого водорода при действии щелочей образуется камфен, сложная смесь фенхенов и смесь моноциклических тер-ненов. Если бы в условиях реакции происходило самопроизвольное отщепление хлористого водорода от образовавшихся гидрохлоридов, она превратилась бы в каталитический процесс образования камфена, фенхенов и моноциклических терпенов непосредственно из пинена. Такого рода превращения испытывают при нагревании эфиры борнеола, получающиеся при действии на пинен пикриновой [271] и 2-хлорцимол-5-сульфокислот i278], образуя камфен. [c.39]

Следует остановиться на вторичных превращениях камфена. лимонена и других терпенов, образовавшихся в качестве первичных продуктов при каталитической изомеризации пинена. [c.62]

Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных — спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более звеньев изопрена. Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородсодержащие производные — герпеноидами. Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов. К терпенам относятся и различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины. Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений. [c.473]

Л И м О н е н — представитель моноциклических терпенов. Он содержится в лимонном масле и скипидаре. ( + )-Лимонен входит в состав масла тмина. Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть получена в результате реакции диенового синтеза из изопрена при нагревании. [c.474]

Терпеновые смолы различной температуры плавления получают полимеризацией р-пинена, дипентена, лимонена и других терпенов. Например, фирма Геркулес паудер (США) разработала группу термопластичных смол марки Терпалин, представляющих стабильные и нейтральные модифицированные политер- [c.194]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

При отгонке с водяным паром из измельченных листьев, естков или семян некоторых растений Могут быть выделе-так называемые эфирные масла. Эго сильно и зачастую йтно пахнущие жидкости, поэтому многие из них широко еняются в парфюмерии, фармации, кондитерской про-" енности (розовое, лимонное, лавандовое масла, масло смина и др.). Большинство из них представляет собой слож-смесь углеводородов терпенов и их кислородсодержащих изводных — терпеноидов. Именно эти вещества придают мат цветам, плодам, а также продуктам растительного просхождения. [c.251]

Что такое терпены Дайте определение, напишите их молекулярную формулу, укажите, где они встречаются в природе. Приведите примеры моно- и бицикличе-ских терпенов. Какими реакциями можно обнаружить непредельность терпенов Напишите структурные формулы лимонена и пинена и схемы их реакций с бромом, а также схемы реакций окисления пинена а) водным раствором перманганата калия б) кислородом воздуха. [c.128]

В ряду циклических терпенов незначительное число исследований по изучению путей метаболизма лимонена почвенными микробами привело к выделению ферментных систем, окисляющих перилловый спирт и перилловый альдегид. Обе ферментные системы способны окислять и ряд других субстратов, однако их структурная специфичность неодинакова. Какие-либо данные о систематическом использовании этих реакций в литературе отсутствуют [26—28]. [c.169]

Успешное разделение душистых веществ при помощи газовой хроматографии послужило стимулом для выяснения возможностей анализа веществ, придающих специфичные запахи различным видам фруктов и пищи. Так, Либерти и Картони анализировали эфирные масла, полученные из лимонов, апельсинов и мандаринов. При этом придерживались методики, приведенной в параграфе, посвященном разделению терпенов. Общий анализ проводили на колонке длиной 3 м (20 о силиконового масла) при 156 "С. [c.161]

Очевидно, этот селективный гидроборирующий реагент должен оказаться чрезвычайно полезным в исследованиях терпенов и стероидов для селективного гидроборирования одной из нескольких кратных связей в молекулах этих соединений. Применимость этого реагента для подобного рода селективных реакций была показана на примере 4-винилциклогексена и лимонена. В каждом случае с превосходным выходом происходило селективное гидроборирование внеядерной кратной связи. [c.200]

Строение моноциклических терненоидов. Строение терпенов этого класса было установлено реакциями расщепления, превращением в родственные кислородсодержащие производные и, отчасти, синтезами. Для иллюстрации приведем несколько реакций, при помощи которых было установлено строение лимонена (Валлах, Гольдшмидт, Тиман и Земмлер). [c.825]

Ненасыщенный сульфид XXI был прогидрирован над Рс1/С, и получена смесь цис- и транс-сульфидов XX. Хроматографированием этой смеси на окиси алюминия выделен г ис-изомер сульфида XX. На основании изменений оптической активности продуктов суль-фуризации терпенов при гидрировании и гидрогенолизе, автор приходит к выводу [93], что введение серы в молекулу лимонена, по- [c.80]

Для каталитической дегидрогенизации особенно важное значение имеет так называемое диспропорционирование . В присутствии металлов платиновой группы даже при сравнительна низких температурах такие ненасыщенные соединения, как циклогексадиен, превращаются в смесь ароматических и полностью насыщенных углеводородов [245, 246]. Позднее было показано [247], что дигидронафталин превращается в присутствии палладиевой черни в нафталин и тетралин с выделением тепла. Эти реакции вполне закономерны с точки зрения термодинамических отношений [248]. Наиболее фундаментальные исследования диспропорционирования были проведены Н. Д. Зелинским и его школой. В ходе этих исследований было изучено диспропорционирование циклогексена [245], различных метилциклогексе-нов [249], терпенов, например [65, 250] лимонена и й-ин- [c.188]

Моноциклические терпены содержат в молекуле один цикл. Они присоединяют четыре атома брома, т. е. имеют две двойные связи. Представителем моноциклических терпенов может служить лимонен. Строение лимонена было установлено русским ученым Е. ЁГВагне-ром. [c.107]

В природе щироко распространены углеводороды общего состава С10Н16. Им дано название терпенов. Как сами терпены, так и их кислородсодержащие производные входят в состав эфирных масел. Под эфирными маслами разумеют пахнущие летучие, не растворимые в воде вещества, наличие которых обусловливает запах многих растений. Эфирные масла находятся в различных частях растений в лепестках цветов (роза, фиалка, ландыш), в семенах (анис, тмин, горчица), в корочках плодов лимона и апельсина, в листьях (герань), в хвое хвойных деревьев и т. п. [c.57]

При отгонке с водяным паром из измельченных листьев, лепестков или семян некоторых растений могут быть выделены так называемые эфирные масла. Это сильно и зачастую приятно пахнущие жидкости, поэтому многие из них широко применяются в парфюмерии, фармации, кондитерской промышленности (розовое, лимонное, лавандовое масла, масло жасмина и др.). Большинство из них представляет собой ложную смесь углеводородов-терпенов и их кислородсодержащих производных — терпеноидов. Именно эти вещества придают аромат хветам, плодам, а также продуктам растительного происхождения. [c.191]

Моноциклические терпены. В лимонном масле и в скипидаре содержится один из простейших моноциклических терпенов — лимонен. При его пиролизе могут быть легко получены две молекулы изопрена, который, в свою очередь, по схеме Дильса — Альдера при нагревании дает днпентен [c.193]

Моноциклические терпены. Моноциклические терпеновые углеводороды состава ioHie являются двунепредельными производными ментана. Представитель этой группы терпенов лимонен получил такое название потому, что входит в состав лимонного масла. Содержится он и в маслах других цитрусовых (апельсинов, мандаринов), а также в эфирных маслах укропа, тмина и др. Это самый распространенный из моноциклических терпеновых углеводородов. [c.443]

Реакция эта обратима, так как при термическом расщеплении лимонена, как и других терпенов, образуется изопрен. [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология