Витамин альдегид ретиналь

Рис. 4. Спектр поглощения стереоизомеров ретиналя (витамин А-альдегида) в спирте

Более подробно выяснено значение витамина А в процессе свето-ощущения. В этом важном физиологическом процессе большую роль играет особый хромолипопротеин—сложный белок родопсин, или зрительный пурпур, являющийся основным светочувствительным пигментом сетчатки, в частности палочек, занимающих ее периферическую часть. Установлено, что родопсин состоит из липопротеина опсина и простетической группы, представленной альдегидом витамина А (ретиналь) связь между ними осуществляется через альдегидную группу витамина и свободную -КН,-группу лизина молекулы белка с образованием шиффова основания. На свету родопсин расщепляется на белок опсин и ретиналь последний подвергается серии конформационных изменений и превращению в транс-форму. С этими превращениями каким-то образом связана трансформация энергии световых лучей в зрительное возбуждение—процесс, молекулярный механизм которого до сих пор остается загадкой. В темноте происходит обратный процесс—синтез родопсина, требующий наличия активной формы альдегида—11-г<ис-ретиналя, который может синтезироваться из -ретинола, или транс-ретиналя, или транс-формы витамина А при участии двух специфических ферментов—дегидрогеназы и изомеразы. Более подробно цикл превращений родопсина в сетчатке глаза на свету и в темноте можно представить в виде схемы [c.211]

В организме ретинол (витамин А — спирт) легко окисляется при участии специфических ферментов с образованием активных производных ретиналя (витамин А — альдегид) и ретиноевой кислоты (витамин А — кислота) [c.130]

Витамин А, жирорастворимый витамин, в организме человека представлен тремя формами — ретинол (спирт), ретиналь (альдегид) и ретиноевая кислота. Ретиноевая кислота функционирует подобно стероидным гормонам — при посредстве внутриклеточных рецепторов регулирует транскрипцию некоторых генов. [c.549]

Витамин А-альдегид (ретинен, ретиналь) является пигментом зрительного пурпура. Он был выделен Вальдом [14] и исследован Мортоном [15]. Путем окисления витамина А перманганатом калия [16] или еще лучше двуокисью марганца [17] получают витамин А-аль-дегид-2,3,4,5-тетра транс (ретиналь), температура плавления 61—62° С шах=368 нм, [% = 1050 (в этиловом спирте) [18] по другим источникам [17] Хшах = 369 нм, Е °см = 1685 — в петролейном эфире или [8] температура плавления 57 и 65° С (диморфная форма) Х ах = 381 нм — в спирте. [c.13]

Таким образом, под действием кванта света родопсин через ряд промежуточных продуктов ( оранжевый и желтый белки) распадается на опсин и алло-/и/)днс-ретиналь, представляющий собой неактивную форму альдегида витамина А. Имеются сведения, что алло-/и/)днс-ретиналь может частично превращаться в активный 11-г<ис-ретиналь под влиянием света (на схеме—пунктирная стрелка). Однако главным путем образования 11-цис-ретиналя является ферментативное превращение транс-формы витамина А в г<ис-форму (под действием изомеразы) и последующее окисление ее при участии алкогольдегидрогеназы . [c.212]

Витамин А-альдегид и 13- ис-ретиналь обладают высокой витаминной активностью, другие 1 ис-стереоизомеры — значительно меньшей (табл. 12). [c.149]

Как характерно для альдегидов, витамин А-альдегид образует ацетали [67], вступает в реакцию Канниццаро [68] и др. Ретиналь с С(0)—С(ю) и С(13) —С(14) траяс-конфигурациями двойных связей дает с гидрохиноном или пирокатехином кристаллический аддукт [69]. [c.149]

Интересный пример реакции восстановления альдегида встречается в сетчатке глаза, где он играет важную роль в восприятии глазом света (рис. 8.49). Родопсин, красный комплекс 11- с-ретиналя с белком опсином, при поглощении света дает гранс-ретиналь. За восстановлением этого альдегида до транс-витамина А следует изомеризация (в темноте) до И-г мс-вита-мина А и обратное окисление до 11-г ыс-ретиналя. [c.198]

Витамины группы А легко окисляются как в лабораторных условиях (посредством МпОг), так и в организме. Окисляясь в организме при участии биокатализатора, ретинол (спирт) превращается в ретиналь (альдегид), тоже обладающий активностью витамина А [c.151]

Названия простых алифатических альдегидов, в соответствии с правилами ШРАС, образуются путем прибавления суффикса -аль к названию углеводорода, содержащего то же число атомов углерода. Однако многие альдегиды продолжают называть в соответствии с более старой системой, которая основана на родстве между альдегидом и продуктом его окисления, карбоновой кислотой. Эта система использует полутривиальное название соответствующей кислоты, в котором окончание -ая кислота заменяется на -ЫЙ альдегид . Например, этаналь все еще часто называют уксусным альдегидом (ацетальдегидом). Еще одна система номенклатуры, которая обычно применяется для простых алициклических альдегидов, использует прибавление суффикса карбальдегид к названию углеводорода, содержащего на один атом углерода меньше, чем альдегид так, вещество (1) называют циклогексанкарбальдегидом. В названиях полифункциональ-ных соединений, в которых альдегидная функция не рассматривается как главная, группа —СНО (формильная группа) обозначается префиксом формил . Многие хорошо известные альдегиды имеют тривиальные названия, например хлораль (2) и акролеин (3), или же систематические названия, например ретиналь, т. е. витамин А — альдегид (4) эти названия не дают представления о структуре веществ. [c.488]

Эмпирическая формула витамина А1 — С20Н30О. Спиртовая функция витамина А1 установлена путем окисления его в альдегид (ретиналь). При каталитическом гидрировании витамин А образует пер гидровитамин А.1 с эмпирической формулой С20Н40О, что указывает на наличие пяти двойных связей. При окислении озоном из одной молекулы витамина А1 получают одну молекулу героновой кислоты, что обусловлено содержанием в молекуле одного кольца Р-ионона. [c.11]

Витамин, А. Если Р-каротин является провитамином А, и для того, чтобы он был полезен человеку и животным, его необходимо расщепить, и только тогда он будет полезен. Обычно микрофлора кишечника и желудка осуществляет этот процесс расщепления. Но витамин А в природе существует в готовом виде, это целая группа родственных соединений. Наиболее распространенным является витамин Ai спирт (I) - ретинол и его различные производные ретинил — пальмитат (II), витамин А альдегид - ретиналь (III), ретиноевая кислота (IV), фосфорный эфир ретинола - ретинил-фосфат (V) и 3-дегидроретинол - витамин А2 (VI). [c.270]

Пропен окисляют в промышленности [55] в акролеин (про-пен-2-аль) (3) при 350 °С, используя в качестве окислителя воздух и в качестве катализатора — оксид меди. Аллиловые спирты можно избирательно окислять в а,р-непредельные альдегиды активированным оксидом марганца(IV) [190] действием этого же реагента в нейтральном органическом растворителе при комнатной температуре витамин А — спирт превращают в витамин А — альдегид (ретиналь) (4). Аллиловые спирты можно также окислять кислородом в газовой фазе над нагретым медным катализатором [55]. Известен ряд методов превращения аллильных бромидов в соответствующие а,р-непредельные альдегиды. Для этого можно использовать метод Кронке [191] с д-нитрозодиметил-аннлнном [схема (143)] эффективным является также взаимодействие с калиевой солью нитрометана [192] схема (144) . [c.539]

Известно, что в сетчатке человеческого глаза находятся палочкообразные и колбообразные клетки, которые обусловливают черно-белое и цветное зрение соответственно. Они содержат родопсин (зрительный пурпур), который представляет собой соединение белка (опсина) и альдегида витамина А (ретиналя, ХП). [c.357]

Встречаются каротиноиды в растит, и животном мире. Многие из них, напр, каротин, обладают высокой физиол. активностью, ретиналь (альдегид. 0бразуюи1ийся нз витамина А) входит в состав зрительного белка родопсина. К полиенам относится ряд антибиотиков (канацидин, пента-мицин, трихомицин и др.), продуцируемых актиномицетами, гл. обр. разл. видами Streptomy es. [c.490]

Следует отметить также и другие синтезы -каротина, в которых применяют витамин А-альдегид (XVIII). По одному из них первоначально из кетона i8 ( XIII) при действии ацетиленида лития в среде жидкого аммиака получают ацетиленовый карбинол С20, который по реакции Гриньяра конденсируют с ретиналем (XVIII) в диолин С , подвергаемый затем восстановлению алюмогидридом лития в присутствии диметиланилина в -каротин ( LX) с выходом 10% [400]. [c.208]

Сначала синтезируется альдегид-р-С,4 в присутствии алкоголятов высших спиртов, который затем превращается в альдегид-р-С, . Далее получают альде-гид-р-С),, взаимодействие которого с циангидрином ацетона и последующая дегидратация оксинитрила приводят к нитрилу кислоты витамина А, восстановление которого и последующий гидролиз дают транс-рстиналъ. На последней стадии ретиналь восстанавливается натрийборгидридом и образуется витамин А. [c.97]

О функции витамина А в процессе зрения. На рис. 10-20 показан цикл химических изменений зрительного пигмента родопсина в палочках сетчатки. Эти клетки воспринимают световые сигналы низкой интенсивности, но не чувствительны к цвету. Роль активного компонента в зрительном процессе играет окисленная форма ретинола-ретиналь, или альдегид витамина А, связанный с белком опсином. Комплекс ретиналя с опсином, называемый родопсином, расположен в уложенных стопками внутриклеточных мембранах палочек. При возбуждении родопсина видимым светом ретиналь, у которого одна двойная связь в 11-м положении находится в ис-конфигурации (остальные двойные связи имеют транс-конфигурацию), в результате очень сложных, но быстро протекающих внутримолекулярных перестроек изомеризуется в полностью трйнс-региналь. Считают, что эти изменения, влияющие на геометрическую конфигурацию ретиналя (рис. 10-20), вызывают изменение формы всей молекулы родопсина. Такое oнфop-мационное изменение служит молекулярным пусковым механизмом, возбуждающим в окончаниях зрительного нерва импульс, который затем передается в мозг. В ходе темновых ферментативных реакций образовавшийся при освещении полностью транс-ретиналь вновь превращается в исходный 11-цис-ретиналь. [c.291]

Витамин А, альдегид (ретинин-1, ретиналь). [c.226]

Родопсин представляет собою белок опсин, связанный с ретинином (иначе —ретиналем)— альдегидом, соответствующим витамину А] как спирту. Цепь ретинина имеет сплошную гронс-конфигурацию. Поглощая квант света, ретинин, связанный в родопсин, изомеризуется в П-г ыс-ре- [c.592]

Родопсин представляет собою белок опсин, связанный с ретинином (иначе — ретиналем) — альдегидом, соответствующим витамину Ах как спирту. Цепь ретинина имеет сплошную тиракс-конфигурацию. Поглощая [c.621]

По своему строению бактериородопсин (М=26 000, одна субъединица) во многом похож на родопсин палочек сетчатки глаза (см. гл. VI). В молекуле этого хромопротеида белковый носитель соединен ковалентной Шиффо-вой связью с ретиналем — альдегидом витамина А, соединяющей альдегидную группу ретиналя (СНО) с аминогруппой (ЫНг) аминокислоты лизина. [c.112]

Витамин А в организме человека и животных выполняет ряд очень важных функций. Прежде всего он участвует в процессе зрения. При недостатке в организме витамина А не происходит образования светочувствительного пигмента родопсина в палочках сетчатки глаза. В восприятии света участвуют также такие пигменты, как иодопсин и порфиропсин, в состав которых входят ретинен и ретинена соответственно. Родопсин состоит из липопротеина опсина и изомера витамина А альдегида 11-цис-ретиналя. [c.320]

Спиртовая форма витамина А, ретинол, в организме окисляется до ретиналя (альдегид витамина А) и ретиноевои кислоты (вместо спиртовой группы образуется карбоксильная). Депонируется витамин А в печени в форме эфиров пальмитиновои и уксусной кислот (рети-нилпальмитата и ретинилацетата), а также в виде ретинилфосфата. [c.58]

Смотреть страницы где упоминается термин Витамин альдегид ретиналь : [c.135] [c.537] [c.101] [c.268] [c.382] [c.69] [c.148] [c.163] [c.171] [c.172] [c.175] [c.175] [c.183] [c.186] [c.470] [c.352] [c.259] [c.257] [c.101] [c.712] [c.347] [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология