Нитроанизол, получение

Для выделения 4-хлор-2-нитроанизола, полученного из 57,6 г [c.95]

В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещав 77,5 г (0,5 моля) 2-хлор-5-нитроанизола, наливают 542 г концентрированной серной кислоты и нагревают смесь на кипящей водяной бане, погружая колбу глубоко в баню, так, чтобы температура реакционной смеси была по возможности близка к температуре бани. После 2,5 часов нагревания окрашенную в бронзовый цвет смесь медленно, при энергичном перемешивании, выливают в стакан с 2 л воды и толченым льдом, причем выделяется желтый осадок. Смесь оставляют на 0,5 часа, затем отсасывают осадок на воронке Бюхнера и сушат. Полученный светло-желтый кристаллический продукт очищают перекристаллизацией из воды с добавлением активированного угля. [c.555]

Первый служит исходным материалом для о-анизидина, который помимо своего значения как диазосоставляющей красителей находит большое применение в промышленности фармацевтических продуктов (дня получения гваякола и его препаратов). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. восстановление) л-нитрофенетол при восстановлении дает амин—и-фенетидин, [c.222]

Д. 3. Завельский и В. И. Петуховский предлагают получать смесь о- и -нитроанизола из смеси нитрохлорбензолов, с последующим разделением разгонкой смеси анизидинов, полученной восстановлением [c.412]

Производство о-нитроанизола состоит из операций метоксилирования о-нитрохлорбензола, выделения и очистки полученного о-нитроанизола. Применяющийся при метоксилировании избыточный метиловый спирт почти полностью регенерируется и возвращается в производство. [c.391]

В редуктор, при перемешивании, постепенно и равномерно спускают из мерника о-нитроанизол. Реакция восстановления сопровождается выделением тепла, поэтому температуру редукционной массы регулируют охлаждением ее. По окончании загрузки о-нитроанизола массу нагревают и размешивают в течение нескольких часов, после чего отбирают пробу для определения конца восстановления. Восстановление закончено, когда полученный о-анизидин полностью растворяется в разбавленной соляной кислоте. [c.404]

Желтоватая кристаллическая масса, плавящаяся при температуре 57,2° кипит при температуре 243°. Растворяется в горячей воде и в соляной кислоте с образованием солянокислой соли. Применяется в производстве некоторых полупродуктов и в химико-фармацевтической промышленности. п-Анизидин получается из п-нитрохлорбензола замещением атома хлора на метоксильную группу и восстановлением нитрогруппы в полученном п-нитроанизоле сернистым натрием [c.405]

При восстановлении полученного 4-хлор-2-нитроанизола сернистым натрием получается 4-хлор-2-аминоанизол [c.406]

Для выделения 4-хлор-2-нитроанизола, полученного из 57,6 г (0,3 моль) 2,5-дихлорнитробензола, реакционную массу из автоклава переносят в колбу и отгоняют метиловый спирт. К остатку прибавляют 150 мл воды, нагретой до 90—100° содержимое, размеши- [c.82]

В пром-сти О-А. и п-А. получают метоксилированием соотв. о- и и-нитрохлорбензолов с послед, восстановлением образующихся нитроанизолов полисульфидом Na или NaHS при 135 °С и 0,2 МПа, а также под действием Н в присут. никелевых кат. (и-А.). jk-A. синтезируют ацетили-рованием л(-аминофенола с послед, метилированием в щелочной среде и омьшением НС1. п-А. применяют в произ-ве азотолов, азоаминов, дисперсных и катионных красителей, капрозолей, акрихина, как реагент, образующий с сахарами и их производными окрашенные соед. при хроматографировании на бумаге. о-А. используют для получения гваякола, азотола, прямых, кислотных и жирорастворимых красителей. [c.164]

Впервые 4,4 -азоксифенетол был получен действием этилата натрия на 4-нитрофенетол или 4-нитроанизол [1]. При этом получался продукт реакции, сильно загрязненный смолистыми примесями, что крайне затрудняло его очистку. Для ао.яучения азоксифенетола рекомендуется электролитическое восстановление 4-нитрофенетола [2]. Чистый 4,4 -азоксифене-тол с выходом около 50% от теоретич. был также получен из [c.8]

Получение 3-оксиантраниловой-С кислоты описано в работе Циреско [8]. Смесь 2,7 г (10 жмолей) З-под-2-нитроанизола [8] и [c.357]

Получение л-нитроанизола 30 г топкоизмельчешюй высушенной при 105° натриевой соли о-питрофенола еще теплой вносят в сосуд и смешивают с 10 см толуола и 24 сл свежеперегнанного диметилсульфата. Помешивая время от времени, смесь нагревают на масляной бане до 110 — 120 в течение 1 часа, пока не исчезнет оранжево-желтая окраска. Затем разбавляют водой, подщелачивают, кипятят и экстрагируют образовавшийся о-нитроаиизол эфиром. Выход 26,2 г, или 93% от теории. [c.185]

Нитроанизол (ИI) Предварительно готовят а) спиртовый раствор щелочи — трехгорлую колбу иа 250 мл с мешалкой, термометром и обратным холодильником помещают в водяную баню с электрообогревом в колбу загружают 17,5 г измельченного КОН и 50 мл метанола, нагревают до 40—45°С и перемешивают до полного растворения щелочи б) катализатор — в стакане на 100 мл при нагревании растворяют 10 г медного купороса в 25 мл воды, раствор фильтруют, к фильтрату прибавляют 2 мл глицерина, тщательно размешивают палочкой От полученного ранее спиртового раствора щелочи отбирают 20 мл и помещают в стакан на 150 мл, снабженный мешалкой при хорошем перемешивании в течение 5—10 мин приливают водно-глицериновый раствор iiS04-5H20 качество катализатора определяют по внешнему виду хороший катализатор представляет собой темно-синий раствор с белым осадком K2SO4, катализатор с темным осадком не пригоден [c.11]

Получение и-нитроанизола. Смесь, содержащую 30 г сухой натриевой соли о-нитрофенола, 10 см толуола 24 г свежеиерегнаниого диметилсульфата, нагревают на масляной бане до 110—120° при механическом перемешивании до исчезновения оранжевой акраски. Затем смесь разбавляют водой, подщелачивают, нагревают до кипения и по охлаждении о-нитроаии-зол извлекают эфиром. Выход 2G г . [c.111]

НОВ могут образоваться и в отсутствии соляной кислоты, как это было установлено д е-К ьевье и Стефеном" при применении в качестве восстановителя раствора хлористого олова в уксусном ангидриде. При этом из нитробензола был получен Л-хлорацетанилид в качестве основного продукта реакции. Так же ведут себя о- и т-нитротолуол, а также о-нитроанизол и [c.407]

Описанный способ в значительной степени вытеснил более старый метод получения п-нитроанилина (нитрование ацет- или форманилида, см, стр. 120), хотя себестоимость при получении его обоими способами примерно одинакова. По новому способу легче получать продукт, совершенно не содержащий изомеров кроме того, способ дает очень желательную 1асто возможность использования п-нитрохлорбен-эола, который образуется при нитровании хлорбензола в значительно больших количествах, Чем о-изомер (см, стр. 84). Большая потребность в последнем для получения о-нитроанизола (из которого готовятся о-аниэидин и дианнзидин, см, стр. 91) приводит к тому, что на производстве накапливается такое количество л-нитрохлор бензола, которое ио может быть полностью использовано для иных целей, чем получение л-нитроанилина. [c.87]

Технические примечания. Аналогичным путем можно получить целую ссрию алкильных и фенильных эфиров ряда бензола (а также ряда нафталина и антрахинона). В то время как в случае нитроанизола удовлетворительные результаты получаются при применении бсэподного метилата, часто оказывается выгоднее использовать щелочь (напрпмер, при получении динитроаниэола из динитрохлорбеи-зола) при этом наличие небольшого количества влаги не мешает реакции. Кроме того, во многих случаях полезно применять только 90% от теоретически рассчитан-пого количества щелочи. [c.91]

Анизидин получается с выходом 90—94% от теории при вое становлении о-нитроанизола чугунной стружкой. Затруднения возникают при выделении полученного продукта из реакционной массы. При экстрагировании о-анизидина хлорбензолом раствор с трудом отстаивается от суспензии шлама, а потерн растворителя достигают 20%. Экстрагирование бензолом протекает лучше, но потери бензола все же велики (—14%). Прн вакуум-дистилляции о-анизидина из реакционной массы возникают трудности при конструировании перегонного куба, в ко тором к концу отгонки остается сухой шлам. Все эти трудности отпадают при восстановлении о-нитроанизола сернистым натрием или гидросульфидом натрия. Поэтому данный метод при меняется в производстве, несмотря на снижение выхода до 86—87%. Этим же методом получают п-анизидин, о- и п-фе-нетидины, аминосалициловые кислоты (из нитpo aлицилoвы, кислот), ж-нитроанилин (из ж-динитробензола), аминофенолы (из нитрофенолов), хлораминофенолы (из хлорнитрофенолов . пикраминовую кислоту, 4-нитро-2-аминофенол и др. [c.254]

Кроме нитробензола для проведения бензидиновой перегруппировки в промышленности восстанавливают о-нитротолуол (236), о-нитроанизол (23в), о-нитрохлорбензол (23г), в меньшем объеме — о-нитробензойную кислоту (23д) и ж-нитробен-золсульфокислсту. Эти соединения переходят в соответствующие гидр азобензолы (24) и далее в 3,3 -диметилбензидин (толидин) (256), 3,3 -диметоксибензидин (дианизидин) (25в), 3,3 -дихлор-бензидин (25г), бензидиндикарбоновую-3,3 кислоту (25д), бензидин-2,2 -дисульфокислоту соответственно. Бензидин и указанные его производные применяют для получения многих ценных марок красителей и пигментов. Из-за канцерогенности бензидина и его производных при их синтезе необходимы особые меры безопасности, ведутся исследования с целью замены бензидиновых красителей равноценными марками на базе других продуктов. [c.566]

Хлорбензол — продукт, имеющий большое значение как исходный материал для получения о- и л-нитрохлорбензола, 2,4-динитрохлорбензола и из них л-нитрофенола, о-нитроанизола, диани-зидина, л-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного). [c.230]

Три наиболее употребительных основания этого ряда — бензидин, толидин и дианизидин, полученные впервые русскими учеными — Н. Н. Зининым В. М. Петриевым и И. И. Ка-нонниковым готовятся соответственно из нитробензола, о-нитротолуола и о-нитроанизола восстановлением обычно цинком) в среде раствора едкого натра. Процесс проводят в две стадии с образованием в качестве конечного продукта соответственно гидразобензола, о-гидразотолуола, о-гидразоанизола. Эти последние перегруппировываются в среде минеральной кислоты с образованием вышеназванных диаминов. Тем же приемом получается и ж-дисульфокислота бензидина из л -сульфокислоты нитробензола, а также и другие замещенные бензидина из соответствующих нитропроизводных бензола. [c.304]

Первый служит исходным материалом для получения о-анизидина, который имеет значение как диазосоставляющая красителей и находит некоторое применение в фармацевтической промышлен-Пости (получение гвая1 ола и его производных). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. гл. V). п-Нитрофене-тол при восстановлении дает амин — л-фенетидин, применяемый для синтеза красящих веществ и известного лекарственного препарата фенацетина (л-ацетаминофенетола). Моноамины, отвечающие двум последним нитроэфирам (III и IV), применяются как диазо-тирующиеся основания в холодном крашении по азотолам. [c.412]

Авторы рекомендуют этот метод для количественного определения следующих ннтросоединений нитробензола, трех изомерных нитротолуолов, нитроанизола, нитрофенетола, нитрохлорбензола, 2-нитробензойной кислоты, 4-нитроацетофенона, нитро-бромацетофенонов и нитробензоилтропина. В случае 2- и 4-нитро-фенолов восстановление затрагивает и ароматическое ядро, поэтому для их определения требуется применять катализатор с пониженной активностью. Для этой цели разработана методика получения такого катализатора, с помощью которого успешно были анализированы, кроме указанных нитрофенолов, также 4-нитро-бензойная кислота, 3-нитробензальдегид, нитрофенилмасляная кислота и ряд других нитросоединений. [c.78]

В нейтральной и слабокислой среде ароматические нитросоединения легко восстанавливаются амальгамой натрия до аминов [9, 177, 178]. Таким методом нитробензол восстанавливается до анилина, нитротолуолы — до толуидинов, нитронафталин — до нафтиламина. В кислой среде удается получить -фенилгидрокси-ламин — продукт неполного восстановления нитробензола. На этой стадии важна кислотность среды для дальнейшего направления процесса восстановления. В сильнокислой среде процесс идет вплоть до образования анилина, а в щелочной среде — легче идут вторичные процессы между продуктами восстановления, в результате которых образуются азоксибензол [5, 8, 179, 180] и азобензол [177, 178, 183]. Подобным образом идет гидрирование о-нитрото-луола, нитроанизола. Одновременно с азосоединениями могут образовываться гидразосоединения. Так идет описанный Пома и Пиллигрини [9, 192] промышленный процесс получения гидразобензола. Совершенно аналогично восстанавливаются о-нитроани-зол и о-нитротолуол. [c.547]

Для получения о-нитроанизола повышенного качества промытый о-нитроанизол перегоняют с водяным паром под вакуумом. При этом отбирают только среднюю фракцию. Головную и хвосто- [c.392]

X л о С) б е н 3 о л — продукт, имеющ]П большое значение как исходный. материал для получения о- и /г-нитрохлорбензата, 2,4-ди-11итрохлорбензола и из них /г-нитрофенола, о-нитроанизола диани-зидина, п-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного), [c.230]

Реакции замещения хлора алкоксигрунпой используются в промышленности для получения /г-нитроанизола и п-нитрофенетола из п-нитрохлорбензола, а также о-нитроанизола и о-нитрофенетола из [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология