Гликозиды кумарина

К природным токсикантам относятся биогенные амины, некоторые алкалоиды, цианогенные гликозиды, кумарины и ряд других соединений. [c.86]

Кумарин, дигидрокумарин к нх гликозиды С [c.95]

Участие гликозидов в процессе метаболизма подтверждается при изучении биогенеза кумарина с использованием радиоактивной метки. Если глюкозид о-кумаровой кислоты является предшественником кумарина, то, следовательно, а) это не конечный продукт метаболизма, б) сахарный остаток этого гликозида может быть субстратом в процессах дыхания. Дальнейшие исследования метаболической последовательности, ведущей к синтезу последующему гидролизу кумарина, будут интересны как с физиологической, так и биохимической точек зрения. [c.215]

В настоящее время мало прямых доказательств того, что в здоровых растительных тканях фенольные гликозиды превращаются таким образом, что сахарный остаток, или агликон, окисляется до двуокиси углерода, тем не менее последние работы по биосинтезу кумарина с использованием меченых соединений показали, что непосредственным предшественником кумарина может быть соответствующий глюкозид. Если это так, то существуют гликозиды, способные освобождать свой сахарный остаток в процессах, ведущих к образованию других соединений. [c.215]

Подготовка материала. Операция включает фиксацию, высушивание и измельчение растительного материала. Фиксацию проводят жидким азотом или горячим водяным паром. Используемые для этих целей другие способы фиксации, как показали наши исследования, оказались менее надежными. Фиксированный в жидком азоте материал сушат лиофильным способом [4], а после фиксации горячим паром — в термостате при 50—60°. Высушенный материал измельчают на кофейной мельнице и непосредственно подвергают анализу или же хранят в эксикаторе в холодильнике при - - 2°. Специальные исследования показали, что измельченный материал можно хранить в таких условиях до шести месяцев при анализе свободных и связанных фенолкарбоновых кислот, кумаринов и флавоноидных агликонов и до года при изучении флавоноидных гликозидов. [c.40]

Строение этих гликозидов определяется лактонной структурой кумарина. При конденсации с сахарами лактон превращается в производное о-кумариновой кислоты [c.204]

К фенольным гликозидам относятся также гликозиды более сложного строения, обладающие ОН-группами, связанными с ароматическими ядрами. Они будут описаны в следующих главах этой книги. Упомянем гликозиды оксипроизводных антрацена, среди которых наиболее известным является рубэритриновая кислота (аглю-конализарин), гликозиды кумаринов, флавонов и антоцианидхшов, гликозид индоксила — индикан и т.д. [c.269]

Гликозиды кумарина широко распространены в растениях. Они не имеют хмедицинского значения. Немногие гликозиды этой группы, найденные в лекарственных препаратах, приведены в табл. 21, вместе с продуктами, получаемыми при их гидролизе. [c.204]

Гликозиды эти широко распространены в природе к ним относится к мариновый гликозид, скиммин, эскулин, дафнин, фраксин и др. Все они при гидролизе распадаются на кумарин и сахар [c.537]

Наверное, нет растений, которые не содержали бы в той или иной своей части какого-либо соединения со структурой пиранового цикла это ка-техины, кумарины, флавоноиды, анто-цианы. Особенно широко распространены два последних класса. Обычно все они в растениях находятся в виде гликозидов разной структуры, т.е. все эти соединения относятся к группе агликонов, поскольку имеют по несколько фенольных гидроксилов. Освобождаются все они от углеводной части достаточно легко либо химическим (кислотным), либо ферментативным гидролизом. Например, кумарин, находящийся в растениях в виде гликозида, при сушке срезанной травы высвобождается в свободном виде и придает высушенной траве (сену) характерный приятный запах. Другое соединение этого класса — кверцетин, связанный гликозидной связью с дисахаридом (О-глюкоза, +1-рамноза) образует соединение под названием рутин (схема 8.2.3), которое относится к витаминам группы Р, регулирующим [c.205]

Наиболее исчерпывающая экстракция кумаринов как свобод так и связанных (гликозидов) достигается этиловым спиртом, лучаемый тюсле отгонки спирта густой экстракт чаще всего по довауелыю обрабатывается растворителями хлороформом, ловьсд эфиром и др. [c.100]

Кумарины или 2-Я-1-беизопиран-2-оиы впервые выделены из растительного сырья (наиболее высокое содержание в растениях семейства зонтичных, рутовых, пасленовых и бобовых), где содержатся в виде гликозидов. Нашли применение в медицине (антикоагулянты), в пищевой и парфюмерной промышленности. Синтетические кумарины и их аналоги используются как флуоресцентные зонды и метки для биологических исследований, как антибиотики, антиаллергены, фунгициды. Таков далеко не полный перечень их возможного применения. [c.518]

Флавоновые и кумариновые гликозиды — обширная группа гликозидов гетероциклических фенолов ряда кумарина и флавона. Гликозидам этой группы в последнее время уделяется большое внимание в связи с тем, что среди них найдены вещества, уменьшающие хрупкость и проницаемость капиллярных кровеносных сосудов, чтр часто возникает как результат лучевого поражения. [c.96]

Производные кумарина широко встречаются в растениях [43, 57]. Обычно карбоциклический фрагмент молекулы кумаринов несет кислородсодержащие заместители в положении 7, реже— в положениях 5, б и 8 эти гидроксильные группы иногда участвуют в образовании гликозидной связи. Типичными примерами являются умбеллиферон (103), встречающийся во многих растениях, и его р-гликозид скиммин, найденный в Skimmia japoni a Thunb. Производные умбеллиферона привлекали внимание как средства от солнечных ожогов, поскольку они поглощают УФ-свет в широком интервале длин волн. [c.69]

Хотя ряд химически простых фенолов участвует в животном метаболизме, основная масса фенольных соединений из числа встречающихся в природе найдена в растениях (например, флавоноиды, коричные кислоты, кумарины и таннины), как правило в соединении с другими веществами (например, гликозиды). Большинство фенольных соединений или их производных (например, глюкуронидов), присутствующих в нормальной моче, проистекают из этих двух источников, но применение лекарств и других чужеродных органических соединений, содержащих ароматическое ядро, может способствовать образованию фенолов, даже если исходное соединение не содержит фенольных групп. Таким образом, в понятие фенольные входит широкий набор соединений с различными реакционноспособностью и полярностью, и поэтому выбор как растворителя для разделения, так и реагента для обнаружения зависит от класса исследуемых соединений. [c.408]

Из окрашенных соединений можно назвать антоцианины (окраска от оранжевой до розо-вато-лиловой), флавонолы и некоторые нитрофенолы (светло-желтые) и хальконы и ауроны (темно-желтые). Оттенок и глубина окраски меняются с увеличением числа соответствующим образом расположенных фенольных групп. Флуоресценция обычно коричневая (флавоны, флаво-нол-З-гликозиды и хальконы), различных оттенков желтая (флавонолы и ауроны) или различных оттенков синяя или пурпурная (коричные кислоты, кумарины, метилированные флавоны и стильбены) очень часто цвета перекрываются, что зависит от расположения фенольных и гидроксильных групп в молекуле. [c.408]

С целью обобщения результатов исследования в области синтеза и изучения свойств флавоноидов, изофлавоноидов и их гетероциклических аналогов приведены сведения об оптимизации методов получения 3-гетарилхромонов и некоторых гетероциклических аналогов и производных флавона и кумарина о влиянии природы гетероцикла на легкость образования и свойства хромонового цикла о методах синтеза гликозидов в ряду гетероциклических аналогов изофлавонов о стереохимических особенностях модифицированных флавоноидов и изофлаво- [c.142]

Из 3-замещенных кумаринов грибов и бактерий большое значение для медицинской практики приобрел антибиотик новобиоцин 3.283. Этот 3-ами-но-4-гидроксизамещенный кумариновый гликозид вырабатывается несколькими видами бактерий Streptomy es. Он используется для лечения стафилококковых инфекций дыхательных и мочевыволяших путей, при инфекционных заболеваниях кожи, остеомиелите. [c.352]

В различных ботанических семействах находятся многочисленные производные кумарина (до настоящего времени известно примерно 60), происходящие из кумарина в результате введения в оба ядра групп ОН или СН3О, фуранового кольца или изопентанового остатка. Многие из этих соединений встречаются в растениях в виде гликозидов. Приведем несколько примеров. [c.693]

В настоящее время метод тонкослойной хроматографии продолжает успешно развиваться в ХНИХФИ и применяется при изучении состава растительного материала, исследованиях сложных лекарственных смесей, в том числе для количественных определений различных классов органических соединений (флавоноидов, алкалоидов, кумаринов, сердечных гликозидов, фуранохромонов, ферментов и др.). [c.32]

Глава 3, написанная Харборном и Симмондсом, посвящена описанию природных источников простейших фенолов, кумаринов, флавоноидов, халконов, антоцианов и других фенольных агликонов растительного и животного происхождения. Здесь собран большой справочный материал по химическим структурам различных фенольных соединений. Глава не претендует на какие-либо теоретические обобщения, однако является весьма ценным собранием информационного материала. Весьма близка по содержанию и характеру изложения глава 4 (Харборн), в которой трактуются вопросы строения фенольных гликозидов, сахаров, агликонов и указываются их природные источники (в основном, растительного происхождения). [c.6]

Так, в главе 8 речь идет об основных ферментативных реакциях образования фенолов через уксусную и шикимовую кислоты, показаны общие схемы биосинтеза различных фенолов, флавонидов, кумаринов и др. Более основательно рассмотрены пути биосинтеза лигина и таннина (глава 9). Анализ некоторых ферментативных систем и отдельных ферментов биосинтеза фенольных соединений проведен в главе 10. Здесь рассмотрены ферменты гидрокси-лирования, метилирования, образования и гидролиза гликозидов, окисления и т. д. Подробно описаны ферменты биосинтеза фенилаланина и тирозина и аналогичных им соединений. Вопросам влияния различных факторов (свет, температура, питание) на процессы биосинтеза фенолов, изложению физиологических аспектов биосинтетических процессов посвящена глава 11. Следует указать, что проблемы биогенеза природных соединений, в том числе фенолов, подробно рассмотрены в недавно вышедшем сборнике [12]. Здесь же можно упомянуть и книгу Уоллена, Стодолы и Джексона [13], содержащую богатый справочный материал по различным типам ферментативных превращений органических соединений, и в частности фенолов. [c.7]

Состав фенольных соединений в разных огранах высших растений неоднороден. Зеленые органы растений в большинстве случаев имеют близкий набор фенолов, представленных преимущественно флавоноидными гликозидами и гликозидами и эфирами фенолкарбоновых кислот в цветках преобладают флавоноидные гликозиды, аптоцианы и нередко флавоноидные агликоны в корнях, плодах и семенах состав фенолов более разнообразен — в зависимости от объекта преобладающей является та или другая группа фенольных соединений (свободные и связанные фенолкарбоновые кислоты, кумарины, изофлавоновые гликозиды, катехины и др.)- [c.40]

Лактоны встречаются в природе, ы-Лактоны с 9-ю и 10-ю атомами углерода (нонанолид и деканолид) найдены в молочных продуктах. В растениях обнаружены макроциклические лактоны (см. главу 9) амбреттолид и пентадеканолид, в виде гликозидов в ряде растений встречается кумарин. [c.133]

Кумарин открыт в 1820 г. в бобах тонка он найден в ряде растений (ясменнике, мелилоте), главным образом в виде гликозидов содержится в лавандовом и кассиевом эфирных маслах, перуанском бальзаме. [c.137]

В поисковых исследованиях при выделении и разделении природных соединений часто приходится выявлять присутствие тех или иных веществ в самом сырье, в полученных экстрактах или в отходах. Ниже описаны легко выполнимые качественные реакции на белки и аминокислоты, сахара, гликозиды, алкалоиды, дубильные вещества, сапонины, флаваноиды и производные кумарина. [c.317]

AI2O3 или целлюлозе в колонках большого сечения и малой длины в системе с pH >> 7, При этом сапонины полностью отделялись от фенольных соединений (кумаринов, флавоноидов, фенолов и их гликозидов) и почти полностью от моно- и олигосахаридов. Следует отметить, что большинство исследователей, работавших с так называемыми сырыми сапонинами или даже многократно переосажден-ными, получали сапонины, загрязненные этими веществами. Таким образом, уже грубая хроматография оказалась более эффективной, чем описанные ранее методы очистки. [c.47]

К производным пирана относятся также гликозиды группы кумарина (стр. 307), имеющие часто свойства алкалоидов. По химическому строению они являются производными бензопирона, или лактонами о-оксикоричной кислоты. Производные кумарина содержатся во многих растениях. Их содержанием объясняется в значительной степени запах свежескошенного сена. Кумарин и его производные применяются в парфюмерной промышленности, в пищевых эссенциях, при ароматизации табака, при производстве полимеров типа кумаро-новой смолы. [c.513]

Смотреть страницы где упоминается термин Гликозиды кумарина: [c.58] [c.119] [c.204] [c.205] [c.662] [c.676] [c.537] [c.37] [c.22] [c.43] [c.55] [c.496] [c.351] [c.113] [c.15] [c.26] [c.97] [c.498] [c.54] [c.280] [c.359] [c.662]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология