Ментол Ментон, получение

Ментон может быть получен также восстановлением пулегона или пиперитона, окислением или дегидрированием ментола либо гидрированием тимола в присутствии Р(1-катализаторов [63]. [c.72]

Описать свойства полученного продукта. Написать уравнение реакции окисления ментола до ментона. [c.166]

Вторичные спирты окисляются СгОз в системе эфир — вода, с образованием кетонов высокой степени чистоты и с высоким выходом [80]. Например, из ментола с выходом 97% может быть получен ментон [схема (8.35)]. [c.341]

Мы уже упоминали (стр. 127) об анодном окислении гидроксильной группы борнеола, ментола и тропина, с получением соответствующих кетонов — камфоры, ментона и тропинона. Несмотря на относительную сложность молекулы, выход кетона достаточно высок, следовательно, этот электролитический процесс не сопровождается распадом молекулы. [c.132]

Ментон может быть получен окислением родинола смесью хромовой и серной кислот при нагревании ментола в присутствии меди до 300° нагреванием окиси ментена-3 самой по себе или в присутствии катализатора . Вышеописанный метод предложен Бекманом. [c.247]

Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций, а также для получения ментола и ментона. [c.71]

Ментон применяют как компонент некоторых пищевых эссенций, при производстве средств ухода за зубами и для получения ментола, а изоментон - для получения оксима изоментона, являющегося душистым веществом. [c.72]

Хроматографическое разделение тройной смеси оптически активных ментена — ментона — ментола проведено с поляриметрическим анализом фракций. Поляриметрия в сочетании с хроматографией все шире применяется для анализа многих органических соединений. Вазон этим способом анализировал смесь ментола и неоментола. Показана возможность анализа смеси изомерных терпенов и ментолов методом газо-жидкостной хроматографии. Однако при таком методе анализа нужно считаться с возможной рацемизацией разделяемого соединения, поэтому для получения оптически чистых компонентов в препаративных количествах в некоторых случаях целесообразно применение адсорбционной хроматографии. [c.65]

Так же хорошо дегидрируются и алициклические спирты. Дегидрированию борнеола в камфору посвящена обширная литература, рекомендующая медные, никелевые и другие катализаторы или медно-никелевые сплавы. Борнеол над восстановленной медью при 320—340° превращается на 96% в камфору, что является очень удобным методом ее получения. Так же дегидрируются и другие терпеновые спирты над Си- или Ni u-катализатором ментол почти количественно превращается в ментон. В случае терпеновых спиртов с кратными связями из-за одновременно протекающих процессов дегидрогидрирования образуются предельные кетоны. [c.284]

Ментол применяют в пищевой промышленности при приготовлении некоторых ликеров, пряников и конфет, жевательной резинки в косметической промышленности при производстве зубных паст, порошков и других средств ухода за зубами для ароматизации табака в медицинской промышленности - как антисептик и для получения валидола и других сердечных препаратов, бороментола, некоторых противорадикулитных, про-тивоневралгических и других лекарств для получения метил-ацетата, ментона и др. [c.65]

Ментон. Смесь (-)-ментола (3,13 г 20 ммоль) и пиридинийхлорохромата (50 г -50 ммоль) на оксиде алюминия (о получении этого реагента см. в разд. 16.4.4) в 50 мл н-гексана перемешивают 2 ч при комнатной температуре. По окончании реакции смесь фильтруют, осадок промывают эфиром. Фильтрат и эфирную вытяжку упаривают, продукт выделяют перегонкой, т. кип. 81 °С (11 мм рт. ст.). Выход 2,5 г (81%). [c.120]

Тимол Неоизоментол (I), изоментол (П), ментол (П1), неоментол (IV), изоментон (V), ментон (VI) Ni-Ренея в этиловом спирте, 20 бар, 150° С, 8 ч. В продуктах 1—52,6%, 11 — 19,6% [1890] Ni (скелетный) 40 бар, 195—205° С, 2 ч. Выход 98,5% в продуктах 111 — 44%, IV —31%, V — 3%, VI —2% [2177] Ni, полученный разложением формиата [2177] Ni в парафиновом масле 90 бар, 235—238° С. Выход смеси 87%, III—55% [2177] Ni на кизельгуре. Происходит частичный гидрогенолиз 2177] Ni (скелетный), N1 на кизельгуре 150° С. Основной продукт — dl-l, выход II — 30—70% 912 [c.116]

Восстановление природного кетона (—)-пиперитона (см. ниже) приводит к получению смеси (+)-мептона и (+)-изоментона. Каждый из этих кетонов может подвергаться каталитической изомеризации так, как указано ниже. При этом можно получить четыре оптически активных ментона. В результате гидрирования последних получаются восемь оптически деятельных ментолов, как видно из приведенной ниже схемы (Рид, 1936 г.) [c.832]

Браун (1961) описал удобный метод гидроборирования этиленовых углеводородов (см. 5.22) и окисления борана в кетон хромовой кислотой. Углеводород, например 1-метилциклогексен, обрабатывают эфирным раствором эфирата трехфтористого бора и боргидридом лития (или боргидридом натрия и каталитическим количеством хлористого цинка), разлагают избыток гидрида небольшим количеством воды и перемешивают раствор с раствором бихромата натрия в разбавленной серной кислоте выход 2-метилциклогексанона 78%. Для окисления предварительно полученного спирта (Браун, 1961) прибавляют в течение 15 мин теоретически рассчитанное количество хромовой кислоты (К згСггО 2НгО Н2504 вода) к перемешиваемому раствору спирта в эфире при 25—30 °С. Через 2 ч эфирный слой отделяют и выделяют продукт реакции. Для сравнения этого метода с другими Браун изучил окисление (—)-ментола, поскольку образующийся первоначально (—)-ментон легко изомеризуется кислотами в (- -)-изоментон [c.464]

Относительно дегидрирования вторичных спиртов до кетонов нельзя сказать ничего существенно нового, так как при этом применяются те же методы и окислители. Реакции проходят в общем более гладко, так как образующиеся кетоны значительно устойчивее к избытку окислителей, чем альдегиды. Получение ментона из ментола, описанное Бекманном [373], представляет собой простой пример этой реакции. Рабочая пропись приведена в Синт. орг. цреп. , сб. 1, стр. 246. [c.161]

Ментон может быть получен восстановлением пулегона или пиперитойа. При каталитическом гидрировании ментона получается ментол [c.195]

Синтетический рацемический ментол можно получить гидри-рованием тимола. Выделение изомера, который желают получить, может быть произведено путем селективной этерификации со фта-левым ангидридом и гидролиза полученного эфира после его очистки кристаллизацией. Другой способ выделения состоит в том, что перегонкой технического гексагидротимола на 60-тарелочной колонне в присутствии дегидрогенизационного катализатора получают чистый рацемический ментон с т. пл. — 16° и восстанавливают [c.100]

В данную товарную позицию включаются продукты, полученные удалением одного или нескольких ингредиентов из эфирного масла или душистого экстракта, в результате чего продукт становится существенно отличным от первоначального. Примерами таких продуктов служат мен-тоновое масло (полученное при вымораживании масла мяты перечной с последующей обработкой борной кислотой для удаления большей части ментола и с содержанием, помимо прочего, 63% ментона и 16% ментола), белое камфорное масло (полученное из камфорного масла вымораживанием и перегонкой для удаления камфоры и сафрола и содержащее от 30 до 40% цинеола плюс дипентен, пинен, камфен и т.д.) и гераниол (полученный фракционной перегонкой цитронеллово-го масла и содержащий от 50% до 77% гераниола вместе с различными количествами цитронелло-ла и нерола). [c.309]

Из цветов растения (Воронеж) И. П. Кирьялов [69] получил и исследовал эфирное масло. В составе масла около 70—75% /-ментона, 10—15% пулегона (вероятно, /-пулегона) и 5% терпенов. В масле, полученном из всего растения, около 25—30% /-ментола, 45—50% (/-пулегона и 5—7% терпенов, /-лимонен, вероятно, образуется во время цветения. [c.171]

Как показали исследования, ГЖХ особенно полезна при разделении изомерных монотерпенов [61, 96—100] и, следовательно, имеет большое значение при проведении стереохимического анализа [100—102]. В частности, на колонке с гликолевой неподвижной фазой, содержащей 30% AgNOs, удалось разделить шесть позиционных изомеров п-ментена [100], а на колонке с карбоваксом 400 — четыре диастереомерных ментола [61]. Изомеры ментола можно также разделить в виде их триметилсилильных производных на SE-30 [103]. Газохроматографическое разделение рацематов проводят после их предварительного превращения в диастереомеры. Так, например, ( )-ментон можно разделить на оптические антиподы в виде производного (- -)-винной кислоты [104], ( )-метанол и ( )-борнеол — в виде их ацетил-О-глюкозндов [105], а ( )-камфору — в виде Кеталя D-(—)бутандиола-2,3 [106, 107]. Другой подход к получению диастереомеров заключается в использовании оптически активных неподвижных фаз [108]. Описано также разделение рацематов на обычных неподвижных фазах [109]. Суть этого метода сводится к тому, что одновременно с рацематом в колонку вводят летучий асимметрический реагент. [c.236]

Мне казалось интересным проследить, в каком отношении находятся к алкоголятам спиртов кетоны, как известно, также дающие натриевые и калийные производные. Соответственные опыты показали, что кетоны не только не вытесняют спирты из алкоголятов, но, наоборот, сами вытесняются из своих (энольных) производных спиртами. Были исследованы натриевые соединения камфоры и /-ментона. Последние получались из соответствующих кетонов и амида натрия. При действии на эти натриевые производные /-ментола, /-борнеола и фенхилового спирта (из (/-фенхона) образуются соответствующие алкоголяты. О полноте вытеснения можно судить по тому, что, действуя на полученные продукты СЗа, а затем иодом, сразу удается получить диксантогениды (КОС55)2 в практически чистом состоянии. [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология