Олеиновая кислота дегидрирование

Жирные кислоты с длинной углеродной цепью (стеариновая, пальмитиновая и олеиновая кислоты), жиры и воска при нагревании до 184°С также реагируют с серой с образованием сероводорода, что объясняется дегидрированием групп —СНг—СНг— и образованием —СН = СН— [c.162]

Жирные кислоты с длинной цепью атомов углерода, например пальмитиновая, стеариновая и олеиновая, так же, как жиры и воска, образуют сероводород при нагревании с элементарной серой. Это объясняется, по-видимому, дегидрированием групп —СНз—СНз— в группы —СН=СН—. Однако эти реакции протекают медленно даже при добавлении большого количества серы, тогда как вторичные спирты быстро выделяют сероводород при нагревании даже с малым количеством серы. [c.240]

Многие микроорганизмы дегидрируют стеариновую и пальмитиновую кислоты до олеиновой и пальмитоолеиновой кислот соответственно [27 , а в некоторых случаях осуществляют дальнейшее дегидрирование ненасыщенных жирных кислот, как видно из следующих примеров [c.161]

Особую группу природных продуктов составляют вещества с тройной углерод-углеродной связью. Большое число их найдено в растениях, грибах, беспозвоночных. Чаще всего в живых организмах они образуются путем ферментативного дегидрирования олеиновой кислоты, содержащей 18 углеродных атомов, В последующих метаболических реакциях окисления и декарбоксилирования происходит укорочение углеродной цепи, в результате чего образуются молекулы, содержащие от 18 до 9 звеньев. Большинство подобных метаболитов растений принадлежит к ряду С,з, грибов — С,д. [c.23]

Как известно, высшие растения синтезируют олеиновую, линолевую и линоленовую кислоты и обладают ферментами, способными осуществлять последовательное дегидрирование в цепи в направлении от карбоксильной группы к концевой метильной группе. Высшие животные способны синтезировать лишь олеиновую кислоту. Однако у животных имеются ферменты систем удлинения цепи и дегидрирования, благодаря чему возможно превращение линолевой и линоленовой кислот, поступивших с пищей, в полиеновые кислоты с более длинной цепью, например в арахидоновую, а также в кислоты состава С22 4. С22 е - [c.197]

Метод дегидрирования особенно удобен при определении строения природных, сильно гидрированных циклических углеводородов путем превращения их в ароматические углеводороды (которые гораздо легче идентифицировать), но в ряде случаев он может быть и препаративным (детальный обзор [1], более краткий [2]). Наиболее часто в качестве дегидрирующих агентов применяются сера, селен, или такие металлы, как платина или палладий, а также и другие металлы, такие, как никель или родий, и такие соединения, как хлоранил при действии света или без него [3, 4], 2,3-дихлор-5,6-дициан-1,4-бензохинон [51 и тритилперхлорат [6]. Последний, по-видимому, наиболее эффективен для превращения перинафтанонов в перинафтеноны и хроманонов в хромоны [71. В случае серы работают при сравнительно низких температурах (230—250 °С) селен требует более высокой температуры (300—330 °С). При использовании каталитических методов (Р1 или Рб) соединение в паровой фазе можно пропускать над катализатором, нагретым при 300— 350 °С, однако удобнее работать в жидкой фазе. Как правило, хорощие результаты при дегидрировании дает нагревание с одной десятой частью 10%-ного палладированного угля при 310—320 °С. Иногда при дегидрогенизации серой или селеном в качестве растворителей используют нафталин или хиполип. Пропускание через реакционную смесь углекислого газа, а также энергичное кипячение облегчают удаление водорода можно также использовать акцепторы водорода, например бензол [81 или олеиновую кислоту [9]. [c.62]

В животных тканях расщепление таких неразветвленных жирных кислот, как пальмитиновая, стеариновая и олеиновая, осуществляется почти исключительно путем р-окисления [5]. Однако в растительных клетках окисление жирных кислот часто происходит путем последовательного отщепления одноуглеродных фрагментов. Детали этого процесса пока не установлены, однако известно, что начальной стадией обычно служит гидроксилирование а-углеродного атома [уравнение (9-4)] с образованием либо В-, либо Ь-2-оксикислоты [6—8]. Ь-окси-кислоты далее быстро окисляются, вероятно, путем дегидрирования с образованием а-кетокислоты [стадия 6 в уравнении (9-4)], и после- [c.312]

У нас до сих пор нет четкого представления о биосинтезе наиболее распространенных ненасыщенных жирных кислот — олеиновой, линолевой и линоленовой. Линолевая и линоленовая кислоты весьма существенны для нормального роста животных, хотя их точное биологическое значение неизвестно. Поскольку необходимо поступление линолевой и линоленовой кислот с пищей, эти кислоты, по-видимому, не могут синтезироваться со скоростью, достаточной для удовлетворения потребностей организма. Олеиновая же кислота, вероятно, синтезируется у животных путем дегидрирования стеариновой кислоты. [c.328]

Молекулы около ста кислот этого типа содержат в основном четное число атомов углерода (преимущественно ie—С22) [5]. Они метаболически родственны, образуются путем дегидрирования и удлинения цепи (см. разд. 25.1,5.4). Наиболее важны (о9-кислоты (производные олеиновой кислоты), шб-кислоты (производные лп-нолевой кислоты), шЗ-кислоты (производные а-линоленовой кислоты) и Ш7-КИСЛ0ТЫ (производные гексадецен-9-овой кислоты) (табл. 25.1.3). [c.16]

Очень давно известным представителем природных ацетиленов является таририновая кислота 1.37. Она содержится в маслах из плодов некоторых тропических растений. Тройная связь в ней смещена по отношению к положению олефинового звена олеиновой кислоты, что свидетельствует о сложности метаболизма этой группы соединений, состоящего из нескольких следующих друг за другом реакций дегидрирования, окисления и расщепления. [c.23]

Изучение синтеза ненасыщенных жирных кислот из С1 -сахарозы в бобах сои подтверждает, что сахароза превращается преимущественно в олеиновую кислоту линолевая и лино.леновая же кислоты образуются в результате последующего дегидрирования олеиновой кислоты. Не получено никаких данных о синтезе олеиновой кислоты из стеариновой [22]. Точно так же стеариновая кислота, по-видимому, не участвует в качестве промежуточного продукта в синтезе олеиновой кислоты из уксусной под действием препаратов субклеточных частиц из мезокарпия авокадо. [c.328]

Рассматриваемая схема включает также стадию образования транс-С=С-свяш путем аллильного окисления XVIII с последующей дегидратацией в XIX. Триацетиленовая кислота XII, являющаяся, как мы увидим далее, предшественником многих других полииновых соединений, превращается растениями в центаур Хз значительно хуже, чем 3-оксиолеиновая кислота. Этот факт позволил сделать вывод, что реакции ферментативного -окисления подвергается сама олеиновая кислота, а не продукты ее предварительного дегидрирования. [c.347]

Пока еще очень мало известно о ферментах, обеспечивающих протекание отдельных стадий биогенеза. Считается, что энзиматические системы, связанные с дегидрированием, окислением и другими биологическими превращениями, находятся в хлоропласте [120]. Выделенный из h. flos ulosum L. клеточный гомогенат оказался способным катализировать эти реакции in vitro, причем под действием этого гомогената образование спирокеталя XV из триацетиленового спирта XL протекает в 10—20 раз быстрее, чем из олеиновой кислоты. [c.378]

Синтез ненасыщенных кислот в бактериальных организмах осуществляется по двум механизмам. В аэробных условиях ненасыщенные кислоты образуются путем окислительного дегидрирования насыщенных кислот в присутствии Ог и восстановленной формы НАДФ. Субстратами реакции служат ацил-5-КоА или ацил-5-АПБ. Ферментные системы, катализирующие подобные процессы, сосредоточены в основном в мембранах микросом. Так, из пальмитиновой и стеариновой кислот через не-идентифицированные промежуточные соединения образуются соответственно пальмитоолеиновая и олеиновая кислоты. [c.350]

До сих пор излагались данные об окислительном распаде насыщенных жирных кислот. Естественно возникает вопрос, как окисляются ненасыщенные жирные кислоты. На первый взгляд может показаться, что этот вопрос разрешается просто. Ведь известно, что при р-окислении, уже на первом его этапе, при дегидрировании, образуется из насыщенной кислоты ненасыщенная, поэтому можно предположить, что ненасыщенные жирные кислоты являются промежуточными продуктами окисления насыщенных жирных кислот. Этому, однако, противоречат следующие обстоятельства. Во-первых, при Р Окислении возникает ненасыщенная связь между атомами углерода в положенги а- и Р- по отношению к карбоксилу. Между тем как в жирах, так и в фосфатидах встречаются жирные кислоты, имеющие не одну, а несколько ненасыщенных связей. Даже в случае одной ненасыщенной связи, например, з олеиновой кислоте, она расположена далеко от карбоксила — между 9-м и 10-м атомами углерода. Во-вторых, некоторые жирные кислоты с несколькими ненасыщенными связями (линолевая, линоленовая и арахи-доновая) н( могут образоваться в организме животных из других веществ и должны доставляться с нищей. Эти жирные кислоты содержатся в растительных жирах и поэтому эти жиры биологически более ценны, чем жиры животного происхождения. [c.316]

Октиловый, лау-риновый, цетиловый и олеиновый эфиры борной кислоты, NHз 1,1.1.3-Тетрахлор-пропан (I) Первичные и вторичные октил-, лау-рил-, цетил-, олеил-амины (I), спирты (И), борная кислота Разложение I 1,1,3-Трихлорпро-пилен, НС1 Zn-порошок. Выход 1 — 60%, И -- 30—35%. Выход 1 не зависит от вида катализаторов и длины цепи алкильной группы [54] кроме дегидрирования) Zn-пыль жидкая фаза, 150° С, 4 ч. Выход 80% [61] [c.618]

В животном организме биосинтез ненасыщенных жирных кислот осуществляется с помощью реакций дегидрирования и удлинения цепи [272], причем у высших животных синтезируются лишь моноеновые кислоты, например олеиновая и ее структурные изомеры. Так, из пальмитиновой кислоты в зависимости от последовательности процессов дегидрирования и удлинения цепи могут образоваться олеиновая или пальмитоолеиновая кислоты, а из последней далее — 1 с-вакценовая [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология