Фенантрен карбоновая кислота

Окислением ароматических колец могут быть получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма важные для синтеза промежуточных продуктов, красителей и полимеров. Окисление ароматических колец, как правило, идет значительно труднее, чем окислительные реакции в боковых цепях. Из ароматических углеводородов бензол, в котором электронная плотность полностью выравнена, окисляется труднее всего. Нафталин, в котором эта выравненность нарушена, окисляется значительно легче. Еще легче по тем же причинам идут эти процессы с антраценом и фенантреном. Во всех случаях электронодонорные заместители в кольце облегчают течение реакций окисления. [c.323]

Анилид фенантрен-1-карбоновой кислоты [c.315]

Анилид фенантрен-2-карбоновой кислоты [c.315]

Анилид фенантрен-З Карбоновой кислоты [c.315]

Анилид фенантрен-9-карбоновой кислоты [c.315]

Многоядерные ароматические углеводороды, как нафталин, антрацен, фенантрен и т. д., при действии хлорангидрида щавелевой кислоты также дают карбоновые кислоты 2. [c.407]

При декарбоксилировании этих многоядерных ароматических карбоновых кислот щелочью при температуре 350° образуется ряд высших ароматических углеводородов и их производных, таких, как нафталин, метилнафталин, фенантрен, дифенил, флуорен, дифенил-оксид, пиридин, хинолин, карбазол и другие. К сожалению, декар-боксилирование в жестких условиях и появление указанных продуктов мало говорит о строении высокомолекулярных карбоновых кислот и их исходных продуктов в угле. Исследования строения этих кислот продолжаются. [c.11]

МЛ Зн. соляной кислоты прибавляют при 0° 50%-ный раствор бутилнитрита в этиловом спирте. Через 30 мин. раствор, окрашенный в оранжевый цвет, разбавляют водой (200 мл) и при механическом перемешивании прибавляют к нему небольшими порциями медную пасту. Смесь, состоящую из светло-зеленого раствора, медного порошка и твердого белого вещества, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор извлекают раствором соды подкисление вытяжек дает 1,57 г 1-бром-3,4-диметокси-фенантрен-9-карбоновой кислоты. Выход частично очищенного препарата, полученного из нескольких опытов, составил 72—82%. После промывания ацетоном и нескольких перекристаллизаций из этилового спирта и уксусной кислоты препарат имеет т. пл. 260—270° (в эвакуированном капилляре). [c.559]

В случае 2-нафтильной группы циклизация скорее происходит по положению Ь чем по положению 3. Это можно проиллюстрировать на примере реакции диазотированной транс-2-амино-а-(2 -нафтил)коричной кислоты (ЬХХ ), дающей в основном бензо с]фенантрен-6-карбоновую кислоту (ЬХХ ) [76]. [c.549]

Осадок, состоящий из порошка меди и фенантрен-карбоновой кислоты, отсасывают и обрабатывают разбааленны.м водным раствором аммиака. Кислоту выделяют из аммиачного раствора прибавлением избытка разбавленной минеральной кислоты. Темп. пл. 250° выход 93% от теоретического. [c.447]

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

Авторы синтеза применяли сырой бромфенантрен, получаемый бронированием технического (90%-ного) фенантрена, и подвергали его с целью очистки только перегонке. Альдегид 9-антрацен-карбоновой кислоты, который может образоваться из антрацена, содержащегося в качестве примеси в 90%-ном фенантрене, не образует продукта присоединения с бисульфитом натрия и, таким образом, не будет загрязнять альдегид 9-фенантренкарбоновой кислоты. При проверке синтеза применялся чистый 9-бромфснантрен с т. пл. 54—56° (стр. 97), но это не привело к увеличению выхода. Авторы синтеза сообщают, что при использовании чистого 9-бромфенантрена выход составлял 55—60%. [c.24]

Получение фенантрен-З-альдегида [107, 108]. Смесь 30 г анилида фенантрен-З-карбоновой кислоты, 21 г пятихлористого фосфора и 20 мл бензола нагревают в течение 30 мин. на паровой бане. Затем бензол и хлорокись фосфора отгоняют при пониженном давлении (температура масляной бани 140°) остаток растворяют в 40 мл дибромэтана и полученный раствор прибавляют к охлажденному до 0° раствору 78 г безводного хлористого олова в 300 мл эфира, насыщенному хлористым водородом. После того как реакционная смесь простоит при 0° в течение 12 час., к ней осторожно прибавляют холодную воду затем эфир отгоняют, а для того чтобы удалить дибромэтан, смесь перегоняют с водяным ларом. Для завершения гидролиза остаток нагревают с разбавленной соляной кислотой. Водный (раствор отбрасывают, а органический слой обрабатывают для растворения альдегида 150—200 мл четыреххлористого зглерода. Раствор фильтруют и четыреххлористый углерод отгоняют. Остаток растворяют в смеси эфира и хлороформа, после чего раствор взбалтывают в течение 36 час. с насыщенным водным раствором бисульфита натрия. Кристаллический продукт присоединения отфильтровывают и органический слой взбалтывают в продолжение 4 дней со свежим раствором бисульфита натрия. Полученные порции бисульфитного соединения объединяют и разлагают разбавленной соляной кислотой. С целью очистки альдегид перегоняют при пониженном давлении [т. кип. 198° (2 мм)] и перекристаллизовывают из смеси бензола и лигроина. Получают чистый фенантрен-З-альдегид с т. пл. 79,5—80° выход составляет 17,8 г (85%). [c.316]

Предварительные опыты (неопубликованные данные Мозеттига и Шмеля) показали, что аналогичные соотношения существуют и в ряду фенантрена, в котором нитрил фенантрен-9-карбоновой кислоты, несомненно, менее реакционноспособеи, чем нитрил фенантрен-З-карбоновой кислоты. [c.322]

Фенантрен был открыт в 1872 г. Гребе в каменноугольной смоле, откуда его выделяют и в настоящее время. Для препаративных целей пригодны синтезы Пшора (1896 г.) и Хеворта (1932 г.). По первому методу с помощью реакции Перкина (см. раздел 2.2.5.1) из о-нитробенз-альдегида и фенилуксусной кислоты получают а-фенил-2-нитрокорич-ную кислоту, из которой через стадию а-фенил-2-аминокоричной кислоты приходят к фенантрен-9-карбоновой кислоте. Последняя при перегонке декарбоксилируется (отщепляет диоксид углерода) [c.280]

Кетоны, так же как и альдегиды, конденсируются с оксиндолом, а продукты реакции превращаются в фенантрены [563, 565]. 9-Метилдигидро-фенантрен-10-карбоновая кислота (X) синтезируется из оксиндола (I) и ацетофенона (VI). [c.139]

Фенантрен-4-альдегид-5-карбоновая кислота получается при озонолизе пирена и в других полярных растворителях, например, в бутаноле. [c.141]

Фенантрен Фенантренхинон, лактон 2-оксидифенил-карбоновой кислоты, фталевый ангидрид, малеиновый ангидрид Ре(УОз)2—K2SO4, на пемзе [763] [c.43]

Диметил-7-мето-кси-1, 2, 3, 4, 9, 10-гексагидрофенантрен-2-карбоновая кислота 1, 2-Диметил-7-ме-токси-1, 2, 3, 4, 9, 10, 1а, 4а-октагидро-фенантрен-2-карбоно-вая кислота Рё на угле 20 бар [291] [c.1041]

Метиловый эфир 2, 3, 4, 7-тетраметокси-9, 10-дигидрофенан-трен-9-карбоновой кислоты Метиловый эфир 2, 3, 4, 7- тетраметокси-фенантрен-9-карбоно-вой кислоты Рё (чернь) 200—230° С. в токе СОа [574] [c.1071]

По данным Гребе и Ульмана [2], из хлористого 2-бензоил-бензолдиазония (III) образуется флуоренон (IV), а согласно сообщению Штеделя [3], примерно аналогичные результаты получаются при действии азотистой кислоты на 2,2 -диамино-бензофеноп реакция приводит к образованию небольшого количества 1-оксифлуоренона. Двумя годами позднее Роберт Пшорр [4] применил реакцию циклизации к соли диазония, приготовленной из гранс-2-амино-а-фенилкоричной кислоты (V) (арильные группы в г ыс-положении), и получил фенантрен-9-карбоновую кислоту (VI). [c.529]

В результате реакции диазотированной транс-2-ямияо-З-ме-тил-а-(2 -бром-5 -метилфенил) коричной кислоты (ЬХ1У) были получены продукты, природу которых установить не удалось [73]. (Кислота ЬХУ не образовалась.) Это явление может быть с успехом использовано при получении производных диалкил-фенантренов. Диазотированная т ранс-2-амино-З-метил-а,-(З -зтилфенил)коричная кислота (ЬХУ ) дает с хорошим выходом 7-этил-4-метилфенантрен-9-карбоновую кислоту (ЬХУП) без примеси 4,5-изомера. [c.549]

Переход к реакциям типа Фриделя—Крафтса образуют цревращения некоторых более сложных ароматических кольцевых систем с хлорангидридами кислот, например с фосгеном или хлористым оксалилом. Гребе и Либерман [1090] применяли фосген для карбоксилирования антрацена. Либерман и Зуффа [1091] нашли позже, что вместо фосгена можно брать хлористый оксалил. Превращения производят в запаянных трубках и лишь в маленьких количествах. Можно перевести в карбоновые кислоты с небольшими выходами антрацен, флуорен, ипден, аценафтен, фенантрен и хризен. Разница между полученными с хлористым алюминием продуктами реакции состоит в том, что здесь выход лучше, по продукты реакции, однако, менее чисты. [c.383]

СвдНвдОб транс-2-Кишо-й, 4-диме-токси-а-(4 -этокси-3 -ме-юкси)коричная кислота 6-Этокси-3,4,7-триметокси-фенантрен-9-карбоновая кислота 6-Этокси-3,4,5-триметокси-фенантрен-9-карбоновая кислота Водн. СНзОН, НаЗО , Си 35 13 143 [c.574]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.264 ]

Органические реакции Сборник 9 (1959) -- [ c.529 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.256 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.226 , c.329 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.509 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.541 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология