Этиленовая связь электронное строение

Альдегиды и кетоны—реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные реакции. Высокая химическая активность альдегидов и кетонов зависит в основном от присутствия в их молекулах карбонильной группы. Эта группа — одна из наиболее активных функциональных групп, что связано с ее электронным строением.Двойная связь карбонильной группы, как и в этиленовых углеводородах, состоит из одной а- и одной я-связи. Расположение этих связей практически ничем не отличается от расположения таковых в молекуле этилена (рис. 17). [c.126]

Используя упрощенные структурные формулы, выведите все изомерные этиленовые углеводороды состава а ) С5Н10 (пять изомеров) б) С4НН (три изомера). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета и какие положением двойной связи. Назовите каждый изомер по заместительной и рациональной номенклатурам. Напишите структурную формулу одного из изомеров С4Н8, используя для обозначения связей электронные пары. Объясните электронное строение двойной связи и смысл понятий о а- и л-связях. [c.17]

Практически все известные для этиленовых соединений реакции электрофильного присоединения можно провести и с ацетиленовыми углеводородами и их производными. Однако вследствие большей электроотрицательности 5 г7-гибридных атомов углерода ацетилена я-электроны тройной связи более жестко связаны с ядрами, чем в этилене. На это, в частности, указывают значения потенциалов ионизации двойной (10,50 эВ) и тройной (11,40 эВ) связей. Электро-нодонорные свойства тройной связи ниже, чем у двойной, поэтому ацетиленовые соединения вступают в реакции с электрофилами примерно в 10 раз труднее, чем близкие нм по строению этиленовые. Для ускорения этих реакций рекомендуется применение катализаторов. Наиболее часто используются апротонные кислоты (галоге-ниды алюминия, бора, меди н ртути) [c.118]

Первые электронные теории строения органических соединений были основаны на понятии ионной связи и, следовательно, закономерно сошли со сцены. Но их авторы в свое время придавали им преувеличенное значение. И, например, тот вытекавший из электростатической электронной теории вывод, что двойная связь может быть образована двумя путями С 1 С и С С, где стрелки означают переход электрона от одного атома к другому, Фальк и Нельсон в 1909 г. [Б И, стр. 33 и 35] трактуют как возможность объяснения изомерии этиленовых соединений и не прибегая к понятию о различных пространственных конфигурациях. Беркенгейм, автор еще более широкой электронной теории того же типа, вопроса о объяснении геометрической изомерии, однако, не поднимает даже в параграфе о сущности двойной и тройной связи [28, стр. 55 и сл.], но четыре валентных электрона атома углерода располагает в вершинах правильного тетраэдра. [c.167]

В схеме отражено усложнение элементарного состава, химического строения, электронного и пространственного строения. Например, для молекул предельных углеводородов характерны а-связи и зр-гибридизация, для этиленовых углеводородов — л-связь и ар-гибридизация. У диеновых углеводородов уже новая характеристика — сопряженные связи, у ацетиленовых — новый тип гибридизации — ер и две я-связи и т. д. Усложняется и пространственное строение меняются валентные углы, появляются пространственные изомеры и т. д. [c.245]

Отмеченные особенности бензола находят свое объяснение в современном электронном представлении строения бензола. Все шесть его атомов углерода расположены в одной плоскости. Углеродные атомы находятся во втором валентном состоянии зр -гибридизация), связаны друг с другом ст-связями и образуют между собой углы в 120°. Шесть / -электронов (по одному у каждого атома углерода) не образуют этиленовой связи. Электронная плотность всех шести р-электронов равномерно распределена между всеми шестью атомами углерода, поэтому длина углерод-углеродных связей в цикле одинакова и составляет 1,40 А (промежуточная величина между простой связью—1,54 А и этиленовой—1,34 А). [c.230]

До сих пор мы рассматривали ковалентные связи на основании представлений о перекрывании атомных орбит, при неявном предположении, что электроны, не занятые в связях, занимают такие же орбиты, как и в изолированных атомах. Такая картина позволяет объяснить некоторые качественные характеристики валентности, и при учете пространственной ориентации атомных орбит и введении идеи гибридизации удается дать удивительно хорошее описание геометрии молекул. Однако для некоторых молекул такие представления оказываются непригодными. Лучшим и наиболее хорошо известным примером является молекула бензола, для которой уже давно стали ясны недостатки формулы, предложенной Ке-куле. Если бы в молекуле бензола имелись три двойные связи углерод — углерод, как в структуре Кекуле, то по химическому поведению эта молекула должна была бы напоминать этилен, т. е. легко присоединять галогены и галогеноводороды. Хотя и можно получить продукты присоединения к бензолу, эта молекула обычно дает продукты замещения далее, для разрушения бензольного кольца необходимы очень жесткие условия, тогда как три этиленовые связи должны были бы легко разрываться при окислении. Кроме того, связь С—С в этане длиннее связи С=С в этилене, так что бензол со структурой Кекуле должен был бы быть несимметричным шестиугольником, тогда как на самом деле он является плоским правильным шестиугольником. Плоское строение с углами 120 показывает, что углеродный остов и связанные с [c.117]

При действии на полимеры ионизирующих излучений с высокой энергией (у-лучей, быстрых электронов, рентгеновских лучей и др.) происходят деструкция и сшивание цепей, разрушение кристаллических структур и прочие явления. Под действием излучений макромолекулы полимера ионизируются и возбуждаются. Возбужденная молекула может распадаться на два радикала, т.е. деструктироваться А Я, +. Реакции деструкции и сшивания идут параллельно, а какому именно процессу подвержен тот или другой полимер зависит от его химического строения и значения теплот полимеризации. Так, деструкции более подвержены полимеры 2,2-замещенных этиленовых углеводородов (полиметилметакрилат, полиизобутилен, поли-а-метилстирол), целлюлоза, галогенсодержащие полимеры, которые имеют невысокие теплоты полимеризации. Полимеры с большой теплоюй полимеризации, не имеющие четвертичных атомов углерода в цепи, при облучении в основном сшиваются, а количество разорванных и сшитых связей зависит от интенсивности облучения. [c.113]

Выведите все изомерные ацетиленовые углеводороды состава а ) СбНд б) С4Нв. Назовите их по заместительной и рациональной номенклатурам. Сопоставьте число изомеров а и б с числом изомеров этиленовых углеводородов, содержащих такое же количество атомов углерода (см. 2.1). В каком случае число изомеров меньше Почему Напишите развернутую структурную формулу одного из ацетиленовых углеводородов, изображая связи электронными парами. Объясните электронное строение тройной связи. [c.22]

Следующее занятие темы Непредельные углеводороды посвящается строению и свойствам ацетилена. Необходимо, чтобы учащиеся поняли, что тройная связь между атомами углерода осуществляется тремя парами электронов, но связь между атомами углерода, как и в этилене, не становится прочнее. Учащиеся должны запомнить, что этиленовые соединения и в еще большей степени ацетиленовые реакционноспособнее, чем парафины. [c.56]

Конфигурация в данном случае была определена на основании того факта, что один из изомеров — а именно цис-шо-мер, легче дает с гидразином циклический продукт — дифе-нилпиридазин III. Определенные выводы можно сделать и на основании различной окраски обоих изомеров транс-форма интенсивно-желтого цвета, в то время как г ис-форма бесцветна. Объясняется это тем, что молекула гранс-формы плоская, с ненарушенным сопряжением между карбонильными группами, этиленовой связью и ароматическими ядрами рассредоточение подвижных п-электронов по. сопряженной системе уменьшает энергию их возбуждения, что и приводит к появлению поглощения в видимой области спектра. В цис-форме фенильные ядра не могут расположиться в одной плоскости из-за пространственных препятствий. Неплоское строение вызывает частичное нарушение сопряжения, в результате этого поглощение сдвигается в ультрафиолетовую область спектра и видимая окраска исчезает. [c.177]

Как видно, с позиций метода МО оценены лишь самые общие принципы организации трехчленных гетероциклов, которые в полной мере не раскрывают природу этих соединений. Однако в такого рода исследованиях не было уделено должное внимание оценке роли и места /г-ор-биталей гетероатомов как наиболее высоко заполненных орбиталей цикла в общей системе молекулярных орбиталей, не установлены оптимальные электронные состояния гетероатома после связывания с этиленовым фрагментом. Исследователи даже не пытались искать связь между строением и свойствами трехчленных гетероциклов. [c.323]

Для понимания механизма электрофильного присоединения важно знать структуру продуктов присоединения, включая структуру продуктов побочных реакций. На основании данных о строении продуктов взаимодействия галогеноводородов с этиленовыми углеводородами было сформулировано правило Марковникова, в соответствии с которым водород галогеноводородной кислоты присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода кратной связи. Данное на основе электронных представлений объяснение атого правила сводится к тому, что в несимметрично построенных непредельных углеводородах электронодонориые алкильные группы поляризуют кратную связь таким образом, что максимальная электронная плотность локализуется иа удаленном от заместителя атоме углерода. В ионных реакциях электрофильный протон атакует обогащенный электронами атом углерода [c.115]

Ориентация присоединения бромистого водорода не требует особого обсуждения. Этот вопрос достаточно освещен в уже упоминавшихся работах Хараша и сотрудников. Влияние строения на скорость реакции изучалось лишь качественно с упором на особенности отдельных заместителей. Так, Илиел и сотрудники [42] указывают, что при комнатной температуре в бензоле стирол быстро реагирует с бромистым водородом, в то время как нитростиролы [например, п-нитростирол (XXIII)] реагируют значительно медленнее, требуя гораздо более высокой температуры и присутствия бромистого алюминия в качестве катализатора. Нитрофенильная группа должна быть электроноакцепторной, тем не менее направление присоединения соответствует указанному в уравнении (5-16) несмотря на обратное направление поляризации, наибольшая электронная плотность приходится на р-углеродный атом этиленовой двойной связи. В структуре XXV противоположные смещения электронной плотности указаны неполно. Этот результат также [c.83]

В этих рассуждениях подразумевается, что карбонильная группа является преимущественно электрофильным реагентом, а этиленовая система представляет собой нуклеофильный реагент. Следует иметь в виду, что речь идет о ненасыщенных несопряженных двойтилх связях. Эти выводы, естественно, согласуются с общим химическим опытом, свидетельствующим о том, что карбонильные соединения особенно склонны к взаимодействию со многими нуклеофильными реагентами (растворенн1)1ми металлами, растворенными восстановительными агентами, цианид- и сульфид-ионами, аминами, гидразинами, гидроксиламином), в то время как олефины особенно чувствительны ко многим электрофильным реагентам (всякого рода окислительным агентам, галогенам, сильным кислотам и пр.). Эти особенности могут быть связаны с различиями в строении, состоящими в том, что электроны карбонильной груины, включая я-электроны, сильно смещены к атому кислорода, вследствие чего ядра углерода стаповятся слабо экранированными с другой стороны, ядра атомов углерода этиленовой группы хорошо экранируются их внешним двойным слоем я-электронов. [c.213]