Азогруппа как хромофор

Хромофоры ( носители цветности )—атомные группировки, наличие которых придает соединению окраску. Характерной структурной особенностью хромофоров является наличие нё-насыщенных атомов и двойных связей. Сильными хромофорами являются, например, нитрогруппа —NO , нитрозогруппа —N=0, азогруппа —N = N—. Относительно более слабый- хромофор— карбонильная группа С=0. Еще более слабым, но весьма важным хромофором является двойная связь >С=С<. [c.513]

Азокрасители получили свое название от входящей в их состав азогруппы — N = N —, являющейся хромофором этих красителей они составляют самый многочисленный класс красителей. Это объясняется возможностью соединения посредством азогруппы различных молекул ароматического ряда, а также возможностью введения в состав красителя нескольких азогрупп. Их применяют для крашения почти всех известных естественных и искусственных волокон, а также в качестве пигментов в лакокрасочной, полиграфической, резиновой и др. отраслях промышленности. [c.517]

Метилоранж окрашен в желтый цвет в нейтральном или щелочном растворе, а в кислой среде приобретает оранжево-красную окраску. Это изменение цвета связано с превращением красителя из аниона, имеющего азоидное строение (IV), в свободную кислоту, имеющую хиноидное строение (III). Таким образом, при изменении pH среды исчезает один хромофор (азогруппа) и появляется другой (хиноидная группа), соответственно меняется окраска. Это превращение обратимо при прибавлении щелочи к красному метилоранжу снова образуется желтая форма красителя. [c.141]

Азогруппа (—N=N—) содержится в азосоединениях, обладает хромофорными свойствами. См. Хромофоры. [c.6]

Хромофоры не одинаковы по своему влиянию на цветность. Так, в азобензоле (стр. 396) наличие азогруппы уже придает ему окраску. В то же время ароматические вещества, содержащие одну карбонильную группу (альдегиды, кетоны), или одну этиленовую группу, не окрашены вещество имеет окраску только ири определенном сочетании нескольких таких групп. [c.400]

Из сказанного следует, что способность молекул к поглощению света зависит от характера химических связей между атомами, входящими в их состав. Если имеются только ст-связи (например, в случае насыщенных углеводородов), в УФ- и видимой областях спектра поглощения нет. При наличии я-связей соединение может поглощать световое излучение — возможны я -> я - и м—я -переходы. Во многих случаях в молекулах удается выделить группы атомов, присутствие которых обусловливает поглощение. Такие группы атомов называют хромофорами. В качестве примеров можно назвать карбонильную группу >С=0, тиокарбонильную группу >С=3, азогруппу —Ы = и др. К хромофорам относятся также сопряженные двойные связи. .. —С=С—С=С—..., в случае которых с удлинением [c.289]

В первом примере я-система бензола расширена в результате соединения двух бензольных хромофоров проводником я-электронов -N=N- (азогруппа) и поляризована ауксохромами противоположной электронной природы диметиламиногруппа (СНз)2К является сильным электронодонором, а сульфогруппа — электронным акцептором. При этом и-электронная пара [c.271]

Соотношения энергии связей в общем более сложны. В атоме этилена энергия о-связи принимается равной 83 ккал/моль, а энергия л-связи 62 ккал/ моль. Однако для известного сильного хромофора — азогруппы —Ы = Ы—) энергия я-связи больше (—50 ккал/моль), чем энергия 0-связи 30 ккал/моль.) [c.81]

Некоторые из перечисленных выше групп, например, азогруппа, являются сильными хромофорами наличие в молекуле хотя бы одной такой группы достаточно для того, чтобы вещество было окрашенным. Другие хромофоры, например карбонильная группа, являются слабыми хромофорами. Присутствие одного такого хромофора в молекуле не обеспечивает окраски вещества. Однако присутствие в молекуле нескольких таких слабых хромофорных групп вызывает появление окраски. [c.256]

Азокрасители с хромофором азогруппой —N = N—. [c.643]

К числу наиболее сильных хромофоров относятся азогруппа —N=N— и хиноидная группировка, представляющая собой сочетание этиленовых групп с карбонильными [c.259]

Азокрасителями называются красители, содержащие в качестве хромофоров одну или несколько азогрупп —Ы = М—. [c.86]

Позднее была разработана и предложена хромогенная теория индикаторов, по которой в молекулах индикаторов содержатся группы атомов с двойными связями, называемые хромофорами. Они при изменении среды раствора индикатора и диссоциации его молекул способны перегруппировываться. Хромофорами являются нитрогруппа 0 = N—, которая может переходить в группу Н—О—М =, азогруппа—М = М—, переходящая в группу =М —МН —и др. [c.245]

Реакция перехода одной формы в другую обратима при прибавлении к красному метилоранжу щелочи опять образуется желтый метилоранж. Таким образом, при изменениях окраски исчезает один хромофор (азогруппа) и появляется другой хромофор (хиноидное ядро), или наоборот. [c.201]

Азогруппа представляет собой хромофор, т. е. она способна вызывать появление окраски вещества. Это объясняется тем, что введение азогруппы значительно удлиняет цепочку сопряженных связей, кроме того, свободные электронные пары атомов азота также вовлекаются в сообщество легко возбуждающихся делокализованных электронов, присутствующих в сопряженной системе. Благодаря этому азосоединения всегда окрашены и, почти как правило, обладают свойствами красителей, образуя большой класс очень разнообразных по цвету азо-красителей. [c.64]

В 1864 г. Бутлеров указал на связь окраски органических веществ с их ненасыщенностью и наличием в молекулах групп N0, N02 и других, способных восстанавливаться. Витт (1876 г.) объяснил цвет красителей наличием в их молекулах особых хромофорных групп или хромофоров (от греческого хрома — цвет, фо-рео — ношу). Например, в азокрасителях хромофором является азогруппа N=N, в нитрокрасителях — нитрогруппа N02. [c.235]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

Хромофор азогруппа—К = Ы— одна азогруппа — моноазокрасители, две — диазокрасители, три — три азокрасители, четыре — тетразокрасители (общее на звание при наличии трех и более азогрупп — поли азокрасители) [c.158]

Хромопротеиды (окрашенные белки) — сложные вещества, состоящие из простого белка и пигментной группы. К X. относятся гемоглобин, миоглобин, хлорофилл. Хромофоры (от греч. hromos — цвет и foreo — несу)—ненасыщенные группы атомов, вызывающие появление окраски. Хромофорная теория возникновения окраски была предложена в 1878 г. немецким ученым Виттом. К X. относят азогруппу —N = N—, нитрогруппу—NO2, нитрозогруппу—N0. карбонильную группу >С0 и др. Введение других групп, называемых ауксохромами (от греч. аихо — увеличиваю) (—ОН, —NHa и др.), способствует углублению окраски. [c.152]

Атомы азота азогруппы, также имеющие электронные пары, обладают более низким протонным сродством, чем метилированная аминогруппа. Они протонируются только в сильнокислой среде, сильно понижая хромофорные свойства, т. е. вызывая гипсохромный сдвиг первой полосы поглощения. Существует общее правило, согласно которому Н" , являющийся сильнейщим ауксохромом, присоединенный на периферию хромофора, углубляет окраску, сдвигая полосы поглощения в видимой области батохромно (в красную сторону спектра). Присоединение протона в центр хромофора понижает окраску, фактически как бы разрывая хромофор на две половинки, и вызывает сдвиг видимых полос в синюю часть спектра. [c.272]

О. Витта (1876 г.), согласно которой неокрашенные органические соединения становятся окрашенными при введении в их молекулы особых групп атомов—хромофоров (от греч. слов хромое—цвет, форео—ношу). Например, дифенил не имеет окраски, тогда как азобензол, содержащий азогруппу —Ы = Н—, обладает желтым цветом [c.288]

Кроме азогруппы к хромофорам относятся нитрогруппа ЫОз, нитрозогруппа N0, карбонильная группа СО и некоторые другие. Окрашенные вещества, содержащие хромофоры, были названы хромогенами. Кроме хромофоров, Витт отметил значение других групп, усиливающих и углубляющих (см. выше) цвет, например гидроксильной ОН и аминогруппы ЫНа. Эти группы названы ауксохромами ауксо—увеличиваю). Влияние ауксохро-мов иллюстрировалось на примере аминоазобензола [c.288]

Азокрасителн относятся к классу азосоединений и содержат азогруппу К = К— в качестве хромофора. Наиболее распространенный способ и.х получения—реакция азосочения солей диазония с фенолами, нафто-лами, ароматическими аминами (см. 38.9), По числу азогрупп в молекуле азосоединеиия различают моноазокрасители КМ = ЫН. дисазокрасители НМ = КК"М = ЫН и т. д., полиазркрасители. [c.563]

Причины эти лежат в особенностях строения молекулы красителя. Первой теорией, обобщившей некоторые из этих особенностей, была так называемая хромофорная теория, предложенная в 1878 г. немецким ученым Виттом. Хромофорная теория констатировала, что красители представляют собой соединения, содержащие определенные атомные группировки. Группировки, вызывающие появление окраски, Витт назвал хромофорами (от греческих слов хромое — цвет и форео — ношу) и к числу важнейших из них отнес виниленов ю группу —СН = СН—, азогруппу —К =, нитрогруппу — N02, карбонильную группу >С = 0. Введение других групп, названных ауксохромами (от греческого ауксо — увеличиваю), способствует углублению окраски и появлению у вещества красящих свойств, т. е. способности не только обладать цветом, но и окрашивать другие тела. К важнейшим ауксохромам Витт отнес гидроксильную группу —ОН и аминогруппу —МНд. Проследим влияние хромофоров и ауксохромов на примерах [c.31]

Некоторые из них являются сильными хромофорами (азогруппа), другие очень слабыми (оксогруппа). Сложными хромофорньиш группами является система сопряженных двойных связей. [c.178]

По числу хромофоров (азогрупп) в молекуле азокрасителя различают моноазокрасители, содержащие одну азогруппу, дисазокрасители— две азогруппы, трисазокрасители — ipvi азогруппы. Красители с числом азогрупп более трех составляют группу полиазокрасителей. [c.264]

Как известно, окраска органических соединений зависит от наличия в их молекулах особых групп атомов, называемых носителями цвета — хромофорами. Так, например, хромофорами являются карбонильные группы С=0, расположенные в определенной последовательности, нитрогруппа 0=Ы->, которая может переходить в нитрозогруппу НО—Ы=, азогруппа ——, превращающаяся в гидразогруппу =N—МН—, [c.341]

На разных этапах развития органической химии и химии красителей предлагались различные теории [87], характеризующие связь между цветом и строением органических соединений. Впервые эта связь отмечена А. М. Бутлеровым, который связал явление цветности с наличием в молекуле ненасыщенных групп N02, N0 и других, способных восстанавливаться. П. П. Алексеев обратил внимание на то обстоятельство, что определенные заместители в органической молекуле нитрогруппа N02, азогруппа N=N, карбонильная С = 0, азометино-вая H=N, нитрозо N=0 и другие группы — сообщают окраску соответствующим соединениям и что эта окраска усиливается при введении сульфгидрильных окси- и аминогрупп. О. Витт назвал ненасыщенные группы, определяющие цветность, хромофорами, а соединения, содержащие хромофоры — хромогенами. Дополнительные группы, усиливающие и углубляющие окраску, — это ауксохромы. [c.6]

О. Виттом (1876 г.) была создана так называемая хромофорная теория цветности органических соединений, по которой носителями цветности, или хромофорами (от греческих слов хромое — цвет и форео — ношу), являются некоторые ненасыщенные атомные группировки. К числу важнейших хромофоров О. Витт отнес следующие — СН=СН — этиленовая группа, — М=Ы — азогруппа, [c.59]

Азокрасители, характеризующиеся наличием в составе М1олекул азогруппы, играющей роль хромофора по числу хромофоров азокрасители подразделяются на моноазокрасители, дисазокра-сители, трисазокрасители и нолиазокрасители (в которых количество азогрупп больще трех). [c.69]

Так, при прочих равных условиях, на светопрочность кислотных азокрасителей положительное влияние оказывает наличие сульфогрупп в орто-положении к хромофору (азогруппе) светопрочность еще более увеличивается при одновременном вступлении аминогруппы в орто-положение к хромофору. Наоборот, вступление в пара-положение к хромофору (азогруппе) окси- и аминогрупп понижает светопрочность азокрасителя при ацилировании же аминогруппы или оксигруппы, стоящей в пара-положении к азогруппе, светопрочность увеличивается. Прочность к валке и мокрым обработкам находится в прямой зависимости от молекулярного веса красителя более высокой прочностью к этим воздействиям обладают кислотные азокрасители с больщим молекулярным весом. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология