Метионин превращение в гомоцистеин

Рис. 29.10. Превращение гомоцистеина и серина в гомосерин и цистеин. Атом серы поступает в цистеин от метионина, углеродный скелет — от серина.

Взаимосвязь между катаболическими превращениями метионина и гомоцистеина [c.195]

Метионин включается в белки и как таковой, и в виде N-формилме-тионина в качестве N-концевого остатка бактериальных белков (рис. 14-9, стадии а и б). Как в клетках животных, так и в клетках растений Метионин может лодвергаться переаминированию в соответствую-Щую-кетокислоту (стадия в), но в количественном отношении эта реакция едва ли имеет важное значение. Главный путь превращения метионина связан с его превращением в S-аденозилметионин (SAM, рис. 14-9, стадия г). Эта реакция уже обсуждалась (гл. 11, разд. Б,2) была рассмотрена (гл. 7, разд. В, 2) и функция SAM в процессе трансметилирования (стадия д). Продукт трансмет1у1ирования S-аденозилгомоцис--теин превращается в гомоцистеин путем необычной гидролитической реакции отщепления аденозина (стадия е) >. Гомоцистеин может быть снова превращен в метионин, как показано штриховой линией на рис. 14-9, а также в уравнении (8-85). Другой важный путь метаболизма гомоцистеина связан с превращением в цистеин (рис. 14-9, стадии ж и з). Эта последовательность реакций обсуждается в разд. Ж- ДрУ гим продуктом на этом пути является а-кетобутират, который доступен окислительному декарбоксилированию с образованием пропионил-СоЛ и его дальнейшим метаболизмом или может превращаться в изолейцин (рис. 14-10). [c.111]

Метил-В12 в свободном виде не образуется, а генерируется только в активном центре фермента, участвующего в превращении гомоцистеина в метионин. Более подробно эти реакции рассматриваются в гл. 24.4 и в обзорах [136, 137]. [c.681]

Метионин синтезируется в клетках микроорганизмов из цистеина и гомосерина. Весь процесс, включающий ряд промежуточных стадий, можно расчленить на три основных этапа 1) синтез цистатионина из гомосерина и цистеина, 2) превращение цистатионина в гомоцистеин и 3) превращение гомоцистеина в метионин. Схема этого процесса представлена на фиг. 129. [c.436]

Биологическая роль витамина многогранна. Основной точкой его при-. ложения является прямое или косвенное участие в биосинтезе белка, нуклеиновых кислот, в образовании и переносе метильных групп при превращении гомоцистеина в метионин. Недавно выделен метилкобаламин, при посредстве которого осуществляется этот процесс. Витамин В участвует в реакции ацетилирования, способствует восстановлению сульфгидрильных групп кофермента А, ускоряя тем самым процесс окисления пировиноградной кис-Коферментную функцию в ряде реакций выполняет не [c.148]

Выберите из предложенных вариантов процессы обмена, которые будут нарушены при недостатке фолиевой кислоты а) образование 8-аденозилметионина б) синтез метионина из гомоцистеина в) синтез пуриновых нуклеотидов г) превращение серина в глицин д) синтез пиримидиновых нуклеотидов. [c.279]

СН(МНг) - СООН к субстрату в присутствии АТФ с превращением метионина в гомоцистеин Н5 СНг СНг СН(ЫНг) [c.73]

Метильная группа переносится на то или иное вещество (например, на гуанидинуксусную кислоту), становясь на место одного из его атомов водорода. Образование гомоцистеина in vivo подтверждено в опытах, поставленных на растущих крысах, содержащихся на диете, бедной метионином. Добавление гомоцистеина и холина предохраняло молодых животных от остановки роста и гибели. В этих опытах холин служил источником метильных групп для превращения гомоцистеина в метионин. Опыты с введением в организм холина, меченного в метильных группах дейтерием, и гомоцистеина показали, что гомоцистеии превращается в метионин при использовании метильных групп холина. Выделенный из белков тканей в этих опытах метионин имел меченную дейтерием метильную группу. С другой стороны, при введении в организм метионина, меченного дейте- [c.381]

При гиповитаминозе, связанном с недостаточностью фолиевой кислоты, обмен одноуглеродных групп нарушается. То же происходит и при дефиците витамина В 2 поскольку он участвует в одной из важных реакций, в которой регенерируются метионин и Н -фолат (реакция превращения гомоцистеина в метионин). [c.356]

Образование аминокислот в растительных организмах может происходить в результате ферментативного превращения одной аминокислоты в другую. Гистидин под действием ги-стидин-аммиаклиазы и других ферментов дает глютаминовую кислоту и аммиак. Аргинин под влиянием аргиназы превращается в орнитин и мочевину (см. стр. 199). Эта реакция доказана для проростков пшеницы, вики и других растений. Опыты с мечеными атомами показали возможность превращения фенилаланина в тирозин, гомоцистеина в метионин и т. п. [c.282]

В ряде работ меченые атомы были применены для изучения превращений метионина. В пищу крысам вводили метионин, меченный тяжелой серой 3 , а также тяжелым углеродом С в р- и у-положениях. Выделенный из волос цистин содержал меченую серу, но не меченый углерод. Таким образом, метионин доставляет серу цистеина и цистина, но не их углеродную цепь. Последняя образуется из серина, как было показано с помощью ерина, меченного тяжелым азотом в аминогруппе. Сейчас можно считать доказанным следующий путь синтеза цистеина с промежуточным образованием гомоцистеина [c.317]

Так как гомоцистеин образуется из метионина, то первым предшественником цистеина является метионин. Процесс превращения его в цистеин необратимый. [c.131]

Из Ь-метионина при взаимодействии его с АТР образуется 8-аденозилметионин ( активный метионин ) (рис. 31.22). Активированная 8-метильная группа может далее переноситься на целый ряд акцепторных соединений Ч При удалении метильной группы образуется 8-аденозилгомоцистеин. В результате гидролиза 8—С-связи образуются Ь-гомоцистеин и аденин. Г омоцистеин далее конденсируется с сери-ном, образуя цистатионин (рис. 31.23). При гидроли-тич ком расщеплении цистатионина образуются Ь-гомосерин и цистеин, так что суммарный процесс приводит к превращению гомоцистеина в гомосерин и серина в цистеин. Эти же две реакции участвуют в процессе биосинтеза цистеина из серина (см. гл. 29). Гомосерин превращается в а-кетобутират при участии гомосериндезаминазы (рис. 31.24). Затем происходит превращение а-кетобутирата в пропио-нил-СоА, оно осуществляется по обычному пути окислительного декарбоксилирования а-кетокислот (пирувата, а-кетоглутарата) с образованием ацил-СоА-производных. [c.335]

Без витамина В з невозможен биосинтез метионина из гомоцистеина. Нет фермента В5 2"М тилтрансферазы. С мочой выделяется очень много гомоцистеина и очень мало метионина. Происходит подавление синтеза ДНК вследствие нарушения превраш ения дезокси-уридина в тимидин. Это превращение осуществляется при участии В з-зависимой метилтрансферазы и 5,10-метилентетрагидрофолие-вой кислоты. [c.292]

Деметилирование метионина с образованием гомоцистеина и обратное превращение являются важными процессами обмена. Опыты по кормлению крыс гомоцистеипом показали, что как D-, так и L-изомер могут поддерживать рост в отсутствие метионина [456, 490]. Однако при некоторых рационах с недостаточным содержанием метионина гомоцистеин не обеспечивает рост, если к рациону не добавляется холин или иной донатор метильной группы [491—493]. Представление о переносе метильных групп, или трансметилировании, было выдвинуто впервые Гофмейстером в 1894 г. [494] в исследованиях по биохимии питания оно получило экспериментальное подтверждение. Превращение метионина в гомоцистеин связано с образованием подвижной метильной группы, способной метилировать, например, такое соединение, как гуанидинуксусная кислота, с образованием креатина [495]. Другими примерами трансметилирования являются процессы переноса метильной группы от холина к гомо-цистеину с образованием метионина и от метионина к карнозину с образованием ансерина [1107]. По данным Дю-Виньо и сотрудников, метильная группа переносится целиком в процессе переноса метильного остатка, меченного изотопами углерода и водорода, не происходило потери дейтерия [496]. Однако концепция, согласно которой необходимо введение метильных групп с пищей, потребовала пересмотра, так как ряд наблюдений показал, [c.370]

Учитывая, что при наличии метионина в пище цистеин становится заменимой аминокислотой в организме, уже давно высказывалось мнение, что цистеин может образовываться из метионина. Это мнение нашло свое подтверждение. Первым этапом превращения метионина в цистеин является деметилирование метионина с образованием гомоцистеина (а-амино-у-тио-масляная кислота). Гомоцистеии реагирует с серином с образованием диа-мино-дикарбоновой серусодержащей аминокислоты — цистатионина. Ци-статионин является промежуточным продуктом превращения метионина в цистеин и не входит в состав белков. Участие серина в синтезе цистеина установлено в опытах in vivo. В опытах со срезами печени крыс было показано, что при наличии метионина или гомоцистеина добавление серина [c.384]

Второй путь довольно сложен в этом случае для превращения гомоцистеина в метионин требуются восстановленный НАД, ФАД, S-аденозилметио-нин (см. стр. 455), №-метил-ТГФ и В12-фермент [c.437]

Цистеин, не относящийся к незаменимым аминокислотам, образуется из незаменимого метионина и заменимого серина. Сначала происходит превращение метионина в гомоцистеин с образованием на промежуточных стадиях 8-аденозилметионина и 8-аденозилгомоцистеина (см. гл. 31). Превращение го-моцистеина и серина в цистеин и гомосерин показано на рис. 29.10. [c.303]

Поскольку животные ткани лишены способности синтезировать углеродную цепь гомоцистеина, у млекопитаюш их синтез метионина de novo не осу-ш,ествляется, но, как отмечено выше, в их организме может происходить превращение гомоцистеина в эту аминокислоту. [c.439]

Если фотолиз протекает в присутствии акцепторов радикалов, таких, как соединения с тиольными группами, то присоединение радикала к акцептору происходит раньше, чем описанные выше превращения [209, 2101. Так, фотолиз метил кобаламина в присутствии цистеина или гомоцистеина дает соответственно S-метилцистеин или метионин. Аналогичная реакция кофермента витамина B j (СП) в присутствий гомоцистеина приводит к S-аденозилгомоцистеину ( VI). [c.608]

В цитозоле клеток метилкобаламин является коферментом взаимосвязанных превращений гомоцистеина в метионин и метил-ТГФК в ТГФК [c.364]

При нарушениях превращения гомоцистеина в метионин и цистеин в тканях и крови накапливается гомоцистин, образующийся из гомоцистеина (рис. 11.29). [c.355]

Эти реакции образуют цикл активированной метильной группы (рис. 21.7). Метильные группы вступают в цикл при превращении гомоцистеина в метионин и становятся весьма реакционноспособными в результате расщепления трех высокоэнергетических связей (Р). Высокий потенциал переноса метильной группы 5-аде-нозилметионина делает возможным ее перенос на самые разнообразные акцепторы, например на аминогруппу нейропередатчика норадреналина (разд. 37.11) и на остаток глутаминовой кислоты одного из регуляторных белков хемотаксиса (разд. 37.23). [c.239]

Производное птеридина — фолиевая кислота (51), природный фактор роста, который необходим для жизнедеятельности всех высших животных. Фолиевая кислота принимает участие в биологических превращениях серина в глицин и гомоцистеина в метионин. Синтетическая фолиевая кислота, отличающаяся от природной отсутствием двух атомов азота, применяется в качестве сильн шего противоопухолевого средства [73]. Рибофлавин (витамин Вг) (52), производное бензо[ ]птеридина, встречается в фосфорилированной форме в проросшем зерне, молоке и яйцах. Феназиновая циклическая система входит в состав некоторых синтетических красителей и природных пигментов [например, голубой бактериальный пигмент пиоциании (53)]. Среди производных хиназолина встречаются соединения, примшяемые в качестве лекарственных препаратов иапример, седативное средство метакуалон (54) и празозии (55), применяемый для лечения гипертонической болезни. [c.327]

Своеобразие данной реакции заключается в том, что СНз-группа метионина активируется под действием положительного заряда соседнего атома серы. 8-аденозилметионин участвует во всех реакциях, где метильная группа используется в биосинтетических реакциях например, в синтезе адреналина, креатинина, тимина, фосфатидилхолина, бетаина и др. Образовавшийся после отщепления метильной группы 8-аденозилгомоцистеин подвергается гидролизу на аденозин и гомоцистеин последний используется в синтезе серина (это основной путь превращения) или служит акцептором метильной группы от СН,—ТГФК в синтезе метионина (эту реакцию катализирует гомоцистеинметилтрансфераза), завершая, таким образом, своеобразный цикл активирования метильной группы. [c.454]

Приведенные окислительно-восстановительные превращения катализируются соответственно метилеитешрагидрофолат дегидрогеназой (КФ 1.5.1.5) и метилен-тетрагидрофолат редуктазой (КФ 1.5.1.20). Формильное и метенильное производные используются в качестве донора формильных фрагментов в первую очередь в цепи превращений, ведущих к образованию пуринового кольца при биосинтезе пуриновых нуклеотидов (<уи. 9.6). Метильное производное в основном направляется на метилирование гомоцистеина с образованием метионина [c.136]

Большой интерес представляет превращение в организме метионина. Он, как и другие аминокислоты, подвергается реакциям переаминирования, но наряду с этим участвует во многих процессах благодаря наличию метильной группы. В тканях организма имеются ферменты метилферазы, катализирующие перенесение метильной группы от метионина на другие вещества. Отщепление метильной группы от метионина сопровождается образованием гомоцистеина (гомолог цистеина, имеюцдий на одну СНг-группу больше, чем цистеин). [c.381]

Структура описанного выше производного гомоцистеина была подтверждена [94] получением из него активного метионина при реакции с иодистым метилом в уксусной кислоте. Полученный таким образом активный метионин очищался через рейнекат, который при обработке сульфатом серебра переходил в соответствую щй сульфат. Полученное вещество было идентифицировано методом хроматографии на бумаге и превращением его под действием воды при 90° в 5 -дезокси-5 -метилтиоаденозин. Этот второй способ синтеза активного метионина очень удобен для препаративных целей. [c.224]

Что касается метионина, то синтез этой аминокислоты из гомосерина через цистатионин и гомоцистеин хорошо изучен у бактерий, особенно у мутантов Е. соИ, тогда как у высших растений детали этих ферментативных превращений фактически неизвестны. [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология