Этанол тиол

Водородные связи. Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с представителями таких классов органических соединений, как алканы, галогеналканы, тиолы, амины Например, температура кипения этанола 78 С, тогда как хлорэтана — 13 С, а этана — -88,5 С. Эти различия объясняются особенностями строения спиртов. Атом кислорода в молекуле спирта обладает большой электроотрицательностью и оттягивает на себя электронную плотность о-связей связанных с ним атомов, в частности атома водорода. Связь О—Н в молекуле спирта сильно поляризована К- 0<-Н. Электронная плотность на атоме водорода оказывается пониженной. Поэтому он может взаимодействовать с неподеленной парой электронов атома кислорода другой молекулы спирта. Между двумя молекулами возникает нековалентная водородная связь (графически водородную связь принято обозначать тремя точками). Молекулы, связанные между собой водородными связями, образуют ассоциаты [c.165]

Связь 8—Н значительно менее полярна, чем связь О—Н, и тиолы связаны между собой очень слабой межмолекулярной водородной связью в отличие от спиртов. Это выражается в более низкой температуре кипения тиолов. Так, например, этантиол кипит при 37 °С, тогда как этанол — при 78 С. [c.312]

Снижение потерь при выделении тиолов достигается предва-рительной продувкой сырья азотом, обработкой 10 % раствором карбоната натрия (удаление нефтяных кислот) и 10 % раствором едкого кали (удаление фенолов). В этом случае экстракция 33 % щелочью с добавкой этанола и перегонка тиолов с водяным паром при 110°С позволяет снизить потери с 32 до 13 %, увеличить выход целевого продукта с 67 до 84 % [200]. [c.88]

Точную навеску соответствующего тиола (- 0,2 г) растворяют в 50—100 мл 20%-ного водного этанола титруют 0,1 и. раствором иода в KL используя крахмал в качестве индикатора. Аналогично проводят холостой опыт. [c.316]

Бензилирование, представляющее собой наиболее общий метод защиты тиолов, можно осуществить действием хлористого бензила в присутствии щелочи или реакцией хлористого бензила с натриевой солью тиола в жидком аммиаке [448]. Бензильная группа очень гладко отщепляется металлическим натрием в жидком аммиаке [117, 448]. Если бензилированное соединение нерастворимо в жидком аммиаке, гидрогенолиз может быть выполнен действием натрия и кипящего бутанола [449] или этанола [450]. [c.251]

Этанол кипит при 78° С. Почему температура кипения этан-тиола С2Н58Н ниже (37° С) [c.57]

Кислотные свойства. Тиолы более сильные кислоты, чем соответствующие спирты (рК., этантиола — 10,5, а этанола — 18). Легкая поляризуемость атома серы способствует делокализации отрицательного заряда, образующегося алкилсульфид-иона и, следователь- [c.200]

Тиолы представляют собой значительно более сильные кислоты, чем соответствующие спирты ввиду меньшей электроотрицательности серы по сравнению с кислородом это может показаться удивительным. Так, Ка этантиола равна приблизительно 10 тогда как соответствующая величина для этанола составляет I0 Однако это не является чем-то необычным, поскольку НдО — более слабая кислота, чем НдЗ НР слабее, чем НС1 МНз — более слабая кислота, чем РНз. Очевидно, наиболее важное значение имеет то обстоятельство, что для элементов второго периода связи с водородом прочнее и значительно короче, чем для элементов последующих периодов. Вследствие этого энергия диссоциации на ионы для гидридов элементов второго периода оказывается больше, несмотря на то что связи, разрывающиеся при такой диссоциации, обладают более ионным характером . [c.152]

Наиболее высокая степень регенерации (90...91%) достигается при массовой доле спирта в растворе 15...25%. Лучший эффект наблюдается при применении метанола и этанола (рис. 3.19). Действие спиртов можно объяснить тем, что они яьляются солютайзерами для тиолов, [c.83]

Из прямогонных фракций оренбургской нефти в лабораторных условиях получены, экстракты с содержанием 84—100 % меркаптанов [199]. Из бензиновых фракций тиолы выделяли 25 % раствором аминоэтоксида натрия в безводном этилендиамине, из функции 200—300 С — двухкратной экстракцией водно-этаноль-ным раствором щелочи. [c.88]

МЕТИЛВИНИЛКЕТбН (З-бутен-2-он) СНзСОСН=СН2, мол.м. 70,09 бесцв. жидкость с раздражающим запахом т.кип. 81,4 °С 0,8636 1,4084 раств. в воде, этаноле, ацетоне, СН3СООН образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% М.) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр. [c.59]

Невозможно указать общие способы для реакций этого тина, так как они в большей степени зависят от свойств реагирующих веществ, чем от условий реакций расщепления. Реакции с участием солей карбонилов щелочных металлов и фосфинов обычно проводят в тетрагидрофуране в безводных условиях, и отщепление галогенидов щелочных металлов часто происходит быстро уже при комнатной температуре. Однако замыкание цикла с выделением окиси углерода не всегда происходит до конца, и тогда для окончания реакции требуется повышение температуры. Если необходимо, тетрагидрофуран можно заменить другим растворителем с более высокой температурой кипения, например толуолом. Реакции тиолов или их натриевых солей с хлоро-комплексами палладия или платины также происходят при очень мягких условиях эти реакции обычно проводят в ацетоне или этаноле при температурах от 0° до комнатной. Реакции карбонилов с выделением НС1 или СНзЗН часто проводят при комнатной или близкой к комнатной температуре в отсутствие растворителя. [c.281]

Если пирилиевое кольцо содержит в положениях 2, 4 или 6 потенциальную уходящую группу, то результатом нуклеофильной атаки может быть замещение, а не раскрытие цикла [19]. Например, 4-метоксипирнлиевая соль может быть превращена в этокси-аналог кипячением в этаноле (схема 10). Диалкиламино- и тио-производные (36) и (37) образуются, соответственно, при атаке вторичным амином или тиолом. Подобные реакции замещения происходят и в положение 2. [c.21]

Защита SH-rpynn [2]. Реагент легко присоединяется по SH-rpyn-пе цистеина и глутатиона, давая р,р-дикарбэтоксиэтилпроизводные, из которых путем р-отщепления можно снова получить тиолы удаление защитной группы лучше проводить под действием 1 н. раствора едкого кали в этаноле (20" 5—10 мин). [c.168]

Реакционная способность нуклеофильных реагентов (нуклеофильность не является однозначно опоеделенной величиной. Она зависит как от электронной плотности (основность), так и от подвижности этих электронов (поляризуемость), обусловливаясь, таким образом, как термодинамическими, так и кинетическими причинами. Так, тиолят-анионы реагируют с атомом углерода, обладающим положительным зарядом, а также с атомом водорода связи С—Н быстрее, чем ионы алкоголята или гидроксила. Например, для реакции с к-бутилбоомидом в этаноле при 25° найдены следующие относительные скорости реакции j [c.175]

Как указывалось выше, спектры 2-амино- и 2-меркаптобензтиазола и сходных с ними соединений ранее уже рассматривались [1—4]. Было, в частности, показано, что 2-меркаптобензтиазол в этаноле существует в форме тиопа (IV ). Как видно из рисунка, спектр поглощения 2-меркаптобензтиазола в гексане аналогичен его спектру в этаноле, и, следовательно, в тионной форме IV это вещество существует и в гексане. Очевидно, интенсивная полоса поглощения в области 3000—3350 А характеризует пе только тионную форму IV, но и тионные формы V и VI. При этом, полоса около 2600 А, наблюдавшаяся в спектрах спиртовых растворов этих веществ, а также в спектре раствора соединения V в диоксане, ио-ви-димому, может указывать на присутствие некоторого количества тиоль-ной формы. Следует отметить, что спектры растворов веществ IV—VI обнаруживают концевтрационпую и временную зависимости (спектры, приведенные на рисунке, измерялись через 2 часа после приготовления раствора). Таким образом, у соединений IV—VI отчетливо проявляется способность к таутомерным превращениям. Соединения I—III в условиях измерений существуют в виде аминов и не обнаруживают тенденции к превращениям. [c.62]

Димер гладко реагирует в присутствии катализатора с образованием различных производных р-кетокислоты 68, например с этанолом в присутствии этилата натрия (68, X = ОСзНб), с третичным бутиловым спиртом в присутствии гидрида натрия (68, X = ОС Нв-трет), с фенолом (68, X = ОСдНа), с додека-1-тиолом (68, X = = ЗСиНзб) в присутствии натрия и т. д. [77]. [c.734]

Алкил- или 8-арилтиосульфаты щелочных металлов 1 8—50з К" обычно называют солями Бунте. Общим способом их получения является кипячение эквимольных количеств первичного или вторичного алкилгалогенида и тиосульфата натрия в 50%-ном водном этаноле (уравнение 205) [174]. Эти соли можно получать также реакцией диарилдисульфидов с калийводород-сульфитом (уравнение 206), реакцией тиолов с хлорсульфоновой кислотой при низкой температуре с последующей нейтрализацией (уравнение 207), присоединением тиосульфата к активированным кратным связям (уравнение 208) [175]. [c.479]

Получение арил- и алкил-2,4-ДИнитрофенилсульфидов (общая методика для качественного анализа). Растворяют 5 ммолей соответствующего тиола или тиофенола и 5 ммолей 2,4-динитрохлоробензола в 15 мл этанола к этому раствору приливают раствор 5 ммолей гидроксида натрия в 2 мл этанола. Реакционную смесь нагревают 10 мин с обратным холодильником. Горячий раствор отфильтровывают от выпавшей соли. Прн охлаждении раствора кристаллизуется тиоэфир, который можно перекристаллизовать из этанола. [c.476]

Добавление пиридина также увеличивает растворимость меркапти-дов ртути и повышает стабильность потенциала электрода. Этанол можно использовать и в качестве растворителя тиолов, однако в этом случае, как правило, электродная функция более вялая , вероятно. [c.104]

Рис. 9-5. Графический способ идентификации отдельных соединений, соответствующих пикам, показанным на рис. 9-4 [8]. а — этанол+пропанон-2 б — этил-ацетат+бутанон-2 в — пропан-тиол г — бутанол+пентаналь+ +бензол 9 — гексаналы-толуол.

Ион винилтриметиламмония в аналогичных условиях почти совершенно не присоединяет этанола скорости этих реакций отличаются на величину 10 и более [36]. К винилдиметилсульфониево-му иону легко присоединяются и другие нуклеофильные реагенты, например тиолы, которые не реагируют с ионом винилтриметиламмония. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология