Хлорбензол реакция с хлоралем

Примером современного применения этон реакции является синтез ди-и-дихлордифенилтрихлорэтана—сильнейшего инсектицида, широко известного под названием ДДТ, который получают из хлорбензола и хлораля при нагревании с серной кислотой по схеме [c.478]

Реакция хлораля с хлорбензолом в присутствии серной кислоты изучена в широком температурном интервале (10—100°) при этом установлено, что оптимальной температурой процесса является 15—20° при более высоких температурах образуется больше продуктов сульфирования, за счет чего снижается выход ДДТ. Большое влияние на выход ДДТ и его качество имеет применение хлорбензола в большем количестве, чем это требуется по уравнению реакции. Наилучший выход ДДТ получается при проведении реакции хлорбензола с хлоралем с применением 4 М хлорбензола на 1 М хлораля. Избыток хлорбензола легко может быть отделен от ДДТ путем отгонки с паром. [c.123]

Рассмотрим некоторые реакции конденсации, используемые в промышленности органического синтеза. Так, получение инсектицида ДДТ (стр. 351) осуществляют путем конденсации хлораля и хлорбензола, сопровождающейся отщеплением воды [c.282]

В производстве ДДТ вследствие выброса реакционной массы из работающего аппарата конденсации хлораля с хлорбензолом произошел пожар. Выброс горючей органической массы из аппарата был вызван быстрым ростом в нем температуры и давления, так как через разрушенный участок змеевика в реакционную массу попал теплоноситель (водный раствор хлористого кальция) и начались побочные реакции. Змеевик разрушился по сварному шву, поскольку сварка была выполнена некачественно, а сам змеевик был изготовлен с отступлениями от нормалей. [c.187]

Существует несколько способов получения ДДТ. Обычный метод заключается в реакции взаимодействия хлораля и хлорбензола. [c.570]

Стражеско и Вишневская, довольно подробно изучившие Л реакцию конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии олеума различной концентрации, получили наилучшие резуль- [c.35]

При реакции конденсации хлораля с хлорбензолом как в значительном избытке, последнего, так и без избытка большое влияние на качество и выход продукта имеют перемешивание и время конденсации. В случае применения большого избытка хлорбензола время конденсации может быть [c.38]

Промывка хлорбензольного раствора ДДТ производится при интенсивном перемешивании 6—8%-ным содовым раствором и регулируется таким образом, чтобы промывная вода на выходе имела слабокислую реакцию (pH = 4—5). Основными загрязнениями на этой стадии являются хлорбензол (280—400 мг/л),ДДТ (250—450 мг/л) и хлораль (56—80 г/л). Объем сточных вод, образующихся на стадии промывки хлорбензольного раствора ДДТ [c.130]

Наличие в техническом ДДТ перечисленных в таблице продуктов подтверждается следующими реакциями, протекающими при получении ДДТ из хлораля и хлорбензола в присутствии серной кислоты [c.125]

Количество сточных вод, образующихся на стадии промывки хлорбензольного раствора ДДТ от хлораля, составляет около 60 м /сут. Спуск сточных вод от промывки осуществляется постоянно. Коэффициент неравномерности притока практически равен единице. Хлорбензольный раствор ДДТ промывают 6—8%-ным содовым раствором при интенсивном перемешивании и регулируют так, чтобы промывная вода на выходе имела слабокислую реакцию (pH = 4- 5). Основными загрязнителями производственных сточных вод на этой стадии являются хлорбензол (280—400 мг/л), ДДТ (250—450 мг/л) и хлораль (56—80 г/л). [c.96]

В растворе фтористого водорода альдегиды аналогично реагируют с толуолом уже при —70°С. Хлораль при комнатной температуре в концентрированной серной кислоте вступает в описанную реакцию с хлорбензолом, образуя известный инсектицид ДДТ [c.34]

Реакция между хлором и этиловым спиртов проводится непрерывно сначала в реакторе для предварительного хлорирования (форхлоратор) при 40—60°С,а затем в колонне для окончательного хлорирования при 90—95°С. Реакцию хлорбензола с хлоралем проводят в реакторе, снабженном мешалкой и змеевиками для охлаждения, при температуре 15° С, в присутствии серной кислоты, олеума или хлорсульфоновой кислоты в качестве конденсирующего агента. [c.335]

Напишите реакцию хлорбензола с хлоралем в присутствии H2SO4. Какое практическое применение находит полученное соединение [c.97]

Большинство описанных в литературе методов получения 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана основано на реакции хлораля ц хлорбензолом в присутствии различных конденсирующих средств . [c.34]

Этот тип конденсации альдегидов и ароматических соединений с образованием производных дифенилметанового ряда был от-крыт в 1872 г., а в 1874 г. реакция эта была использована для получения 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана из хлорбензола и хлораля с применением в качестве конденсирующего средства серной кислоты . Позднее, после открытия у 4,4 -дихлорди-фенилтрихрорметилметана инсектицидных свойств, в качестве конденсирующих средств были предложены и различные другие вещества, например олеум с различным содержанием серного ангидрида, хлорсульфоновая кислота, фторсульфоновая кислота, фтористый водород, хлористый цинк и хлористый алюминий —2 . [c.34]

Из перечисленных конденсирующих средств наибольшую практическую ценность имеют серная кислота, олеум, хлорсульфоновая кислота и безводный фтористый водород о применении хлористого цинка имеются лишь отрывочные сведения. Применение безводного хлористого алюминия для конденсации хлораля с хлорбензолом нецелесообразно, так как хлористый алюминий катализирует разложение 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилме-тана. Имеется краткое указание о возможности азеотропной отгонки воды, получающейся из реакции хлораля с хлор-бензолом [c.34]

Взаимодействие хлорбензола с хлоралем в присутствии без-вод- тог о норйстого, алюминия обычно, проводится, при. низкой. температуре и хорошем перемешивании. В зависимости от молярных с5отао1йёнйй хлораля и хлорбензола изменяются и количества получающихся продуктов реакции, как это видно, например, яз следующих данных [c.48]

Применение в качестве конденсирующего средства, при реакции хлораля с хлорбензолом, хлорсульфоновой кислоты существенно не отражается на составе получаемого технического препарата. Значительно изменяется состав технического ДДТ при проведе- [c.63]

Эта реакция, так же как и реакция хлораля с хлорбензолом, сопровождается образованием ряда побочных продуктов, важнейшим из которых является 2,4 -дифтордифенилтрихлорметилметан . [c.106]

Производство ДДТ основано на реакции хлораля с хлорбензолом, которая легко протекает при комнатной температуре в присутствии серной кислоты. При производстве ДДТ в качестве побочного продукта образуется га-хлорбензолсульфокислота, которую использовали для выработки специфического акарицида — и-хлорфенилового эфира г-хлорбепзолсульфо-кислоты, получившего название эфирсульфонат . Первые партии этой продукции были выпущены в 1956 г. В 1959 г. этот препарат выпускали в виде 30%- и 50%-ного смачивающегося порошка. [c.218]

Наилучшие результаты дает применение 98—99-проц. серной кислоты [11]. Более разбавленная серная кислота действует сравнительно медленно и способствует меньшему выходу ДДТ. При применении олеума наряду с реакцией конденсации хлорбензола с хлоралем происходит сульфирование хлорбензола и получаются более или менее значительные количества хлорбензосульфо-кислоты [II]. [c.122]

Применение в качестве конденсирующего агента хлор-сульфоновой кислоты вызывает необходимость разбавления реакционной смеси четыреххлористым углеродом в противном случае образуется большое количество продуктов сульфирования хлорбензола [8, 9]. Однако, даже и при этих условиях выходы ДДТ все же не вполне удовлетворительны. Конденсация хлорбензола с хлоралем в присутствии фтористого водорода [Ю] дает также невысокие выходы. Применение для такого рода реакций [c.122]

Получение, физические и химические свойства. ДДТ получается преимущественно в результате реакции хлораля с хлорбензолом в присутствии конденсирующих веществ (крепкой серной кислоты, хлорсульфоновой кислоты, фтористого водорода и др.) [c.71]

Основным методом получения ДДТ служит реакция конденсации хлорбензола с хлоралем (трихлорацетальдегидом) в присутствии концентрированной серной кислоты или олеума, можно применять также хлорсульфоновую кислоту, фтороводо-род и др. [21—23] [c.81]

Наиболее хорошо изучена и получила широкое практич. применение конденсация в прис.утствии серной к-ты, олеума или хлорсульфоновой к-ты. И о окончании реакции ДДТ отделяют от серной к-ты, хлорбензол отгоняют и полученный п юдукт после кристаллизации используют д.пя пригоа овления инсектицидных препаратов. Для получения техиич. ДДТ с повышенным содержанием 4,4 -изомера продукт кон/сенсации хлораля с хлорбензолом промывают органич. растворителями или перекристалли-зовывают. [c.517]

Из-за низкой реакционной способности хлорбензола конденсацию его с хлоралем осуществляют в присутствии самых сильных кислот (серной, хлорсульфоновой). Активность серной кислоты очень снижается при ее разбавлении водой, выделяющейся во время реакции, что неизбежно ведет к получению больших коли- [c.769]

Получение 1 ДДТ основано на взаимодействии хлораля lg—СНО (стр. 188) с хлорбензолом в присутствии конденсирующего реагента (серной кислоты, олеума, хлорсульфоновой кислоты и др.). Реакция может быть выражена общим уравнением [c.237]

Образование производных дифенилметана особенно выражено в реакциях с участием активных аренов — фенолов и их простых эфиров для успешного проведения хлорметилирования в этих случаях нужна особенно высокая концентрация хлористого водорода. Высшие альдегиды вследствие их пониженной реакционной способности дают обычно лишь плохие выходы продуктов галогеналкилирования и дифенилметановых производных. Хлораль, напротив, гладко реагирует с хлорбензолом, давая бггс-(и-хлорфенил)-р-трихлорэтан, известный как ДДТ. Ацетон дает с фенолом 4,4-диоксидифенилметан ( диан ) — исходное веш,ество для синтеза эпоксидных смол и поликарбонатов. [c.517]

В литературе имеются довольно подробные данные о получении 4,4 -дихлордифенилтрихлорметилметана из хлораля и хлорбензола в присутствии серной кислоты или олеума. Приводятся описания нескольких полузаводских и заводских установок, производящих ДДТ по этому методу, в том числе завода в Северной Африке производительностью 600 т в год и завода в США в штате Пенсильвания -З- - —. Предполагают, что реакция конденсации хлораля с хлорбензолом под влиянием серной кислоты протекает по следующей схеме [c.35]

Однако имеются указания на возможность применения 100%-ной серной кислоты . В этом случае на 1 моль хлораля бралц2 моля хлорбензола и 3 моля серной кислоты. Температура реакции поддерживалась в интервале 30— 50°. Следует отметить, что в этих условиях 80%-ный выход ДДТ был получен лишь при 50-часо-вой продолжительности конденсации. При проведении конденсации при более низкой температуре на 1 моль хлораля рекомендуют брать 12 молей серной кислоты. [c.36]

На рис. 5 показана зависимость выхода ДДТ от применяемого избытка хлорбензола. Процесс проводился при 20° в течение 6 час. при постоянной концентрации серной кислоты 98%. Как видно из приведенных данных, выход ДДТ значительно возрастает при увеличении количества хлорбензола до 4 молей на 1 моль хлораля. Дальнейшее повышение избытка хлорбензола не дает существенного прироста выхода ДДТ. Однако проведение реакции с большим да-, бытком хлдрбензбл несколько [c.38]

Большой интерес представляет получение ДДТ конденсацией хлораля с хлорбензолом в присутствии фторсульфоновой кисло-тые1-77 Эта реакция протекает очень быстро и уже при 0° заканчивается в течение 20 мин. >б7,б7а.б7б Кроме того, получающийся при низкой температуре реакции ДДТ содержит меньше побочных продуктов, чем при проведении конденсации в присутствии серной кислоты или олеума. Так, например , в присутствии фторсульфоновой кислоты при —40° получается ДДТ с темп, заст. 93—94°. Выход ДДТ составляет 95—99,5%, считая на хлораль, и 70—80%, считая на хлорбензол. Оптимальной температурой реакции считают 0°. При более высокой температуре заметно усиливается реакция сульфирования хлорбензола, а при более низкой температуре удорожается производство из-за большого расхода холода . [c.46]

В отличие от реакции конденсации хлораля с хлорбензолом в присутствии серной или хлорсульфоновой кислот, реакция присутствии фтористого водорода протекает при повышенных температурах. Оптимальной температурой процесса, повидимому, является 80—110°. [c.47]

Из-за низкой реакционной способности хлорбензола конденсацию его с хлоралем осуществляют в присутствии самых сильных кислот (серной, хлорсульфоновой). Активность серной кислоты очень снижается при ее разбавлении водой, выделяющейся во время реакции, что неизбежно ведет к получению больших количеств отработанной кислоты. Выгоднее работать с 5—7%-ным олеумом, который связывает часть воды, вследствие чего кислота чрезмерно не разбавляется. Олеум постепенно добавляют к раствору хлораля в избытке хлорбензола, и при таком способе загрузки в реакционной массе практически все время находится концентрированная серная кислота (96—98%-ная). Благодаря этому существенно уменьшается протекание побочной реакции сульфирования хлорбензола до /г-хлорбензолсульфокислоты [c.666]

Эта реакция протекает в присутствии конденсирующих средств концентрированной серной кислоты, олеума, хлорсульфоновой и фторсульфоновой кислот, фтористого водорода, безводного хлористого алюминия и др. В промышленности чаще всего используется конденсация хлораля с хлорбензолом в присутствии концентрированной серной кислоты или разбавленного олеума при температуре не выше 20 °С, так как при более высокой температуре резко возрастает количество и-хлорбензолсульфокислоты, образующейся в качестве побочного продукта. [c.100]

Кроме того, галоидопроизводные с галоидом в ядре могут принимать участие в реакциях, не сопровождающихся обмено.м галоида. Например, хлорбензол конденсируется с хлоралом под влиянием концентрированной серной кислоты, образуя вещество, известное под названием ДДТ и широко применяемое в качестве инсектицида [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология