Аминонафтолы для азокрасителей

Определите строение азокрасителя при восстановительном расщеплении которого образуется смесь м хлоранилина и 1 аминонафтола 2 Как получить этот краситель из доступных реагентов" [c.262]

Окисление лучше производить посредством хромовой кислоты з Подобным же путем -нафтохинон образуется при окислении 1,2-аминонафтола, получаемого в качестве продукта восстановительного расщепления 3-нафтольного азокрасителя или восстановления нитрозо-р-нафтола. [c.654]

Один из способов получения бифункциональных соединений, прИ годных для окисления в хиноны, может быть иллюстрирован синтезом р-нафтохино на из рчнафтола. Нафтол сочетают в щелочном растворе с дназотированной сульфаниловой кислотой и образовавшийся азокраситель оранжевый II без выделения восстанавливают гидросульфитом натрия в аминонафтол, который очищают в виде гидрохлорида и затем [c.416]

Оранж II был также восстановлен цинковой пылью и соляной кислотой электролитически и каталитически Ряд других азокрасителей, производных -нафтола, был восстановлен до 1,2-аминонафтола водородом в присутствии никеля Рэнея [c.47]

Обычным методом приготовления 1,4-аминонафтола является получение его из а-нафтола через азокраситель. Большинство исследователей восстанавливали технический оранж 1.хлористьш оловом с помощью того же реагента был восстановлен и бензол-азо-л-на-фтол . Для того, чтобы можпо было исходить из технического а-нафтола, был разработан метод для получения бензолазосоединения, отделения его от изомерного красителя, получающегося за счет присутствующего -нафтола, а также и от всякого иного бск-азосоедине-ния, посредство.м экстрагирования щелочью, а также метод восстановления азосоединения в щелочном растворе гидросульфитом натрия. Процесс этот, однако, весьма длителен и дает нечистый продукт. [c.50]

В атмосфере азота растворяют 36,0 г (0,25 моль) -нафтола (на-фтола-2) в растворе NaOH (55,0 г 1,38 моль NaOH в 300 мл воды), добавляют 200 г льда и смесь охлаждают до 5 С (внутренняя температура). В готовую суспензию соли диазония (методика 1) при интенсивном перемешивании добавляют щелочной раствор -нафтола, после чего реакционная смесь окрашивается в ярко-красный цвет. Перемешивание продолжают при комн. температуре в течение 1 ч, а затем растворяют выпавший азокраситель (оранж II [23]) при 45-50 X. При этой же температуре добавляют порциями 115 г (0,66 моль) дитионита натрия (первые 10 г-осторожно, вспенивание ), цвет раствора меняется на розовый, и начинает выпадать аминонафтол. Для более полного протекания реакции смесь подогревают до начала вспенивания. [c.183]

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Такой метод синтеза р-нафтиламина наиболее удобен. р-Нафтиламин использовался в качестве основного сырья в производстве Гамма-кислоты (2,8-аминонафтол-6-сульфокислоты) и И-кислоты (2,5-аминонафтол-7-сульфокислоты), которые широко применяются в синтезе азокрасителей (см. гл. 15). Однако в связи с высокой канцерогенностью р-нафтиламина его производство в СССР прекращено. Разработаны методы синтеза аминонафтол-сульфокислот, основанные на проведении аминирования после сульфирования р-нафтола. Исходным продуктом для получения Гамма-кислоты по новому способу служит дикалиевая соль 2-на-фтол-6,8-дисульфокислоты (Г-соль). При действии аммиака на Г-соль в присутствии сульфита аммония при 185 °С в автоклаве гидроксигруппа замещается на аминогруппу [c.178]

Моноазокрасители, получаемые путем однократного диазотирования и сочетания, принято обозначать как азокрасители типа А->Е, где буква А относится к первичному амину, буква Е — к азосоставляющей, а стрелка означает диазотированный и подвергнутый сочетанию с . Главным фактором, обусловливающим цвет красителя, является длина сопряженной цепи, которая в свою очередь существенно зависит от природы используемой азосоставляющей. Так, ариламиды ацетоуксусной кислоты и пиразолоны-5 дают с простыми диазосоставляющими А бензольного ряда зеленовато-желтые красители, фенолы и анилины— красновато-желтые, нафтолы — оранжевые, а некоторые аминонафтолы — красные. Разумеется, большое значение имеет и природа диазосоставляющей. Нафтиламины обеспечивают более глубокие тона, чем анилины, причем, как будет показано ниже, значительное влияние на цвет красителя оказывают заместители в молекуле диазосоставляющей. [c.365]

Обычным методом приготовления 1,4-аминонафтола является получение его из а-нафтола через азокраситель. Большинство исследователей восстанавливали технический оранж 1хлорйстым оловом [c.50]

Технологический процесс получения азокрасителей состоит из ряда сравнительно несложных операций. Применяемая для этой цели аппаратура проста и недорога — это открытые деревянные чаны с мешалками, расположенные ступенчато для обеспечения самотека, из одного чана в другой. Обычно в верхнем чане производят растворение и диазотирование амина, полученный диазораствор спускают в ниже расположенный чан, в котором заранее приготовлен раствор соответствующей азосоставляющей (амина, фенола, нафтола, аминонафтола или их сульфокислот). После окончания процесса азосочетания образовавшийся азокраситель выделяют из раствора путем высаливания (прибавления поваренной соли). Осадок красителя отфильтровывают на фильтрпрессе., В некоторых случаях остатки маточного раствора дополнительно отжимают на гидравлическом прессе при давлении 100—300 ат. Полученный краситель в виде пасты, содержащей 20—25% воды, направляют в сушилку, а затем измельчают в специальных аппаратах до порошкообразного состояния. [c.265]

Н а ф т о л, впервые полученный Б. С. Майкопаром в 1869 г., является очень важным промежуточным продуктом в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая (2-окси-3-нафтойная) кислота — исходный материал для получения азотолов, применяемых для холодного крашения. При производстве -нафтил-амина и получаемых из него двух дисульфокислот (5,7- и 6,8-) и двух сульфокислот аминонафтолов (так называемых И-кислоты и у-кис-лоты, применяемых в производстве азокрасителей) также используют -нафтол как исходное вещество. Из [ -нафтола получают и некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитрозо-р-нафтол и важный для протравных азокрасителей промежуточный продукт 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту. Кроме того, производные -нафтола находят применение в медицине. [c.346]

Диоксинафталин получается из 1,5-дисульфокислоты нафталина сплавлением с едким натром при 320°. Применяется в качестве азосоставляющей (для протравных азокрасителей) и прп крашении мехов Аналогично получают другие изомерные диокси-нафталины. Аминонафтолы целесообразнее получать действием растворов щелочей под давлением. [c.346]

Сульфокислоты аминонафтолов (1,8-, 2,8-и 2,5-), находящие большое применение в синтезе азокрасителей, получают плавкой полисульфокислот нафтиламинов, чаще в автоклаве. Сюда относятся [c.347]

Большой интерес в практике синтеза промежуточных продуктов -ДЛЯ субстантивных азокрасителей приобрело введение нитробензо- 1Льного остатка в МНг-группу сульфокислот аминонафтолов. Введе- [c.593]

Своеобразная ацильная группа — остаток циануровой кислоты (I) — также используется в качестве заместителя водорода в аминогруппе азо- и диазосоставляющих азокрасителей. Наиболее употребительным. методом введения остатка циануровой кислоты служит реакция между хлористым циануром (II) и аминосоединениями (производными аминонафтола, фенилендиамина и т. п.). В результате такой реакции может быть получен. табо продукт типа III, где циануровая [c.599]

Обнаружение азокрасителей, содержащих группы л-аминофенола или я-аминонафтола [c.657]

Важным промежуточным продуктом в производстве азокрасителей является хромотроповая кислота. Ее получают кислотным гидролизом 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислоты (Аш—кислоты) [c.97]

Давно известно, что многие ароматические соединения этих типов (нафтолы, аминонафтолы, соли нафтол- и нафтиламино-сульфокислот, производные гидразо- и нитрозонафталина, различные азокрасители, многоатомные фенолы и т. п.) образуют с бисульфитом продукты различной устойчивости. Несмотря на многочисленные исс.ледования, еще в 1951 г. не имелось твердых данных о структуре этих соединений [28]. [c.155]

Сами по себе аминонафтолы редко применяются для получения азокрасителей, но их сульфокислоты имеют очень большое значение. В кислом растворе направляющую роль в сочетании играет аминогруппа и при этом действует правило, известное для нафтиламинов в щелочной среде ориентирующее действие оказывает оксигруппа и действует правило сочетания с нафтолами. Сульфогруппы в обоих случаях оказывают свое обычное направляющее влияние. При получении моноазокрасителя из таких азосоставляющих важно, чтобы среда была отчетливо либо кислая, либо щелочная, иначе может получиться с.месь красителей. Часто аминонафтолсульфокислоту можно сочетать дважды — в кислоте и в щелочи. В этих случаях сначала проводят менее энергично идущее сочетание в кислой среде, при которо.м ориентирующее действие оказывает аминогруппа. Так поступают при сочетании Аш-кислоты (8-амино-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты, XX) и И-кислоты (6-амино-1-нафтол-З-сульфокислоты, XXI). Другой важный полупродукт для красителей. Гамма-кислота (7-амино-1-нафтол-З-сульфокнс-лота, XXII), сочетается только один раз — либо в кислой, либо в щелочной среде. Места сочетания в этих полупродуктах показаны стрелками [c.113]

Амино-2-нафтол, 2-амино-1-нафтол и 1-амино-4-нафтол могут быть использованы в качестве фотопроявителей. Эти аминонафтолы, в которых амино- и оксигруппы находятся в о- или п-поло-жениях, получаются с прекрасным выходом при восстановлении соответствующих азокрасителей. В случае, если красители растворимы в воде, то для их восстановления применяется гидросульфит натрия и щелочь. Если же красители не - растворимы в воде, а растворимы в органическом растворителе, то применяется водород в присутствии такого катализатора, как никель Ренея. 1-Амино-2-нафтол так же хорошо получается при восстановлении гидро- [c.217]

Сульфокислоты нафтиламинов и аминонафтолов лучше рассматривать вместе, так как нафтиламинсульфокислоты являются промежуточными продуктами для получения аминонафтолсульфокислот. Аминонафтолсульфокислоты (например J-, Н- и у-кислоты) составляют группу очень ценных промежуточных продуктов, таи как из них получают большое количество наиболее широко применяемых азокрасителеЙ для целлюлозы и протеиновых волокон. [c.218]

Сочетание аминонафтолов и их сульфокислот. Эти реакции очень важны для получения различных азокрасителей. При сочетании в кислой среде ориентирующей является аминогруппа, а в щелочной — гидроксил при последовательном проведении реакции обычно можно получать дисазокрасители. При этом необходимо вначале проводить медленно идущее сочетание в кислой среде, а затем сочетание в щелочной среде, проходящее значительно легче. 1-Амино-8-нафтол (I) в кислой среде сочетается в положение 4 и в щелочной среде в положение 5 при последовательном проведении реакций [c.475]

Азокрасители, получающиеся из -нафтиламина в качестве азо-составляющей, менее чувствительны к кислотам, чем родственные красители из а-нафтиламина и анилина. 1-Азо-2-нафтиламиновые и 2-азо-1-нафтиламиновые красители (в которых так же, как в о-оксиазосоединениях, имеется водородная связь между амино- и азогруппами), являются менее чувствительными к кислотам, чем красители типа 4-азо-1-нафтиламина. Аминонафтолы образуют красители, значительно более прочные к кислотам, чем нафтиламиновые красители. Красители, содержащие вторичную аминогруппу (например, Оранжевый IV сульфаниловая кислотадифениламин), могут также быть чувствительными к кислотам, и в этом случае прочность к кислотам повышается при нитровании, увеличивающем кислотность иминогруппы. [c.524]

В основе получения азокрасителей лежат следующие процессы 1) диазотирование первичных аминов (получение диазосоединения) и 2) сочетание полученного диазосоединения с каким-либо промежуточным продуктом — амином или оксисоеди-нением ароматического ряда (фенолом, нафтолом, замещенным амином или аминонафтолом). Диазотирование амина осуществляют при помощи азотистой кислоты в присутствии какой-либо другой минеральной кислоты. В качестве источника азотистой кислоты применяют нитрит натрия. Реакция может быть представлена следующим суммарным уравнением (например для анилина) [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология