Аминонафтолсульфокислоты получение

Продукты, выделяющиеся при подкислении щелочных плавов, отделяют и для окончательной очистки подвергают вакуум-пере-гонке (фенол, 2-нафтол) или перекристаллизации. Если соединение растворимо в воде, его извлекают органическим растворителем (производство резорцина), или высаливают (получение нафтол- и аминонафтолсульфокислот). [c.169]

Этот серый ирод)/кт не совсем чист и содержит кристаллизационную воду. Таким образом приведенный здесь выход не точен. Продукт лучшего качества может быть получен, если смесь нитрозо-р-нафтола и бисульфита натрия энергично помешивать от руки деревянной лопаточкой, в результате чего весь растворимый продукт переходит в раствор через 3—5 минут. Суспензию фильтруют возможно быстрее через две 15-сантиметровые воронки Бюхнера, причем часто меняют бумажные фильтры. Прозрачный золотистожелтый фильтрат подкисляют немедленно по окончании фильтрования в этом случае получают продукт светлосерого цвета. Напротив, если подкисление производится не тотчас же, продукт приобретает красную окраску и аминонафтолсульфокислота может оказаться окрашенной в темный пурпурно-серый цвет. После фильтрования и промывки водой продукт дополнительно промывают теплым спиртом до тех пор, пока фильтрат не станет бесцветным, на [c.52]

Часто обработка с фосгеном имеет целью закрепить в соединении СО-группу надолго. Реакция, как видно из уравнения, проходит с выделением хлористого водорода, поэтому для успеха ее необходим или избыток ацилируемого амина, если он достаточно основен, или введение щелочного агента, например соды или едкого натра (например при ацилировании аминонафтолов). Этот способ ацилирования имеет значение для получения особенно интересных в нафталиновом ряду замещенных мочевины. Их представителем является производное известной аминонафтолсульфокислоты И (алая кислота) [c.322]

Уксусный ангидрид применяют для ацилирования водорастворимых аминов, в частности аминонафтолсульфокислот. Сульфокислоты аминов растворяют в минимальном количестве раствора соды. Полученный раствор нагревают до 50—70 °С и быстро обрабатывают полуторным избытком уксусного ангидрида. Быстрое добавление уксусного ангидрида в данном случае имеет существенное значение, так как в воде он превращается в уксусную кислоту и таким образом выводится из реакции. Так получают, например, ТУ-ацетил-Аш-кислоту [c.198]

Другим способом получения аминонафтолсульфокислот, применяемым в особых случаях, является восстановление азо- или нитрозо- [c.220]

Основным методом получения аминонафтолсульфокислот является щелочное плавление нафтиламинсульфокислот. Сульфогруппы в а-нафтиламине, находящиеся в положении 2- й 4-, а также в -нафтиламине в положении 1- и б- замещаются весьма трудно. [c.220]

Если вместо 1,7 (и 1,6)-нафтиламинсульфокислоты применить аминонафтолсульфокислоты, то получают более глубокие цвета. Так, для синтеза прямого оливкового X (КИ 559) диазотируют толидин и сочетают с салициловой кислотой, а затем с Аш-кислотой в щелочной среде. Полученное дисазосоединение диазотируют снова и сочетают с л-фенилендиамином.. Строение красителя отвечает формуле. [c.159]

Для получения более глубоких красных цветов применяют в качестве диазосоставляющей 1,2,4-аминонафтолсульфокислоту. [c.216]

Раствор разбавляют водой до 3—5 мл и приливают 0,5 мл 6 н. едкого натра. Раствор выдерживают несколько минут, чтобы осели следы магния, присутствие которого возможно, и добавляют затем 0,5 мл раствора фосфата натрия. Раствор выдерживают в течение 1 час для полного осаждения. Осадок отфильтровывают через маленький фильтрующий фарфоровый или стеклянный тигель или центрифугируют и тщательно промывают спиртовым промывным раствором. Обычно бывает достаточно трех порций промывной жидкости по 2 мл. Большей части спирта дают испариться и растворяют осадок в 0,5 мл кислого раствора молибдата аммония, промывают фильтр, если его применяли, небольшим количеством воды, добавляют 1 мл раствора аминонафтолсульфокислоты и разбавляют водой до 10 мл. Перемешивают, выдерживают в темноте в течение 10 мин и сравнивают с подходящим стандартным раствором фосфата, приготовленным аналогично анализируемому. Для получения более точных результатов стандартный раствор фосфата готовят из известного количества кальция, обработанного таким же образом, как и исследуемый раствор. [c.334]

Эти важные сульфокислоты можно получить различными путями, а именно у-кислоту получают тремя методами, И-кислоту — двумя. Исходным веществом во всех случаях является [ -нафтол. Его можно превратить в обе аминонафтолсульфокислоты по схеме, приведенной ниже. Здесь будет описан лишь метод получения из -нафтиламина. В технических примечаниях даны некоторые сведения о методах, в которых исходят из, 8-нафтола через его сульфокислоты и которые предпочитают в настоящее время, так как они позволяют избежать получения [ -нафтиламина, являющегося, как известно, наиболее опасным канцерогенным веществом (так же, как и основание бензидина). [c.180]

Маточный раствор, особенно при неправильном проведении восстановления, темного цвета и соответствует 22 г нитрита натрия. Он содержит аминонафтолсульфокислоты, которые при диазотировании дают фиолетовый раствор. Вместо калиевой соли можно также получить натриевую соль тогда для осаждения вместо 100 г хлористого калия применяют 100 г поваренной соли. Однако осадок фильтруется значительно хуже и конечный продукт поэтому не получается таким чистым, как в случае калиевой соли. Растворением осадка в четырехкратном по весу количестве воды при 100° и кристаллизацией получают очень чистую кислоту Фрейнда, особенно пригодную для получения сложных полиазокрасителей. [c.188]

ПОЛИАЗОКРАСИТЕЛИ — азокрасители, содержащие более 2 азогрупп — N = N—, чаще всего 3—4. П. получают диазотированием и азосочетанием, к-рые повторяют в различной последовательности несколько раз. Так, для синтеза прямого черного 3(1) диазотируют бензидин-, образовавшийся бис-диазоний сочетают в кислой среде с одной молекулой 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты [Аш-кислотой] (см. Аминонафтолсульфокислоты). Полученное промежу- [c.58]

Некоторые растворимые в воде азосоединения, полученные сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с нафтолом или аминонафтолсульфокислотами содержат свободную альдегидную группу. За счет этой группы они могут конденсироваться в слабых уксуснокислых растворах с ацил- и арилгидразинами с образованием гидразонов. При этом окраска раствора углубляется или изменяется. Например, азокраситель (I), полученный сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с кроцеиновой кислотой (2-оксинафталин-8-сульфокислота), растворяется в воде, образуя желтый раствор. При добавлении к его раствору ацил-или арилгидразинов происходит характерное изменение окраски [c.386]

Бензоилирование имеет большое значение для получения производных аминонафтолсульфокислот, используемых в синтезе прямых азокрасителей. [c.141]

Для получения [i - н а ф т и л а м и н а и некоторых его сульфокислот применяется исключительно этот метод (см. схему 12 на стр. 451). Взаимодействие -нафтола с сульфитом аммония и аммиаком проводится в автоклавах прп давлении около 15 аг и температуре выше 150°. -Нафтиламин используется главным образом в качестве исходного материала для производства 2,8-аминонафтол-6-сульфокислоты (г-кислоты) и 2,5-аминонафтол-7-сульфокислоты (И-кислоты). Так как работа с -нафтиламииом опасна вследствие его канцерогенности, сейчас разработаны методы синтеза этих важных аминонафтолсульфокислот, минуя -нафтиламин, с проведением аминирования после сульфирования -нафтола. 2-Нафтиламин-6,8-дисульфокислота, нужная для производства г-кислоты, может быть получена из 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты (Г-кислоты) действием на нее водного аммиака и сульфита аммония при 185°. Исходный материал для И-кислоты — 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислота — получается из 2-нафтиламин-1-сульфокислоты сульфированием ее на трисульфокислоту и гидролизом. 2-Нафтиламин-1-сульфокислота [c.446]

Сами по себе аминонафтолы редко применяются для получения азокрасителей, но их сульфокислоты имеют очень большое значение. В кислом растворе направляющую роль в сочетании играет аминогруппа и при этом действует правило, известное для нафтиламинов в щелочной среде ориентирующее действие оказывает оксигруппа и действует правило сочетания с нафтолами. Сульфогруппы в обоих случаях оказывают свое обычное направляющее влияние. При получении моноазокрасителя из таких азосоставляющих важно, чтобы среда была отчетливо либо кислая, либо щелочная, иначе может получиться с.месь красителей. Часто аминонафтолсульфокислоту можно сочетать дважды — в кислоте и в щелочи. В этих случаях сначала проводят менее энергично идущее сочетание в кислой среде, при которо.м ориентирующее действие оказывает аминогруппа. Так поступают при сочетании Аш-кислоты (8-амино-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты, XX) и И-кислоты (6-амино-1-нафтол-З-сульфокислоты, XXI). Другой важный полупродукт для красителей. Гамма-кислота (7-амино-1-нафтол-З-сульфокнс-лота, XXII), сочетается только один раз — либо в кислой, либо в щелочной среде. Места сочетания в этих полупродуктах показаны стрелками [c.113]

Реакции и применение нафталинсульфокислот. Нафталин-р-сульфокислота применяется главным образом для производства р-нафтола щелочным плавлением. Она является также промежуточным продуктом в производстве ди- и трисульфокислот. Потребность в а-сульфокислоте значительно меньше, так как а-нафтол получают более рациональным методом, а именно — гидролизом а-нафтиламина нафталин-а-сульфокислота является промежуточным продуктом лишь при получении 1-нафтил-амин-5-сульфокислоты. Нафталиндисульфокислоты перерабатываются в нафтолсульфокислоты или диоксинафталины. Нитрованием их получают промежуточные продукты для производства нафтиламиндисульфокислот и аминонафтолсульфокислот. Аналогичным образом из нафталинтрисульфокислот получают аминонафтолдисульфокислоты, например Аш-кислоту. Единственная легко доступная тетрасульфокислота нафталина не находит применения в нромышленности. [c.128]

В толстостенном стакане для сочетания емкостью 1 л растворяют в 100 мл воды 14 г 86-процентной, или соответствующее количество другой концентрации, у-кислоты (12 г, или 0,05 моля, 2,8,6-аминонафтолсульфокислоты). Одновременно с у-кислотой вносят в стакан соду, так чтобы лакмус показывал нейтральную реакцию. Раствор охлаждают льдом до 5°. Хорошо размешивая, быстро вливают в него раствор промежуточного соединения, полученного сочетанием бисдиазобифенила с салициловой кислотой. Температура при сочетании не должна подниматься выше 5°. Бриллиантовая желтая бумажка должна все время показывать щелочную реакцию. [c.212]

Одной из. характерных особенностей производства аминонафтолсульфокислот является их высокий материальный индекс, достигающий 30 т на 1 т готовой -продукции. Значительная часть расходуемого сырья превращается в отходы и переходит в сточные воды. Основными отходами являются пасты гипса, мела, железного шлама, возможности утилизации которых уже были рассмотрены. Улавливание и утилизация отходящих газов (сернистый газ, окислы азота и др.) представляет технически разрешимую задачу. Больщие затруднения связаны с очисткой сточных вод, содержащих растворенные кислоты, минеральные соли, органические вещества. Количество сточных вод в несколько раз превышает объем товарной продукции. Почти все количество исходного вещества, соответствующее разнице между теоретическим ([100%-ным) и фактическим выходом, теряется со сточными водами. Например, на 1 т Ащ-кислогы в сточные воды переходит более 1,5 т аминосульфокислот нафталина, аминонафтолсульфокислот и диоксисульфокислот нафталина, на 1 г раздельно полученных 1,6- и 1,7-Клеве-кислот в сточные воды переходит более 1 г нафтиламинсульфокислот и т. д. Это объясняется образованием различных изомеров аминонафтолсульфокислот (при сульфировании нафталина и 2-нафтола), отделение которых от целевых продуктов основано на различной растворимости их солей. Однако любая малорастворимая соль частично растворяется и теряется с фильтратом и промывными водами, общее количество которых в отдельных производствах достигает 100 на 1 г товарного продукта. [c.182]

Сульфокислоты нафтиламинов и аминонафтолов лучше рассматривать вместе, так как нафтиламинсульфокислоты являются промежуточными продуктами для получения аминонафтолсульфокислот. Аминонафтолсульфокислоты (например J-, Н- и у-кислоты) составляют группу очень ценных промежуточных продуктов, таи как из них получают большое количество наиболее широко применяемых азокрасителеЙ для целлюлозы и протеиновых волокон. [c.218]

Реакции десульфирования и гидролиза, о которых говорилось при описании способов получения нафтиламин- и аминонафтолсульфокислот, играют важную роль и при изучении их строения. Так положение амино- и сульфогрупп в 1-нафтиламин-4,6,8-три-сульфокислоте вытекает из превращений, указанных в схеме 12. Замещение сульфогрупп идет по обычным общим правилам. Сульфогруппы, находящиеся в а-положении и особенно в пери-положении, наиболее легко замещаются гидроксилом при плавлении со щелочью. Кислоты, содержащие сульфогруппу в положении 3, образуют окситолуиловые кислоты при щелочном плавлении в жестких условиях. [c.234]

Общая задача получения ярких приятных оттенков с высокой прочностью ко всем видам воздействий и хорошей ровнотой крашения иногда решается в моноазокрасителях путем N-ацилирова-ния одной или обеих компонент. N-Ацилпроизводные аминонафтолсульфокислот часто упоминаются в патентах как ценные азосоставляющие в технических красителях применяются N-ацетил-, бензоил- и п-толуолсульфонил-Н-кислота и др. В качестве диазосоставляющих некоторые патенты рекомендуют использование аминов типа (I), в котором R — алкильная группа от i до С12, или циклоалкильная, или аралкильная группа — метил или фенил [c.525]

При сочетании бензидина с двумя азосоставляющими бензольного ряда (фенолом, салициловой кислотой) образуются красители желтого цвета. Замена бензольных азосоставляющих производными нафтиламина и нафтола (нафтионовая кислота, 1,4-нафтолсульфокислота и др.) ведет к углублению цвета до красного и синевато-красного при этом нафтолсульфокислоты оказывают большее батохромное действие, чем соответствующие производные нафтиламина. Цвет красителя еще более углубляется, если он получен сочетанием бензидина с азосоставляющими, содержащими в молекуле две ауксохромные группы, например, с аминонафтолсульфокислотами (Аш-, Гамма- или И-кислота) в этих случаях сочетание в кислой среде в ортоположении к аминогруппе приводит к образованию красителей фиолетовых оттенков, а сочетание в щелочной среде в орто-положение к оксигруппе — синих оттенков. [c.149]

При сульфировании в соответствующих условиях нафтиламинсульфокислоты олеумом в зависимости от степени воздействия, получают ди- или трисульфокислоты нафтиламина (или ангидрид последней, — нафтсультамдисульфо-кислоту) . Оба соединения дают при щелочном плавлении соответствующие аминонафтолсульфокислоты III и IV. Эти сульфокислоты являются исходными соединениями для получения красителей для шерсти и хлопка. [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология