Нитротолуол хлорирование

Дихлорбензальдегид выпускается промышленностью для производства трифенилметановых красителей. Представляет интерес способ его получения, исходя из о-нитротолуола (см. схему), так как в этом случае используются три метода хлорирования каталитическое галоидирование ядра, хлорирование боковой цепи и введение галоида по Зандмейеру. Хлорирование ядра приводит к образованию смеси 6- и [c.361]

В табл. 56 приведены данные по применению толуола в США в 1950, 1952 и 1954 гг. [26]. В 1952 г. взрывчатые вещества шли исключительно на военные нужды. Химическая промышленность США потребляет толуол в качестве исходного продукта для синтезов всего около 50 тыс. /п/го5[27]. Толуол применяется главным образом для получения нитротолуола, хлорированных толуолов и сахарина. [c.255]

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

В анилинокрасочной промышленности продукты хлорирования бензола, нитротолуолы, нитрохлорбензолы, анилиновая вода и др. [c.14]

Другой путь — реакция фенолята натрия с п-нитробензилхлоридом — протекает легко. Фенолят натрия легко образуется при действии водного раствора едкого натра на фенол. п-Нитробензилхлорид можно получить свободнорадикальным хлорированием (разд. 12.15) п-нитротолуола, легко образующегося при нитровании толуола, — реакции, приводящей к орто-и пара-изомерам (разд. 12.12 и 11.3). [c.540]

О-Двузамещенные, содержащие заместители различных родов, также дают два изомера. Примером может служить о-нитротолуол. При хлорировании о-нитротолуола в качестве главного продукта образуется 6-хлор-2-нитротолуол и в меньшем количестве 4-хлор-2-нитротолуол [c.234]

Во время хлорирования о-нитротолуола образуется от 25 до 40% [c.193]

Хлорирование нитротолуола ведут газообразным хлором в присутствии обрезков железа, протравленных соляной кислотой, по схеме [c.50]

Написать последовательные реакции а) хлорирование л-нитротолуола в присутствии железа до получения монохлор-производного, б) восстановление продукта реакции железом и соляной кислотой, в) диазотирование продукта восстановления в растворе соляной кислоты, г) нагревание продукта реакции диазотирования с иодистым калием. Назвать полученное вещество. 162 [c.162]

Нитрование [119а, б, 133] натриевой соли толуол-<1)-суль-фокислоты дает главным образом 4-изомер вместе с некоторыми количествами 2- и 3-нитросоединений. При дальнейшем нитровв -нии образуется 2,4-динитропроизводное. Все три мононитросоединения приготовлены также действием сернистокислого натрия на соответствующие бензилгалогениды [134]. Восстановлением нитрогруппы получены различные соединения, не представляющие, однако, особого интереса с точки зрения химии серы. Хлорирование 2-хлортолуол-ш-сульфохлорида при температурах 150—180° ведет к образованию 2-хлорбензотрихлорида [135]. /г-Нитротолуол-(в-сульфохлорид отщепляет двуокись серы при нагревании до 130° [1196]. Натриевая соль л-метилтолуол-ш-сульфокислоты приготовлена из л-метилбензилхлорида и сернистокислого натрия [136]. [c.129]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60 ". В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно [c.192]

О—2°С, г кип 245°С, 12ГС/13 мм рт. ст. Получ. хлорированием о-нитротолуола хлором в присут. Fe и Ь с послед, восст. продукта р-ции железным порошком в H2SO4 или НС1. Примен. в СН, производстве азокрасителей и пигментов. [c.658]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60°. В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно 4,5 моля пропущенного хлора, т. е. 85% теоретического количества (примечание 4). Продукт хлорирования промывают в делительной воронке водой, подкисленной соляной кислотой, затем 2—3 раза чистой водой до полного отмывания раствора хлорного железа (желтая окраска), затем водой с добавкой раствора едкого натра и снова чистой водой. Продукт сушат в колбе, нагревая ее до температуры 100—150° и в течение нескольких минут продувая ток воздуха. [c.192]

Уже в настоящее время многие из выбрасьшаемых продуктов используются в существующих производствах основного органического и нефтехимического синтеза. Так, например, на основе СО можно получать муравьиную кислоту (через формиаты), фосген (при хлорировании СО), метан и метанол (при гидрировании СО), парафиновые углеводороды (синтез Фишера—Тропша), альдегиды, спирты и другие кислородсодержащие продукты (процесс оксосинтеза). На основе СО, можно получать СО (над раскаленным углем), мочевину и карбамид (при взаимодействии с аммиаком), СО и серу (при взаимодействии с сероуглеродом), этиленкарбонат (при взаимодействии с оксидом этилена), оксикислоты и другие продукты. Кроме того, СО может применяться, как сухой лед в пищевой промьпп-ленности. На основе оксидов азота можно синтезировать азотную кислоту, а из нее получать нитропарафины (например, нитротолуол, тринитротолуол, нитробензол, анилин) и другие продукты. Практически все углеводороды могут быть использованы в качестве сырья при производстве различных продуктов основного органического и нефтехимического синтеза. Растворители после их улавливания и регенерации можно применять многократно. [c.228]

При нитровании бензола, толуола и хлорбензола выделяется большое количество тепла. По данным П. Грогинса , на 1 моль жидкого бензола при нитровании выделяется 123 кдж (29,35 ккал), на 1 моль жидкого толуола выделяется 113 кдж (27 ккал). Каждая введенная в ароматическое ядро нитрогруппа снижает количество тепла, выделяющегося при дальнейшем нитровании. Так, при нитровании нитротолуола до динитротолуола выделяется 96,3 кдж моль (около 23 ккал моль). Для сравнения приведем теплоту сульфирования бензола на моносульфокислоту, равную 14,6 кдж1моль (3,5 /с/сал/жоль), и теплоту хлорирования бензола, равную 117,3—125,7 кдж моль (28— 30 ккал моль). В процессе нитрования углеводородов, кроме тепла реакции, выделяется также тепло гидратации серной кислоты, составляющее при непрерывном нитровании бензола [c.66]

Мощным хлорирующим агентом является дихлороксид СЬО который переводит такие соединения, как, например, л-нитрото-луол, в трихлорметильные производные в инертном растворителе уже при комнатной температуре в отсутствие инициатора. При действии СЬО, взятого с 30%-м избытком, в растворе U при 25""С в течение 4 суток или при 75 "С в течение 3 ч из -нитротолуола с количественным выходом образуется 4-нитро-1-трихлорметилбензол, из п-нитроэтилбензола — только 4-нитро-1-(1-дихлорэтил)бензол, тогда как в последнем случае хлорирование хлором направляется частично и в р-положение. Скорости первой, второй и третьей ступеней при хлорировании л-нит-ротолуола дихлороксидом почти одинаковы, в отличие от скоростей при хлорировании хлором (см. выше). Предполагают, что атакующей частицей является радикал С10 [547]. [c.516]

Бромирование в алкильной группе не имеет такого промышленного значения, как хлорирование, но широко применяется в лабораторной практике. Бромирующими реагентами являются обычно бром или Л -бромсукцинимид, инициаторами— фотооблучение или бензоилпероксид. Так, добавлением к о-ксилолу (9) брома при освещении лампой дневного света при I20-—175 С синтезирован 1,2-бис (дибромметил) бензол. (10) с выходом 74— 80% [493, сб. 6, с. 78], кипячением о-нитротолуола (11) с IV-бромсукцинимидом в U с добавкой бензоилпероксида — [c.517]

По Е. К. Углецкой, 2,4-дихлорбензотрихлорид может быть получен хлорированием 2-хлор-4-нитротолуола в отсутствие катализатора при 160—225°. Одновременно с замещением на хлор водорода. метильной группы происходит замена в ядре нитрогруппы на хлор. Процесс может быть осуществлен и в паровой фазе 33 [c.239]

Хлорирование нитротолуола. Хлорнитротолуол широко применяется в химико-фармацевтической промышленности как промежуточный продукт для синтеза лекарственных веществ акридинового ряда риванола и акрихина. [c.50]

Примесями к продукту являются непрохлорированный п-нитротолуол, дихлорнитротолуол и продукты хлорирования боковой цепи [c.51]

При хлорировании п-нитротолуола в условиях высокой температуры (термохлорирование) и полного отсутствия железа образуется хлорангидрид, при окислении которого получают ди-хлорбензойную кислоту [c.51]

В противоположность миниатюризированной жидкостной хроматографии, которая продолжает медленно развиваться, количество публикаций, посвященных "электро-управляемым" ("ele tro-driven") методам разделения, возрастает экспоненциально, поддерживаемое быстрым развитием рынка приборов. Возможные области применения как капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ), так и мембранной электрокинетической хроматографии (МЭКХ) описаны в публикациях, посвященных разделению катионов и анионов, феноксиуксусных кислот, гербицидов и пестицидов, поверхностно-активных веществ, препаратов для дезинфекции, полиядерных ароматических углеводородов, хлорированных фенолов, крезолов, нитрофенолов, нитротолуолов, нитронафталинов и т. д. Только недостаточная чувствительность сдерживает широкое применение упомянутый методов разделения в качестве инструментов для рутинных анализов. Однако уже сейчас усовершенствования отдельных узлов аппаратуры для капиллярного электрофореза приводят к существенному повышению чувствительности, порой обеспечивающему возможность анализа загрязняющих веществ при их концентрациях в воде на уровне ppb и ppt. [c.223]

Хлорированием и нитрованием бензола, толуола и хлорбензола получаются следующие полупродукты хлорбензол, и-ди-хлорбензол, нитробензол, о-нитротолуол, п-нитротолуол, о-нитрохлорбензол, я-нитрохлорбензол, лг-динитробензол и динитрохлор- ензол. [c.315]

При хлорировании нитробензола до ж-нитрохлорбензола вредно присутствие воды (уже в количествах свыше 0,02%). Устранение воды в реакционной массе может быть лучше всего осуществлено добавлением хлоридов фосфора (обычно P U — 3—5 ч. на 1 ч. воды). В качестве катализаторов рекомендуется железо и иод. Аналогично могут быть прохлорированм в ядро о- и л-нитротолуолы [242]. Выделять ж-хлорнитробензол из полученной при хлорировании смеси предложено обработкой 10% SO3, сульфирующим все примеси, с последующей ректификацией или кристаллизацией м-нитрохлорбензола [243]. Сульфированием предложено выделять ж-хлорнитробензол также из остатка после отгонки большей части его из реакционной массы [244]. [c.1769]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология